JP2009500484A - 固体エポキシ樹脂を用いる低温耐衝撃性熱硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
固体エポキシ樹脂を用いる低温耐衝撃性熱硬化性エポキシ樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009500484A JP2009500484A JP2008519935A JP2008519935A JP2009500484A JP 2009500484 A JP2009500484 A JP 2009500484A JP 2008519935 A JP2008519935 A JP 2008519935A JP 2008519935 A JP2008519935 A JP 2008519935A JP 2009500484 A JP2009500484 A JP 2009500484A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- composition according
- composition
- epoxy resin
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(*)(*)NC(O*)=O Chemical compound *C(*)(*)NC(O*)=O 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
- C08G18/698—Mixtures with compounds of group C08G18/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/28—Di-epoxy compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
- C08G59/3227—Compounds containing acyclic nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
- Y10T428/31515—As intermediate layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
−ポリオキシアルキレンポリオール(ポリエーテルポリオールとも呼ばれる)、例えば、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−または2、3−ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、またはこれらの混合物の重合生成物であり、場合により、例えば、水を用いて、あるいは2個もしくは3個のOH基を有する化合物などの2個もしくは3個の活性H原子を有する開始分子を用いて重合される。低い不飽和度(ASTM D−2849−69に準拠して測定され、gポリオール当りの不飽和度のミリ当量(mEq/g)で示される)を有し、例えば、いわゆるダブルメタルシアン化物錯体触媒(DMC触媒と略称される)を用いて製造される、ポリオキシアルキレンポリオール、および、高い不飽和度を有し、例えば、NaOH、KOH、またはアルカリアルコラートなどの陰イオン触媒を用いて製造される、ポリオキシアルキレンポリオールを使用することもできる。特に適しているのは、0.02mEq/g未満の不飽和度を有し、かつ、1000〜30,000ダルトンの範囲の分子量を有する、ポリオキシプロピレンジオールおよびトリオール、400〜8,000ダルトンの分子量を有するポリオキシブチレンジオールおよびトリオール、ポリオキシプロピレンジオールおよびトリオール、ならびに、いわゆる「EOで末端キャップされた」(エチレンオキシドで末端キャップされた)ポリオキシプロピレンジオールまたはトリオールである。後者は、特別なポリオキシプロピレンポリオキシエチレンポリオールであって、例えば、ポリプロポキシル化後に、純粋なポリオキシプロピレンポリオールをエチレンオキシドでアルコキシル化することによって得ることができ、したがって一級ヒドロキシル基を有する。
−ポリヒドロキシ末端ポリブタジエンポリオール、およびその水素化生成物。例えば、1,3−ブタジエンとアリルアルコールとの重合によって製造されるものなど。
−スチレン−アクリロニトリルグラフトポリエーテルポリオール。例えば、ルプラノール(Lupranol)(登録商標)の名称でエラストグラン(Elastogran)から供給されている。
−ポリヒドロキシ末端アクリロニトリル/ポリブタジエン−コポリマー。例えば、カルボキシル末端アクリロニトリル/ポリブタジエン−コポリマー(Hycar(登録商標)CTBNの名称でハンゼ・ヘミー社(Hanse Chemie AG)(ドイツ)から市販されている)と、エポキシドまたはアミノアルコールとから製造される。
−ポリエステルポリオール、例えば、有機ジカルボン酸(例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、コルク酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸およびヘキサヒドロフタル酸または前記酸の混合物など)もしくはその無水物またはエステルなどと、2価〜3価アルコール(例えば、1,2−エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、1,1,1−トリメチロールプロパン、または前記アルコールの混合物など)とから製造されるポリエステルポリオール類、ならびに、ラクトン類(例えばε−カプロラクトンなど)から得られるポリエステルポリオール類、
−ポリカーボネートポリオール。例えば、ポリエステルポリオールの形成に使用される上述したアルコール類を、ジアルキルカーボネート、ジアリルカーボネート、またはホスゲンと反応させることによって得られるものなど。
−一官能性の飽和または不飽和、分岐状または非分岐状、環状または開鎖状のC4〜C30アルコールのグリシジルエーテル、例えば、ブタノールグリシジルエーテル、ヘキサノールグリシジルエーテル、2−エチルヘキサノールグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、テトラヒドロフルフリル−およびフルフリルグリシジルエーテル、トリメトキシシリルグリシジルエーテル等。
−二官能性の飽和または不飽和、分岐状または非分岐状、環状または開鎖状のC2〜C30アルコールのグリシジルエーテル、例えば、エチレングリコールグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、オクタンジオールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等。
−三官能性または多官能性の飽和または不飽和、分岐状または非分岐状、環状または開鎖状のアルコールのグリシジルエーテル、例えば、エポキシ化ひまし油、エポキシ化トリメチロールプロパン、エポキシ化ペンタエリチロール、または脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテル、例えば、ソルビトール、グリセロール、トリメチロールプロパン等。
−フェノールおよびアニリン系化合物のグリシジルエーテル、例えば、フェニルグリシジルエーテル、クレゾールグリシジルエーテル、p−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェノールグリシジルエーテル、3−n−ペンタデセニルグリシジルエーテル(カシューナッツピールオイル由来)、N、N−ジグリシジルアニリン等。
−エポキシ化第三級アミン、例えば、N、N−ジグリシジルシクロへキシルアミン等。
−エポキシ化モノ−またはジカルボン酸、例えば、ネオデカン酸グリシジルエステル、メタクリル酸グリシジルエステル、ベンゾイン酸グリシジルエステル、フタル酸ジグリシジルエステル、テトラ−およびヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、脂肪酸二量体のジグリシジルエステル等。
