JP4578876B2 - 湿気硬化型ポリウレタンシーリング材組成物 - Google Patents
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2,4−トリレンジイソシアネート598重量部と、ポリオキシプロピレングリコール(分子量2000)2600重量部と、ポリオキシプロピレントリオール(分子量3000)1802重量部とを100℃にて10時間反応させ、イソシアネート基を末端とするポリウレタンプレポリマーを得た。末端NCO基は1.89重量%、粘度は41,000mPa・s/25℃であった。
攪拌機、温度計、滴下ロート、及び水分分離器を備えた反応容器に、ビスアミノメチルシクロヘキサン142重量部(2.0当量)、蟻酸0.1重量部及びトルエン500重量部を入れ、窒素気流下で室温にて混合した。約10分後、滴下ロートよりp−アニスアルデヒド340重量部(2.5当量)を約30分間で滴下した。更に昇温し、約90℃で還流が開始し、水分分離器内に水の分離留出が認められた。続いて、還流しながら水分留出が停止するまで約6時間反応を続けた。留去した水は36重量部であった。次に、外温を150℃に設定した。続いて、真空ポンプで1mmHgまで減圧し、トルエン及び未反応4−エチルベンズアルデヒドを留去し、375重量部のジアルジミンを得た。得られたジアルジミンの赤外吸収スペクトルを測定した結果、1640cm-1に−N=CH−の特性吸収スペクトルを認めた。ジアルジミンはアミン価297mgKOH/gであり、室温にて淡黄色液体であった。
表1に示す組成にて下記の如く湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。なお、ウレタンプレポリマー中のNCO基/ポリアルジミン由来のNH2基=1.1とした。3リットルのプラネタリーミキサーにDINP200重量部、炭酸カルシウム250重量部を入れ、常温にて15分混練し、続いて100℃にて混練しつつ真空にて脱水操作を一時間行った。次に、ウレタンプレポリマー800重量部、ポリアルジミンとしてALD−1を54重量部、OFM10重量部を投入し、常温にて15分混練し、湿気硬化性ポリウレタン組成物を得た。
*1:合成例1で得たウレタンプレポリマー
*2:三井武田ケミカル(株)製、ジアルジミン(アミン価337mgKOH/g)
*3:オルトギ酸メチル、日宝化学(株)製
*4:シクロヘキサノンジメチルアセタール
*5:p−トルエンスルホニルシソシアネート
*6:ジイソノニルフタレート、積水化学工業(株)製
*7:プキャットB7、日本化学産業(株)製(ビスマスセッケン、Bi:7%)
1)硬化時間:得られた組成物を直径50mm、深さ5mmの容器に充填し、23℃50%RHに放置し、表面に薄い皮膜が形成されるまでの時間を測定する。
2)低温硬化性:得られた組成物を直径50mm、深さ10mmの容器に形成し、5℃に放置し、成形物を指で押さえても成形物が指につかなくなるまでにかかった日数を測定する。
3)深部硬化性及び硬度:得られた組成物を直径50mm、深さ20mmの容器に成形し、23℃50%RHで1週間放置し、表面からの硬化厚みを測定する。また、硬化物の硬度を硬度計ASKER Cで測定する。
4)100%モジュラス:JIS A 1439 5.3.引張特性試験に準拠して100%伸張時のモジュラスを測定した。
5)発泡状態:得られた組成物を50℃で7日間放置し、硬化物の発泡の有無を目視にて観察した。
6)粘度:得られた組成物の初期粘度をB型粘度計を用いて測定した。さらに、該組成物について50℃で1週間後、4週間後の粘度を測定し、初期粘度との比を求め粘度の上昇倍率を求めた。
7)チクソインデックス:得られた組成物の初期のチクソインデックス(以下、T.I.と略す)値を測定した。ここで、T.I.値とは、BS粘度計を用い、回転速度1rpm及び10rpmで計測される粘度比より求められる。
T.I.値=(1rpmでの粘度)/(10rpmでの粘度)
表1に示した如く、配合物質を変更した以外は実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。得られた組成物に対して実施例1と同様に測定を行った。結果を表2に示す。
表3に示した如く、ポリアルジミンの添加量の増減によりウレタンプレポリマー中のNCO基/ポリアルジミン由来のNH2基=1.5(実施例13)、0.7(実施例14)に変更した以外は実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。得られた組成物に対して実施例1と同様に測定を行った。結果を表4に示す。
表3に示した如く、ポリアルジミンとしてALD−1の代わりに合成例2で得たジアルジミンを用いた以外は実施例1と同様にして湿気硬化型ポリウレタン組成物を調製した。得られた組成物に対して実施例1と同様に測定を行った。結果を表4に示す。
表5に示した如く、配合物質を変更した以外は実施例1と同様にして組成物を調製した。得られた組成物に対して実施例1と同様に測定を行った。結果を表6に示す。
Claims (4)
- (A)ポリイソシアネート化合物及び/又はウレタンプレポリマーと、
(B)ポリアルジミンと、
(C)加水分解性エステル化合物、及びp−トルエンスルホニルイソシアネートからなる群から選択される少なくとも1種と、
を含有し、
前記ポリアルジミン(B)が、芳香族アルデヒドと、脂環族ジアミンとを反応させることにより得られるポリアルジミンであることを特徴とする湿気硬化型ポリウレタンシーリング材組成物。 - 前記脂環族ジアミンが、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、2,5−又は2,6−ジアミノメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ジアミノシクロヘキサン、3(4),8(9)−ビス(アミノメチル)−トリシクロ[5.2.1.0 2.6 ]デカンであることを特徴とする請求項1記載の湿気硬化型ポリウレタンシーリング材組成物。
- 前記加水分解性エステル化合物が、オルトギ酸エステル及び/又はシクロヘキサノンジメチルアセタールであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の湿気硬化型ポリウレタンシーリング材組成物。
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