JP2009280578A - 安定な高ビタミンｃ含量の油中ポリオール乳化系およびその調製 - Google Patents
安定な高ビタミンｃ含量の油中ポリオール乳化系およびその調製 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009280578A JP2009280578A JP2009119620A JP2009119620A JP2009280578A JP 2009280578 A JP2009280578 A JP 2009280578A JP 2009119620 A JP2009119620 A JP 2009119620A JP 2009119620 A JP2009119620 A JP 2009119620A JP 2009280578 A JP2009280578 A JP 2009280578A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vitamin
- composition
- weight
- polyol
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 title claims abstract description 107
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 89
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 claims abstract description 51
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 claims abstract description 51
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 21
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000000306 component Substances 0.000 claims description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 17
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 claims description 16
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 16
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 16
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 16
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 9
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 8
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 8
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 6
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 claims description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 9-cis,12-cis-Octadecadienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-M 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- ZQCIPRGNRQXXSK-UHFFFAOYSA-N 1-octadecoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(C)O ZQCIPRGNRQXXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OUZOBPPZPCBJAR-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC(C)C OUZOBPPZPCBJAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JNAYPSWVMNJOPQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(16-methylheptadecanoyloxy)propyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C JNAYPSWVMNJOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XXBAQTDVRLRXEV-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCCCO XXBAQTDVRLRXEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 2
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXTQQOLKZBLYDY-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OCC(CC)CCCC PXTQQOLKZBLYDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940093528 cetearyl ethylhexanoate Drugs 0.000 claims description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 claims description 2
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(CC)CCCC XJNUECKWDBNFJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMMXXYHTOMKOAZ-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 7-methyloctanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCC(C)C PMMXXYHTOMKOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N octyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC IIGMITQLXAGZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940096956 ppg-11 stearyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 229940078491 ppg-15 stearyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 229940116987 ppg-3 myristyl ether Drugs 0.000 claims description 2
- 229940098385 triisostearin Drugs 0.000 claims description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940080812 glyceryl caprate Drugs 0.000 claims 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 claims 1
- 229940078812 myristyl myristate Drugs 0.000 claims 1
- LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N rac-1-monodecanoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO LKUNXBRZDFMZOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N tetradecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCC DZKXJUASMGQEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001085205 Prenanthella exigua Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229940100518 polyglyceryl-4 isostearate Drugs 0.000 description 2
- MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N (3s,3ar,6r,6ar)-3,6-dimethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan Chemical compound CO[C@H]1CO[C@@H]2[C@H](OC)CO[C@@H]21 MEJYDZQQVZJMPP-ULAWRXDQSA-N 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940048851 cetyl ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- XAMHKORMKJIEFW-AYTKPMRMSA-N hexadecyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/C[C@H](O)CCCCCC XAMHKORMKJIEFW-AYTKPMRMSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/24—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, halogen, nitrogen or sulfur, e.g. cyclomethicone or phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
- A61K8/064—Water-in-oil emulsions, e.g. Water-in-silicone emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
- A61K2800/31—Anhydrous
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Birds (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
【課題】ビタミンＣを輸送し、安定化させるために使用する油中ポリオール組成物を提供する。
【解決手段】組成物はそれぞれ組成物全体の質量を基準として、０．５重量％〜５重量％の乳化剤類、０．１重量％〜５重量％の安定剤、０．０１重量％〜２０重量％のビタミンＣ、１０重量％〜４０重量％の油成分および４０重量％〜８０重量％のポリオール類を含み、組成物全体中の水の割合が１重量％未満であり、ビタミンＣがポリオール類に溶解している組成物および該組成物の使用に向けられている。
【選択図】なし
【解決手段】組成物はそれぞれ組成物全体の質量を基準として、０．５重量％〜５重量％の乳化剤類、０．１重量％〜５重量％の安定剤、０．０１重量％〜２０重量％のビタミンＣ、１０重量％〜４０重量％の油成分および４０重量％〜８０重量％のポリオール類を含み、組成物全体中の水の割合が１重量％未満であり、ビタミンＣがポリオール類に溶解している組成物および該組成物の使用に向けられている。
【選択図】なし
Description
本発明は、安定な高ビタミンＣ含量の油中ポリオール乳化系およびその調製方法に関する。この組成物は、パーソナルケア製品の分野で広く適用することができる。
ビタミンＣは、そのさまざまな生物学的機能、例えば、コラーゲン合成の刺激、外部攻撃（紫外線、汚染）に対する皮膚組織の強化、脱色素、抗フリーラジカルなどについてよく知られている。しかしながら、そのα−ケトラクトンの構造のために、ビタミンＣは、環境パラメーター、例えば、水、光、酸素、および重金属などの影響に非常に敏感である。水溶液中のビタミンＣの劣化が、経時的に起こり、それが化粧品におけるビタミンＣの適用を制限している。
中国特許出願公開第１４６６９３９号は、ビタミンＣの安定性を、がプロピレングリコールまたはグリセリンの水との組合せによって改善することができたことを教示している。実際のところ、米国特許第４９８３３８２号、米国特許第５９８１５７８号、米国特許第５７３６５６７号および米国特許第６０２０３６７号もこの情報を記載している。一定の効果は検出できるが、該製品の色は、それでも未だ劣化して黄変する。
中国特許出願公開第１２２３５６７号は、非水媒体中のビタミンＣの溶解度は比較的低く、そのような系におけるビタミンＣの活性濃度も低いことを記録している。該文献は、ジメチルイソソルビド、ジメチコンおよびアルコール類の組合せがビタミンＣの安定性を改善することができることをさらに述べているが、この系はエマルションではなく、これらの成分すべては混合されているにすぎず、従って、化粧品として使用される場合それは時間がたつにつれて安定ではないことがあり得る。また、この系において、ビタミンＣは溶解しているのではなく結晶として分散している。したがって、この系は、皮膚への適用に対して良好なビタミンＣ輸送系ではあり得ない。
中国特許出願公開第１２５１７７３号は、ジメチコンコポリオール、ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ９０、シクロペンタシロキサンおよびグリセリンを使用する、局所用組成物中でのアスコルビン酸またはそのエステルもしくは塩の１つを安定化させるためのシリコーンゴムの使用に関する。しかし、該組成物はいくらかの水も含む。
Ｗ／Ｏ系であって、水がエタノールまたはその他のポリオール類を含むことができる系の乳化剤としてＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ９０を使用することができることを、多数の参考文献、例えば、中国特許出願公開第１５２０２８２号、中国特許出願公開第１２６０１６６号、中国特許出願公開第１１９９６０８号、中国特許出願公開第１２５１７７３号、中国特許出願公開第１４６６９３９号、中国特許出願公開第１５９２６０３号、中国特許出願公開第１２２３５６７号、中国特許出願公開第１３７００６２号、中国特許出願公開第１２２３５６９号、中国特許出願公開第１３２８８１７号および中国特許出願公開第１４７１９０３号が述べている。そして、中国特許出願公開第１５２０２８２号は、ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ９０をシリコーン系中のポリオール中で使用することができることをはっきりと教示している。
疎水性シリカは、Ｗ／Ｏ系における安定剤として常に使用される（例えば、中国特許出願公開第１４７１９０３号および中国特許出願公開第１１７３１２５号）。中国特許出願公開第１４７１９０３号は、脂肪相、水相、Ｃ８〜Ｃ２２アルキルジメチコンコポリオール類から選択される少なくとも１つの界面活性剤、ジメチコンコポリオール類から選択される少なくとも１つのその他の界面活性剤、および疎水性の被覆顔料を含むＷ／Ｏエマルションの形のファンデーションに関する。その記述の中で、Ｃ８〜Ｃ２２アルキルジメチコンコポリオール類の１つはＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ９０であり得る。該系は、ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）Ｒ８１２のような安定剤、プロピレングリコールおよびグリセリンのようなその他の親水性成分、ならびにビタミンＣのような活性成分を含むことができる。
国際公開第２００６／０１２７２３号には、ポリオール／油相組成物が記載されており、ここで、ビタミンＣを、高温でポリオール相中に溶解し、室温まで冷却した後、油相をポリオール相に加えている。この組成物の欠点は、相対的に大量の乳化剤が必要なことである。したがって、ビタミンＣを十分に溶解し安定化し、塗布したとき心地よい皮膚の感覚を有し、保管寿命に関して安定しており、扱いやすい工業プロセスの、最適化された系への要望が依然として存在する。
したがって、本発明の目的は、従来技術の１つまたは複数の不都合がなく、多量のビタミンＣを溶解することができる組成物を提供することであった。
意外にも我々は、最適化した乳化剤を選択することにより請求項で明らかにされているような油中ポリオール組成物を含むエマルション系を見出した。このエマルションは、従来の白くて輝きのある外観を有しており、内部のビタミンＣは、水中ではなくポリオール中に溶解しており、それによって酸素および金属イオンのビタミンＣとの接触を低下させる。