−二官能性または三官能性の低分子量から高分子量のエポキシ化されたポリエーテルポリオール、例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等。
トリメチロールプロパングリシジルエーテルを、米国特許第5,668,227号明細書の実施例1の方法に従って、テトラメチルアンモニウムクロライドおよび水酸化ナトリウム溶液とトリメチロールプロパンおよびエピクロルヒドリンとから製造した。エポキシ価7.5eq/kg、およびヒドロキシル基含有量が1.8eq/kgを有する黄色生成物が得られる。HPLC−MSスペクトルから、実質的にトリメチロールプロパンジグリシジンエーテルおよびトリメチロールプロパントリグリシジルエーテルの混合物が存在することが結論できた。
ポリTHF1800(OH価62.3mgKOH/g)80g、ポリ−bd(登録商標)R−45HTLO(OH価46.6mgKOH/g)55g、およびアルクポール(Alcupol)D2021(OH価56.0mgKOH/g)65gを、真空下に100℃にて30分乾燥させた。次いで、IPDI46.2gおよびジブチルスズラウレート0.04gを添加した。2.5時間後に、NCO含有量が3.44%で一定になるまで、真空下90℃にて反応を行った(理論的NCO含有量:3.6%)。次いで、上記のトリメチロールプロパングリシジルエーテル117.6gを式(IV)のモノヒドロキシル含有エポキシドとして添加した。さらに3時間後にNCO含有量が0.1%未満に低下するまで真空下90℃にて攪拌を続けた。こうして、2.47eq/kgのエポキシド含有量(「末端EP含有量」)を有する透明な生成物を得た。
ポリTHF−2000(OH価57.5mgKOH/g)200gを、真空下100℃にて30分乾燥させた。次いで、IPDI47.5gおよびジブチルスズラウレート0.04gを添加した。2.5時間後に3.58%でNCO含有量が一定になるまで、真空下90℃にて反応を行った(理論的NCO含有量:3.70%)。次いで、上記のトリメチロールプロパングリシジルエーテル118.0gを式(IV)のモノヒドロキシル含有エポキシドとして添加した。さらに3時間後にNCO含有量が0.1%未満に低下するまで真空下90℃にてさらに攪拌した。こうして、2.50eq/kgのエポキシド含有量(「末端EP含有量」)を有する透明な生成物を得た。
ポリTHF−2000(OH価57.5mgKOH/g)200gを、真空下100℃にて30分乾燥させた。次いで、IPDI47.5gおよびジブチルスズラウレート0.04gを添加した。2.5時間の反応後、ビスフェノール−Mを17.7g添加した。2.0時間後に、1.99%でNCO含有量が一定になるまで真空下90℃にて反応を行った(理論的NCO含有量:2.03%)。次いで、上記のトリメチロールプロパングリシジルエーテル72.6gを式(IV)のモノヒドロキシル含有エポキシドとして添加した。さらに3時間後にNCO含有量が0.1%未満に低下するまで真空下90℃にてさらに攪拌した。こうして、1.60eq/kgのエポキシド含有量(「末端EP含有量」)を有する透明な生成物を得た。
非拡散性担体物質中の尿素誘導体をベースとするチキソ性付与剤Cの例として、チキソ性付与剤Cを、欧州特許出願公開第1152019A1号明細書に従って、ブロックポリウレタンプレポリマー中で上記の原材料を用いて製造した。
ポリエーテルポリオール(デスモフェン(Desmophen)3060BS、3000ダルトン、OH価57mgKOH/g)600.0gを、真空および90℃での攪拌下、IPDI 140.0gおよびジブチルスズジラウレート0.10gを用いてイソシアネート末端プレポリマーを得た。2.5時間後に3.41%でNCO含有量が一定になるまで反応を行った(理論的NCO含有量:3.60%)。次いで、遊離イソシアネート基を、カプロラクタム69.2g(2%過剰)を用いて真空下90℃でブロック化し、3時間後に0.1%未満のNCO含有量が達成された。
上記のブロックプレポリマー「ブロックPUP」181.3g中のMDI−フレーク68.7gを、窒素下で穏やかに加熱しながら溶解した。その後、2時間の間、窒素下および急速攪拌しながら上記のブロックプレポリマー「ブロックPUP」219.9g中に溶解したN−ブチルアミン40.1gを添加した。アミン溶液の添加終了後、白色ペーストをさらに30分間攪拌した。こうして、冷却後、0.1%未満の遊離イソシアネート含有量を有する白色の柔らかなペーストが得られた(尿素誘導体の割合は約21%)。
表2に従って、比較組成物Ref.1〜Ref.5、および本発明による組成物Z−01、Z−02、およびZ−03を製造した。B−03における末端イソシアネートの一部はビスフェノール−Mでブロック化され、かつモノヒドロキシル含有エポキシドで脱ブロック化反応が起こらなかったため、ポリマーB−01およびB−02におけるよりも低い末端EP含有量が得られた。したがって、ポリマーB−03を含有する組成物においては、B−01およびB−02と比べ、MHEとして前述した式(IV)のモノヒドロキシル含有エポキシドの「不足」量をさらに添加した。同じ理由により、ポリマーBの代わりにブロックプレポリマー「ブロックPUP」を含有する比較組成物Ref.2およびRef.3には、同様に前述のMHEを添加した。
引張強度(ZSF)(DIN EN 1465)
前述の実施例の組成物から100×25×0.8mmの寸法を有する試験片を、電解により亜鉛メッキされた鋼(eloZn)で製造した。膜厚0.3mmで、接着面積は25×10mmであった。180℃にて30分硬化を行った。引張速度は10mm/分であった。
前述の実施例の組成物から90×20×0.8mmの寸法を有する試験片を、電解により亜鉛メッキされた鋼(eloZn)で製造した。膜厚0.3mmで、接着面積は25×30mmであった。180℃にて30分硬化を行った。引張速度は2m/秒であった。ジュール単位の破壊エネルギーとして質量曲線下面積(DIN11343に準じて25%〜90%)を示す。
Claims (33)
- 前記固体エポキシ樹脂Aの全割合が、全組成物の重量に対して1〜40重量%、特に5〜40重量%、好ましくは、5〜20重量%であることを特徴とする、請求項2または3に記載の組成物。
- 前記ポリマーBが弾性を有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーBが液体エポキシ樹脂に可溶性または分散性であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- Y1がベースとする前記ポリウレタンプレポリマーPU1が、少なくとも1種のジイソシアネートまたはトリイソシアネートと、末端のアミノ基、チオール基、もしくはヒドロキシル基を有するポリマーQPMおよび/または任意選択で置換されたポリフェノールQPPとから製造されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーQPMが、2個または3個の末端のアミノ基、チオール基、またはヒドロキシル基を有することを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 前記ポリフェノールQPPが、2個または3個のフェノール基を有することを特徴とする、請求項6に記載の組成物。
- 前記ポリマーQPMが、アミノ基、チオール基、または好ましくは、ヒドロキシル基を末端とする、C2〜C6−アルキレン基または混合C2〜C6−アルキレン基を有するα,ω−ポリアルキレングリコールであることを特徴とする、請求項6〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーQPMが、ヒドロキシル基を有するポリブタジエンもしくはポリイソプレンまたはその水素化反応生成物であることを特徴とする、請求項6〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリマーQPMが、600〜6000g/OH当量、特に700〜2200g/OH当量の当量質量を有することを特徴とする、請求項6〜10のいずれか一項または請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタンプレポリマーの製造のためのPU1が、ジイソシアネート、好ましくは、HDI、IPDI、MDI、またはTDIであることを特徴とする、請求項6〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(I)の全てのポリマーBの重量割合が、全組成物の重量に対して5〜40重量%、好ましくは、7〜35重量%であることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 尿素誘導体をベースとする前記チキソ性付与剤Cが担体中に存在することを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記チキソ性付与剤Cの担体物質が非拡散性担体、特に、ブロックポリウレタンプレポリマーであることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- 前記チキソ性付与剤Cの担体物質が可塑剤、特に、フタル酸エステルまたはアジピン酸エステルであることを特徴とする、請求項14に記載の組成物。
