JP5550837B2 - 良好な低温性能をもつ湿気硬化性ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、
a)イソシアネート基を含み、且つ少なくとも4000g/molの平均分子量を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーPと、
b)下記式(I)又は(II):
nは、2又は3であり、
Y1及びY2は、それぞれ互いに独立して、1〜12の炭素原子を有する一価の炭化水素基であるか、あるいは5〜8、好ましくは6の炭素原子を有する非置換又は置換された炭素環式環の一部である、4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基を一緒になって形成しており、かつ、
Y3は、適切な場合には少なくとも1つのヘテロ原子、より特にはエーテル、カルボニル、もしくはエステル基の形態の酸素を有していてもよい一価の炭化水素基であり;
Y4は、5〜8、好ましくは6原子の環サイズを有する置換又は非置換のアリールもしくはヘテロアリール基であるか、あるいは、
であるか、あるいは
少なくとも6つの炭素原子を有する置換又は非置換のアルケニル又はアリールアルケニル基である。]
の少なくとも1種のポリアルジミンALDとを含み、
そのイソシアネート基含有量が、組成物中に存在するイソシアネート基含有成分の合計量を基準にして、3.5質量%以下である、一成分形湿気硬化性組成物を提供する。
− ポリオキシアルキレンポリオール、ポリエーテルポリオールまたはオリゴエーテロールともいわれ、これらはエチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、1,2−または2,3−ブチレンオキシド、テトラヒドロフランまたはこれらの混合物の重合生成物であり、2個以上の活性水素原子を有する出発分子、例えば、水、アンモニア、または2個以上のOHまたはNH基を有する化合物、例えば、1,2−エタンジオール、1,2−および1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール異性体類及びトリプロピレングリコール異性体類、ブタンジオール異性体類、ペンタンジオール異性体類、ヘキサンジオール異性体類、へプタンジオール異性体類、オクタンジオール異性体類、ノナンジオール異性体類、デカンジオール異性体類、ウンデカンジオール異性体類、1,3−および1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1−トリメチロールエタン、1,1,1−トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、および前記の化合物の混合物を用いて重合することができる。例えば、いわゆるダブルメタルシアン化物錯体触媒(DMC触媒)として知られているものを用いて調製された、不飽和度が低い(ASTM D−2849−69に規定されているようにして測定され、ポリオール1グラム当たりの不飽和度のミリ当量(meq/g))で記録される)ポリオキシアルキレンポリオールと、例えば、アニオン触媒(例えば、NaOH、KOH、CsOH、又はアルカリ金属アルコキシド等)を用いて調製された、高い不飽和度を有するポリオキシアルキレンポリオールの両方が使用できる。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2−メチルペンタメチレン1,5−ジイソシアネート、2,2,4−および2,4,4−トリメチル−1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,12−ドデカメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネートおよびリジンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3−および1,4−ジイソシアネート及びこれらの異性体の所望の混合物、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(すなわち、イソホロンジイソシアネートまたはIPDI)、パーヒドロ−2,4’−および−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI)、1,4−ジイソシアナト−2,2,6−トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3−および1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m−およびp−キシリレンジイソシアネート(m−およびp−XDI)、m−およびp−テトラメチル−1,3−および−1,4−キシリレンジイソシアネート(m−およびp−TMXDI)、ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)ナフタレン)、2,4−および2,6−トリレンジイソシアネート、これらの異性体の所望の混合物(TDI)、4,4’−、2,4’−および2,2’−ジフェニルメタンジイソシアネート並びにこれらの異性体の所望の混合物(MDI)、1,3−および1,4−フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ジイソシアナトビフェニル(TODI)、上述のイソシアネートのオリゴマーおよびポリマー、並びに上述のイソシアネートの所望の混合物。MDI、TDI、HDI、およびIPDIが好ましい。
