RU2392954C2 - Обогащенная полифенолами композиция, экстрагированная из шелухи какао-бобов - Google Patents
Обогащенная полифенолами композиция, экстрагированная из шелухи какао-бобов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2392954C2 RU2392954C2 RU2006118743/15A RU2006118743A RU2392954C2 RU 2392954 C2 RU2392954 C2 RU 2392954C2 RU 2006118743/15 A RU2006118743/15 A RU 2006118743/15A RU 2006118743 A RU2006118743 A RU 2006118743A RU 2392954 C2 RU2392954 C2 RU 2392954C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substance
- cocoa
- husk
- extract
- enriched
- Prior art date
Links
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 title claims abstract description 104
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 title claims abstract description 104
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 77
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title claims abstract description 77
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 title claims abstract description 69
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 title claims abstract description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N theobromine Chemical compound CN1C(=O)NC(=O)C2=C1N=CN2C YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 93
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 87
- 229960004559 theobromine Drugs 0.000 claims abstract description 46
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 43
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 38
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000010903 husk Substances 0.000 claims description 58
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940095612 bean pod extract Drugs 0.000 abstract 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 6
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 6
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 5
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N Trolox Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CCC2=C1C(C)=C(C)C(O)=C2C GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 3
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 3
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 3
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 2
- -1 dextran polysaccharide Chemical class 0.000 description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 2
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 239000002714 Extracts of rosemary Substances 0.000 description 1
- 102000000340 Glucosyltransferases Human genes 0.000 description 1
- 108010055629 Glucosyltransferases Proteins 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 244000151637 Sambucus canadensis Species 0.000 description 1
- 235000018735 Sambucus canadensis Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000007123 blue elder Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 235000007124 elderberry Nutrition 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 235000008995 european elder Nutrition 0.000 description 1
- 235000019306 extracts of rosemary Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 210000003976 gap junction Anatomy 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000004213 low-fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002032 methanolic fraction Substances 0.000 description 1
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000001253 polyvinylpolypyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000523 polyvinylpolypyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013809 polyvinylpolypyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/02—Preliminary treatment, e.g. fermentation of cocoa
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/0003—Processes of manufacture not relating to composition or compounding ingredients
- A23G1/0006—Processes specially adapted for manufacture or treatment of cocoa or cocoa products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/0003—Processes of manufacture not relating to composition or compounding ingredients
- A23G1/002—Processes for preparing or treating cocoa beans or nibs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
Abstract
Изобретение относится к фармации. Осуществляют: 1) обеспечение наличия обезжиренной шелухи какао-бобов; ! (2) экстракцию обезжиренной шелухи какао-бобов водным раствором ацетона, содержащим от 30 до 80 процентов ацетона, для получения вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов; ! (3) обработку вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов для удаления суспендированных твердых веществ и получения вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов; ! (4) удаление ацетона из вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов для получения вещества водного экстракта; ! (5) концентрирование вещества водного экстракта до содержания твердых веществ от 1,5 до 5 процентов для получения вещества концентрированного экстракта; ! (6) введение вещества концентрированного экстракта в колонку гель-фильтрования, содержащую среду для гель-фильтрования, подходящую для отделения теобромина от полифенолов; ! (7) промывание колонки гель-фильтрования водой для сбора композиции, обогащенной теобромином, и ! (8) элюирование промытой водой колонки гель-фильтрования полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для сбора композиции, обогащенной полифенолами, где композиция, обогащенная полифенолами, по существу не содержит фитостеринов и теобромин. Композицию получают данным способом. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 2 н. и 20 з.п. ф-лы. 2 ил.
Description
Настоящее изобретение относится к способу экстракции шелухи какао-бобов для получения обогащенной теобромином фракции или композиции и обогащенной полифенолами фракции или композиции.
Известно, что существующие в природе полифенолы, полученные из растений или растительных материалов (например, чая, какао-бобов и тому подобное), обладают антиокислительными свойствами и другими свойствами, приносящими также другую потенциальную пользу здоровью. Поэтому в последние годы были проведены значительные исследования в отношении способов получения таких полифенолов, в том числе полифенолов какао-бобов, а также способов их применения.
В патенте США 5554645 (10 сентября 1996) предложен способ экстракции полифенолов из порошка обрушенных, обезжиренных, высушенных сублимацией (вымораживанием) какао-бобов с использованием растворителя из смеси 70:30 ацетон:вода. Экстракт затем очищали, используя гель-проникающую хроматографию или высокоэффективную жидкостную хроматографию, для получения полифенолов, состоящих по существу из олигомеров с числом звеньев от 3 до 12.