- 前記尿素誘導体の重量対前記担体の重量の比が、2/98〜50/50、特に、5/95〜25/75であることを特徴とする、請求項14、15、または16に記載の組成物。
- 前記チキソ性付与剤C中の前記尿素誘導体が、芳香族モノマージイソシアネート、特に4,4’−ジフェニルメチレンジイソシアネートと、脂肪族アミン化合物、特にブチルアミンとの反応生成物であることを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記チキソ性付与剤Cの全割合が、全組成物の重量に対して5〜40重量%、好ましくは、10〜25重量%であることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記硬化剤Dが、ジシアンジアミド、グアナミン類、グアニジン類、およびアミノグアニジン類からなる群から選択される潜在性硬化剤であることを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記硬化剤Dの全割合が、全組成物の重量に対して1〜10重量%、好ましくは、2〜8重量%であることを特徴とする、請求項1〜20のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1種の液体エポキシ樹脂Eをさらに含有することを特徴とする、請求項1〜21のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記液体エポキシ樹脂Eの全割合が、全組成物の重量に対して10〜70重量%、特に、15〜60重量%であることを特徴とする、請求項22または23に記載の組成物。
- 少なくとも1種の充填剤Fが、特に、全組成物の重量に対して5〜30重量%、好ましくは、10〜25重量%の割合でさらに存在することを特徴とする、請求項1〜24のいずれか一項に記載の組成物。
- エポキシ基を有する少なくとも1種の反応性希釈剤Gがさらに存在することを特徴とする、請求項1〜25のいずれか一項に記載の組成物。
- 硬化後に、DIN11343に従って測定して、23℃で10Jより大きい破壊エネルギー、好ましくは−40℃で5Jより大きい破壊エネルギーを有することを特徴とする、請求項1〜26のいずれか一項に記載の組成物。
- −40℃での破壊エネルギーと23℃での破壊エネルギーとの比が0.40以上、特に、0.50以上であることを特徴とする、請求項27に記載の組成物。
- 請求項1〜28のいずれか一項に記載の組成物の、1成分型接着剤としての使用。
- 前記接着剤が、熱安定性材料、特に金属の接着接合に使用されることを特徴とする、請求項29に記載の使用。
- 前記接着剤が、自動車の組立においてボディーシェル組立用接着剤として使用されることを特徴とする、請求項29または30に記載の使用。
- 熱安定性材料、特に金属の接着接合方法であって、これらの材料を、請求項1〜28のいずれか一項に記載の組成物と接触させる工程と、100〜220℃、好ましくは、120〜200℃の温度で硬化させる工程とを含むことを特徴とする方法。
- 前記熱安定性材料を請求項1〜27のいずれか一項に記載の組成物と接触させる工程を含み、前記接着接合させた熱安定性材料が、100℃〜−40℃、好ましくは、80℃〜−40℃、特に、50℃〜−40℃の温度で使用されることを特徴とする、請求項32に記載の接着方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05106097.8 | 2005-07-05 | ||
EP20050106097 EP1741734A1 (de) | 2005-07-05 | 2005-07-05 | Tieftemperaturschlagzähe hitze-härtbare Epoxidharzzusammensetzung mit Epoxidfestharzen |
PCT/EP2006/063891 WO2007003650A1 (de) | 2005-07-05 | 2006-07-05 | Tieftemperatur-schlagzähe hitze-härtbare epoxidharzzusammensetzung mit epoxidfestharzen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009500484A true JP2009500484A (ja) | 2009-01-08 |
JP5165562B2 JP5165562B2 (ja) | 2013-03-21 |
Family
ID=34940270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008519935A Expired - Fee Related JP5165562B2 (ja) | 2005-07-05 | 2006-07-05 | 固体エポキシ樹脂を用いる低温耐衝撃性熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8062468B2 (ja) |
EP (2) | EP1741734A1 (ja) |
JP (1) | JP5165562B2 (ja) |
CN (1) | CN101466753B (ja) |
AT (1) | ATE458015T1 (ja) |
CA (1) | CA2635031A1 (ja) |
DE (1) | DE502006006200D1 (ja) |
WO (1) | WO2007003650A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012141030A1 (ja) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | 横浜ゴム株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
WO2016129350A1 (ja) * | 2015-02-12 | 2016-08-18 | Dic株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
WO2021220864A1 (ja) * | 2020-04-28 | 2021-11-04 | 田岡化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
Families Citing this family (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1431325A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-06-23 | Sika Technology AG | Hitze-härtbare Epoxidharzzusammensetzung mit verbesserter Tieftemperatur-Schlagzähigkeit |
US20070034432A1 (en) | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Rosenberg Steven A | Solid thermally expansible material |