R5は、水素原子又はアルキル又はアリールアルキル又はアリール基を表し、任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子を有していてもよく、特に少なくとも1つのエーテル酸素を有していてもよく、任意選択で少なくとも1つのカルボキシル基を有していてもよく、任意選択で少なくとも1つのエステル基を有していてもよく、あるいはR5は一つ又は複数の不飽和結合を有する直鎖状又は分岐状の炭化水素鎖を表す。)
を表す。
− ポリオキシプロピレンジアミン類、例えば、ジェファーミン(Jeffamine(登録商標))D−200、D−2000、及びD−4000(Huntsman Chemicals社から)、ポリエーテラミン(Polyetheramin)D400、D2000(BASF社から)、及びPCアミン(PC Amine(登録商標))DA400及びDA2000(Nitroil社から);
− ポリオキシプロピレントリアミン類、例えば、ジェファーミン(Jeffamine(登録商標))T−3000及びT−5000(Huntsman Chemicals社から)、及びポリエーテラミン(Polyetheramin)T5000(BASF社から);
− ポリテトラヒドロフランジアミン類、例えば、ポリテトラヒドロフラナミン(Polytetrahydrofuranamin)1700(BASF社から);
− ポリテトラヒドロフランジオールのシアノエチル化によるジアミン類、例えば、ビス(3-アミノプロピル)ポリテトラヒドロフラン750、1000、及び2100(BASF社から);
− ポリオキシプロピレン-ポリテトラヒドロフランのブロックコポリマージアミン、例えば、ジェファーミン(Jeffamine(登録商標)XTJ−533、XTJ−536、及びXTJ−548(Huntsman Chemicals社から);
− ポリオキシ(1,2-ブチレン)ジアミン類、例えば、ジェファーミン(Jeffamine(登録商標))XTJ−523(Huntsman Chemicals社)。
− 可塑剤。例は、有機カルボン酸又はそれらの無水物、例えば、フタレート類(例えば、ジオクチルフタレート、又はジイソデシルフタレート)、例えば、アジペート類(例えば、ジオクチルアジペート)、及びセバケート類、有機リン酸エステル及び有機スルホン酸エステル、又はポリブテン類;
− 溶媒。例は、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、並びに環状ケトン類(例えば、メチルシクロヘキサノン及びシクロヘキサノン);エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、又は酢酸ブチル、ギ酸エステル類、プロピオン酸エステル類、又はマロン酸エステル類);エーテル類(例えば、ケトンエーテル類、エステルエーテル類、及びジアルキルエーテル類、例えば、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びまたエチレングリコールジエチルエーテル);脂肪族及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、キシレン、ヘプタン、オクタン、及びまた様々な石油画分、例えば、ナフサ、揮発油、石油エーテル、もしくはベンジン);ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン);及びまた、N-アルキル化ラクタム類(例えば、N-メチルピロリドン、N-シクロヘキシルピロリドン、又はN-ドデシルピロリドン);
− 繊維。例えばポリエチレン繊維;
− 顔料。例えば二酸化チタン;
− さらなる触媒(ポリウレタン化学で一般的なもの);
− 反応性希釈剤及び架橋剤。例は、ポリイソシアネート(例えば、MDI、PMDI、TDI、HDI、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-又は1,4-ジイソシアネート、IPDI、パーヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-及び1,4-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、これらのポリイソシアネートのオリゴマー及びポリマー、より特に、記載したポリイソシアネート類のイソシアヌレート、カルボジイミド、ウレトンイミン、ビウレット、アロファネート、及びイミノオキサジアジンジオン、ポリイソシアネート類と短鎖ポリオール類との付加体、並びにアジピン酸ジヒドラジド及びその他のヒドラジド、である;
− 乾燥剤。例えば、p-トシルイソシアネート及びその他の反応性イソシアネート、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム;ビニルトリメトキシシランもしくはその他の迅速加水分解性シラン類、例えば、シラン基のα位に官能基を有する有機アルコキシシラン類、又はモレキュラーシーブス;
− 接着促進剤。より特にシラン類、例えば、エポキシシラン、ビニルシラン、(メタ)アクリロシラン、イソシアネートシラン、カルバメートシラン、S-(アルキルカルボニル)メルカプトシラン、及びアルジミノシラン、並びにまた、これらのシラン類のオリゴマー形態のもの;
− 熱、光、及びUV放射に対する安定剤;
− 難燃剤;
