JP5684222B2 - キャップされたポリウレタンプレポリマーおよび熱硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
残基R2は、互いに独立に、100℃より高い温度で開裂するキャッピング基であるかまたは下記式(II)の基であり;
残基R3は、互いに独立に、100℃より高い温度で開裂するキャッピング基であるかまたは下記式(II’)の基である。
残基R2およびR3は、好ましくは、キャッピング基R2およびR3の脱キャッピング温度が、互いに顕著に異なるように選択する。具体的には、R2およびR3の脱キャッピング温度の差が少なくとも20℃、好ましくは30℃であることが有利である。これにより、多段階の制御された架橋工程の設計が可能になり、可能性のある広範囲のさまざまな接着剤の供給が可能になる。
− ポリオキシアルキレンポリオール、これらはポリエーテルポリオールともいわれ、これらは、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、1,2-もしくは2,3-ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、またはこれらの混合物の重合生成物であって、場合により、2個もしくは3個の活性水素(H)原子を有する開始剤分子(例えば、水、または2個もしくは3個のOH基を有する化合物など)を用いて重合される。例えば、いわゆるダブルメタルシアン化物錯体触媒(DMC触媒と略される)を用いて製造された、不飽和度〔ASTM D2849-69に準拠して測定され、ポリオール1 g当たりの不飽和のミリ当量(mEq/g)で表される〕が低いポリオキシアルキレンポリオール、または、例えば、NaOH、KOH、もしくはアルカリ金属アルコラートなどのアニオン性触媒を用いて合成された、不飽和度が高いポリオキシアルキレンポリオール、のいずれの物質を用いることもできる。特に適している物質は、0.02 mEq/g未満の不飽和度を有し、且つ1000〜30000ダルトンの範囲のモル質量を有するポリオキシプロピレンジオールおよびトリオール、ポリオキシブチレンジオールおよびトリオール、400〜8000ダルトンのモル質量を有するポリオキシプロピレンジオールおよびトリオール、並びに、いわゆる「EO末端キャップされた」(エチレンオキシドで末端キャップされた)ポリオキシプロピレンジオールまたはトリオールである。後者は、特定のポリオキシプロピレンポリオキシエチレンポリオールであって、これは例えば、ポリプロポキシル化反応終了後に、エチレンオキシドを用いて純粋なポリオキシプロピレンポリオールをアルコキシル化する方法によって得られ、したがって生成物は、一級ヒドロキシ基を有している。
− ヒドロキシ末端ポリブタジエンポリオール、例えば、1,3-ブタジエンとアリルアルコールとの重合によって、あるいはポリブタジエンの酸化によって製造されるものなど、およびこれらの水素化生成物;
− スチレン-アクリロニトリル-グラフトポリエーテルポリオール、例えば、Lupranol(登録商標)の名称でElastogron社から供給されているものなど;
− ポリヒドロキシ末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、例えば、カルボキシル末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー〔Nanoresins AG(独国)からHycar(登録商標)CTBNの名称で市販されている〕と、エポキシドまたはアミノアルコールとから得られるものなど;
− ポリエステルポリオール、例えば、二価〜三価アルコール〔例えば、1,2-エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、1,1,1-トリメチロールプロパンなど、または前記アルコール類の混合物〕から、有機ジカルボン酸またはそれらの酸無水物もしくはエステル〔例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびヘキサヒドロフタル酸、または前記カルボン酸の混合物〕を用いて製造されるポリエステルポリオール類、並びに、ラクトン類(例えば、ε-カプロラクトンなど)から得られるポリエステルポリオール類;
− ポリカーボネートポリオール(例えば、ポリエステルポリオールの合成に用いられる上述したアルコール類を、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、またはホスゲンと反応させることによって得られるもの)。
少なくとも1種のジイソシアネートもしくはトリイソシアネートと、
末端のアミノ基、チオール基、もしくはヒドロキシル基を有するポリマーQPMと
から製造する。このポリウレタンプレポリマーPU1は、ポリウレタン分野の当業者に公知の方法で、特に、ジイソシアネートもしくはトリイソシアネートを、ポリマーQPMのアミノ基、チオール基、もしくはヒドロキシルに基づいて化学量論的過剰量で用いることによって製造する。
少なくとも1種のジイソシアネートもしくはトリイソシアネートと、
ポリフェノールQPP(適切な場合には置換基を有するもの)と
から製造する。このポリウレタンプレポリマーPU1は、ポリウレタン分野の当業者に公知の方法で、特に、ジイソシアネートもしくはトリイソシアネートを、ポリフェノールQPPのフェノール基に基づいて化学量論的過剰量で用いることによって製造する。
少なくとも1種のジイソシアネートもしくはトリイソシアネートと、
