JP5754632B2 - 1液型クラック補修用接着剤組成物及びクラック補修方法 - Google Patents
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Description
前記ポリアルキレンエーテルモノオールの製造方法は特に制限されず、公知の製造方法により得ることができ、例えば、分子末端に1つの活性水素基としての水酸基を有する化合物に、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、スチレンオキサイド等のアルキレンオキサイド類を単独で重合させたもの、あるいは共重合させたもの、あるいはこれら重合体の混合物を用いることができる。
前記(C)ウレタン化合物の配合割合は特に限定されないが、(A)ウレタンプレポリマー100質量部に対して、1〜50質量部配合させることが好ましく、5〜20質量部配合させることがより好ましい。前記(C)ウレタン化合物は1種で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
前記(D)α−オレインワックスとしては、例えば、アローワックス(ヤスハラケミカル(株)製の商品名、低級ポリオレフィンワックス、融点80℃、粘度40mPa・s/90℃)が好適に用いられる。該(D)α−オレインワックスを用いることにより、剥離性をさらに向上させることができる。
前記ウレタンオキサゾリジンの製造に用いられるイソシアネート基含有化合物としては、ポリイソシアネートが好ましく、脂肪族ポリイソシアネート又は脂環式ポリイソシアネートがより好ましい。
前記脂肪族ポリイソシアネート又は脂環式ポリイソシアネートとしては、例えば、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、2,5(2,6)−ビス(ジイソシアナト)ビシクロ[2.2.2]ヘプタン(ノルボルナンジイソシアネート)、ヘキサメチレンジイソシアネート、水素化キシリレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキシルジイソシアネート、1−メチル−2,4−ジイソシアナト−シクロヘキサン、2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアネート−ヘキサン等のジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体、ビュレット体等のトリイソシアネート等が挙げられる。
前記N−ヒドロキシアルキル−オキサゾリジンとポリイソシアネートとの反応は、N−ヒドロキシアルキル−オキサゾリジン中の水酸基/ポリイソシアネート中のイソシアネート基のモル比が、1/1〜1/1.2で反応させるのが好ましい。
式(1)中、R2は、炭素数2〜15で2価又は3価の炭化水素基、分子量が70〜6,000で2価又は3価のポリオキシアルキレン基、イソホロンジアミンのアミノ残基、又は下記一般式(2)で示されるアミンのアミノ残基である。なお、式(1)及び(2)中、nは2又は3を示す。
前記有機金属化合物としては、例えば、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等の2価の有機錫化合物;ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジステアレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス(トリエトキシシリケート)、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の4価の有機錫化合物;オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛等の有機酸鉛塩;テトラ−n−ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等のチタン酸エステル類;オクチル酸ビスマス、ネオデカン酸ビスマス、ロジン酸ビスマス等の有機ビスマス化合物;オクチル酸ジルコニウム等の有機ジルコニウム化合物;ナフテン酸コバルト等の有機コバルト化合物;有機亜鉛化合物;有機マンガン化合物;有機鉄化合物;ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)等の錫系キレート化合物、ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトナート)、チタンテトラキス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アセチルアセトンコバルト、アセチルアセトン鉄、アセチルアセトン銅、アセチルアセトンマグネシウム、アセチルアセトンビスマス、アセチルアセトンニッケル、アセチルアセトン亜鉛、アセチルアセトンマンガン等の各種金属のキレート化合物が挙げられる。これらのうち、反応速度が高く、毒性及び揮発性の比較的低い液体である点から有機錫化合物や金属キレート化合物が好ましく、錫系キレート化合物がより好ましい。
4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)510質量部と、Voranol CP6001(Dow Chemical Company製の商品名、15%のエチレンオキサイドキャップを有する2080当量のプロポキシ化ポリエーテルポリオール、OH価27mgKOH/g)4185質量部とを70℃にて7時間反応させ、イソシアネート基を末端とするポリウレタンプレポリマーA1を得た。末端NCO基は1.83質量%であった。
2,4−トリレンジイソシアネート805質量部と、ポリオキシプロピレングリコール(OH価38mgKOH/g)2790質量部と、ポリオキシプロピレントリオール(OH価34mgKOH/g)4500質量部とを80℃にて7時間反応させ、イソシアネート基を末端とするポリウレタンプレポリマーXを得た。末端NCO基は2.40質量%であった。