− 界面活性物質、例えば、湿潤剤、流動性制御剤、脱気剤、あるいは脱泡剤;
− 殺生物剤、例えば、殺藻剤、殺菌剤、かび生育防止剤。
並びに、一成分形ポリウレタン組成物に典型的に用いられるさらなる物質。
粘度は、温度調節されたコーン/プレート粘度計、フィジカ(Physica)UM(コーン直径20mm、コーン角度1°、コーンチップ/プレート距離0.05mm、剪断速度10〜1000s−1)で測定した。
アクレイム(Acclaim(登録商標))4200N: バイエル社;低モノオールのポリオキシプロピレンジオール、平均分子量約4000g/mol、OH価 28mgKOH/g、水含有量0.02%
〔ポリマーP1〕
水分の不存在下で、1000gのアクレイム(Acclaim(登録商標))4200Nポリオール、500gのボラノール(Voranol(登録商標)CP4755、124.3gのデスモジュール(Desmodur(登録商標)T−80P)、及び1.5gのジェフキャット(Jeffcat(登録商標))TD−33Aを、混合物のイソシアネート含有量が1.5%の一定値になるまで80℃で撹拌した。得られたポリマーを室温に冷却し、湿気の不存在下で貯蔵した。20℃で20Pa.sの粘度を有していた。
水分の不存在下で、1000gのアクレイム(Acclaim(登録商標))4200Nポリオール、2000gのボラノール(Voranol(登録商標)CP4755、385gのイソデシルフタレート、461.4gの4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(125.6g/eqのNCO当量質量を有する)、及び0.35gのジェフキャット(Jeffcat(登録商標))TD−33Aを、混合物のイソシアネート含有量が2.0%の一定値になるまで80℃で撹拌した。得られたポリマーを室温に冷却し、湿気の不存在下で貯蔵した。20℃で57Pa.sの粘度を有していた。
〔ポリアルジミンALD1(比較)〕
丸底フラスコに窒素雰囲気下で230.34g(2.17mol)のベンズアルデヒドを添加した。激しく撹拌しながら、250.00g(2.10molのNH2)のJeffamine(登録商標)D−230を滴下ロートからゆっくり添加した。その後、80℃で揮発成分を減圧下で完全に留去した。これによって439.6gの黄色反応生成物が得られ、室温で液状であり、アミン含有量として測定して4.77mmolのNH2/gのアルジミン含有量を有していた。
丸底フラスコに窒素雰囲気下で123.34g(1.16mol)のベンズアルデヒドを添加した。激しく撹拌しながら、250.00g(1.13molのNH2)のJeffamine(登録商標)D−400を滴下ロートからゆっくり添加した。その後、80℃で揮発成分を減圧下で完全に留去した。これによって350.9gの黄色反応生成物が得られ、室温で液状であり、アミン含有量として測定して3.20mmolのNH2/gのアルジミン含有量を有していた。
丸底フラスコに窒素雰囲気下で27.87g(0.263mol)のベンズアルデヒドを添加した。激しく撹拌しながら、250.00g(0.255molのNH2)のJeffamine(登録商標)D−2000を滴下ロートからゆっくり添加した。その後、80℃で揮発成分を減圧下で完全に留去した。これによって272.3gの黄色反応生成物が得られ、室温で液状であり、アミン含有量として測定して0.93mmolのNH2/gのアルジミン含有量を有していた。
丸底フラスコに窒素雰囲気下で76.23g(0.268mol)の2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナールを添加した。激しく撹拌しながら、250.00g(0.255molのNH2)のJeffamine(登録商標)D−2000を滴下ロートからゆっくり添加した。その後、80℃で揮発成分を減圧下で完全に留去した。これによって321.2gの黄色反応生成物が得られ、室温で液状であり、アミン含有量として測定して0.79mmolのNH2/gのアルジミン含有量を有していた。
丸底フラスコに窒素雰囲気下で63.91g(0.225mol)の2,2−ジメチル−3−ラウロイルオキシプロパナールを添加した。激しく撹拌しながら、400.00g(0.214molのNH2)のJeffamine(登録商標)T−5000を滴下ロートからゆっくり添加した。その後、80℃で揮発成分を減圧下で完全に留去した。これによって459.43gの黄色反応生成物が得られ、室温で液状であり、アミン含有量として測定して0.46mmolのNH2/gのアルジミン含有量を有していた。
真空混合機に1000gのジイソデシルフタレートと160gの4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートとを添加し、この最初の仕込み物を穏やかに加熱した。次に激しく撹拌しながら、90gのモノブチルアミンをゆっくり滴下して添加した。形成した白色ペーストをさらに1時間、減圧下で且つ冷却しながら撹拌した。この尿素増粘剤ペーストは、80質量%のジイソデシルフタレート中に20質量%の尿素増粘剤を含んでいる。
真空混合機で、表1に示した例1〜6の原料を、それぞれ均一なペーストに加工し、これを水分の不存在下で貯蔵した。例1〜6の結果は同様に表1に示す。
例1は比較例である。例1は、Jeffamin(登録商標)D−230から誘導されたポリアルジミンALD1(これは本発明のポリアルジミンではない)を含み、これは119g/eqのアミン当量質量を有する。室温で測定した値は、柔軟性を有する材料に合致するが、室温と−20℃との間での100%伸びにおける応力の増大は1.88の係数を有し、大きすぎる。
