JP5882107B2 - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物(以下「粘着性組成物P」という。)は、重量平均分子量が30万〜200万である(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)(以下、単に「重合体(A)」という場合がある。)と、重量平均分子量が1万〜10万であり、側鎖に重合性二重結合を有する反応性(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)(以下、単に「重合体(B)」という場合がある。)とを含有し、好ましくは、光重合開始剤(C)、アジリジン系架橋剤(D)、またはシランカップリング剤(E)をさらに含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。また、「重合体」には「共重合体」の概念も含まれるものとする。
粘着性組成物Pは、(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、反応性(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)のそれぞれを製造し、それらを混合するとともに、所望により、任意の段階で光重合開始剤(C)、アジリジン系架橋剤(D)、シランカップリング剤(E)等を添加することで製造することができる。
本実施形態に係る粘着剤は、粘着性組成物Pを所望の対象物に塗布し乾燥させた後、活性エネルギー線の照射により粘着性組成物Pを硬化させることによって、好ましく得ることができる。
ゲル分率変動率(%)=|(G2−G1)/G2|×100
から算出されるゲル分率変動率が、3%以内であることが好ましい。ゲル分率の測定方法は、後述する試験例に示す通りである。上記のようにゲル分率変動率が3%以内ということは、粘着剤層形成直後から粘着剤の硬化が実質的に完了していることを示す。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
1.重合体(A1)の調製
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル76質量部、アクリル酸メチル20質量部、アクリル酸4質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.08質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量80万の重合体(A1)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル77質量部、アクリル酸メトキシエチル20質量部、アクリル酸3質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.08質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量82万の重合体(A2)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル96質量部、アクリル酸4質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.03質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量130万の重合体(A3)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル85質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)15質量部、酢酸エチル200質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.16質量部、および2−メルカプトエタノール0.3質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却し、官能基(x)として水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)を得た。
重合性二重結合含有化合物(b2)としてのメタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)を、当該MOIのイソシアネート基の量が(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)のHEAの水酸基に対して0.2モル当量となるように、(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)と重合性二重結合含有化合物(b2)とを反応させた以外、上記重合体(B1)と同様にして、重合体(B2)を製造した。得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量5万の重合体(B2)の生成を確認した。
重合性二重結合含有化合物(b2)としての2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)を、当該MOIのイソシアネート基の量が(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)のHEAの水酸基に対して0.3モル当量となるように、(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)と重合性二重結合含有化合物(b2)とを反応させた以外、上記重合体(B1)と同様にして、重合体(B3)を製造した。得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量5万の重合体(B3)の生成を確認した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル80質量部、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEA)20質量部、酢酸エチル200質量部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.10質量部、および2−メルカプトエタノール0.3質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却し、官能基(x)として水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)を得た。
上記調製例で得られた重合体(A1)100質量部(固形分換算値)と、重合体(B1)20質量部(固形分換算値)とを混合した後、光重合開始剤(C)としてベンゾフェノンおよび1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを1:1の質量比で混合したもの(チバ・スペシャリティケミカルズ社製,イルガキュア500)2質量部(重合体(B1)100質量部とした場合に光重合開始剤(C)が10質量部に相当する量)、アジリジン系架橋剤(D)としてトリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート0.05質量部、およびシランカップリング剤(E)として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBM403」)0.3質量部を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
<紫外線照射条件>
・フュージョン社製無電極ランプ Hバルブ使用
・照度600mW/cm2,光量150mJ/cm2
・UV照度・光量計はアイグラフィックス社製「UVPF−36」を使用
重合体(A)、重合体(B)、光重合開始剤(C)およびアジリジン系架橋剤(D)の種類および配合量を表1に示すように変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。なお、表1に示す数値の単位は質量部である。
上記調製例で得られた重合体(A1)100質量部(固形分換算値)に、イソシアネート系架橋剤としてトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート(TDI系)付加物(日本ポリウレタン社製,コロネートL)2.5質量部、およびシランカップリング剤(E)として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,商品名「KBM403」)0.3質量部を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。得られた粘着性組成物の希釈溶液を使用して、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用する以外、実施例または比較例と同様にして、各例に対応した剥離シート/粘着剤層(厚さ25μm)/剥離シートの構成からなる粘着シートを作製した。
ゲル分率(%)=(M2/M1)×100
によって、粘着シート作製直後(粘着剤層形成直後)のゲル分率G1(%)、および粘着シート作製(粘着剤層形成)から23℃、50%RHの環境下にて7日間保管した後のゲル分率G2(%)を算出した。
ゲル分率変動率(%)=|(G2−G1)/G2|×100
によって、ゲル分率変動率(%)を算出した。結果を表2に示す。
測定サンプルとして、ゲル分率の測定に用いた粘着シートと同様の粘着シート(7日間保管済み)を用意した。当該粘着シートの粘着剤層について、ヘイズメーター(日本電色工業社製,NDH2000)を用いて、JIS K7105に準じてヘイズ値(%)を測定した。結果を表2に示す。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を裁断し、25mm幅、100mm長のサンプルを作製した。サンプルとしては、粘着剤層付き偏光板作製直後(粘着剤層形成直後)のものと、粘着剤層付き偏光板作製(粘着剤層形成)から23℃、50%RHの環境下にて7日間保管した後のものを用意した。これらサンプルから剥離シートを剥がし、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に当該サンプルを貼付したのち、栗原製作所社製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。その後、23℃、50%RHの条件下で24時間放置してから、引張試験機(オリエンテック社製,テンシロン)を用い、剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件で、粘着剤層形成直後の粘着力(S1:N/25mm)および7日間保管後の粘着力(S2:N/25mm)を測定した。また、7日間保管後の粘着力から粘着剤層形成直後の粘着力を差し引いた粘着力差(ΔS)を算出した。結果を表2に示す。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,EAGLEXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:4辺において、欠点が無いもの
○:4辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に欠点が無いもの
△:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から0.6mm以上1.0mm未満の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
×:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から1.0mm以上の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
<耐久条件>
・80℃dry
・60℃,相対湿度90%RH
実施例または比較例で調製した粘着性組成物を、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムの片面に乾燥後の塗布厚が50μmとなるように塗布し、90℃で1分間加熱処理(乾燥処理)して粘着性組成物の塗膜を得た後、以下の条件で紫外線を照射して粘着剤層を形成し、サンプルを作製した。
<紫外線照射条件>
・フュージョン社製無電極ランプ Hバルブ使用
・照度600mW/cm2,光量150mJ/cm2
・UV照度・光量計はアイグラフィックス社製「UVPF−36」を使用
◎:浮きの長さLが0.1未満
○:浮きの長さLが0.1以上0.5mm未満
△:浮きの長さLが0.5以上1.0mm未満
×:浮きの長さLが1.0mm以上
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
Claims (13)
- 重量平均分子量が30万〜200万である(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)と、
重量平均分子量が1万〜10万であり、側鎖に重合性二重結合を有する反応性(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)と
を含有する粘着性組成物であって、
前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対する前記反応性(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)の割合が、5〜50質量部であり、
前記反応性(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)が、官能基(x)含有モノマーを構成モノマー単位として5〜30質量%含有する(メタ)アクリル酸エステル重合体(b1)と、前記官能基(x)と反応する置換基(y)を有する重合性二重結合含有化合物(b2)とを反応させて得られるものであり、
前記官能基(x)に対する前記置換基(y)のモル当量が、0.1〜0.6である
ことを特徴とする粘着性組成物。 - 前記粘着性組成物は、さらに光重合開始剤(C)を含有することを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記光重合開始剤(C)の含有量は、前記反応性(メタ)アクリル酸エステル重合体(B)100質量部に対して、5〜30質量部であることを特徴とする請求項2に記載の粘着性組成物。
- 前記粘着性組成物は、さらにアジリジン系架橋剤(D)を含有し、
前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位として、前記アジリジン系架橋剤(D)のアジリジニル基と反応可能な官能基を有する官能基含有モノマーを含有する
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘着性組成物。 - 前記官能基は、カルボキシル基であることを特徴とする請求項4に記載の粘着性組成物。
- 前記アジリジン系架橋剤(D)の含有量は、当該アジリジン系架橋剤(D)のアジリジニル基が前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)における前記官能基に対して0.001〜0.1モル当量となる量であることを特徴とする請求項4または5に記載の粘着性組成物。
- さらにシランカップリング剤(E)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着性組成物。
- 前記シランカップリング剤(E)の含有量は、前記(メタ)アクリル酸エステル重合体(A)100質量部に対して、0.01〜1.0質量部であることを特徴とする請求項7に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘着性組成物を、活性エネルギー線の照射により硬化させてなる粘着剤。
- 前記活性エネルギー線の照射量が、50〜1000mJ/cm2であることを特徴とする請求項9に記載の粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項9または10に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項11に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項9または10に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。
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