EP1876194A1 (de) * | 2006-06-30 | 2008-01-09 | Sika Technology AG | Hitzehärtende Zusammensetzung geeignet zum Verkleben von beschichteten Substraten |
EP1972646A1 (de) | 2007-03-20 | 2008-09-24 | Sika Technology AG | Epoxidgruppen terminierte Polymer, deren Zusammensetzungen und deren Verwendung als Schlagzähigkeitsmodifikatoren |
DE502007002766D1 (de) * | 2007-11-14 | 2010-03-18 | Sika Technology Ag | Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung enthaltend nichtaromatische Harnstoffe als Beschleuniger |
WO2009094295A1 (en) * | 2008-01-22 | 2009-07-30 | Dow Global Technologies Inc. | Structural epoxy resin adhesives containing epoxide-functional, polyphenol-extended elastomeric tougheners |
DE502008001517D1 (de) * | 2008-01-30 | 2010-11-25 | Sika Technology Ag | Auswaschbeständige hitzehärtende Epoxidharzklebstoffe |
EP2313470B1 (en) | 2008-08-11 | 2016-12-07 | Dow Global Technologies LLC | One-part structural epoxy resin adhesives containing elastomeric tougheners capped with phenols and hydroxy-terminated acrylates or hydroxy-terminated methacrylates |
ATE468344T1 (de) * | 2008-08-27 | 2010-06-15 | Sika Technology Ag | Silan-/harnstoff-verbindung als hitzeaktivierbarer härter für epoxidharzzusammensetzungen |
BRPI1005818A2 (pt) | 2009-02-26 | 2016-03-08 | Dow Global Technologies Llc | adesivo estrutural monocomponente e método de aplicação de adesivo estrutural |
CN102575138B (zh) | 2009-09-11 | 2013-10-16 | 3M创新有限公司 | 固化性和固化的粘合剂组合物 |
CN102482548B (zh) | 2009-09-11 | 2014-03-12 | 3M创新有限公司 | 固化性和固化的粘合剂组合物 |
BR112012010469A2 (pt) | 2009-11-05 | 2016-03-08 | Dow Global Technlogies Inc | adesivo estrutural e metodo para aplicar adesivo estrutural |
JP5840219B2 (ja) | 2010-11-12 | 2016-01-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性組成物及び硬化済み組成物 |
CN103221450B (zh) | 2010-11-12 | 2016-01-20 | 3M创新有限公司 | 可固化组合物 |
EP2655516B1 (en) | 2010-12-26 | 2018-12-26 | Dow Global Technologies LLC | Structural epoxy resin adhesives containing chain-extended elastomeric tougheners capped with phenol, polyphenol or aminophenol compounds |
ITTO20110283A1 (it) * | 2011-03-29 | 2012-09-30 | Avio Spa | Formulazioni polimeriche a reologia chimicamente regolabile per la fabbricazione di preimpregnati e articoli in materiale composito |
JP6088635B2 (ja) | 2012-03-21 | 2017-03-01 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ウォッシュオフ耐性のあるエポキシ接着剤組成物および予備ゲル化接着剤 |
CN104321401A (zh) | 2012-04-02 | 2015-01-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 环氧粘合剂、其制造和用途 |
JP5929466B2 (ja) * | 2012-04-23 | 2016-06-08 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2014035655A2 (en) | 2012-08-27 | 2014-03-06 | Dow Global Technologies Llc | Accelerated and toughened two part epoxy adhesives |
JP6173464B2 (ja) * | 2012-09-17 | 2017-08-02 | コリア インスティチュート オブ インダストリアル テクノロジー | アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物、その製造方法、それを含む組成物、硬化物及びその用途 |
BR112015006555A2 (pt) * | 2012-09-24 | 2017-07-04 | Sika Tech Ag | endurecedor pré-polimérico para adesivos resistentes a rachaduras para moinhos de vento |
JP2015537081A (ja) | 2012-11-12 | 2015-12-24 | ジーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト | エポキシ系接着剤用の新規衝撃改質剤 |
TWI694109B (zh) * | 2013-06-12 | 2020-05-21 | 日商味之素股份有限公司 | 樹脂組成物 |
US10308833B2 (en) | 2013-11-27 | 2019-06-04 | Dow Global Technologies Llc | Curable polyurethane coating composition and method of preparing the same |
KR101842822B1 (ko) * | 2014-03-25 | 2018-03-27 | 파나소닉 아이피 매니지먼트 가부시키가이샤 | 액상 수지 조성물, 경화물, 배선 구조체 및 이 배선 구조체를 이용한 실장체 |
US10435600B2 (en) | 2014-04-14 | 2019-10-08 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin compositions for pre-gel ovens |