Claims (17)
- a)イソシアネート基を含み、且つ少なくとも4000g/molの平均分子量を有する少なくとも1種のポリウレタンポリマーPと、
b)下記式(I):
nは、2又は3であり、
Y1及びY2は、それぞれ互いに独立して、1〜12の炭素原子を有する一価の炭化水素基であるか、あるいは5〜8の炭素原子を有する非置換又は置換された炭素環式環の一部である、4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基を一緒になって形成しており、かつ、
Y3は、下記式(IV):
の少なくとも1種のポリアルジミンALDとを含み、
そのイソシアネート基含有量が、組成物中に存在するイソシアネート基含有成分の合計量を基準にして3.5質量%以下である、一成分形湿気硬化性組成物であって、
この組成物は、アルジミン基の加水分解を促進する少なくとも1種の触媒Kをさらに含み、前記触媒Kは、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物、有機カルボン酸のシリルエステル、有機スルホン酸、スルホン酸エステル、その他の有機又は無機酸あるいは前記の酸及び酸エステルの混合物であり、前記触媒Kの量は、全組成物を基準にして0.005質量%〜2質量%である、一成分形湿気硬化性組成物。 - 前記触媒Kが、安息香酸またはサリチル酸であることを特徴とする、請求項1に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 式(I)のXがポリオキシアルキレン基であり、これらの基のそれぞれは、別のオキシアルキレン基部分を含むこともできることを特徴とする、請求項1または2に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 前記ポリウレタンポリマーPが、少なくとも1種のポリイソシアネートと、少なくとも1種のポリオールとの反応によって得られ、NCO/OH比が2.5以下の値であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリオールが、ポリオキシアルキレンポリオールであることを特徴とする、請求項4に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 前記ポリオールが、1000〜30000g/モルの分子量を有し、且つ0.02meq/g未満の不飽和度を有することを特徴とする、請求項4又は5に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 前記ポリウレタンポリマーPは、全組成物を基準にして、10質量%〜80質量%で存在することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 前記ポリアルジミンALDが、組成物中のイソシアネート基1当量当たり、0.3〜1.0当量で存在することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 少なくとも1種のフィラーFをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- 少なくも1種の増粘剤Vをさらに含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物。
- シーラントとしての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物の使用。
- 以下のステップ:
(i)請求項1〜10のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物を2つの基材S1及びS2の間に適用するステップ、
(ii)前記組成物を水分と接触させるステップ、
を含み、前記基材S1及びS2は同じでも、あるいは互いに異なるものであってよい、シーリング方法。 - 前記基材S1及びS2の少なくとも1つが、ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、煉瓦、タイル、石膏、天然石;金属又は合金;木材、プラスチック;粉体塗装、インク、又は塗料であることを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 請求項12又は13に記載のシーリング方法を用いて製造されたシールされた物品。
- 前記物品が、建造構造物又はその一部、あるいは陸上輸送手段又は水用輸送手段、又はそれらの一部であることを特徴とする、請求項14に記載のシールされた物品。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物中に存在させることによる式(I)又は(II)のポリアルジミンALDのシーラントにおける使用。
- −20℃における100%伸び応力と23℃における100%伸び応力との比(σ100%(−20℃)/σ100%(RT))が1.5未満の値であることによって、硬化した前記組成物の低温特性を向上させるための、請求項1〜10のいずれか一項に記載の一成分形湿気硬化性組成物中に存在させることによる式(I)又は(II)のポリアルジミンALDの使用。
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