CN101217969B - 柳属提取物、其用途和含有其的制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可通过在树脂上分级分离获得的柳属提取物和其制备方法。本发明的提取物以高的水杨苷衍生物含量、降低的高分子单宁含量和足以抑制一些组织金属蛋白酶的原花色素含量为特征。该产物被配制在富含ω-3和ω-6酸的油中,所述油使得提取物活性成分的吸收更好,而且还以协同方式增强它们的作用。
Description
发明概述
本发明涉及可通过在树脂上分级分离获得的柳属(Salix)提取物和其制备方法。
本发明的提取物以高的水杨苷衍生物含量、降低的高分子单宁含量和足以抑制一些组织金属蛋白酶的原花色素(proanthocyanidins)含量为特征。该产物被配制在富含ω-3和ω-6酸的油中,所述油使得活性成分的吸收更好,而且还以协同方式增强它们的作用。
背景技术
柳属的不同种类的树皮和树枝提取物已经被用于关节风湿形式和痛风的治疗,其应用时间不详。然而,在19世纪末,当通过将水杨酸(其是通过氧化柳属中存在的化合物获得的)乙酰化合成阿司匹林时,柳属提取物基本上被废弃不用了。但是,阿司匹林和柳属提取物在作用机理和对骨关节的活性方面具有很大差异。提取物作用于酶COX 2,而阿司匹林主要作用于COX 1,其与众所周知的对胃肠道和凝血的副作用有关,所述副作用严重限制了其长期使用,而在关节病和类风湿性关节炎等慢性-变性性病变的情况下却必需进行长期使用。
由文献已知,柳属提取物具有非常不确定的一般不超过15%的水杨苷衍生物含量和8-20%的单宁含量。与所有棓酸和儿茶酸单宁的情况一样,柳属提取物中存在的单宁对蛋白质和蛋白多糖具有强亲和性,在长期治疗的情况中其与组织损伤有关。
因此,需要可在工业上容易地应用且提供具有标准化的活性组分含量的提取物的合适的方法。
发明内容
本发明涉及制备新的柳属提取物的方法,所述提取物以高的水杨苷衍 生物含量、降低的高分子单宁含量和足以抑制一些组织金属蛋白酶的原花色素含量为特征。
已经令人惊奇地发现,在合适的条件下对柳属的树皮或树枝进行提取并将所得的提取物进行特定的纯化处理可提供水杨苷衍生物含量高达50%、单宁含量不超过5%且低聚原花色素含量高于5%的提取物。
与单独的水杨苷衍生物相比,使用柳属提取物、特别是本发明的提取物的优势与原花色素的存在有关,原花色素是强自由基清除剂和金属蛋白酶(其在关节炎病症中经由白细胞Il1的过表达被活化)的强效抑制剂。
本发明的制备柳属提取物的方法在提取物的水杨苷及其衍生物含量方面和在基质的使用方面不同于现有技术的方法,所述基质选择性地降低单宁含量,同时在提取物中保留治疗上有用的原花色素。
本发明的方法包括四个主要步骤:
a)用溶解所需产物(总提取物)的合适溶剂提取柳属的树枝和树皮;
b)除去水不溶性的(或溶解性差的)单宁;
c)除去水溶性单宁;
d)通过在吸附树脂柱上进行纯化增加水杨苷衍生物。
步骤(a)是通过用C1-C3醇(优选乙醇)或丙酮或这些溶剂的混合物或这些溶剂的水溶液或单独的水提取由植物树皮和树枝组成的植物材料来完成的。优选30%v/v水-乙醇溶液。
提取温度可以为10℃至80℃,优选为25℃。
步骤(b)使得可从提取物中除去水不溶性的、特别是高分子的单宁。
步骤(c)使得可从提取物中除去大部分水溶性单宁。这是一个任选的步骤,进行该步骤可除去在步骤(b)之后提取物中仍然存在的任何单宁。这些代谢物可以通过使用聚乙烯聚吡咯烷酮(polyvinylpolypyrrolidone,PVPP)而被除去。
步骤(d)使得可分级分离提取物以除去大部分无用的代谢物(糖等),同时保留所需的次生代谢物,即水杨苷衍生物和低聚原花色素。该步骤在于通过吸附在聚合物树脂上进行色谱分离。用于该目的的合适的树脂的实例 有Styrene-DVB树脂如AmberliteHP20_或Rohm and Haas XAD1180_和丙烯酸树脂如Rohm and Haas XAD7HP_。
在用合适的溶剂混合物进行柱分级分离步骤的过程中,游离水杨苷可与其衍生物分离开,从而获得富含游离水杨苷且其衍生物的量降低的级分和具有完全不同的组成的级分。
