JP2009075517A - 光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】平均分子量500〜850のビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(A1)及び分子中に2以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート(A2)からなる光重合性化合物(A)と、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)と、シラン系接着力向上剤(C)とを含有する光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤において、紫外線硬化型接着剤が、さらに硬化補助剤(D)としてチオール系化合物、及び硬化促進剤(E)を含み、各成分の含有量は、光重合性化合物(A)100重量部に対し、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)が1〜10重量部、接着力向上剤(C)が1〜10重量部、硬化補助剤(D)が1〜20重量部、及び硬化促進剤(E)が0.2〜2重量部である光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤により提供。
【選択図】なし
Description
このようなことから、可使時間が制限されず、高温高湿条件下においても接着剤が変色して透過率が低下することなく、光アイソレータの特性を維持できる光アイソレータ素子及び光アイソレータ貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤が求められていた。
また、本発明の第3の発明によれば、第1の発明において、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(A1)が、平均分子量700〜850のビスフェノールA系エポキシアクリレートであることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
また、本発明の第4の発明によれば、第1の発明において、多官能アクリレート(A2)が、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、またはトリシクロデカンジメタノールジアクリレートから選ばれる1種以上であることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
また、本発明の第5の発明によれば、第1の発明において、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)が、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、または2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オンから選ばれる1種以上であることを特徴とすることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
また、本発明の第6の発明によれば、第1の発明において、シラン系接着力向上剤(C)が、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、または3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランから選ばれる1種以上であることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
さらに、本発明の第7の発明によれば、第1の発明において、硬化補助剤(D)のチオール系化合物が、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、または1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンから選ばれる1種以上であることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
また、本発明の第8の発明によれば、第1の発明において、硬化補助剤(D)が、さらに、アクリル酸、アクリル酸メチルまたはアクリル酸エチルから選ばれる1種以上を含むことを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
また、本発明の第9の発明によれば、第1の発明において、硬化促進剤(E)が、芳香族または脂肪族骨格を有するジメチルウレアであることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
さらに、本発明の第10の発明によれば、第1〜9のいずれかの発明に係り、硬化後の剪断破壊強度が、室温で50Mpa以上、かつ85℃・85%RHの高温高湿条件下に200時間放置した後で30Mpa以上であることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤が提供される。
また、硬化補助剤としてチオール系化合物を用いているので、初期及び高温高湿条件下においても接着性が有し、特性が安定した光アイソレータ素子及び光アイソレータを得ることができる。しかも、表面および内部硬化性、接着層の硬化状態の均一性が実現し、硬化物の剪断破壊強度が高温高湿に暴露した後も30Mpa以上となる光アイソレータ製品を得ることが可能となる。
本発明の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤は、平均分子量500〜850のビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(A1)及び分子中に2以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート(A2)からなる光重合性化合物(A)と、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)と、シラン系接着力向上剤(C)とを含有する光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤において、紫外線硬化型接着剤が、さらに硬化補助剤(D)としてチオール系化合物、及び硬化促進剤(E)を含み、各成分の含有量は、光重合性化合物(A)100重量部に対し、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)が1〜10重量部、接着力向上剤(C)が1〜10重量部、硬化補助剤(D)が1〜20重量部、及び硬化促進剤(E)が0.2〜2重量部であることを特徴とする。
ビスフェノールA系エポキシアクリレートは、式(1)で示されるように、主鎖にビスフェノールA骨格、両末端にはアクリレート骨格を有しており、その分子量は700〜850の化合物であることが望ましい。
ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等も使用できる。
多官能アクリレート(A2)としては、式2で示されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレートが好ましい。
多官能アクリレート(A2)の含有量は、20〜50重量部であるが、20〜40重量部であることが望ましく、さらには20〜30重量部であることが好ましい。20重量部未満では接着剤の耐湿性が低下する、接着剤層の機械的特性が低下するなどの傾向があり、50重量部を超えると接着剤の粘度が高くなる、結晶化するなどの傾向が生じるので好ましくない。
この光重合開始剤(B)は、白色粉末で有る為に接着剤が黄色に変色することはないので、透過率が低くならず光アイソレータの特性を低下させにくい。
シランカップリング剤としては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン等、エポキシ基またはケチミン基を有するものが挙げられ、これらは単一でも複数混合して適用してもよい。これらシランカップリング剤を配合することで、光カチオン重合反応により高い接着力を得ることができる。これらシランカップリング剤の中でも、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランが適している。
シラン系接着力向上剤(C)の添加量は、2〜8重量部、特に2〜6重量部であることが望ましく、さらには2〜5重量部であることが好ましい。2重量部未満の場合は接着性向上効果が不足し、8重量部を超えると未反応成分が残存することにより、硬化物自体の破壊強度が低下する。
硬化補助剤(D)の添加量は、1〜10重量部、特に2〜6重量部であることが望ましく、さらには2〜5重量部であることが好ましい。1重量部未満の場合はその効果が得られにくく剪断破壊強度が30Mpa未満となり、8重量部を超えると未硬化部分が残存する可能性が高くなる。
本発明の接着剤組成物がチオール系化合物を含有することで接着強度が向上する理由は、光または熱によってチオール系化合物が二重結合を有するエン化合物と反応し、酸素ラジカルによる硬化阻害を受けることなく空気中で効率よく硬化するからである。また、チオール系化合物に対するエン化合物においても選択の自由度が高く、例えば、アクリレート系化合物やマレイミド、ビニル化合物、アリル化合物等使用可能であるという利点もある。
この接着剤は、一般的な方法で製造できるが、たとえば各成分を配合した混合物を均一になるまで40℃未満で超音波をかけることにより効率的に得ることができる。これにより、UV照射後に熱エージングを実施することで表面(光照射側)および内部(光照射側の反対側)の硬化性が充分となるために接着層の硬化状態が均一であり、高温高湿度条件下においても接着性を有する光アイソレータ素子及び光アイソレータ貼り合わせに適した紫外線硬化型接着剤となる。
以下、ファラデー回転子の光学面と偏光子とを接着して得られる光アイソレータ素子、それを用いた光アイソレータの作製手順を説明する。
その後、このようにして作製した光アイソレータチップ素材をダイシングし、所定サイズの多数の光アイソレータチップからなるチップ群を作る。そして、このチップ群を保持用のフィルム等に転写(転写技術を用いて貼り付けること)し、エキスパンダーにてフィルムを放射方向へ均等に引き伸ばすことにより、隣接する各チップ間の間隔を所定量あけることができ、光アイソレータ素子が出来上がる。
調製した接着剤を2.5cm×2.5cmのSUS304上に面積が2.25mm2、厚みが50μmとなるように10サンプル分塗布し、その上に1mm2の偏光子を配置して10J/cm2の線量でUVを照射した。その後、100℃で2時間熱処理を行い、評価試料とした。
プッシュプルゲージを用いて水平方向に偏光子を押圧して剥離させて、室温における接着強度を測定した。
○:50MPa以上、×:50MPa未満
(高温高湿下での接着強度)
上記と同様にして作製した評価試料を85℃、85%RHの高温高湿条件下に200時間放置した後、プッシュプルゲージを用いて水平方向に偏光子を押圧して剥離させて接着強度を測定した。
○:30MPa以上、×:30MPa未満
東機産業(株)製粘度計TV−22を用い、調製した接着剤の粘度を25℃、0.5rpmで測定した。
○:100Pa・s未満、×:100Pa・s以上
(硬化性評価)
調製した接着剤を2.5cm×2.5cmのSUS304上に面積が2.25mm2、厚みが50μmとなるように10サンプル分塗布し、10J/cm2の線量でUVを照射し、評価試料とした。別の2.5cm×2.5cmのSUS304を試料上に1分間放置し、接着剤が転写されるか否かを確認した。
○:転写されない、×:転写される
(透過性評価)
調製した接着剤に10J/cm2の線量でUVを照射、100℃で2時間熱処理を行い、直径が20mm、厚みが2mmとなる評価試料を得た。日立製作所(株)製分光光度計U−4100を用い、1310nmでの透過率を測定した。
○:75%以上、×:75%未満
下記に示すエポキシアクリレート、ジアクリレート、光重合開始剤、接着力向上剤、硬化補助剤、硬化促進剤を表1に示す割合に配合し、配合物を十分に混合させて本発明の接着剤を得た。これにより得られた接着剤組成物を用いて、それぞれ接着強度、粘度変化、硬化性、透過性を測定した。これらサンプル評価結果を表2に示す。
(1)ビスフェノールA系エポキシアクリレート
ビニルエステル樹脂 リポキシVR−77H−1 分子量754(昭和高分子(株)製)
(2)ジアクリレート:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
NKエステル A−DCP(新中村化学(株)製)
(3)光重合開始剤:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
IRGACURE 184(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)
(4)接着力向上剤:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
KBM−403(信越シリコーン(株))
(5)硬化補助剤
試薬1:アクリル酸(関東化学(株))
試薬2:アクリル酸メチル(関東化学(株))
試薬3:アクリル酸エチル(関東化学(株))
試薬4:1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、製品名 カレンズMT BD1 分子量294(昭和電工(株))
試薬5:、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、製品名 カレンズMT PE1 分子量545(昭和電工(株))
試薬6:1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、製品名 カレンズMT NR1 分子量568(昭和電工(株))
(6)硬化促進剤
試薬7:3−(3’,4’−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(ナカライテスク(株))
試薬8:1,3−ジフェニル尿素(ナカライテスク(株))
ビスフェノールA系エポキシアクリレートの代わりに、ビスフェノールF系エポキシアクリレート(分子量658、ビニルエステル樹脂:昭和高分子(株)製)を用い、硬化補助剤を配合しなかった以外は、実施例3と全く同様にして、各成分を混合し、比較例1の接着剤を得た。これにより得られた接着剤組成物を用いて、それぞれ接着強度、粘度変化、硬化性、透過性を測定した。このサンプル評価結果を表2に示す。
また、上記エポキシアクリレート、ジアクリレート、光重合開始剤、接着力向上剤、硬化補助剤を表2に示す割合に配合し、配合物を十分に混合させて比較例2〜11の接着剤を得た。これにより得られた接着剤組成物を用いて、それぞれ接着強度、粘度変化、硬化性、透過性を測定した。これらサンプル評価結果を表2に示す。
各実施例は、エポキシアクリレート、ジアクリレート、光重合開始剤、接着力向上剤、硬化補助剤を特定量含有しているために、室温での接着強度が50Mpa以上、かつ85℃・85%RHの高温高湿条件下に200時間放置した後で30Mpa以上であることが分かる。また、いずれも優れた粘度変化、硬化性、透過性を有している。
これに対して、比較例1では、硬化補助剤を配合しなかったために接着強度が低下し、硬化性も悪化した。比較例2〜11では、エポキシアクリレート、ジアクリレート、光重合開始剤、接着力向上剤、硬化補助剤、硬化促進剤のうち、いずれかの配合量が適切ではなかったために接着強度が低下するか、粘度変化、硬化性、透過性のいずれかが悪化している。
Claims (10)
- 平均分子量500〜850のビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(A1)及び分子中に2以上のアクリレート基を有する多官能アクリレート(A2)からなる光重合性化合物(A)と、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)と、シラン系接着力向上剤(C)とを含有する光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤において、
紫外線硬化型接着剤が、さらに硬化補助剤(D)としてチオール系化合物、及び硬化促進剤(E)を含み、各成分の含有量は、光重合性化合物(A)100重量部に対し、アルキルフェノン系光重合開始剤(B)が1〜10重量部、接着力向上剤(C)が1〜10重量部、硬化補助剤(D)が1〜20重量部、及び硬化促進剤(E)が0.2〜2重量部であることを特徴とする光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。 - 光重合性化合物(A)が、ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(A1)50〜80重量部と多官能アクリレート(A2)20〜50重量部の混合物であることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート(A1)が、平均分子量700〜850のビスフェノールA系エポキシアクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- 多官能アクリレート(A2)が、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、またはトリシクロデカンジメタノールジアクリレートから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- アルキルフェノン系光重合開始剤(B)が、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、または2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル}−2−メチルプロパン−1−オンから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- シラン系接着力向上剤(C)が、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、または3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- 硬化補助剤(D)のチオール系化合物が、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、または1,3,5−トリス(3−メルカブトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオンから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- 硬化補助剤(D)が、さらに、アクリル酸、アクリル酸メチルまたはアクリル酸エチルから選ばれる1種以上を含むことを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- 硬化促進剤(E)が、芳香族または脂肪族骨格を有するジメチルウレアであることを特徴とする請求項1に記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤。
- 硬化後の剪断破壊強度が、室温で50Mpa以上、かつ85℃・85%RHの高温高湿条件下に200時間放置した後で30Mpa以上であることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤
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