В публикации Международной патентной заявки WO 00/45769 (10 августа 2000) и соответствующем патенте США 6576275 (10 июня 2003) предложен способ экстракции полифенолов из какао-бобов и других растительных материалов для получения полифенольного вещества, имеющего пониженное содержание пурина. Исходные материалы какао, включающие, например, свежие какао-бобы, обезжиренные твердые вещества какао, какао-порошок, материалы - отходы производства какао или другое, содержащее какао сырье, предпочтительно размалывают до размера частиц меньше, чем 250:m. Размолотый материал какао-бобов затем экстрагируют гидроксильным растворителем (например, водой, низшими спиртами и их смесями). Образовавшийся экстракт затем наносят на адсорбирующий материал, имеющий высокое отношение адсорбции полифенол/пурин, по меньшей мере, приблизительно 5/1. Подходящие адсорбенты включают поливинилполипирролидон и хитозан, а также их производные, продукты модификации и смеси. Полифенолы затем удаляют из адсорбирующего материала, используя растворитель для десорбции, такой как вода, смешиваемый с водой спирт, смеси воды и смешиваемого с водой спирта и смеси воды и смешиваемого с водой кетона. Содержащее полифенол вещество можно затем концентрировать выпариванием растворителя для десорбции. Хотя этот способ снижает относительные количества пуринов (т.е. теобромина и кофеина), значительные количества пуринов остаются в собранных содержащих полифенолы веществах.
В патенте США 6159451 (12 декабря 2000) предложен способ получения фракции оболочки какао-бобов, обладающей активностью против глюкозилтрансферазы при профилактике кариеса зубов. По этому способу 4-10 частей 50% водного раствора ацетона добавляли к 1 части высушенной оболочки какао-бобов, смесь перемешивали при кипячении с обратным холодильником при 40-80°С в течение 4-6 часов для получения экстракта. Эту процедуру повторяли два раза. Экстракт затем концентрировали и сушили с применением вакуумных методик. Образовавшийся экстракт затем добавляли к адсорбционной смоле на основе стирола, промывали 1-2 частями 20-процентного этанола с последующим добавлением 1-2 частей 50-процентного этанола. Фракции, элюированные 50-процентным этанолом, собирали и концентрировали при пониженном давлении и 40-50°С, получая при этом нужную фракцию, имеющую активность против глюкозилтрансферазы.
В публикации Международной патентной заявки WO 00/62631 (26 октября 2000) предложен способ получения экстракта какао-бобов, содержащего диетическое волокно (особенно нерастворимое диетическое волокно), которое, как указывается, является полезным при лечении диабета. Подвергнутые тепловой обработке оболочки какао-бобов экстрагируют этанолом, затем центрифугируют и фракционируют на супернатант и остаток. Указывается, что фракция остатка является полезной при лечении диабета. Сообщается, что супернатант содержит полифенолы и может быть использован в напитках.
В заявке на Европейский патент ЕР 1304047 (опубликована 23 апреля 2003) предложен способ получения экстракта какао-бобов или оболочек какао-бобов, который, как описано, ингибирует подавление взаимодействия межклеточных щелевых контактов и синтез ДНК раковых клеток. После удаления какао-масла оболочки какао-бобов экстрагируют 50% ацетоном в течение 5 часов при 60°С при кипячении с обратным холодильником. Экстракт центрифугируют и супернатант собирают, фильтруют, концентрируют и сушат вымораживанием. Образовавшуюся фракцию оболочек какао-бобов адсорбируют на полистирольной гидрофобной адсорбционной смоле и фракционируют с использованием смесей вода/ацетон или вода/метанол, получая при этом активное вещество.
В заявке на Европейский патент ЕР 1346640 (опубликована 24 сентября 2003) предложен способ получения экстракта какао-бобов с низким содержанием жира, имеющего высокий уровень вкусовых и ароматических веществ какао и/или предшественников вкусовых и ароматических веществ какао и высокий уровень антиоксидантов (например, полифенолов). Этот способ включает помещение какао-бобов в раствор уксусной кислоты, нагревание смеси, удаление бобов и концентрирование растворенных твердых веществ из раствора.
В патенте США 6627232 (30 сентября 2003) предложен способ селективной экстракции тетрамеров, пентамеров и процианидиновых олигомеров какао-бобов с более высокой молекулярной массой из частично обезжиренных или полностью обезжиренных твердых веществ какао, полученных из какао-бобов, которые не были обжарены, В одном варианте осуществления этот способ включает стадии (а) экстракции твердых веществ какао-бобов этилацетатом; (b) выделения экстрагированных твердых веществ какао-бобов; (с) экстракции выделенных экстрагированных твердых веществ какао-бобов растворителем, выбранным из группы, состоящей из ацетона, этанола и их смесей с содержанием воды до 50 об.%; и (d) отделения твердых веществ какао-бобов от экстракта какао-бобов со стадии (с) для получения процианидинового экстракта.
В публикации патента США 2004/0096566 (20 мая 2004) предложен способ получения полифенолов из какао-бобов. Свежие бобы (которые не были предварительно обработаны или обезжирены) обрабатывают для удаления шелухи и пульпы, размалывают в присутствии растворителей, настаивают с растворителем в течение от нескольких часов до нескольких дней, фильтруют, промывают тем же растворителем и растворитель удаляют перегонкой в вакууме, получая при этом требуемый остаток.
Хотя эти способы обычно позволяют получать полифенолы из различных частей какао-бобов, все же желательно иметь способы, которыми можно получить фракцию, обогащенную полифенолами, и фракцию, обогащенную теобромином, так чтобы можно было использовать больше компонентов. Кроме того, желательно получать такие фракции с использованием материала, который обычно считают отходами производства (а именно, шелухи какао-бобов). Настоящее изобретение предлагает такие способы.