CN106715505B (zh) * | 2014-10-13 | 2020-03-27 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含有基于丙烯酸酯的增韧剂的环氧组合物 |
CN107001897A (zh) | 2014-12-31 | 2017-08-01 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 具有改善的低温抗冲击性和耐冲洗性的耐撞击环氧粘合剂组合物 |
US20180163104A1 (en) | 2015-06-02 | 2018-06-14 | Dow Global Technologies Llc | Blocked polyurethane tougheners for epoxy adhesives |
EP3347394B1 (en) | 2015-09-10 | 2020-03-11 | Dow Global Technologies LLC | High modulus, toughened one-component epoxy structural adhesives with high aspect ratio fillers |
BR112018003401B1 (pt) | 2015-09-10 | 2022-06-14 | Dow Global Technologies Llc | Adesivo de epóxi de um componente, método para uso do adesivo de epóxi, método para aderir um primeiro substrato oleoso a um segundo substrato, endurecedor elastomérico reativo tendo grupos isocianato capeados e adesivo de epóxi |
FR3041317B1 (fr) * | 2015-09-18 | 2017-10-06 | Peugeot Citroen Automobiles Sa | Caisse de vehicule avec des elements de tole assembles par collage |
US10815405B2 (en) | 2016-01-19 | 2020-10-27 | Dow Global Technologies Llc | One-component epoxy-modified polyurethane and/or polyurea adhesives having high elongation and excellent thermal stability, and assembly processes using same |
WO2018080747A1 (en) | 2016-10-24 | 2018-05-03 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy adhesive resistant to open bead humidity exposure |
CN110520497A (zh) | 2017-02-26 | 2019-11-29 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含有潜伏性固化剂混合物的单组分增韧的环氧粘合剂 |
WO2019027746A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | 3M Innovative Properties Company | CURABLE COMPOSITION COMPRISING EPOXY RESIN AND CURABLE SOLID CHARGE |
EP3668936A1 (en) | 2017-08-15 | 2020-06-24 | Dow Global Technologies LLC | Two-component room temperature curable toughened epoxy adhesives |
CN111886312B (zh) | 2017-09-12 | 2023-07-14 | Ddp特种电子材料美国有限责任公司 | 胶粘剂配制品 |
CN111630130B (zh) | 2017-09-12 | 2022-09-30 | Ddp特种电子材料美国公司 | 单组分增韧的环氧胶粘剂 |
US11173672B2 (en) | 2018-05-29 | 2021-11-16 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Method for bonding using one-component epoxy adhesive mixtures |
CA3138013A1 (en) * | 2019-04-27 | 2020-11-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable coating compositions |
JP2022533832A (ja) | 2019-05-21 | 2022-07-26 | ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス,エルエルシー | エポキシ接着剤組成物及び使用方法 |
KR20220024046A (ko) | 2019-06-18 | 2022-03-03 | 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 엘엘씨 | 내습성이 개선된 강인화된 1액형 에폭시 접착제 |
KR102232340B1 (ko) | 2019-11-15 | 2021-03-26 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 수지의 조성물 및 이의 복합체 |
KR20230093272A (ko) | 2020-10-26 | 2023-06-27 | 디디피 스페셜티 일렉트로닉 머티리얼즈 유에스, 엘엘씨 | 1액형 구조용 접착제 |
CN112852363B (zh) * | 2021-01-12 | 2022-11-01 | 北京九天行歌航天科技有限公司 | 一种高强度耐低温胶黏剂及其制备方法和应用 |
CN117897425A (zh) | 2021-08-30 | 2024-04-16 | Ddp特种电子材料美国有限责任公司 | 双组分结构粘合剂 |
WO2023247278A1 (de) | 2022-06-22 | 2023-12-28 | Basf Se | Epoxy-terminierte isocyanat-prepolymere und verfahren zu deren herstellung |
CN117511493A (zh) * | 2023-11-14 | 2024-02-06 | 山东凯恩新材料科技有限公司 | 一种绝缘导热电子灌封胶及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005524736A (ja) * | 2002-05-03 | 2005-08-18 | シーカ・シュヴァイツ・アーゲー | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2006509879A (ja) * | 2002-12-17 | 2006-03-23 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低温における改善された耐衝撃性を有する熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2007527453A (ja) * | 2003-07-16 | 2007-09-27 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低温耐衝撃性改良剤を含有する熱硬化性組成物 |
Family Cites Families (48)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3148167A (en) | 1958-11-14 | 1964-09-08 | Gen Tire & Rubber Co | Polyurethane composition containing an epoxy compound |