将用30%乙醇由柳属的树皮和树枝获得的总提取物浓缩至5%至50%w/w、优选25%w/w的干残余物,在不进行搅拌的情况下,将其置于1℃至20℃的温度下、优选置于4℃下达1小时至24小时、优选16小时的一段时间。
将所得的混悬液在4℃下离心以从澄清的水溶液中除去含有高分子衍生物和单宁的残余沉淀。
总提取物中含有的水不溶性或溶解性差的单宁通过水纯化被除去,该纯化可通过用聚乙烯聚吡咯烷酮(PVPP)进行任选的处理(步骤c)被进一步改善。部分水纯化(步骤b)仅能除去部分单宁(所存在的单宁的50%w/w以上),而PVPP纯化除去终提取物重量的5%以下数值内的残余单宁。
因此,用PVPP(基于处理的含水提取物的干残余物,1-50%w/w,优选1∶30,最优选1∶20)处理由步骤b)得到的澄清水溶液,同时保持搅拌1个或更多个小时。
从PVPP和吸附的单宁中过滤出溶液。然后将水溶液吸附在树脂上,用水充分洗涤载体,以除去不需要的可溶性物质。弃去不保留的溶液。
用水-醇溶液(C1-C3醇,优选乙醇)洗脱产物,水-醇溶液中的水含量为50%v/v至0%v/v,优选10%v/v。或者,也可以使用水-丙酮溶液,其中水含量为50%v/v至0%v/v,优选10%v/v。将水-乙醇溶液浓缩至干或雾化(atomized)。可以将所得的提取物配制成普通的药物固体形式或配制成位于胶囊中的油性混悬液,特别是在富含ω-3/ω-6多-不饱和脂肪酸的油中的混悬液;特别优选的是Enothera biennis油和鱼油及其衍生物。
根据所治疗的疾病的严重性,用于治疗人的关节病和类风湿性关节炎的活性剂量为每天100至1000mg。
在以下的实施例中更详细地描述了本发明。
实施例1
用水-乙醇溶液提取柳属的树枝和树皮(步骤a):
在本步骤中,制备了总提取物,其可作为原料用于随后的柱色谱法分离。
在静态渗滤器中,将1000克柳属的树枝和树皮用1.5升20℃的30%v/v乙醇覆盖4小时。4小时后,回收渗出液,在相同条件下再提取6次,但是每次提取使用1升溶剂,获得约7升总渗出液。将合并的渗出液过滤以除去杂质和植物残余物。该溶液(产物1)具有154克总干残余物,与原料相比,产率为15.4%w/w。
游离水杨苷HPLC含量为4.63%;总水杨苷HPLC含量为15.4%w/w。单宁含量为16.26%w/w。
实施例2
用水-丙酮溶液提取柳属的树枝和树皮(步骤a):
在本步骤中,制备了总提取物,其可作为原料用于随后的柱色谱法分离。
在静态渗滤器中,将1000克柳属的树枝和树皮用1.5升20℃的80%v/v丙酮提取4小时。4小时后,回收渗出液,在相同条件下再提取6次,但是每次提取使用1升溶剂,获得约7升总渗出液。将合并的渗出液热过滤并在60℃下用旋转蒸发器减压浓缩。该提取物具有143克总干残余物,与原料相比,产率为14.3%w/w。
游离水杨苷HPLC含量为4.3%;总水杨苷HPLC含量为15.7%w/w。单宁含量为15.42%w/w。
实施例3
用水提取柳属的树枝和树皮(步骤a):
在本步骤中,制备了总提取物,其可作为原料用于随后的柱色谱法分离。
在静态渗滤器中,将1000克柳属的树枝和树皮用1.5升20℃的水覆盖 4小时。4小时后,回收渗出液,在相同条件下再提取6次,但是每次提取使用1升溶剂,获得约7升总渗出液。将合并的渗出液抽滤并在60℃下用旋转蒸发器减压浓缩。该提取物具有167克总干残余物,与原料相比,产率为16.7%w/w。
游离水杨苷HPLC含量为3.94%;总水杨苷HPLC含量为13.6%w/w。单宁含量为6.8%w/w。
实施例4
用甲醇提取柳属的树枝和树皮(步骤a):
在本步骤中,制备了总提取物,其可作为原料用于随后的柱色谱法分离。
在静态渗滤器中,将1000克柳属的树枝用1.5升20℃的甲醇覆盖4小时。4小时后,回收渗出液,在相同条件下再提取6次,但是每次提取使用1升溶剂,获得约7升总渗出液。将合并的渗出液过滤并在60℃下用旋转蒸发器减压浓缩。该提取物具有101克总干残余物,与原料相比,产率为10.1%w/w。
游离水杨苷HPLC含量为5.9%;总水杨苷HPLC含量为19.9%w/w。单宁含量为14.5%w/w。
实施例5
柳属的树枝和树皮的提取物的纯化(步骤b):除去水不溶物:
将实施例1中所述的处理(步骤a)结束时获得的溶液1在60℃下用旋转蒸发器减压浓缩,获得水性混悬液,干残余物为总水性混悬液的25%w/w,所述溶液的总重量为615g。
将所得的水性混悬液在4℃下冷却,静置16小时,然后将静止的冷水性混悬液在3000g下离心20分钟以将沉淀的残余物与澄清的水溶液分离开。该具有16.3g干残余物的沉淀富含单宁和高分子产物,将其除去。
所得的澄清溶液(溶液2)具有相当于137g部分纯化的提取物的干残余物,其游离水杨苷HPLC含量为5.0%,总水杨苷HPLC含量为16.7%w/w。单宁含量为6.9%w/w。
与原料相比,重量产率为13.7%w/w。
实施例6
柳属的树枝和树皮的提取物的纯化(步骤c):
将具有137g干残余物的步骤b的部分纯化方法结束时获得的澄清水溶液(实施例5,溶液2)进行处理,以除去水溶性单宁。
向溶液中加入14g PVPP,相当于所处理的提取物的干残余物的约10%w/w。在室温下搅拌1小时后,通过离心将PVPP与溶液分离开。
所得的溶液(溶液3)具有相当于125g部分纯化的提取物的干残余物,其游离水杨苷HPLC含量为5.3%,总水杨苷HPLC含量为8%w/w。单宁含量为1.2%w/w。
与原料相比,重量产率为12.5%w/w。
实施例7
柳属的树枝和树皮的提取物的色谱纯化(步骤d):
将来自步骤c的水溶液(实施例6,溶液3)装载在用水调节的含有1250ml Rohm and Haas XAD1180_树脂的色谱柱上。将水-醇溶液吸附到树脂上,同时弃去流出柱的不保留的溶液。然后,用1.25升水洗涤树脂,也除去该溶液,因为其中所需组分的含量非常少。这些被弃去的水溶液(产物1)事实上具有52.6 g总干残余物,其游离水杨苷HPLC含量为0.87%,总水杨苷HPLC含量为9.2%w/w。
用3.75升90%v/v含水乙醇洗脱柱。回收所得的洗脱液,在60℃下减压干燥,得到72.4克干产物(产物2),相当于与原料相比产率为7.2%w/w。游离水杨苷HPLC含量为8.95%,总水杨苷HPLC含量为30.0%w/w。低聚原花色素含量为11.2%w/w,单宁含量为2.1%w/w。
实施例8
柳属的树枝和树皮的提取物的色谱纯化(步骤d)和游离水杨苷与其衍生物的分离:
将来自步骤c的水溶液(实施例6,溶液3)装载在用水调节的含有1250ml Rohm and Haas XAD1180_树脂的色谱柱上。将水-醇溶液吸附到树脂 上,同时弃去流出柱的不保留的溶液。然后,用1.25升水洗涤树脂,也除去该溶液,因为其中所需组分的含量非常少。这些被弃去的水溶液(产物3)事实上具有51.7g总干残余物,其游离水杨苷HPLC含量为1.34%,总水杨苷HPLC含量为1.41%w/w。
用2.5升10%v/v含水乙醇洗涤树脂,获得具有17.1g干残余物的溶液(产物4)(与原料相比产率为1.7%w/w)。游离水杨苷HPLC含量为34.6%,总水杨苷HPLC含量为34.9%w/w。
用3.75升90%v/v含水乙醇洗脱柱。回收所得的洗脱液,在60℃下减压干燥,得到43.2克干产物(产物5),相当于与原料相比产率为4.3%w/w,游离水杨苷HPLC含量为0.45%,总水杨苷HPLC含量为39.7%w/w。
实施例9
软明胶胶囊形式的提取物制剂
用于软明胶胶囊的油性混悬液形式的Salix rubra提取物制剂。 单位组合物:
实施例7的Salix rubra提取物 250mg
甘油单硬脂酸酯 30mg
大豆卵磷脂 10mg
Enothera biennis油 适量至 700mg
制备:
1)在搅拌下,将Enothera biennis油在约70℃下加热并将甘油单硬脂酸酯熔化在其中。
2)向所得的溶液中加入大豆卵磷脂。
3)将Salix rubra提取物分散在所得的溶液中,用合适的搅拌系统促进均匀分布。
在搅拌下逐渐冷却所得的溶液。
Claims (9)
1.提取柳属的树枝和树皮的方法,其包括:
a)用溶解所需产物的合适溶剂提取柳属的树枝和树皮,其中所述合适溶剂选自C1-C3醇或丙酮或这些溶剂的混合物或这些溶剂的水溶液或单独的水;
b)通过水纯化除去水不溶性的或溶解性差的单宁;
c)除去水溶性单宁,该步骤是用聚乙烯聚吡咯烷酮进行的;
d)在吸附树脂柱上进行纯化以增加水杨苷衍生物的含量。
2.权利要求1所述的方法,其中提取溶剂是乙醇。