Настоящее изобретение относится к способу получения композиции, обогащенной теобромином, и композиции, обогащенной полифенолами, где указанный способ включает
(1) обеспечение обезжиренной шелухи какао-бобов;
(2) экстракцию обезжиренной шелухи какао-бобов водным раствором ацетона, содержащим от приблизительно 30 до приблизительно 80 процентов ацетона, для получения вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(3) обработку вещества экстракта шелухи какао-бобов для удаления суспендированных твердых веществ и получения вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(4) удаление ацетона из вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов для получения вещества водного экстракта шелухи какао-бобов;
(5) концентрирование вещества водного экстракта до содержания твердых веществ от приблизительно 1,5 до приблизительно 5 процентов для получения вещества концентрированного экстракта;
(6) введение вещества концентрированного экстракта в колонку гель-фильтрования, содержащую среду для гель-фильтрования, подходящую для отделения теобромина от полифенолов;
(7) промывание колонки гель-фильтрования водой для сбора фракции, обогащенной теобромином;
(8) элюирование промытой водой колонки гель-фильтрования полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для сбора фракции, обогащенной полифенолами, где фракция, обогащенная полифенолами, по существу не содержит фитостерины и теобромин;
(9) концентрирование фракции, обогащенной теобромином, для получения обогащенной теобромином композиции и
(10) концентрирование фракции, обогащенной полифенолами, для получения обогащенной полифенолами композиции. Предпочтительная среда для гель-фильтрования для применения в данном изобретении включает среду для гель-фильтрования типа сефадексТМ от Amersham Biosciencea (часть GH Healthcare); особенно предпочтительным является сефадексТМ LH-20. Полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой предпочтительно является метанол. Шелуху какао, используемую в настоящем изобретении, можно получить из обжаренных или необжаренных какао-бобов и/или из ферментированных или неферментированных какао-бобов.
На фиг.1 представлена схема технологического процесса, иллюстрирующая настоящее изобретение.
На фиг.2 представлена схема технологического процесса, иллюстрирующая предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения.
Как представлено на фиг.1, получают шелуху какао-бобов. Шелуху какао-бобов можно получить из ферментрованных или неферментированных бобов, любые из которых могут быть необжаренными или обжаренными; шелуха, используемая в способе экстракции данного изобретения, может быть целой, разломанной, измельченной или их комбинацией. Такую обезжиренную шелуху какао-бобов можно получить с применением общепринятых методик; например шелуху какао-бобов можно обезжирить экстракцией, используя гексан или другой имеющий низкую молекулярную массу неполярный или слабополярный растворитель (например, пентан, этиловый простой эфир, петролейный эфир и тому подобное); обычно предпочтительным неполярным растворителем является гексан. Не желая ограничиваться теорией, считают, что обезжиривание шелухи какао-бобов помогает удалить фитостерины перед следующей стадией экстракции, а также обеспечить лучшее разделение на более поздних стадиях способа. Обезжиренную шелуху какао-бобов экстрагируют водным раствором ацетона. Этот водный раствор ацетона обычно содержит от приблизительно 30 до приблизительно 80 процентов ацетона, предпочтительно от приблизительно 40 до приблизительно 60 процентов ацетона, и более предпочтительно приблизительно 50 процентов ацетона. Суспендированные твердые вещества затем удаляют из экстрагированного водным ацетоном вещества, используя общепринятые методы (например, фильтрования, декантации, центрифугирования и тому подобное). По меньшей мере, часть ацетона (обычно приблизительно 80 процентов или больше, предпочтительно от приблизительно 95 до по существу 100 процентов) удаляют, используя общепринятые методы (например, перегонки, перегонки в вакууме и тому подобное), с получением вещества водного экстракта. Образовавшееся вещество водного экстракта затем подвергают гель-фильтрованию с использованием среды для гель-фильтрования, подходящей для выделения как теобромина, так и полифенолов. Предпочтительная среда для гель-фильтрования для применения в данном изобретении включает среду для гель-фильтрования типа сефадексТМ (обычно получаемую из трехмерного сшитого полисахарида декстрана) от Amersham Biosciencea (часть GH Healthcare); особенно предпочтительным является сефадексТМ LH-20. Колонку для гель-фильтрования, содержащую вещество водного экстракта, сначала промывают водой для удаления обогащенной теобромином фракции; обогащенную теобромином фракцию собирают. Колонку для гель-фильтрования затем элюируют полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для удаления обогащенной полифенолом фракции; затем фракцию, обогащенную органическим растворителем, собирают. Подходящие полярные органические растворители с низкой молекулярной массой включают, например, метанол, этанол, этилацетат, ацетон и тому подобное, обычно предпочтительным является метанол.
Обогащенная полифенолами фракция по существу не содержит фитостерины и теобромин. Для целей данного изобретения выражение «по существу не содержит фитостерины и теобромин» предназначается для включения в нее обогащенных полифенолами композиций, из которых было удалено, по меньшей мере, приблизительно 90 процентов, предпочтительно приблизительно 95 и наиболее предпочтительно по существу 100 процентов (т.е. остаются только следы) фитостеринов, присутствующих в исходной шелухе какао-бобов. Таким же образом для целей данного изобретения выражение «по существу не содержит теобромин» предназначается для включения в него обогащенных полифенолами композиций, из которых было удалено, по меньшей мере, приблизительно 90 процентов, предпочтительно приблизительно 95, и наиболее предпочтительно по существу 100 процентов (т.е. остаются только следы) теобромина, присутствующего в исходной шелухе какао-бобов.