末端のアミノ基、チオール基、もしくはヒドロキシル基を有するポリマーQPMと、
ポリフェノールQPP(適切な場合には置換基を有するもの)と
から製造する。
少なくとも1種のジイソシアネートもしくはトリイソシアネートと、
末端のアミノ基、チオール基、もしくはヒドロキシル基を有するポリマーQPM、および/またはポリフェノールQPP(適切な場合には置換基を有するもの)と
からのポリウレタンプレポリマーPU1の製造については、利用可能なさまざまな可能性がある。
− 1分子当たり平均して2個以上のエポキシド基を有する少なくとも1種のエポキシ樹脂A;
− 少なくとも1種の、上述した式(I)の末端キャップされたポリウレタンプレポリマー;
− 高温によって活性化される、エポキシ樹脂のための少なくとも1種の硬化剤B
を含む熱硬化性エポキシ樹脂組成物を提供する。
− 飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の、環状または開鎖状(オープンチェーン)のC4〜C30の一価アルコールのグリシジルエーテル(例えば、ブタノールグリシジルエーテル、ヘキサノールグリシジルエーテル、2-エチルヘキサノールグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、テトラヒドロフルフリルグリシジルエーテル、およびフルフリルグリシジルエーテル、トリメトキシシリルグリシジルエーテルなど)、
− 飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の、環状または開鎖状のC2〜C30の二価アルコールのグリシジルエーテル(例えば、エチレングリコールグリシジルエーテル、ブタンジオールグリシジルエーテル、ヘキサンジオールグリシジルエーテル、オクタンジオールグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルなど)、
− 飽和または不飽和の、分岐状または直鎖状の、環状または開鎖状の三価または多価のアルコールのグリシジルエーテル〔例えば、エポキシ化ひまし油、エポキシ化トリメチロールプロパン、エポキシ化ペンタエリスリトール、または脂肪族アルコール(例えば、ソルビトール、グリセロール、トリメチロールプロパンなど)のポリグリシジルエーテルなど〕、
− フェノール化合物のグリシジルエーテルおよびアニリン系化合物のグリシジルエーテル〔例えば、フェニルグリシジルエーテル、クレゾールグリシジルエーテル、p-tert-ブチルグリシジルエーテル、ノニルフェニルジグリシジルエーテル、3-n-ペンタデセニルグリシジルエーテル(カシューナッツシェルオイルからのもの)、N,N-ジグリシジルアニリンなど〕、
− エポキシ化アミン(例えば、N,N-ジグリシジルシクロへキシルアミンなど)、
− エポキシ化モノ-またはジカルボン酸(例えば、グリシジルネオデカノエート、グリシジルメタクリレート、グリシジルベンゾエート、ジグリシジルフタレート、ジグリシジルテトラヒドロフタレート、およびジグリシジルヘキサヒドロフタレート、脂肪酸二量体のジグリシジルエステルなど)、
− エポキシ化された、低分子量から高分子量の二価また三価のポリエーテルポリオール(例えば、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルなど)。
米国特許第5668227号実施例1の方法によって、トリメチロールプロパンと、エピクロルヒドリンとから、テトラメチルアンモニウムクロライドおよび水酸化ナトリウム溶液を使用して、トリメチロールプロパングリシジルエーテルを調製した。生成物は、黄色がかっており、7.5当量/kgのエポキシ価、および1.8当量/kgのヒドロキシル基含有量を有していた。HPLC-MSスペクトルにより、実質的に、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテルと、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルとの混合物であることが示された。この生成物を、表2における「M1」として使用した。
1,3-ビス(4-(2-(4-(オキシラン-2-イルメトキシ)フェニル)プロパン-2-イル)フェノキシ) プロパン-2オール) (「DGEBAダイマー」):
[PU1-1]
200 gのDesmophen 3060 BS(OH価:57.0 mg/g KOH)を、真空下、110℃にて30分間乾燥させた。一旦温度を90℃に降下させた後、47.5 gのIPDI、および25 mgのジブチルスズジラウレートを添加した。この反応を、真空下、90℃にて行い、NCO含有量が3.64%で安定になるまで2.5時間行った(理論NCO含量:3.73%)。
200 gのPolyTHF 2000(OH価:57.0 mg/g KOH)を、真空下、110℃にて30分間乾燥させた。一旦温度を90℃に降下させた後、48.0 gのIPDIと、25 mgのジブチルスズジラウレートを添加した。この反応を、真空下、90℃にて行い、NCO含有量が3.65%で安定になるまで2.5時間行った(理論NCO含量:3.76%)。
一例として、ポリマーP2の製造を、ここで詳細に記述する。
非拡散性担体物質中の尿素誘導体をベースとする、チキソ性付与剤Cの例として、欧州特許出願公開EP1152019(A1)号公報の試剤Cを、上述した原材料を使用して、キャップされたポリウレタンプレポリマー中で調製した。