US3533983A (en) | 1966-06-01 | 1970-10-13 | Furane Plastics | Thermosetting phenyl glycidyl ether derivatives of isocyanate-terminated organic compounds |
US3505283A (en) | 1967-05-15 | 1970-04-07 | Merck & Co Inc | Isocyanates as thickening agents for epoxy resins |
AU3296071A (en) | 1970-09-03 | 1973-03-08 | Kolbel H | Self-curing epoxy resins |
CA1006284A (en) | 1972-12-11 | 1977-03-01 | August Merckens Nachf. Kommanditgesellschaft | Thixotropic coating agent, process for the preparation and use |
US4486556A (en) | 1982-09-30 | 1984-12-04 | Ford Motor Company | Thermosetting coating composition-III |
DE3752085D1 (de) | 1986-12-19 | 1997-08-14 | Ciba Geigy Gmbh | Epoxidharze enthaltend Polyester auf Polyalkylenglykolbasis und bei höheren Temperaturen wirksame Härter |
EP0307666A1 (de) | 1987-08-26 | 1989-03-22 | Ciba-Geigy Ag | Phenol-terminierte Polyurethane oder Polyharnstoffe und Epoxidharze enthaltend diese Verbindungen |
US5278257A (en) | 1987-08-26 | 1994-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Phenol-terminated polyurethane or polyurea(urethane) with epoxy resin |
IT213534Z2 (it) | 1988-02-02 | 1990-01-22 | Rinaldi Superforni | Forno elettrico per la cottura in continuo di pizze disposte in teglia. |
DE58907670D1 (de) | 1988-04-18 | 1994-06-23 | Ciba Geigy | Modifizierte Epoxidharze. |
US4962138A (en) * | 1988-05-27 | 1990-10-09 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Reactive hot melt structural adhesive |
US5079094A (en) | 1988-05-27 | 1992-01-07 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Article comprising metal substrates bonded with reactive hot melt structural adhesive and process thereof |
US4918878A (en) | 1988-05-27 | 1990-04-24 | Electric Avenue, Inc. | Pay telephone enclosure |
US5189081A (en) | 1988-07-04 | 1993-02-23 | Somar Corporation | Penetrable, epoxy resin composition comprising glycidyl ether of bisphenol modified with glycol or urethane, and inorganic filler |
ES2068911T3 (es) | 1988-07-28 | 1995-05-01 | Ciba Geigy Ag | Combinaciones de flexibilizadores para resinas epoxi. |
US5151327A (en) | 1990-03-15 | 1992-09-29 | Nitto Denko Corporation | Adhesive sheet for reinforcing thin rigid plates |
JPH0772233B2 (ja) | 1991-02-19 | 1995-08-02 | 日本ゼオン株式会社 | エポキシ樹脂系発泡性組成物 |
US5290857A (en) | 1991-09-04 | 1994-03-01 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Epoxy resin adhesive composition |
TW289763B (ja) | 1992-11-11 | 1996-11-01 | Ciba Geigy Ag | |
DE4240480A1 (de) | 1992-12-02 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Organische Polyisocyanate mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen |
JP3655646B2 (ja) | 1993-05-24 | 2005-06-02 | 日産自動車株式会社 | エポキシ樹脂用接着補強剤及び該補強剤を含有する自動車用エポキシ樹脂系構造接着性組成物 |
US5484853A (en) | 1993-07-28 | 1996-01-16 | China Technical Consultants, Inc. | Cryogenic adhesives made from epoxy terminated urethanes |
US5530052A (en) | 1995-04-03 | 1996-06-25 | General Electric Company | Layered minerals and compositions comprising the same |
EP0754742B1 (en) | 1995-07-19 | 2001-10-24 | Raytheon Company | Room-temperature stable, one-component, flexible epoxy adhesives |
DE19549028A1 (de) | 1995-12-28 | 1997-07-03 | Huels Chemische Werke Ag | Feuchtigkeitsvernetzende Schmelzklebstoffe, welche kein oder nur geringe Mengen an Kohlendioxid emittieren |
JP3245354B2 (ja) | 1996-06-12 | 2002-01-15 | 神東塗料株式会社 | カチオン性電着塗料用樹脂組成物 |
JP2000504372A (ja) | 1996-11-20 | 2000-04-11 | ジーカ ヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エポキシ樹脂用乳化剤として使用するためのエポキシ・アミン付加化合物;水性ベースのエポキシ樹脂分散系及びその製造のための方法 |