Как указано выше, шелуху какао-бобов, используемую в настоящем изобретении, можно получать из обжаренных или необжаренных какао-бобов и/или из ферментированных или неферментированных какао-бобов. Обычно более высокие выходы полифенолов ожидаются из неферментированной шелухи по сравнению с ферментированной шелухой, а также из обжаренной шелухи по сравнению с необжаренной шелухой.
Фиг.2 иллюстрирует предпочтительный вариант осуществления настоящего изобретения. В этом варианте осуществления обезжиренную шелуху какао-бобов экстрагируют много раз водным раствором ацетона. Этот водный раствор ацетона обычно содержит от 30 до приблизительно 80 процентов ацетона, предпочтительно от приблизительно 40 до приблизительно 60 процентов ацетона и более предпочтительно приблизительно 50 процентов ацетона. Для целей данного изобретения выражение «много раз» предназначается для обозначения, по меньшей мере, двух экстракций, предпочтительно, приблизительно 2-6 экстракций и более предпочтительно приблизительно 2-3 экстракции. Предпочтительно каждую экстракцию проводят свежим водным раствором ацетона (т.е. раствором, который ранее не использовался для экстракции). Жидкие экстракты предпочтительно объединяют и затем обрабатывают для удаления суспендированных твердых веществ, используя общепринятые методы (например, фильтрования, декантации с центрифугированием или без и тому подобное). По меньшей мере, часть ацетона (обычно приблизительно 80 процентов или больше, предпочтительно от приблизительно 95 до по существу 100 процентов) удаляют, используя общепринятые методы (например, перегонки, перегонки в вакууме и тому подобное), с получением вещества водного экстракта. Образовавшееся вещество водного экстракта затем подвергают гель-фильтрованию с использованием среды для гель-фильтрования, подходящей для отделения как теобромина, так и полифенолов. Предпочтительная среда для гель-фильтрования для применения в данном изобретении включает среду для гель-фильтрования типа сефадексТМ (обычно получаемую из трехмерного сшитого полисахарида декстрана) от Amersham Biosciencea (часть GH Healthcare); особенно предпочтительным является сефадексТМ LH-20. Колонку для гель-фильтрования, содержащую вещество водной экстракции, сначала промывают водой для удаления обогащенной теобромином фракции; фракцию, обогащенную теобромином, собирают. Колонку для гель-фильтрования затем элюируют полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой, предпочтительно метанолом, для удаления обогащенной полифенолами фракции; фракцию, обогащенную полифенолами, затем собирают.
Собранную фракцию, обогащенную теобромином, можно использовать в качестве обогащенной теобромином композиции или, если необходимо, концентрировать ее для получения обогащенной теобромином композиции. Такое концентрирование можно проводить, используя общепринятые методы, такие как, например, сушка вымораживанием, термическая сушка, кристаллизация, методы жидкостного распределения с использованием хлороформа или метиленхлорида и тому подобное; обычно предпочтительной является сушка вымораживанием.
Собранную обогащенную полифенолами фракцию можно использовать в качестве обогащенной полифенолами композиции или, если необходимо, концентрировать ее для получения обогащенной полифенолами композиции. Такое концентрирование можно проводить сначала удалением, по меньшей мере, части метанола, используя общепринятые методы (например, упаривания, перегонки в вакууме и тому подобное), с последующим удалением, по меньшей мере, части воды общепринятыми методами (например, сушкой вымораживанием, термической сушкой, кристаллизацией, жидкостным распределением и тому подобное), где предпочтительной является сушка вымораживанием.
Изобретение теперь будет проиллюстрировано конкретными примерами, которые описывают предпочтительные варианты осуществления настоящего изобретения. Они не предназначены для ограничения объема изобретения. Если не оговорено особо, все отношения и проценты во всем описании данного изобретения являются массовыми. Все обсуждаемые патенты и другие публикации, таким образом, включены в данное описание посредством ссылки.
Пример 1. Данный пример иллюстрирует выделение обогащенной полифенолами фракции и обогащенной теобромином фракции из шелухи какао-бобов. Шелуху какао-бобов получают из необжаренных ферментированных какао-бобов обычным способом. При желании обжаренную или необжаренную шелуху какао-бобов из ферментированных или неферментированных какао-бобов можно использовать таким же способом. Шелуху какао-бобов (60 г) экстрагируют гексаном (200 мл) в течение 6 часов в экстракторе Сокслета. После сушки в вакууме обезжиренную шелуху суспендируют в 50-процентном водном ацетоне (350 мл) при 70°С в течение 45 минут в колбе, снабженной холодильником. После центрифугирования и декантации экстракта остаток дополнительно экстрагируют 50% раствором ацетона (200 мл); процедуру экстракция/отделение повторяют до 4 раз. Экстракты объединяют и концентрируют до приблизительно 2× на роторном испарителе. Образовавшийся концентрированный водный раствор сушат вымораживанием. Содержания полифенолов измеряют методом Follin-Clocalteu (см., например, Singleton et al., Am. J. Enol. Vit., 37, 144-158 (1965)). Получают следующие результаты:
Число экстракций | Относительное содержание полифенолов (%) экстракта |
1 | 49 |
2 | 28 |
3 | 9 |
4 | 7 |
5 | 7 |
Высушенный замораживанием концентрированный экстракт, полученный комбинацией всех пяти экстракций, добавляют в колонку с проницаемым гелем сефадекс LH-20 (диаметр 4,5 см, длина 30 см). Колонку промывают водой, получая обогащенную теобромином фракцию, которую в сухом виде получают сушкой вымораживанием. Затем используют метанол для элюирования обогащенной полифенолами фракции, которую затем сушат выпариванием метанола и сушкой вымораживанием для получения твердой, обогащенной полифенолами композиции или остатка.
Получают следующие результаты:
Фракция | Масса (г/100 г шелухи) | Полифенолы | Теобромин (мг/100 г шелухи) | Кофеин (мг/100 г шелухи) | |
(% фракции) | (г/100 г шелухи) | ||||
50% ацетон | 15,0 | 12,7 | 1,90 | 680 | 65 |
Элюат воды | 12,7 | 6,9 | 0,75 | 665 | 60 |
Элюат МеОН | 1,37 | 56,3 | 0,77 | 2 | 2 |
Данный пример явно демонстрирует, что обогащенная теобромином фракция (т.е. элюат воды) и обогащенная полифенолами фракция (т.е. элюат метанола) могут быть получены из шелухи какао-бобов с применением настоящего изобретения. Кроме того, данный пример демонстрирует также, что обогащенная полифенолами фракция по существу не содержит теобромина (а также кофеина). После элюирования метанолом полифенолы остаются на колонке (приблизительно 1,90-0,75-0,77=0,38 г/100 г шелухи); при желании можно получить дополнительно полифенолы дополнительным элюированием колонки метанолом и обработкой элюата, как указано выше.
Антиокислительную способность обогащенной полифенолами фракции метанола измеряли с применением метода ТЕАС (Trolox Equivalent Antioxidant Capacity) (Re et al., Free Radical Biology & Medicine, 26, 1231-1237 (1999)). Была обнаружена антиокислительная способность 1,8 мкмоль тролокса/мг. Такая антиокислительная способность значительно выше, чем обычно находят для коммерческих образцов экстрактов розмарина, винограда и ягод бузины (0,83, 0,76 и 0,42 мкмоль тролокса/мг, соответственно).
Пример 2. Данный пример иллюстрирует модификацию методики, используемой в примере 1. Использовали по существу такую же методику, как в примере 1, за исключением того, что после промывания водой колонку элюировали 50% водным метанолом с последующим элюированием чистым метанолом. Элюаты сушили, как описано в примере 1.
Получили следующие результаты:
Фракция | Выход (г/100 г шелухи) | Полифенолы (% фракции) |
Элюат воды | 12,7 | 5,31 |
Элюат 50% МеОН | 0,98 | 39,2 |
Элюат 100% МеОН | 0,32 | 54,4 |
Пример 3. Данный пример иллюстрирует выделение твердого препарата с высоким содержанием теобромина из фракции, обогащенной теобромином. Обогащенную теобромином фракцию получают, как в примере 1. Фракцию промывания водой собирают и ее объем уменьшают (до точки, когда помутнение становится очевидным). Добавляют небольшое количество активированного угля и смесь фильтруют. Через остаток пропускают горячую воду, промывные воды собирают и добавляют к фильтрату. Объем раствора уменьшают до 100 мл и выливают в делительную воронку. Добавляют промывные воды из стакана и метиленхлорид (50 мл), смесь встряхивают (3-4 раза), дают ей возможность отстояться и низшую фазу (хлорированный растворитель) выгружают. Стадии добавления метиленхлорида, встряхивания, отстаивания и разделения повторяют три раза. Для удаления метиленхлорида фазу метиленхлорида затем сушат над сульфатом натрия, последний удаляют фильтрованием и фазу упаривают на роторном испарителе, получая обогащенный теобромином продукт. Содержание теобромина твердого препарата, определяемого ВЭЖХ, составляло приблизительно 84 процента. Препарат похожей твердой композиции, полученный с использованием хлороформа вместо метиленхлорида в качестве растворителя, содержал приблизительно 64 процента теобромина.
Claims (22)
1. Способ получения обогащенной теобромином композиции и обогащенной полифенолами композиции из шелухи какао-бобов, включающий:
(1) обеспечение обезжиренной шелухи какао-бобов;
(2) экстракцию обезжиренной шелухи какао-бобов водным раствором ацетона, содержащим от 30 до 80% ацетона, для получения вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(3) обработку вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов для удаления суспендированных твердых веществ и получения вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(4) удаление ацетона из вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов для получения вещества водного экстракта;
(5) концентрирование вещества водного экстракта до содержания твердых веществ от 1,5 до 5% для получения вещества концентрированного экстракта;
(6) введение вещества концентрированного экстракта в колонку гель-фильтрования, содержащую среду для гель-фильтрования, подходящую для отделения теобромина от полифенолов;
(7) промывание колонки гель-фильтрования водой для сбора композиции, обогащенной теобромином, и
(8) элюирование промытой водой колонки гель-фильтрования полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для сбора композиции, обогащенной полифенолами, где композиция, обогащенная полифенолами, по существу, не содержит фитостерины и теобромин.
(1) обеспечение обезжиренной шелухи какао-бобов;
(2) экстракцию обезжиренной шелухи какао-бобов водным раствором ацетона, содержащим от 30 до 80% ацетона, для получения вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(3) обработку вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов для удаления суспендированных твердых веществ и получения вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(4) удаление ацетона из вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов для получения вещества водного экстракта;
(5) концентрирование вещества водного экстракта до содержания твердых веществ от 1,5 до 5% для получения вещества концентрированного экстракта;
(6) введение вещества концентрированного экстракта в колонку гель-фильтрования, содержащую среду для гель-фильтрования, подходящую для отделения теобромина от полифенолов;
(7) промывание колонки гель-фильтрования водой для сбора композиции, обогащенной теобромином, и
(8) элюирование промытой водой колонки гель-фильтрования полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для сбора композиции, обогащенной полифенолами, где композиция, обогащенная полифенолами, по существу, не содержит фитостерины и теобромин.
2. Способ по п.1, где водный раствор ацетона содержит от 40 до 60% ацетона.
3. Способ по п.1, где водный раствор ацетона содержит 50% ацетона.
4. Способ по п.2, где обогащенную теобромином композицию обрабатывают для концентрирования теобромина в обогащенной теобромином композиции.
5. Способ по п.2, где обогащенную полифенолами фракцию обрабатывают для концентрирования полифенолов в обогащенной полифенолами композиции.
6. Способ по п.5, где обогащенную полифенолами фракцию обрабатывают для концентрирования полифенолов в обогащенной полифенолами композиции.
7. Способ по п.1, где экстракцию на стадии (2) повторяют 2-5 раз и вещество жидкого экстракта шелухи какао-бобов из всех повторяемых экстракций объединяют.
8. Способ по п.2, где экстракцию на стадии (2) повторяют 2-5 раз и вещество жидкого экстракта шелухи какао-бобов из всех повторяемых экстракций объединяют.
9. Способ по п.1, где шелуху какао-бобов получают из обжаренных ферментированных какао-бобов.
10. Способ по п.1, где шелуху какао-бобов получают из обжаренных неферментированных какао-бобов.
11. Способ по п.1, где шелуху какао-бобов получают из необжаренных ферментированных какао-бобов.
12. Способ по п.1, где шелуху какао-бобов получают из необжаренных неферментированных какао-бобов.
13. Обогащенная полифенолами композиция, по существу, не содержащая фитостерины и теобромин, где указанную композицию получают способом, включающим:
(1) обеспечение обезжиренной шелухи какао-бобов;
(2) экстракцию обезжиренной шелухи какао-бобов водным раствором ацетона, содержащим от 30 до 80% ацетона, для получения вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(3) обработку вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов для удаления суспендированных твердых веществ и получения вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(4) удаление ацетона из вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов для получения вещества водного экстракта;
(5) концентрирование вещества водного экстракта до содержания твердых веществ от 1,5 до 5% процентов для получения вещества концентрированного экстракта;
(6) введение вещества концентрированного экстракта в колонку гель-фильтрования, содержащую среду для гель-фильтрования, подходящую для отделения теобромина от полифенолов;
(7) промывание колонки гель-фильтрования водой для сбора композиции, обогащенной теобромином, и
(8) элюирование промытой водой колонки гель-фильтрования полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для сбора композиции, обогащенной полифенолами, где композиция, обогащенная полифенолами, по существу, не содержит фитостерины и теобромин.
(1) обеспечение обезжиренной шелухи какао-бобов;
(2) экстракцию обезжиренной шелухи какао-бобов водным раствором ацетона, содержащим от 30 до 80% ацетона, для получения вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(3) обработку вещества жидкого экстракта шелухи какао-бобов для удаления суспендированных твердых веществ и получения вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов;
(4) удаление ацетона из вещества обработанного жидкого экстракта шелухи какао-бобов для получения вещества водного экстракта;
(5) концентрирование вещества водного экстракта до содержания твердых веществ от 1,5 до 5% процентов для получения вещества концентрированного экстракта;
(6) введение вещества концентрированного экстракта в колонку гель-фильтрования, содержащую среду для гель-фильтрования, подходящую для отделения теобромина от полифенолов;
(7) промывание колонки гель-фильтрования водой для сбора композиции, обогащенной теобромином, и
(8) элюирование промытой водой колонки гель-фильтрования полярным органическим растворителем с низкой молекулярной массой для сбора композиции, обогащенной полифенолами, где композиция, обогащенная полифенолами, по существу, не содержит фитостерины и теобромин.
14. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где водный раствор ацетона содержит от 40 до 60% ацетона.
15. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где водный раствор ацетона содержит 50% ацетона.
16. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где обогащенную полифенолами фракцию обрабатывают для концентрирования полифенолов в обогащенной полифенолами композиции.
17. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где экстракцию на стадии (2) повторяют 2-5 раз и вещество жидкого экстракта шелухи какао-бобов из всех повторяемых экстракций объединяют.
18. Обогащенная полифенолами композиция по п.14, где экстракцию на стадии (2) повторяют 2-5 раз и вещество жидкого экстракта шелухи какао-бобов из всех повторяемых экстракций объединяют.
19. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где шелуху какао-бобов получают из обжаренных, ферментированных какао-бобов.
20. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где шелуху какао-бобов получают из обжаренных, неферментированных какао-бобов.
21. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где шелуху какао-бобов получают из необжаренных, ферментированных какао-бобов.
22. Обогащенная полифенолами композиция по п.13, где шелуху какао-бобов получают из необжаренных, неферментированных какао-бобов.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05011690A EP1728434B1 (en) | 2005-05-31 | 2005-05-31 | Process for the manufacture of a polyphenol-enriched composition from cocoa shell extraction |
EP05011690.4 | 2005-05-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006118743A RU2006118743A (ru) | 2008-01-20 |
RU2392954C2 true RU2392954C2 (ru) | 2010-06-27 |
Family
ID=35474658
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006118743/15A RU2392954C2 (ru) | 2005-05-31 | 2006-05-30 | Обогащенная полифенолами композиция, экстрагированная из шелухи какао-бобов |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060269633A1 (ru) |
EP (1) | EP1728434B1 (ru) |
CN (1) | CN1872172A (ru) |
AR (1) | AR057339A1 (ru) |
AT (1) | ATE418270T1 (ru) |
AU (1) | AU2006202295B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0601933A (ru) |
CA (1) | CA2547305C (ru) |
CR (1) | CR8424A (ru) |
DE (1) | DE602005011939D1 (ru) |
IL (1) | IL175763A0 (ru) |
NO (1) | NO20062297L (ru) |
OA (1) | OA13330A (ru) |
PL (1) | PL1728434T3 (ru) |
RU (1) | RU2392954C2 (ru) |
UA (1) | UA87477C2 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD4299C1 (ru) * | 2013-09-16 | 2015-03-31 | Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы | Способ получения антиоксидантных соединений из кожицы ядра грецкого ореха (Juglans regia L.) |
RU2784946C1 (ru) * | 2022-10-20 | 2022-12-01 | Милена Ростиславовна САБЕЛЬНИКОВА | Способ получения карамелизированных какао-бобов |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1913821A1 (en) * | 2006-10-20 | 2008-04-23 | Kraft Foods R & D, Inc. Zweigniederlassung München | Polyphenol-rich extract from plant material |
US9114114B2 (en) | 2007-06-21 | 2015-08-25 | Mars, Inc. | Edible products having a high cocoa polyphenol content and improved flavor and the milled cocoa extracts used therein |
CN101096693B (zh) * | 2007-07-26 | 2010-04-21 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种从新鲜绿茶制备茶黄素、茶红素的方法 |
CA2770049A1 (en) * | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Unilever Plc | Process for producing cocoa husk extract |
CN102050843B (zh) * | 2010-11-22 | 2013-04-10 | 四川中测科技投资有限公司 | 一种从茶叶中提取生物碱、儿茶素的方法 |
ES2741314T3 (es) | 2011-12-23 | 2020-02-10 | Barry Callebaut Ag | Procedimiento |
CN105030607A (zh) * | 2015-08-07 | 2015-11-11 | 广西象州县一丹生物技术有限公司 | 一种防治光老化的纯天然植物油洁肤露及其制备方法 |
DK201770469A1 (en) * | 2017-06-16 | 2018-03-26 | Spx Flow Tech Copenhagen A/S | A method for drying fermented cocoa beans |
CN108299852B (zh) * | 2018-03-15 | 2019-11-15 | 长沙卫一生物科技有限公司 | 从可可豆壳中分级提取可可色素的工艺 |
US20220046943A1 (en) * | 2018-08-20 | 2022-02-17 | Cabosse Naturals Nv | Process to extract components of cacao pod husks and to utilize cacao fruit soluble extract obtained thereof and its applications |
IT201800020941A1 (it) | 2018-12-21 | 2020-06-21 | Tessieri Alessio | Nanoparticelle di estratto di cacao e loro uso come antiossidanti |
TWI693024B (zh) * | 2019-03-29 | 2020-05-11 | 國立屏東科技大學 | 可可殼萃取物的用途 |
CN110882289A (zh) * | 2019-11-19 | 2020-03-17 | 苏州永健生物医药有限公司 | 富含可可多酚的可可提取物制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5554645A (en) | 1994-10-03 | 1996-09-10 | Mars, Incorporated | Antineoplastic cocoa extracts and methods for making and using the same |
US6627632B2 (en) * | 1998-12-14 | 2003-09-30 | Cellegy Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for the treatment of anorectal disorders |
EP1026164A1 (en) | 1999-02-02 | 2000-08-09 | ADM Cocoa B.V. | Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants |
US6576275B1 (en) | 1999-02-02 | 2003-06-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants |
KR100288117B1 (ko) | 1999-04-15 | 2001-04-16 | 한수길 | 식이섬유를 함유한 카카오 추출물 |
KR100319251B1 (ko) | 1999-06-30 | 2002-01-05 | 한수길 | 충치 억제 효능을 지닌 카카오 콩껍질 분획물의 제조방법 |
AU2001255286A1 (en) * | 2000-04-14 | 2001-10-30 | Mars, Incorporated | Extraction of sterols from cocoa hulls |
US6627232B1 (en) | 2000-06-09 | 2003-09-30 | Mars Incorporated | Method for extracting cocoa procyanidins |
FR2812873B1 (fr) | 2000-08-11 | 2003-08-01 | Barry Callebaut France | Procede de production de polyphenols a partir de feves de cacao |
KR100460103B1 (ko) | 2001-10-18 | 2004-12-04 | 롯데제과주식회사 | 카카오 콩 또는 콩껍질 분획물을 함유하는 소화기계 발암 억제제 |
KR20030032484A (ko) * | 2001-10-18 | 2003-04-26 | 롯데제과주식회사 | 발암 억제효능을 갖는 데오브로민 |
ES2284739T3 (es) | 2002-03-20 | 2007-11-16 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Extracto de cacao con bajo contenido en grasa. |
US7514107B2 (en) * | 2002-03-21 | 2009-04-07 | Mars, Incorporated | Treatment of diseases involving defective gap junctional communication |
-
2005
- 2005-05-31 PL PL05011690T patent/PL1728434T3/pl unknown
- 2005-05-31 EP EP05011690A patent/EP1728434B1/en active Active
- 2005-05-31 AT AT05011690T patent/ATE418270T1/de active
- 2005-05-31 DE DE602005011939T patent/DE602005011939D1/de active Active
-
2006
- 2006-05-18 IL IL175763A patent/IL175763A0/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 CA CA2547305A patent/CA2547305C/en active Active
- 2006-05-22 NO NO20062297A patent/NO20062297L/no unknown
- 2006-05-29 BR BRPI0601933-1A patent/BRPI0601933A/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-30 AR ARP060102242A patent/AR057339A1/es unknown
- 2006-05-30 CR CR8424A patent/CR8424A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-30 CN CNA2006100996107A patent/CN1872172A/zh active Pending
- 2006-05-30 RU RU2006118743/15A patent/RU2392954C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-30 OA OA1200600174A patent/OA13330A/en unknown
- 2006-05-30 AU AU2006202295A patent/AU2006202295B2/en active Active
- 2006-05-31 US US11/421,321 patent/US20060269633A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-02 UA UAA200606166A patent/UA87477C2/ru unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD4299C1 (ru) * | 2013-09-16 | 2015-03-31 | Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы | Способ получения антиоксидантных соединений из кожицы ядра грецкого ореха (Juglans regia L.) |
RU2784946C1 (ru) * | 2022-10-20 | 2022-12-01 | Милена Ростиславовна САБЕЛЬНИКОВА | Способ получения карамелизированных какао-бобов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE418270T1 (de) | 2009-01-15 |
CN1872172A (zh) | 2006-12-06 |
AU2006202295B2 (en) | 2012-07-26 |
IL175763A0 (en) | 2006-10-05 |
PL1728434T3 (pl) | 2009-05-29 |
UA87477C2 (ru) | 2009-07-27 |
CA2547305C (en) | 2014-04-01 |
US20060269633A1 (en) | 2006-11-30 |
BRPI0601933A (pt) | 2007-01-09 |
OA13330A (en) | 2007-04-13 |
DE602005011939D1 (de) | 2009-02-05 |
AU2006202295A1 (en) | 2006-12-14 |
NO20062297L (no) | 2006-12-01 |
CA2547305A1 (en) | 2006-11-30 |
CR8424A (es) | 2008-11-07 |
RU2006118743A (ru) | 2008-01-20 |
AR057339A1 (es) | 2007-11-28 |
EP1728434A1 (en) | 2006-12-06 |
EP1728434B1 (en) | 2008-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2392954C2 (ru) | Обогащенная полифенолами композиция, экстрагированная из шелухи какао-бобов | |
US6627232B1 (en) | Method for extracting cocoa procyanidins | |
KR101393359B1 (ko) | 수지상에서 분획하여 얻을 수 있는 포도 씨 추출물 | |
AU2001266885A1 (en) | An improved method for extracting cocoa procyanidins | |
US6576275B1 (en) | Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants | |
JP2001503391A (ja) | ポリフェノール含有組成物の製造方法 | |
JP2005506948A (ja) | ココア豆からポリフェノール抽出物を得る方法、得られた抽出物およびその用途 | |
JP2002536305A (ja) | ポリフェノール性酸化防止剤をプリン含有植物から抽出するためのプロセス | |
KR101603733B1 (ko) | 옥수수수염 유래 메이신을 포함하는 유효물질의 고수율 추출방법 | |
EP2036601B1 (en) | Process for obtaining polyphenol-rich cocoa powder with a low fat content | |
JP3925828B2 (ja) | アクテオシドの抽出法 | |
US6589573B2 (en) | Xanthine oxidase inhibitor and method for producing the same | |
JP3574001B2 (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 | |
RU2764439C1 (ru) | Способ получения экстракта из зерен киноа, обогащенного фитоэкдистероидами | |
CN115349640A (zh) | 一种柚皮脱苦方法及其应用 | |
JP2004123761A (ja) | キサンチンオキシダーゼ阻害剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170531 |