600 gのポリエーテルポリオール(Desmophen 3060BS;3000ダルトン;OH価57 mg/g KOH)を、90℃の真空下、撹拌しながら、140.0 gの IPDIおよび0.10 gのジブチルスズジラウレートと反応させて、イソシアネート末端化プレポリマーを得た。この反応は、3.41%の一定のNCO含有量になるまで2.5時間行った(理論NCO含有量:3.60%)。次いで、フリーのイソシアネート基を、90℃の真空下、69.2 gのε-カプロラクタム(2%過剰)でキャッピングして、3時間後に0.1%未満のNCO含有量を達成した。
68.7g のMDIフレークを、窒素下、穏やかに加熱しながら、181.3 gの上述したキャップされたプレポリマー「blockPU」中に溶かした。次に、219.9 gの上述したキャップされたプレポリマー「blockPU」中に溶解した40.1 gのN-ブチルアミンを、窒素下、急速撹拌しながら、滴下により2時間かけて添加した。アミン溶液の添加が終了した後、白色ペーストをさらに30分間撹拌した。これにより、冷却後、0.1%未満の遊離のイソシアネート含有量を有する白色の柔らかいペースト(尿素誘導体の割合約21%)が得られた。
表3に示すように、比較組成物Ref.1〜Ref.5および本組成物1〜8を調製した。
[引張剪断強度(TSS)(DIN EN 1465)]
試験片を、説明した実施例の組成物から、100×25×1.5 mmおよび100×25×0.8 mmの寸法の電解亜鉛メッキしたDC04スチール(eloZn)を用いてそれぞれ調製した。接着面積は25×10 mmで、0.3 mmの層の厚さであった。硬化は180℃で30分間行った。引張試験速度は10 mm/分だった。
接着剤の試験片を、2枚のテフロン(登録商標)ペーパーの間で、2mmの層厚さに圧縮した。次いで、この接着剤を180℃で30分間硬化させた。テフロン(登録商標)ペーパーを除去し、DIN標準規格に準拠した試験片を、熱い間に打ち抜いた。この試験片を、標準的な温度および湿度条件下で1日間貯蔵した後、2mm/分の引っ張り速度で試験した。
試験片は、説明した実施例の組成物から、90×20×0.8 mmの寸法の電解亜鉛メッキしたDC04スチール(eloZn)を用いて調製した。接着面積は20×30 mmで、0.3 mmの層の厚さであった。この接着剤を180℃で30分間硬化させた。各場合において、動荷重条件下の剥離を、それぞれ室温、-20℃、-40℃、および-30℃で測定した。動的速度は2m/秒であった。試験曲線の下の面積(DIN 11343に準拠して25%〜90%)を、破壊エネルギー(FE)としてジュール単位で報告した。
Claims (30)
- − 1分子当たり平均して2個以上のエポキシド基を有する少なくとも1種のエポキシ樹脂A;
− 下記式(I)の末端キャップされたポリウレタンプレポリマー:
R1は、n+m個のイソシアネート基を末端に有する線状または分岐状のポリウレタンプレポリマーPU1から全ての末端イソシアネート基を除いた後の基であり;
各R2は、互いに独立に、下記式(II):
各R3は、互いに独立に、カルダノール(NC)、2,2’-ジアリルビスフェノールA(DABPA)、もしくは2-ヒドロキシベンジルアルコール(HBA)によってキャッピングされたキャッピング基であるかまたは下記式(II’):
(式中、R4およびR4’は、一級または二級のヒドロキシ基を有する、脂肪族、脂環族、芳香族、または芳香脂肪族(aralyphatic)エポキシドから、ヒドロキシ基およびエポキシ基を除いた後の残基であり;p = 1、2、または3であり、かつf = 1、2、または3である);
各nおよびmは、それぞれ、1〜7の値であり(ただし、2≦(m+n)≦8であることを条件とする);かつ、
R2はR3とは異なる〕;
− 高温によって活性化される、エポキシ樹脂のための少なくとも1種の硬化剤B
を含む熱硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 前記ポリウレタンプレポリマーPU1が、
少なくとも1種のジイソシアネートもしくはトリイソシアネートと、
末端のアミノ基、チオール基、もしくはヒドロキシル基を有するポリマーQPM、および/またはポリフェノールQPP(置換基を有する)と
から製造されることを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。 - 前記ポリマーQPMが、2個または3個の末端のアミノ基、チオール基、またはヒドロキシル基を有することを特徴とする、請求項2に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリマーQPMが、C2〜C6アルキレン基または混合C2〜C6アルキレン基を有し、かつ、ヒドロキシル基を末端に有する、α,ω-ジヒドロキシポリアルキレングリコールであることを特徴とする、請求項2または3に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリマーQPMが、ヒドロキシル化されたポリブタジエンもしくはポリイソプレンであるか、または部分的にまたは完全に水素化されたこれらの反応生成物であることを特徴とする、請求項2または3に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリマーQPMが、300〜6000 g/OH当量のOH当量質量を有することを特徴とする、請求項2〜5のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリマーQPMが、700〜2200 