US6153709A (en) | 1998-01-26 | 2000-11-28 | Essex Specialty Products, Inc. | Chip resistant, vibration damping coatings for vehicles |
CN1297470A (zh) | 1998-02-20 | 2001-05-30 | 范蒂科股份公司 | 亲有机物的页硅酸盐 |
US6322890B1 (en) | 1998-03-30 | 2001-11-27 | Wm. Marsh Rice University | Supra-molecular alkylalumoxanes |
AT407748B (de) | 1998-05-12 | 2001-05-25 | Solutia Austria Gmbh | Verkappte amine als härter für wasserverdünnbare einkomponenten (1k)-epoxidharzsysteme |
US6137012A (en) | 1998-10-13 | 2000-10-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphole and diphosphole ligands for catalysis |
DE19858921A1 (de) | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Henkel Teroson Gmbh | Schlagfeste Epoxidharz-Zusammensetzungen |
WO2000037520A1 (en) | 1998-12-22 | 2000-06-29 | Akzo Nobel N.V. | Thixotropic amino formaldehyde resin |
JP2000212504A (ja) | 1999-01-26 | 2000-08-02 | Somar Corp | コイル被覆用塗膜 |
US6248204B1 (en) | 1999-05-14 | 2001-06-19 | Loctite Corporation | Two part, reinforced, room temperature curable thermosetting epoxy resin compositions with improved adhesive strength and fracture toughness |
DE19924170A1 (de) | 1999-05-25 | 2000-11-30 | Basf Coatings Ag | Thixotropierungsmittel |
AU7722300A (en) | 1999-09-27 | 2001-04-30 | Georgia Tech Research Corporation | Electrically conductive adhesive containing epoxide-modified polyurethane |
US6740192B1 (en) | 1999-09-27 | 2004-05-25 | Georgia Tech Research Corp. | Joining electroconductive materials with electroconductive adhesive containing epoxide-modified polyurethane |
EP1152019A1 (de) | 2000-05-02 | 2001-11-07 | Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. | Thixotropiermittel |
US20020061970A1 (en) | 2000-09-14 | 2002-05-23 | Hidenori Sawada | Resin composition for coating material |
CN1205245C (zh) | 2000-12-11 | 2005-06-08 | 新日铁化学株式会社 | 环氧树脂、其制造方法、环氧树脂组合物及固化物 |
DE10250399A1 (de) | 2001-10-30 | 2003-05-28 | Yokohama Rubber Co Ltd | Härtbare Harzzusammensetzung |
CN101691418B (zh) | 2003-07-07 | 2012-10-03 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 粘合剂环氧组合物及其施用方法 |
ES2276182T5 (es) * | 2004-03-12 | 2015-04-10 | Dow Global Technologies Llc | Composición adhesiva epoxídica |
EP1916272A1 (de) * | 2006-10-24 | 2008-04-30 | Sika Technology AG | Hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzung enthaltend ein blockiertes und ein epoxidterminiertes Polyurethanprepolymer |
EP1916269A1 (de) | 2006-10-24 | 2008-04-30 | Sika Technology AG | Blockierte Polyurethanprepolymere und hitzehärtende Epoxidharzzusammensetzungen |
-
2005
- 2005-07-05 EP EP20050106097 patent/EP1741734A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-05 AT AT06777583T patent/ATE458015T1/de active
- 2006-07-05 CA CA 2635031 patent/CA2635031A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-05 EP EP20060777583 patent/EP1957554B1/de not_active Not-in-force
- 2006-07-05 CN CN2006800306839A patent/CN101466753B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-05 US US11/988,290 patent/US8062468B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-05 WO PCT/EP2006/063891 patent/WO2007003650A1/de active Application Filing
- 2006-07-05 JP JP2008519935A patent/JP5165562B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-05 DE DE200650006200 patent/DE502006006200D1/de active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005524736A (ja) * | 2002-05-03 | 2005-08-18 | シーカ・シュヴァイツ・アーゲー | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2006509879A (ja) * | 2002-12-17 | 2006-03-23 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低温における改善された耐衝撃性を有する熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2007527453A (ja) * | 2003-07-16 | 2007-09-27 | シーカ・テクノロジー・アーゲー | 低温耐衝撃性改良剤を含有する熱硬化性組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012141030A1 (ja) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | 横浜ゴム株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