ポリオール中での酸素および金属イオンの接触は水中でのそれよりはるかに低いために、溶解したビタミンＣの安定性は、少ない酸化のためにこの系においては劇的に増大することができる。本発明の系は、本質的に水なしであるかまたはなしとすることができるので、保存料を使用する必要が無く、したがって、それは皮膚に対して、より害が少ない。最適化した乳化剤セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ９０）は、最適化した疎水性アエロジルと一緒に、この系によってできたクリームを輝きのある白い外観にする。このクリームは、経時的に非常に安定であり、パーソナルケア分野で容易に使用することができる。
その上、ポリオール類の粒子（液滴）はエマルション系中で油成分に封入されており、従って酸化の危険性はさらに減少している。
本発明は、標準的な化粧品においてビタミンＣが急速に劣化する問題を解決する。本発明は、また、水のない油中ポリオールエマルションであり、安定な化粧品処方であり得る革新的な乳化系を提供する。
油中のポリオールの概念は、中国特許出願公開第１５２０２８２号に提案されているが、それは最終処方の一部である事前組成物に対してのみ使用されている。そしてこの特許においては乳化剤類対ポリオール類の重量比は、１００：１〜２：８である。ポリオール類の含量が５０重量％に近い場合、乳化剤量は、化粧品処方に対しては明らかに高すぎる１３重量％前後となる。
ビタミンＣを輸送し、安定化させるのに有用な本発明による請求の範囲に記載される油中ポリオール組成物（油中ポリオールエマルション系）は、それぞれ組成物全体の質量を基準として、０．５重量％〜５重量％、好ましくは１重量％〜４．５重量％、より好ましくは２．５重量％〜３．５重量％の乳化剤類、０．１重量％〜５重量％、好ましくは１重量％〜４重量％の安定剤類、０．０１重量％〜２０重量％、好ましくは５重量％〜１５重量％のアスコルビン酸（ビタミンＣ）、１０重量％〜４０重量％の油成分、および４０重量％〜８０重量％、好ましくは４５重量％〜７０重量％、より好ましくは５０重量％〜６５重量％のポリオール類を含み、全組成物中の水の割合は、１重量％未満、好ましくは０．１重量％未満であり、ビタミンＣはポリオール類中に溶解している。好ましくは、組成物中の水の量は本質的に０重量％である。より好ましくは、測定可能な量の水は本発明の組成物には含まれていない。組成物中のビタミンＣの最適含量は、１０重量％〜１５重量％である。
本発明の油中ポリオール組成物において使用される乳化剤（１つ以上）は、セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン（例えばＥｖｏｎｉｋ Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＧｍｂＨのＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）と、ポリグリセリルアルキルエステル類の組合せとから好ましくは選択される。ポリグリセリルアルキルエステル類の好ましい組合せは、１重量部のポリグリセリル−４ジイソステアレート／ポリヒドロキシステアレート／セバケートおよび０．２５〜４重量部のポリグリセリル−４ステアレートを含有するポリグリセリルアルキルエステル類の組合せ、ならびに１重量部のジイソステアロイルポリグリセリル−３ダイマージリノレートおよび０．２５〜４重量部のポリグリセリル−４ステアレートを含有する組合せから選択される。好ましいセチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン（Ｅｖｏｎｉｋ Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ ＧｍｂＨ、ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）の分子量は、約１４０００ｇ／モルである。好ましいセチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコンの構造は、式（Ｉ）、
本発明の組成物に含まれている前記安定剤類は、疎水性ベントナイトまたは疎水性シリカ、特に疎水性焼成シリカ（Ｅｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨから商標名ＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）で入手できる）から好ましくは選択される。好ましくは、安定剤類は、ナノメートルサイズまたはマイクロメートルサイズの粒子の疎水性ベントナイトまたは疎水性シリカから選択される。好ましい焼成シリカのＢＥＴ値は、２００ｍ２／ｇ〜３００ｍ２／ｇである。好ましい焼成シリカのメタノール湿潤性は、５０〜７０である。好ましい安定剤類は、Ｅｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨからのＡＥＲＯＳＩＬ（登録商標）Ｒ ８１２ Ｓ（疎水性焼成シリカ）または商標名Ｂｅｎｔｏｎｅ（登録商標）３８Ｖで入手できるＥｌｅｍｅｎｔｉｓ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ社からのベントナイト安定剤の疎水性ベントナイトである。本発明における上述の焼成シリカは、好ましくは熱分解法によって製造される。
前記安定剤が、ナノメートルサイズまたはマイクロメートルサイズの粒子の疎水性ベントナイトまたは疎水性シリカから選択される、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
前記疎水性シリカのＢＥＴ値が、２００ｍ２／ｇ〜３００ｍ２／ｇであり、そのメタノール湿潤性が５０〜７０である、請求項６に記載の組成物。
本発明の組成物の好ましい油成分は、シリコーン類、有機変性シリコーン類、脂肪族(fatty)炭化水素類、脂肪族アルコール類および／または脂肪族エステル類を含む。好ましいシリコーン類および有機変性シリコーン類は、シクロメチコン（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）３４５）、ジメチコン（Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ、ＡＢＩＬ（登録商標）３５０）またはシリコーンコポリマー（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）９０４０）あるいはそれらの混合物から選択される。脂肪族炭化水素類、脂肪族アルコール類、脂肪族エステル類は、好ましくは、パラフィン油、ポリイソブテン、セチルアルコール、ステアリルアルコールまたはそれらの混合物、オクチルドデカノール、セテアリルイソノナノエート、セチルエチルヘキサノエート、セチルリシノレート、トリカプリル・カプリン酸グリセリル、デシルオレエート、ジエチルヘキシルカーボネート、デシルココエート、イソセチルパルミテート、セテアリルエチルヘキサノエート、イソプロピルミリステート、ミリスチルミリテート（myristyl myritate）、オクチルパルミテート、オクチルステアレート、イソプロピルパルミテート、トリイソステアリン、ステリルヘプタノエート、１２〜１５アルキルベンゾエート、ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−３ミリスチルエーテルまたはＰＰＧ−１１ステアリルエーテルあるいはそれらの混合物から選択される。
本発明において使用されるポリオール類は、好ましくは一価、二価または三価アルコール類であり、好ましくは５個未満の炭素を含む。より好ましくは、ポリオールは、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールおよびエタノールまたはそれらの混合物から選択される。従来、一価アルコール類とポリオール類とは全く異なる物質である。しかし本発明においては、便宜上、一価アルコール、特にエタノールは、ポリオール類の一部とみなす。
本発明の油中ポリオール組成物に一価アルコールとしてのエタノールを添加することは有利であり得る。本発明の組成物におけるモノアルコール、特にエタノールの量は、好ましくは、０重量％〜１０重量％または１重量％〜１０重量％、より好ましくは２．５重量％〜５重量％である。
本発明の油中ポリオール組成物（エマルション系）は、技術分野で既知の任意の方法によって製造することができる。好ましくは、本発明の油中ポリオール組成物（エマルション系）は、以下のステップ：
ａ．）油成分、乳化剤類および安定剤類のすべてを、好ましくは室温（２０℃〜３０℃）で、好ましくは撹拌下で混合するステップであって、これにより均一相を得るステップと、
ｂ．）ビタミンＣを１つまたは複数のポリオールに加え、この混合物を室温より高い温度まで、好ましくは９０℃以上の温度に、より好ましくは約９０℃〜１００℃の温度に、ビタミンＣが完全に溶解するまで加熱するステップであって、均一な混合物を得てそれを次いで室温まで下げるステップと、