g/OH当量のOH当量質量を有することを特徴とする、請求項6に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリフェノールQPPが、2個または3個のフェノール基を有することを特徴とする、請求項2〜7のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリウレタンプレポリマーPU1の製造に用いる前記ジイソシアネートまたはトリイソシアネートが、ジイソシアネートであることを特徴とする、請求項2〜8のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリウレタンプレポリマーPU1の製造に用いる前記ジイソシアネートまたはトリイソシアネートが、HDI、IPDI、MDI、またはTDIであることを特徴とする、請求項2〜9のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物がさらに、担体材料中の尿素誘導体をベースとする少なくとも1種のチキソ性付与剤Cを、前記組成物の重量に基づいて1〜40重量%の量で含むことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物がさらに、カルボキシ末端化またはエポキシ末端化ポリマーである液体ゴムDを、前記組成物の重量に基づいて1〜35重量%の量で含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記カルボキシ末端化またはエポキシ末端化ポリマーが、カルボキシ末端化またはエポキシ末端化アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーであることを特徴とする、請求項12に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物がさらに、固体靭性改良剤Eを、前記組成物の重量に基づいて、0.1〜15重量%の量で含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記固体靭性改良剤Eが、コア-シェルポリマーであることを特徴とする、請求項14に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物がさらに、少なくとも1種のフィラーFを、前記組成物の重量に基づいて、3〜50重量%の量で含むことを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物がさらに、エポキシ基を有する反応性希釈剤Gを、前記組成物の重量に基づいて、0.5〜20重量%の量で含むことを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂組成物が、少なくとも1種の発泡剤を、前記組成物の重量に基づいて、0.1〜3重量%の量で含むことを特徴とする、請求項1〜17のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂Aの割合が、前記組成物の重量に基づいて、10〜85重量%であることを特徴とする、請求項1〜18のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂Aの割合が、前記組成物の重量に基づいて、15〜70重量%であることを特徴とする、請求項19に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂Aの割合が、前記組成物の重量に基づいて、15〜60重量%であることを特徴とする、請求項20に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1に規定する前記式(I)の末端キャップされたポリウレタンプレポリマーの、エポキシ樹脂をベースとした組成物中での、耐衝撃性改良剤としての使用。
- 前記式(I)末端キャップされたポリウレタンプレポリマーを、式(IVa)または式(IVb):
- 前記式(I)の末端キャップされたポリウレタンプレポリマーの製造を別途行い、前記プレポリマーを前記組成物の製造時に添加することを特徴とする、請求項23に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記式(IVa)または式(IVb)の部分的にキャップされたポリウレタンプレポリマーを含む半製品を初めに製造し、それぞれ化合物R3HまたはR2Hを前記半製品と混合することにより、第二の工程をその後の時点に行うことを特徴とする、請求項24に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物の、1成分型熱硬化性接着剤としての使用。
- 耐熱性材料の接着結合方法であって、これらの材料を請求項1〜21のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物と接触させ、かつ、100℃〜220℃の温度で硬化させる1つ以上の工程を含むことを特徴とする、方法。
- 前記材料を請求項1〜21のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物と接触させ、かつ、前記接着結合の後で、前記接着結合した材料を、120℃〜-40℃の温度で使用することを特徴とする、請求項27に記載の接着結合方法。
- 請求項27に記載の方法によって得られる、接着結合された物品。
- 車両、または車両のアドオン部品である、請求項29に記載の接着結合された物品。
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