3.权利要求1所述的方法,其中提取溶剂是30%v/v的水-乙醇溶液。
4.权利要求1所述的方法,其中提取溶剂是丙酮。
5.权利要求1所述的方法,其中提取溶剂是80%v/v丙酮水溶液。
6.权利要求1所述的方法,其中提取是在10℃至80℃的温度下进行的。
7.权利要求6所述的方法,其中提取是在25℃下进行的。
8.权利要求1至7中任意一项所述的方法,其中吸附树脂是苯乙烯-二乙烯基苯或丙烯酸树脂。
9.根据权利要求1-8任意一项的方法获得的提取物在制备用于治疗类风湿性关节炎的药物中的用途。
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KR101303383B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2013-09-03 | 성균관대학교산학협력단 | 식물 추출물을 포함하는 비만세포의 과립 분비 억제용 조성물 |
JP2015034140A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-02-19 | サンスター株式会社 | 抗肥満剤 |
CN104861013B (zh) * | 2015-06-15 | 2018-04-27 | 内蒙古昶辉生物科技股份有限公司 | 一种从白柳皮提取水杨苷的方法 |
CN111647025B (zh) * | 2020-06-18 | 2023-05-02 | 甘肃天顺植物科技有限公司 | 一种从柳树中提取分离精制水杨苷的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1554663A (zh) * | 2003-12-29 | 2004-12-15 | 西安三江生物工程有限公司 | 一种从红皮柳鲜枝条中提取分离水杨甙的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01218550A (ja) * | 1988-02-25 | 1989-08-31 | Itouen:Kk | 除タンニン茶液及び茶飲料の製造方法 |
JP3623247B2 (ja) * | 1993-06-16 | 2005-02-23 | 株式会社 伊藤園 | 茶葉サポニン類を含む薬剤 |
JPH1180002A (ja) * | 1997-09-12 | 1999-03-23 | Noevir Co Ltd | 老化防止用皮膚外用剤 |
FR2825632B1 (fr) * | 2001-06-11 | 2003-10-03 | Silab Sa | Procede d'extraction d'un principe actif a partir de salix, principe actif obtenu et traitements cosmetiques |
US20040147459A1 (en) * | 2002-10-23 | 2004-07-29 | Joseph Oneal | Method and composition for maintaining urinary tract health in the face of infections |
ITMI20031311A1 (it) | 2003-06-27 | 2004-12-28 | Indena Spa | Formulazioni per il trattamento di disturbi artrosici. |
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Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
史铁钧等.交联聚乙烯基吡咯烷酮的合成及其性能研究.《功能高分子学报》.2002,第15卷(第4期),400-404. * |
封士兰等.山生柳中的酚苷类化合物.《中草药》.2002,第33卷(第12期),1067-1068. * |
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