ｃ．）ステップｂ．）で得られたポリオール類の相を、ステップａ．）で得られた油相に、好ましくはゆっくりとした撹拌下で、より好ましくは４００〜６００ｒｐｍの撹拌速度で加え、次いでその混合物をより高い撹拌速度で、好ましくは１０００〜１６０００ｒｐｍで、好ましくは数分間、より好ましくは１５〜３０分間にわたって均一化するステップであって、ビタミンＣを含む油中ポリオールエマルションを得るステップと、
を含む方法を用いて調製する。ステップｂ．）におけるポリオール相中のビタミンＣの溶解の後であってステップｃ．）の前に、ステップｂ．）で用いられる最高プロセス温度より低い沸点、好ましくは９０℃より低い沸点を有する、１つまたは複数のアルコール類を、該ポリオール類の混合物に加えることが有利であり得る。好ましくは、ポリオール相は、低沸点アルコールを加える前に４５℃以下の温度に冷却する。加えられる該アルコールは、好ましくはエタノールである。本発明の方法において好ましく使用される成分の量は、本発明の組成物、特に好ましい実施形態の組成物の、成分の含量から直接選び取ることができる。
ａ．）油成分、乳化剤類および安定剤類のすべてを、好ましくは室温（２０℃〜３０℃）で、好ましくは撹拌下で混合するステップであって、これにより均一相を得るステップと、
ｂ．）ビタミンＣを１つまたは複数のポリオールに加え、この混合物を室温より高い温度まで、好ましくは９０℃以上の温度に、より好ましくは約９０℃〜１００℃の温度に、ビタミンＣが完全に溶解するまで加熱するステップであって、均一な混合物を得てそれを次いで室温まで下げるステップと、
ｃ．）ステップｂ．）で得られたポリオール類の相を、ステップａ．）で得られた油相に、好ましくはゆっくりとした撹拌下で、より好ましくは４００〜６００ｒｐｍの撹拌速度で加え、次いでその混合物をより高い撹拌速度で、好ましくは１０００〜１６０００ｒｐｍで、好ましくは数分間、より好ましくは１５〜３０分間にわたって均一化するステップであって、ビタミンＣを含む油中ポリオールエマルションを得るステップと、
を含む方法を用いて調製する。ステップｂ．）におけるポリオール相中のビタミンＣの溶解の後であってステップｃ．）の前に、ステップｂ．）で用いられる最高プロセス温度より低い沸点、好ましくは９０℃より低い沸点を有する、１つまたは複数のアルコール類を、該ポリオール類の混合物に加えることが有利であり得る。好ましくは、ポリオール相は、低沸点アルコールを加える前に４５℃以下の温度に冷却する。加えられる該アルコールは、好ましくはエタノールである。本発明の方法において好ましく使用される成分の量は、本発明の組成物、特に好ましい実施形態の組成物の、成分の含量から直接選び取ることができる。
ステップｂ．）の始めに使用するポリオール類は、好ましくはジオール類またはポリオール類から選択され、より好ましくはグリセリン、プロピレングリコールおよび１，３−ブチレングリコールまたはそれらの混合物から選択される。
上で述べた技術的方法によって、ビタミンＣは、ポリオール類の相中に首尾よく溶解され、それはまた、本発明の組成物中の油成分によって十分に封入される。ポリオール類または油成分中の酸素の溶解性は水中よりはるかに低いために、本発明の乳化系は、ビタミンＣを酸素から極度に保護し、したがって、それをより安定にする。その上、本発明の組成物は、本質的に水を含まず、水中に痕跡量でしばしば存在する微量の金属イオン類（即ち鉄イオン、第二銅イオン）によって触媒される酸化を回避する。
本発明の組成物は、（本質的に）水を含まないために、何らかの保存料を添加することは必須ではない。したがって、水および保存料類を含む製品よりも、皮膚に対してより害が少ない。
好ましい乳化剤のセチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）を好ましい安定剤の疎水性焼成シリカと一緒に使用することにより、輝きのある白い外観を有するクリームを得ることができる。このクリームは、長期にわたって非常に安定であり、パーソナルケア分野で容易に使用することができる。したがって、本発明のもう１つの態様は、パーソナルケア製品であり、特に本発明による油中ポリオール組成物を含む化粧品である。パーソナルケア製品および化粧品は、パーソナルケア製品および化粧品に使用されることが知られている１つまたは複数の化合物を含むことができる。
本発明によるパーソナルケア製品および化粧品は、例えば、
皮膚軟化剤、
乳化剤および界面活性剤
増粘剤／粘度調整剤／安定剤
紫外線スクリーニング剤
酸化防止剤
固体
真珠光沢添加剤
防虫剤
保存料
香料
着色剤
生体活性成分
ケア添加剤
からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含むことができる。
皮膚軟化剤、
乳化剤および界面活性剤
増粘剤／粘度調整剤／安定剤
紫外線スクリーニング剤
酸化防止剤
固体
真珠光沢添加剤
防虫剤
保存料
香料
着色剤
生体活性成分
ケア添加剤
からなる群から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含むことができる。
これらの成分の好ましい例は、参照により組み込まれるＤＥ１０２００５０１１７８５およびＥＰ２０００１２４に列記されている。
（図面）
以下の図面により、本発明に説明を加えるが本発明は該図面のものに限定されない。
以下の図面により、本発明に説明を加えるが本発明は該図面のものに限定されない。
図１、セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）の化学構造。
図１、実施例１ならびに比較例１および２の組成物についての１カ月にわたる５０℃での安定性挙動を明らかにするグラフを示す。
本発明を以下の実施例により詳細に説明する。本発明の範囲は、実施例の実施形態に結び付けられるべきではなく、特許請求の範囲によって与えられる。
実施例１ならびに比較例１および２
実施例１の組成物を、上記の本発明の方法に従って調製した。
ａ．）２５．４重量％のシクロメチコン（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）３４５）、５．５重量％のジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）３５０）、３重量％の乳化剤（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）、および３重量％の安定剤（ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ ８１２ Ｓ）を、撹拌することによって室温で混合し、均一相を得た。
ｂ．）１０．５重量％のビタミンＣを、４５重量％のグリセリンと７．６重量％のプロピレングリコールとのポリオール類の混合物に加えた。該ポリオール相を約９０℃に加熱し、全体の相が澄んで透明になるまで３０〜４５分間そのまま保った。
ｃ．）該ポリオール類の相を、ステップａ．）で得た油成分の相に約５０００ｒｐｍの撹拌速度でゆっくりと加えた。次いで、全体の系を１０００〜１６０００ｒｐｍの速度で均一なクリームが得られるまで混合した。
実施例１の組成物を、上記の本発明の方法に従って調製した。
ａ．）２５．４重量％のシクロメチコン（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）３４５）、５．５重量％のジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）３５０）、３重量％の乳化剤（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）、および３重量％の安定剤（ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ ８１２ Ｓ）を、撹拌することによって室温で混合し、均一相を得た。
ｂ．）１０．５重量％のビタミンＣを、４５重量％のグリセリンと７．６重量％のプロピレングリコールとのポリオール類の混合物に加えた。該ポリオール相を約９０℃に加熱し、全体の相が澄んで透明になるまで３０〜４５分間そのまま保った。
ｃ．）該ポリオール類の相を、ステップａ．）で得た油成分の相に約５０００ｒｐｍの撹拌速度でゆっくりと加えた。次いで、全体の系を１０００〜１６０００ｒｐｍの速度で均一なクリームが得られるまで混合した。
比較例１および２についての調製プロセスは、実施例１のそれと同様に行った。違いは、ステップｂ．）の後に、異なる量の水を加えたことである。
ビタミンＣの含量を、中国薬局方２０００年版、第２節、７９１頁（ＩＳＤＮ： ７５０２５２７３６２、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｐｒｅｓｓ）に公開されている方法に従って分析した。ステップ３の後、ビタミンＣの含量は、実施例１において１０．３重量％であると分析された。実施例１の組成物の一部を室温（２０℃〜２５℃）で３カ月にわたって保持し、次いでビタミンＣの含量を再度分析した。その結果はビタミンＣの劣化を示さなかった。実施例１の組成物の別の一部を、完全に充填して密閉した瓶の中に保った。この瓶を４５℃の温度のオーブン中で４カ月にわたって保存した。この処理が終わった後、該組成物を分析した。ビタミンＣ含量は、依然としてもとの含量の９７．１重量％であり、その劣化が３％未満であることを意味する。上述の試料は、依然として安定しており、分離、粗さおよび明らかな色の変化は観察されなかった。