US9617420B2 (en) | 2011-04-12 | 2017-04-11 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Epoxy resin composition |
WO2016129350A1 (ja) * | 2015-02-12 | 2016-08-18 | Dic株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
JP6075514B2 (ja) * | 2015-02-12 | 2017-02-08 | Dic株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
KR20170117086A (ko) * | 2015-02-12 | 2017-10-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 우레탄(메타)아크릴레이트 수지, 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 플라스틱 렌즈 |
KR102447234B1 (ko) | 2015-02-12 | 2022-09-26 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 우레탄(메타)아크릴레이트 수지, 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 플라스틱 렌즈 |
WO2021220864A1 (ja) * | 2020-04-28 | 2021-11-04 | 田岡化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101466753B (zh) | 2011-12-14 |
EP1741734A1 (de) | 2007-01-10 |
EP1957554B1 (de) | 2010-02-17 |
ATE458015T1 (de) | 2010-03-15 |
CA2635031A1 (en) | 2007-01-11 |
DE502006006200D1 (de) | 2010-04-01 |
EP1957554A1 (de) | 2008-08-20 |
US20100116433A1 (en) | 2010-05-13 |
CN101466753A (zh) | 2009-06-24 |
JP5165562B2 (ja) | 2013-03-21 |
WO2007003650A1 (de) | 2007-01-11 |
US8062468B2 (en) | 2011-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5165562B2 (ja) | 固体エポキシ樹脂を用いる低温耐衝撃性熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP4542097B2 (ja) | 低温耐衝撃性改良剤を含有する熱硬化性組成物 | |
JP4209846B2 (ja) | 低温における改善された耐衝撃性を有する熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5684222B2 (ja) | キャップされたポリウレタンプレポリマーおよび熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP6359041B2 (ja) | 非芳香族尿素を反応促進剤として含む熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP5520837B2 (ja) | 耐洗浄性熱硬化性エポキシ樹脂接着剤 | |
US8202920B2 (en) | Heat-curable epoxy resin composition comprising a blocked polyurethane prepolymer | |
JP5096475B2 (ja) | 1つのブロック化及び1つのエポキシド末端のポリウレタンプレポリマーを含む熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
US8829122B2 (en) | Polyurethane polymer based on an amphiphilic block copolymer and its use as impact modifier | |
JP2011503315A5 (ja) | ||
JP2015537081A (ja) | エポキシ系接着剤用の新規衝撃改質剤 | |
US9567424B2 (en) | Reactive liquid rubber made of blocked isocyanate-terminated prepolymers with glycol scavenger | |
JP2007284467A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
US20090324958A1 (en) | Heat Setting Compounds Suitable for Sticking Together Coated Substrates | |
JP2015535868A (ja) | 風車の亀裂抵抗接着剤用のプレポリマー強靭化剤 | |
US11208580B2 (en) | Single-component thermosetting epoxy resin having high scouring resistance |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101108 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101116 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110203 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110210 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110217 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110217 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110316 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110324 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110418 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110425 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110516 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120224 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121120 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121219 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151228 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |