JP2009215264A - 新規化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、化学増幅効果に対する樹脂成分の挙動についても研究がなされている(非特許文献1参照)。
これまでの技術ではこれらの要求特性を十分に満足できる樹脂成分が得られないという問題があった。
すなわち、本発明は、下記式(1)で表される化合物であることを特徴とする。
また、上記式(1)において、上記アルキル基はメチル基であることを特徴とする。
本発明の新規化合物より得られる重合体は、アダマンタン環に由来する耐水・耐熱性に優れ、解離をさせるための活性化エネルギーを調節することで、酸発生剤により発生する酸に対する安定性が高く、現像時の耐アルカリ性に優れる樹脂を得ることができる。
本願発明において、Rは水素原子またはメチル基であることがラジカル重合における高い反応性、得られる重合体の物性解析の容易さから好ましい。
3−ヒドロキシアダマンタン−1−酢酸は、C12H18O3の分子式を有し、分子量が210.271である。
ステップ1の反応条件としては、式(1−1)で表される化合物1モルに対して2モル以上の置換(メタ)アクリル酸ハライドを、トリエチルアミンなどの存在下に、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、ジメチルカーボナートなどのカーボナート類、ヘキサン、石油エーテルなどの脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類、好ましくはハロゲン化脂肪族炭化水素類溶媒中で、常圧下において反応温度が0〜100℃、反応時間が0.5〜48時間反応させることで得られる。
なお、アルカリとしては、トリエチルアミン、ピリジン、イミダゾールなどの有機塩基、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基等を使用することができる。
また、置換(メタ)アクリル酸ハライドを用いる方法に代えて、無水(メタ)アクリル酸を用いる方法等を使用することができる。
得られた式(1)で表される化合物は、元素分析、1H NMR、13C NMR、FT−IR、質量分析等で同定できる。
また、式(1)で表される化合物は、(メタ)アクリル酸に由来する重合性不飽和結合を有し、また、アダマンタン環にメチレン基を介して結合する遊離のカルボキシル基を有するので、耐水・耐熱性に優れ、解離をさせるための活性化エネルギーを調節できる重合体を重合させることができる単量体を得る原材料として利用できる。
実施例1
式(1)において、Rがメチル基である新規化合物を以下の方法で得た。
反応フラスコ内で、3−ヒドロキシアダマンタン−1−酢酸2.0グラム(9.5ミリモル)、メタクリル酸モノクロライド2.02ミリリットル(20.9ミリモル)、トリエチルアミン8.0ミリリットル(57.2ミリモル)を溶媒ジクロロメタン15ミリリットルに溶解させた。常圧下において、0℃〜室温で、8時間攪拌した。
次いで、この反応溶液を0.25M塩酸水溶液に注いだ後、ジクロロメタンを用いて抽出した。ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮することにより精製し、わずかに黄色の液体を得た。1H−NMR法により測定した結果、3−ヒドロキシアダマンタン−1−酢酸の87.4モル%が式(1−2)で表される化合物に変換された。
式(1−2)で表される化合物に水0.5ミリリットル、ピリジン5.0ミリリットルを加え、室温で一昼夜静置した。1H−NMR法により測定した結果、式(1−2)で表される化合物の100モル%が式(1)で表される化合物に変換された。
次いで、反応溶液を0.25M塩酸水溶液に注いだ後、ジクロロメタンを用いて抽出した。ジクロロメタン層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮することにより精製し、更にカラムクロマトグラフィおよび再結晶法により精製し、Rがメチル基である式(1)で表される白色結晶状の化合物を得た(収率40モル%)。なお、カラムクロマトグラフィは、酸性シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィに溶出溶媒としてヘキサン/酢酸エチル(=2/1)を用いた。また、再結晶に用いた溶媒はヘキサン/酢酸エチル(=5/2)を用いた。
1H−NMRの結果を図1に、13C−NMRの結果を図2に、赤外スペクトルを図3にそれぞれ示す。
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JPH10221852A (ja) * | 1997-02-06 | 1998-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
WO2006123605A1 (ja) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | フォトレジスト用重合性化合物、その重合体及び該重合体を含むフォトレジスト組成物 |
JP2008058538A (ja) * | 2006-08-30 | 2008-03-13 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
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