ポリオキシプロピレンモノオール(アクトコールEH−25、三井化学(株)製、OH価27.2mgKOH/g)200gにヘキサメチレンジイソシアネート14.1gを加え、80℃で10時間反応させ、ウレタン化合物C1を得た。ウレタン化合物C1のNCO含量は0.09%、粘度は6,400mPa・s/25℃であった。
ヘキサメチレンジイソシアネートの代わりにトリレンジイソシアネートを用いた以外は合成例3と同様の方法によりウレタン化合物Yを得た。ウレタン化合物YのNCO含量は0.00%、粘度は10,800mPa・s/25℃であった。
反応器に2−(2−プロピル−1,3−オキサゾリジン−3−イル)−エタノールとイソホロンジイソシアネートとをモル比で2:1となるように充填し、混合物を100℃で6時間反応させてウレタンポリオキサゾリジンであるビスオキサゾリジンを得た。
表1に示す如く各配合物質を配合し、窒素気流下90℃で攪拌混合し1液型クラック補修用接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物に対して下記試験を行った。結果を表2に示す。
ウレタンプレポリマーA1:合成例1で得たウレタンプレポリマーA1
ウレタンプレポリマーX:合成例2で得たウレタンプレポリマーX
ステアリン酸オクチル:商品名ユニスター(登録商標)MB876、日油(株)製、外観:淡黄色液体。
パルミチン酸オクチル:商品名ユニスター(登録商標)MB816、日油(株)製、外観:淡黄色液体。
ウレタン化合物C1:合成例3で得たウレタン化合物C1
ウレタン化合物Y:合成例4で得たウレタン化合物Y
α−オレインワックス:商品名アローワックス、ヤスハラケミカル(株)製。
オレイン酸モノアミド:商品名アルフロー(登録商標)E−10、日油(株)製。
ウレタンオキサゾリジン:合成例5で得たビスオキサゾリジン。
アルジミン:商品名ALD−1、三井化学(株)製。
OFM:オルトギ酸メチル
PTSI:p−トルエンスルホニルイソシアネート
DINP:ジイソノニルフタレート
表面処理炭酸カルシウム:商品名カルファイン200、丸尾カルシウム(株)製。
重質炭酸カルシウム:商品名ホワイトンSB、備北粉化工業(株)製。
1)常温及び低温硬化時の剥離性試験
JIS R 5201:1997 10.4項により作製したセメントモルタル板上に幅30mm、厚さ1mmに前記得られた接着剤組成物を塗布し、常温で1日間放置した後、手で接着剤組成物の硬化物を剥がし、常温硬化時の剥離性について評価した。評価基準は下記の通りである。
◎:硬化物を剥がし易く、硬化物の切れがなく且つ痕跡が残らず剥がせる。
○:硬化物をやや剥がし難いが、切れがなく且つ痕跡が残らず剥がせる。
×:硬化物が切れる、又は痕跡が残る。
◎:塗布後12時間で硬化物の切れがなく且つ痕跡が残らず剥がせる。
○:塗布後16時間で硬化物の切れがなく且つ痕跡が残らず剥がせる。
△:塗布後24時間で硬化物の切れがなく且つ痕跡が残らず剥がせる。
×:硬化物が切れる、又は痕跡が残る。
セメントモルタル板上に前記得られた接着剤組成物を幅30mm、厚さ3mmに塗布した後、常温で3日間(常温硬化性試験において評価が×のものは7日間)放置し、180°剥離試験(引張速度300mm/min)を実施し、剥離接着強さを測定し、セメントモルタル板上に接着剤の痕跡が残るか確認した。また、接着剤からのブリードの有無も確認した。評価基準は下記の通りである。
◎:ブリードなし、○:若干ブリードあるが、目立たない、×:ブリードあり。
表3に示す如く配合物質を変更した以外は実施例1と同様の方法で接着剤組成物を調製し、測定を行った。結果を表4に示す。
Claims (7)
- クラックの表面を接着剤で封止すると共に補修剤注入用器具を前記接着剤で固定する工程と、
補修剤をクラック内に注入する工程と、
前記補修剤の硬化後に前記接着剤を剥離除去する工程と、
を含むクラック補修方法において、前記接着剤として用いられる1液型クラック補修用接着剤組成物であって、
(A)エチレンオキサイドキャップを有するプロポキシ化ポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート化合物と、を反応させて得られるウレタンプレポリマー、及び
(B)脂肪酸エステル
を含有することを特徴とする1液型クラック補修用接着剤組成物。 - (C)ポリアルキレンエーテルモノオールとヘキサメチレンジイソシアネートとを反応させて得られるウレタン化合物をさらに含有することを特徴とする請求項1記載の1液型クラック補修用接着剤組成物。
- (D)α−オレインワックスをさらに含有することを特徴とする請求項1又は2記載の1液型クラック補修用接着剤組成物。
- (E)脂肪酸アミドをさらに含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の1液型クラック補修用接着剤組成物。
- (F)潜在性硬化剤をさらに含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の1液型クラック補修用接着剤組成物。
- (G)加水分解性エステル化合物及びPTSIからなる群から選択される1種以上をさらに含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の1液型クラック補修用接着剤組成物。
- クラックの表面を接着剤で封止すると共に補修剤注入用器具を前記接着剤で固定する工程と、
補修剤をクラック内に注入する工程と、
前記補修剤の硬化後に前記接着剤を剥離除去する工程と、
を含むクラック補修方法であって、
前記接着剤として請求項1〜6のいずれか1項記載の1液型クラック補修用接着剤組成物を用いることを特徴とするクラック補修方法。
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