比較例１および２におけるビタミンＣの含量を、実施例１と同様の条件下で処理して分析した。図１において、グラフは安定性測定の結果を示している。ビタミンＣの安定性は、含水量に非常に敏感であることを容易に見て取ることができる：比較例１の組成物中の１重量％の含水量が、５０℃で、１カ月後６％の劣化を与え、この劣化は明らかな色の変化を既に引き起こしている。組成物中の５重量％の含水量（比較例２）は、１カ月後１４％の劣化を与えている。
上の試験データは、実施例１におけるビタミンＣの完全な安定性を実証している。その上、この組成物は、熱安定性試験（４５℃中で４カ月）、低温安定性試験（−２５℃中で１カ月）および３０００ｒｐｍで３０分の遠心分離試験もパスし、その非常に良好な安定性を示している。
実施例２
実施例２の組成物を調製するための調製プロセスは、実施例１のそれと同様に行った。違いは、ステップａ．）における油成分相を得るために異なる成分（表２に従う）を使用したことである。
実施例２の組成物を調製するための調製プロセスは、実施例１のそれと同様に行った。違いは、ステップａ．）における油成分相を得るために異なる成分（表２に従う）を使用したことである。
この組成物も熱安定性試験（４５℃中で４カ月）、低温安定性試験（−２５℃中で１カ月）および３０００ｒｐｍで３０分の遠心分離試験をパスし、その非常に良好な安定性を示している。
実施例３および４
実施例３および４の組成物を調製するための調製プロセスは、実施例１のそれと同様に行った。違いは、ステップａ．）における油成分相を得るために異なる成分（表３に従う）を使用したことである。
実施例３および４の組成物を調製するための調製プロセスは、実施例１のそれと同様に行った。違いは、ステップａ．）における油成分相を得るために異なる成分（表３に従う）を使用したことである。
実施例３で得られたポリグリセリル−４ジイソステアレート／ポリヒドロキシステアレート／セバケート（Ｉｓｏｌａｎ（登録商標）ＧＰＳ）およびポリグリセリル−４イソステアレート（Ｉｓｏｌａｎ（登録商標）ＧＩ ３４）の乳化剤混合物は、良好な安定性を示した。実施例４で得られたジイソステアロイルポリグリセリル−３ダイマージリノレート（Ｉｓｏｌａｎ（登録商標）ＰＤＩ）およびポリグリセリル−４イソステアレート（Ｉｓｏｌａｎ（登録商標）ＧＩ ３４）の乳化剤混合物は、輝きのある白の外観を示し、同様に安定な系であった。
実施例５
実施例５の組成物を、上記の本発明の方法に従って調製した。
ａ．）２５．４重量％のシクロメチコン（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）３４５）、５．５重量％のジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）３５０）、３重量％の乳化剤（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）、および３重量％の安定剤（ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ ８１２ Ｓ）を、撹拌によって室温（２０〜３０℃）で混合し、均一相を得た。
ｂ．）１０．５重量％のビタミンＣを、２１重量％のグリセリン、７．６重量％のプロピレングリコールおよび２０重量％の１，３−ブチレングリコールのポリオール類の混合物に加えた。このポリオール相を約９５℃に加熱し、全体の相が澄んで透明になるまで３０〜４５分間そのまま保った。該相を次いで４５℃未満に冷却し、次いで４重量％のエタノールを撹拌しながら加えた。
ｃ．）該ポリオール類の相を、ステップａ．）の油成分の相に約５００ｒｐｍの速度でゆっくりと加え、全体の系を、次いで、１０００〜１６０００ｒｐｍの速度で均一なクリームが得られるまで混合した。
実施例５の組成物を、上記の本発明の方法に従って調製した。
ａ．）２５．４重量％のシクロメチコン（Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ（登録商標）３４５）、５．５重量％のジメチコン（ＡＢＩＬ（登録商標）３５０）、３重量％の乳化剤（ＡＢＩＬ（登録商標）ＥＭ ９０）、および３重量％の安定剤（ＡＥＲＯＳＩＬ Ｒ ８１２ Ｓ）を、撹拌によって室温（２０〜３０℃）で混合し、均一相を得た。
ｂ．）１０．５重量％のビタミンＣを、２１重量％のグリセリン、７．６重量％のプロピレングリコールおよび２０重量％の１，３−ブチレングリコールのポリオール類の混合物に加えた。このポリオール相を約９５℃に加熱し、全体の相が澄んで透明になるまで３０〜４５分間そのまま保った。該相を次いで４５℃未満に冷却し、次いで４重量％のエタノールを撹拌しながら加えた。
ｃ．）該ポリオール類の相を、ステップａ．）の油成分の相に約５００ｒｐｍの速度でゆっくりと加え、全体の系を、次いで、１０００〜１６０００ｒｐｍの速度で均一なクリームが得られるまで混合した。
実施例５で使用した成分を表４に示す。
Claims (15)
- ビタミンＣを輸送し、安定化させるために使用する油中ポリオール組成物であって、それぞれ組成物全体の質量を基準として、０．５重量％〜５重量％の乳化剤類、０．１重量％〜５重量％の安定剤、０．０１重量％〜２０重量％のビタミンＣ、１０重量％〜４０重量％の油成分および４０重量％〜８０重量％のポリオール類を含み、組成物全体中の水の量が１重量％未満であり、ビタミンＣがポリオール類に溶解している、組成物。
- 組成物全体中の水の割合が０．１重量％未満である、請求項１に記載の組成物。
- 前記組成物中のビタミンＣの含量が５重量％〜１５重量％である、請求項１または２に記載の組成物。
- 前記乳化剤が、セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１０／１ジメチコンまたはポリグリセリルアルキルエステル類の組合せを含む群から選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
- ポリグリセリルアルキルエステル類の組合せが、１重量部のポリグリセリル−４ジイソステアレート／ポリヒドロキシステアレート／セバケートおよび０．２５〜４重量部のポリグリセリル−４ステアレート、または１重量部のジイソステアロイルポリグリセリル−３ダイマージリノレートおよび０．２５〜４重量部のポリグリセリル−４ステアレートを含有するポリグリセリルアルキルエステル類の組合せから選択される、請求項４に記載の組成物。
- 前記安定剤類が、ナノメートルサイズまたはマイクロメートルサイズの粒子の疎水性ベントナイトまたは疎水性シリカから選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
- 前記疎水性シリカのＢＥＴ値が２００ｍ２／ｇ〜３００ｍ２／ｇであり、そのメタノール湿潤性が５０〜７０である、請求項６に記載の組成物。
- 前記油成分が、シリコーン類、脂肪族炭化水素類、脂肪族アルコール類および／または脂肪族エステル類を含む、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
- シリコーン類が、シクロメチコン、ジメチコンおよびシリコーンコポリマーまたはそれらの混合物から選択され、脂肪族炭化水素類、脂肪族アルコール類および／または脂肪族エステル類が、パラフィン油、ポリイソブテン、セチルアルコール、ステアリルアルコール、オクチルドデカノール、セテアリルイソノナノエート、セチルエチルヘキサノエート、セチルリシノレート、トリカプリル・カプリン酸グリセリル、デシルオレエート、ジエチルヘキシルカーボネート、デシルココエート、イソセチルパルミテート、セテアリルエチルヘキサノエート、イソプロピルミリステート、ミリスチルミリテート、オクチルパルミテート、オクチルステアレート、イソプロピルパルミテート、トリイソステアリン、ステリルヘプタノエート、１２〜１５アルキルベンゾエート、ＰＰＧ−１５ステアリルエーテル、ＰＰＧ−１４ブチルエーテル、ＰＰＧ−３ミリスチルエーテル、ＰＰＧ−１１ステアリルエーテルまたはそれらの混合物から選択される、請求項８に記載の組成物。
- 前記ポリオール類が、５個未満の炭素を含む、一価、二価、三価アルコール類である、請求項１〜９のいずれかに記載の組成物。
- ポリオールが、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコールおよびエタノールから選択される、請求項８に記載の組成物。
- 請求項１〜１１のいずれかに記載の油中ポリオール組成物の製造方法であって、
ａ．）油成分、乳化剤類および安定剤類のすべてを混合するステップであって、均一相を得るステップと、
