JP2007332257A - 湿気硬化型ポリウレタン組成物 - Google Patents
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Abstract
硬化物の発泡が無く、極めて低い温度でも硬化可能であり、安定性、硬化性、作業性、貯蔵安定性に優れ、接着剤、コーティング材、シーリング材、防水材、床材、壁材、及び塗料等の各種用途に好適に用いられる湿気硬化型ポリウレタン組成物を提供する。
【解決手段】
(A)ポリイソシアネート化合物及び/又はウレタンプレポリマーと、(B)N−ヒドロキシアルキル−オキサゾリジン化合物及び/又はポリアルジミンと、(C)p−トルエンスルホニルイソシアネート及び加水分解性エステル化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、(D)1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7及びその塩からなる群から選択される少なくとも1種とを含有し、前記成分(A)100質量部に対して、前記成分(D)を0.01質量部以上1質量部未満配合するようにした。
【選択図】 なし
Description
前記式(1)中、R2は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、水素原子又はメチル基が好ましい。
前記式(1)中、R3及びR4はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基であり、R3とR4は同一でも異なっていてもよい。R3及びR4における前記炭化水素基は、飽和又は不飽和の鎖式炭化水素基、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基のいずれでもよいが、炭素数1〜7の脂肪族炭化水素基及び炭素数6〜10の芳香族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソペンチル基等の炭素数1〜7のアルキル基や、フェニル基、トルイル基、ベンジル基等がより好ましい。また、前記式(1)のR3及びR4は、一方が水素原子であり、他方が炭素数1〜20の炭化水素基であることが好ましい。
2,4−トリレンジイソシアネート880質量部と、ポリオキシプロピレングリコール(分子量2000)2608質量部と、ポリオキシプロピレントリオール(分子量3000)1920質量部とを100℃にて10時間反応させ、イソシアネート基を末端とするポリウレタンプレポリマーを得た。末端NCO基は2.92質量%であった。
表1に示す組成にて下記の如く湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。なお、ウレタンプレポリマー中のNCO基/オキサゾリジン由来のOH基=2.2とした。
3リットルのプラネタリーミキサーに、DINP、表面処理炭酸カルシウム、及び重質炭酸カルシウムを入れ、常温にて15分間混練し、続いて100℃にて混練しつつ真空にて脱水操作を一時間行った。次に、成分(A)ウレタンプレポリマー、成分(B)としてオキサゾリジン、成分(C)としてPSTI、及び成分(D)としてDBUのオクチル酸塩を投入し、常温にて15分間混練し、湿気硬化型ポリウレタン組成物を得た。
*1)ウレタンプレポリマー:合成例1で得たウレタンプレポリマー
*2)オキサゾリジン1:2−イソプロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン
*3)オキサゾリジン2:2−フェニル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン
*4)ポリアルジミン:ジアルジミン(アミン価337mgKOH/g)、三井化学ポリウレタン(株)製、商品名ALD-1
*5)DBUのオクチル酸塩:サンアプロ(株)製、商品名U-CAT SA 102
*6)DBUのフェノール塩:サンアプロ(株)製、商品名U-CAT SA 1
*7)表面処理炭酸カルシウム:丸尾カルシウム(株)製、商品名カルファイン200
前記表1に示す組成に変更した以外は実施例1と同様の方法で湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。なお、実施例7は、ウレタンプレポリマー中のNCO基/オキサゾリジン由来のOH基=2.2とし、実施例8は、ウレタンプレポリマー中のNCO基/ポリアルジミン由来のNH2基=2.2とした。
下記表2に示す如く、配合物質を変更した以外は実施例1と同様の方法で湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。
*8)錫系触媒:ジブチル錫ジラウレート、日東化成(株)製、商品名ネオスタンU−100
*9)ビスマス系触媒:日東化成(株)製、商品名ネオスタンU−600
*10)2−エチルへキサン酸:田岡化学工業(株)製
*11)酸性リン酸エステル:ブチルアシッドホスフェート、大八化学工業(株)製
*12)アミン系湿気硬化触媒:モルホリン、サンアプロ(株)製、商品名U-CAT 660M
1)低温硬化性
前記得られた組成物を直径50mm、深さ10mmの容器に充填し、−10℃5%RH条件下で7日間放置した後、組成物の硬化状態を評価した。評価基準は下記の通りである。
○:組成物が硬化し、組成物を指で押さえても成形物が指に付着しなかった。
×:組成物が硬化しなかった。
前記得られた組成物を直径50mm、深さ5mmの容器に充填し、23℃50%RHに放置し、表面に薄い皮膜が形成されるまでの時間を測定した。また、該組成物について50℃で7日間放置後、同様に皮膜形成時間を測定した。表中、50℃での放置時に皮膜形成が観察された場合を×で示した。
前記得られた組成物の初期粘度及び50℃で7日間放置後の粘度、それぞれB型粘度計を用いて測定した(測定温度25℃)。50℃7日後の粘度と初期粘度の比(50℃7日後の粘度/初期粘度)を増粘率として示した。表中、50℃で7日間放置後、組成物がゲル化したものを×で示した。
前記得られた組成物を50℃で7日間放置した後、硬化物の発泡の有無を目視にて観察した。評価基準は下記の通りである。
○:発泡無し、△:外観上は問題ないが、若干の発泡有り、×:発泡有り。
前記得られた組成物を直径50mm、深さ20mmの容器に成形し、23℃50%RHで1週間放置した後、硬化物の硬度を硬度計ASKER Cで測定した。
さらに、JIS A 1439 5.3.引張特性試験に準拠して、引張試験を行い、50%伸張時のモジュラス、破断強度及び伸びを測定した。
Claims (2)
- (A)ポリイソシアネート化合物及び/又はウレタンプレポリマーと、
(B)N−ヒドロキシアルキル−オキサゾリジン化合物及び/又はポリアルジミンと、
(C)p−トルエンスルホニルイソシアネート及び加水分解性エステル化合物からなる群から選択される少なくとも1種と、
(D)1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7及びその塩からなる群から選択される少なくとも1種と、
を含有し、前記成分(A)100質量部に対して、前記成分(D)を0.01質量部以上1質量部未満配合することを特徴とする湿気硬化型ポリウレタン組成物。 - 前記1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7の塩が、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7のフェノール塩及び/又は1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7のオクチル酸塩であることを特徴とする請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタン組成物。
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