ｂ．）ビタミンＣを１つまたは複数のポリオールに加え、この混合物を室温より高い温度までビタミンＣが完全に溶解するまで加熱するステップであって、均一な混合物を得てそれを次いで室温まで下げるステップと、
ｃ．）ステップｂ．）で得られたポリオール類の相を、ステップａ．）で得られた油相に加え、次いでその混合物を均一化するステップであって、ビタミンＣを含む油中ポリオールエマルションを得るステップと
を含む方法。 - ａ．）油成分、乳化剤類および安定剤類のすべてを、撹拌下、２０℃〜３０℃で混合するステップであって、均一な相を得るステップと、
ｂ．）ビタミンＣをポリオール類に加え、この混合物を９０℃〜１００℃までビタミンＣが溶解するまで加熱するステップであって、均一な混合物を得てそれを次いで室温まで下げるステップと、
ｃ．）ステップｂ．）で得られたポリオール類の相を、ステップａ．）で得られた油相中に、撹拌下、ゆっくりと加え、次いで該混合物をより高い撹拌速度の下で均一化するステップであって、ビタミンＣを含む油中ポリオールエマルションを得るステップと
を含む、ステップ１２に記載の方法。 - ステップｂ．）におけるポリオール相中のビタミンＣの溶解後であってステップｃ．）の前に、ステップｂ．）の最高プロセス温度より低い沸点を有する１つまたは複数のアルコール類を該ポリオール類の混合物に加える、請求項１２または１３に記載の方法。
- 請求項１〜１１のいずれか一項に記載の油中ポリオール組成物を含む化粧品。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008101007267A CN101584647B (zh) | 2008-05-20 | 2008-05-20 | 高维生素c含量油包多元醇组合物及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2009280578A true JP2009280578A (ja) | 2009-12-03 |
Family
ID=41055191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009119620A Pending JP2009280578A (ja) | 2008-05-20 | 2009-05-18 | 安定な高ビタミンｃ含量の油中ポリオール乳化系およびその調製 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090292015A1 (ja) |
| EP (1) | EP2123257A3 (ja) |
| JP (1) | JP2009280578A (ja) |
| CN (1) | CN101584647B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010120879A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Cosmetics Roorando Kk | 皮膚外用剤およびその製造方法 |
| KR101553334B1 (ko) | 2013-11-25 | 2015-09-15 | 박봉준 | 알파 리포산염 수용액의 제조방법 및 이의 용도 |
| JP2016537395A (ja) * | 2013-11-26 | 2016-12-01 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 経皮送達用油中ポリオール型エマルション |
| KR20190118188A (ko) * | 2017-03-31 | 2019-10-17 | 로레알 | 주름 및 잔주름을 최소화하기 위한 단기간 및 장기간 이익을 위한 조성물 |
| WO2022050295A1 (ja) * | 2020-09-01 | 2022-03-10 | ロート製薬株式会社 | 皮膚外用組成物 |
| KR102473874B1 (ko) * | 2021-06-10 | 2022-12-07 | (주)노디너리 | 비타민 c 안정화를 위한 시스템 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120003171A1 (en) * | 2008-12-11 | 2012-01-05 | L'oreal S.A. | Volumizing smudge resistant mascara composition |
| CN101904802B (zh) * | 2009-06-03 | 2015-03-11 | 赢创德固赛有限公司 | 油包水乳液体系及其制备方法 |
| WO2011085013A2 (en) * | 2010-01-05 | 2011-07-14 | Kaplan David L | Vitamin c composition for use in the prevention and treatment of stretch marks, radiation dermatitis, and other skin conditions and methods of using the same |
| DE102012002951A1 (de) * | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Beiersdorf Ag | Stabile Wasser in Öl Emulsionen mit spreitfähigen Ölen |
| DE102012002950A1 (de) | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Beiersdorf Ag | Stabile Wasser in Öl Emulsionen mit HLB-ähnlichen Emulgatoren |
| DE102012212548A1 (de) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Beiersdorf Ag | Neustes kosmetisches Sonnenschutzspray |
| US9758535B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-09-12 | Bio-Rad Laboratories, Inc. | Silicone surfactants for emulsion assays |
| CN104207950A (zh) * | 2013-06-05 | 2014-12-17 | 上海家化联合股份有限公司 | 气相二氧化硅在增加头发发量方面的应用 |
| CN104116647B (zh) * | 2014-08-11 | 2017-07-07 | 昆明贝泰妮生物科技有限公司 | 一种高含量维生素ce稳定体系复合制剂及其制备方法 |
| CN106860051A (zh) * | 2015-12-11 | 2017-06-20 | 上海家化联合股份有限公司 | 一种包含高含量维生素c的多元醇包油组合物及其制备方法 |
| CN105434181B (zh) * | 2015-12-30 | 2019-04-23 | 广州市科能化妆品科研有限公司 | 一种双层不含水的护肤组合物及其制备方法 |
| FR3062059B1 (fr) * | 2017-01-26 | 2020-08-28 | Laboratoires M&L | Base de formulation cosmetique concentree description |
| CN108403473B (zh) * | 2017-10-24 | 2021-06-25 | 上海百雀羚生物科技有限公司 | 一种用作化妆品的组合物 |
| CN107822909B (zh) * | 2017-10-31 | 2020-04-10 | 广州市科能化妆品科研有限公司 | 一种含有白藜芦醇的稳定非水性体系及其制备方法 |
| CN109833238A (zh) * | 2017-11-27 | 2019-06-04 | 重庆戴贺李生物科技有限公司 | 一种化妆品用黑果枸杞活性物的提取方法 |
| CN109875911A (zh) * | 2019-01-31 | 2019-06-14 | 张鹭云 | 一种易吸收的无水纳米维生素c面霜及其制备方法 |
| EP3958822A1 (en) * | 2019-04-26 | 2022-03-02 | Clariant International Ltd | Emulsion comprising piroctone olamine |
| CN110314112A (zh) * | 2019-08-13 | 2019-10-11 | 西安博和医疗科技有限公司 | 美白组合物及其制备方法 |
| US20220313588A1 (en) * | 2019-09-11 | 2022-10-06 | Amorepacific Corporation | Additive composition for preventing vitamin c precipitation |
| CN110507556B (zh) * | 2019-09-18 | 2022-05-24 | 广东丸美生物技术股份有限公司 | 乳液及其制备方法和应用 |
| FR3111799B1 (fr) * | 2020-06-30 | 2022-06-24 | Oreal | Composition comprenant une association d’esters de polyglycérol |
| CN112120975B (zh) * | 2020-10-23 | 2023-07-25 | 上海新如生物科技有限公司 | 一种高维生素c含量的无水洁面乳及其制备方法 |
| CN112587438B (zh) * | 2020-12-25 | 2023-07-07 | 彭氏(惠州)实业发展有限公司 | 一种高维生素c含量化妆品组合物及其制备方法和应用 |
| EP4333796A1 (en) * | 2021-03-30 | 2024-03-13 | L'oreal | A composition for caring for keratin materials |
| JPWO2023054168A1 (ja) * | 2021-09-30 | 2023-04-06 | ||
| CN114099357A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-03-01 | 江苏瑞霆生物科技有限公司 | 一种含羟基酪醇的油包多元醇纳米乳液和制备方法及应用 |
| CN114452243A (zh) * | 2022-03-17 | 2022-05-10 | 羽楠(广州)化妆品有限公司 | 一种油包醇体系的维c乳液及其制备方法 |
| CN115737461B (zh) * | 2022-12-15 | 2024-06-18 | 诺斯贝尔化妆品股份有限公司 | 一种富含离子的乳霜及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001072525A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-21 | Kose Corp | 油中多価アルコール型固形化粧料 |
| US20010007653A1 (en) * | 1997-06-27 | 2001-07-12 | Revlon Consumer Products Corporation | Compositions containing stabilized ascorbic acid and related methods |
| JP2002045772A (ja) * | 2000-08-08 | 2002-02-12 | Tokyo Electron Ltd | 塗布装置及び塗布方法 |
| KR20020082499A (ko) * | 2001-03-07 | 2002-10-31 | 바이오스펙트럼 주식회사 | 유중 폴리올 액적형 엘-아스코르빈산 콜로이드 화장료조성물 및 이의 제조방법 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983382A (en) | 1987-01-27 | 1991-01-08 | Avon Products, Inc. | Cosmetic preparation incorporating stabilized ascorbic acid |
| FR2715844B1 (fr) * | 1994-02-04 | 1996-03-29 | Oreal | Emulsion contenant de l'acide ascorbique stabilisé, procédé de traitement cosmétique la mettant en Óoeuvre, ses utilisations. |
| CN1173125A (zh) | 1994-12-21 | 1998-02-11 | 普罗克特和甘保尔公司 | 含硅油和二氧化硅的唇膏防护层组合物 |
| FR2737122B1 (fr) | 1995-07-25 | 1997-09-12 | Oreal | Composition stable contenant de l'acide ascorbique |
| US5853741A (en) * | 1996-06-28 | 1998-12-29 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Vitamin C delivery system |
| US5833973A (en) | 1996-06-28 | 1998-11-10 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Crosslinked elastomeric silicones in aqueous emulsion cosmetic compositions |
| FR2758719B1 (fr) | 1997-01-24 | 1999-03-05 | Oreal | Emulsion eau-dans-huile, composition comprenant une telle emulsion et utilisation en cosmetique, en pharmacie ou en hygiene |
| US5981578A (en) | 1997-09-15 | 1999-11-09 | Alexandrides; Ariadne | Increased solubilization and stable cosmetic preparations of ascorbic acid |
| US6020367A (en) | 1997-12-02 | 2000-02-01 | Avon Products, Inc. | Supersaturated ascorbic acid solutions |
| FR2783713B1 (fr) | 1998-09-29 | 2002-05-31 | Oreal | Utilisation d'une gomme de silicone pour stabiliser l'acide ascorbique et nouvelles compositions contenant ces composants |
| FR2786691B1 (fr) | 1998-12-03 | 2003-07-04 | Oreal | Composition sous forme d'emulsion e/h a forte teneur en cire et ses utilisations dans les domaines cosmetiques et dermatologique |
| US6685952B1 (en) | 1999-06-25 | 2004-02-03 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Personal care compositions and methods-high internal phase water-in-volatile silicone oil systems |
| EP1159954A3 (en) | 2000-05-31 | 2003-01-02 | Shiseido Company, Ltd. | Solid water-in-oil type emulsion cosmetic composition |
| CN1592603A (zh) | 2000-08-03 | 2005-03-09 | 宝洁公司 | 包含聚亚烷基二醇定型剂的油包水乳液组合物 |
| US7270828B2 (en) * | 2001-06-20 | 2007-09-18 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition comprising hydrophobic gel |
| WO2003000223A1 (en) * | 2001-06-20 | 2003-01-03 | The Procter & Gamble Company | Personal care composition comprising polyol-in-silicone emulsion |
| US7858104B2 (en) * | 2002-05-02 | 2010-12-28 | L'oreal S.A. | Water-in-oil emulsion foundation |
| ES2254885T3 (es) * | 2002-06-20 | 2006-06-16 | L'oreal | Utilizacion cosmetica y/o dermatologica de una composicion que contiene al menos un agente hidrofilo sensible a la oxidacion por al menos un copolimero de anhidrido maleico. |
| FR2841465B1 (fr) | 2002-06-26 | 2006-01-27 | Oreal | Fond de teint emulsion eau-dans-huile |
| KR100727327B1 (ko) * | 2003-06-19 | 2007-06-12 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 실리콘중폴리올 에멀젼 |
| BRPI0403269A (pt) * | 2004-08-06 | 2006-03-21 | Natura Cosmeticos Sa | emulsão múltipla |
| DE102005011785A1 (de) | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Goldschmidt Gmbh | Langzeitstabile kosmetische Emulsionen |
| EP2000124A1 (en) | 2007-06-08 | 2008-12-10 | Evonik Goldschmidt GmbH | Cosmetic and pharmaceutical oil-in-water emulsions containing an ester quat |
-
2008
- 2008-05-20 CN CN2008101007267A patent/CN101584647B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-04-22 EP EP09158415A patent/EP2123257A3/en not_active Ceased
- 2009-04-29 US US12/432,181 patent/US20090292015A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-18 JP JP2009119620A patent/JP2009280578A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20010007653A1 (en) * | 1997-06-27 | 2001-07-12 | Revlon Consumer Products Corporation | Compositions containing stabilized ascorbic acid and related methods |
| JP2001072525A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-21 | Kose Corp | 油中多価アルコール型固形化粧料 |
| JP2002045772A (ja) * | 2000-08-08 | 2002-02-12 | Tokyo Electron Ltd | 塗布装置及び塗布方法 |
| KR20020082499A (ko) * | 2001-03-07 | 2002-10-31 | 바이오스펙트럼 주식회사 | 유중 폴리올 액적형 엘-아스코르빈산 콜로이드 화장료조성물 및 이의 제조방법 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010120879A (ja) * | 2008-11-19 | 2010-06-03 | Cosmetics Roorando Kk | 皮膚外用剤およびその製造方法 |
| KR101553334B1 (ko) | 2013-11-25 | 2015-09-15 | 박봉준 | 알파 리포산염 수용액의 제조방법 및 이의 용도 |
| JP2016537395A (ja) * | 2013-11-26 | 2016-12-01 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | 経皮送達用油中ポリオール型エマルション |
| KR20190118188A (ko) * | 2017-03-31 | 2019-10-17 | 로레알 | 주름 및 잔주름을 최소화하기 위한 단기간 및 장기간 이익을 위한 조성물 |
| KR102323690B1 (ko) | 2017-03-31 | 2021-11-09 | 로레알 | 주름 및 잔주름을 최소화하기 위한 단기간 및 장기간 이익을 위한 조성물 |
| WO2022050295A1 (ja) * | 2020-09-01 | 2022-03-10 | ロート製薬株式会社 | 皮膚外用組成物 |
| KR102473874B1 (ko) * | 2021-06-10 | 2022-12-07 | (주)노디너리 | 비타민 c 안정화를 위한 시스템 및 이를 포함하는 화장료 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20090292015A1 (en) | 2009-11-26 |
| CN101584647A (zh) | 2009-11-25 |
| EP2123257A3 (en) | 2012-01-25 |
| EP2123257A2 (en) | 2009-11-25 |
| CN101584647B (zh) | 2012-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009280578A (ja) | 安定な高ビタミンｃ含量の油中ポリオール乳化系およびその調製 | |
| JP5694273B2 (ja) | 日焼け止め化粧料 | |
| PL199975B1 (pl) | Sposób wytwarzania emulsji zawierającej antyperspirant oraz emulsja antyperspiracyjna | |
| JP5357280B2 (ja) | 油中水型乳化皮膚化粧料 | |
| TW200914056A (en) | Stable high internal phase emulsions and compositions comprising the same | |
| KR101453808B1 (ko) | 유중수형 피부 미백 화장료 | |
| US6328983B1 (en) | Use of a silicone gum to stabilize ascorbic acid, and novel compositions comprising these components | |
| JP2010173999A (ja) | 液状化粧料 | |
| JP5469319B2 (ja) | 日焼け止め化粧料 | |
| JP5124099B2 (ja) | 水中油乳化剤形の化粧料 | |
| JP7373264B2 (ja) | 日焼け止め化粧料 | |
| KR102414484B1 (ko) | 특히 다중 에멀젼 유형의 조성물, 및 그의 제조 방법 | |
| JP5727443B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2010222317A (ja) | 水中油型乳化化粧料 | |
| JP2010024204A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP6488491B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
| JP2009040738A (ja) | 油中水乳化剤形の皮膚外用剤 | |
| JP4684895B2 (ja) | サンスクリーン化粧料 | |
| JP2005247838A (ja) | 油性増粘ゲル状組成物の安定化方法 | |
| CN110538090B (zh) | 无定形油胶囊、包含其的组合物及其制造方法 | |
| JP5765969B2 (ja) | 日焼け止め用皮膚外用剤 | |
| JP6640556B2 (ja) | 水中油型液体入浴剤及びその製造方法 | |
| JP2010126458A (ja) | 乳化化粧料 | |
| WO2011102001A1 (en) | Cosmetic composition | |
| WO2022137636A1 (ja) | 水中油型日焼け止め化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111227 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130919 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131002 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20140304 |