JPS60206823A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JPS60206823A JPS60206823A JP59061209A JP6120984A JPS60206823A JP S60206823 A JPS60206823 A JP S60206823A JP 59061209 A JP59061209 A JP 59061209A JP 6120984 A JP6120984 A JP 6120984A JP S60206823 A JPS60206823 A JP S60206823A
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- JP
- Japan
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- group
- weight
- parts
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は光硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは塗料
、印刷インキ、接着剤等の薄膜樹脂硬化物の形成用樹脂
として好適な光硬化性樹脂組成物に関する。
、印刷インキ、接着剤等の薄膜樹脂硬化物の形成用樹脂
として好適な光硬化性樹脂組成物に関する。
近年、公害防止、エネルギーの省力化から電子線や光等
の放射線によって硬化する樹脂の開発が進んでいる。
の放射線によって硬化する樹脂の開発が進んでいる。
従来の光硬化性樹脂組成物は、被塗布物に対する濡れが
悪く、また光硬化速度を上げるため、光硬化性プレポリ
マー中の不飽和基の数を多くしたり、重合性架橋剤の比
率を高くしたりして架橋密度を増やすことが行なわれて
きた。その結果、硬化膜中の内部歪が緩和されずにその
まま残存し、被塗布物に対する密着性が悪くなると共に
形成される塗膜が非常に脆くなる欠点があった。
悪く、また光硬化速度を上げるため、光硬化性プレポリ
マー中の不飽和基の数を多くしたり、重合性架橋剤の比
率を高くしたりして架橋密度を増やすことが行なわれて
きた。その結果、硬化膜中の内部歪が緩和されずにその
まま残存し、被塗布物に対する密着性が悪くなると共に
形成される塗膜が非常に脆くなる欠点があった。
そこで、樹脂組成物の被塗布物に対する濡れを良くする
ため水酸基、カルボキシル基等の極性基を有する化合物
を配合した樹脂組成物、または硬化膜を可塑化し、かつ
被塗布物に対する密着性を高めるためジオクチルフタレ
ート等の可塑剤を配合した樹脂組成物等が提案されてい
るが、その主要な目的である密着性が十分に改良された
光硬化性樹脂組成物は開発されていない。
ため水酸基、カルボキシル基等の極性基を有する化合物
を配合した樹脂組成物、または硬化膜を可塑化し、かつ
被塗布物に対する密着性を高めるためジオクチルフタレ
ート等の可塑剤を配合した樹脂組成物等が提案されてい
るが、その主要な目的である密着性が十分に改良された
光硬化性樹脂組成物は開発されていない。
本発明の目的は、被塗布物、特に金属表面、ガラス表面
に対する密着性が良く、塗料、印刷インキ及び接着剤等
に応用可能な光硬化性樹脂組成物を提供することにある
。
に対する密着性が良く、塗料、印刷インキ及び接着剤等
に応用可能な光硬化性樹脂組成物を提供することにある
。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、
（ａ）多官能性エポキシ化合物 １００重量部（ｂ）分
子中に重合性不飽和基を２個以上有する化合物及び分子
中に重合性不飽和基とエポキシ基を有する化合物からな
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物 １０〜３００重量部 （Ｃ）有機酸ヒドラジド化合物０．３〜１．５重量部（
ｄ）式： （式中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていて
もよく、それぞれ、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素
数１〜ｌＯのアルケニル基、炭素数６〜８のアリール基
もしくは炭素数７〜９のアラルキル基を表わすか、Ｒ１
およびＲ２は協働して環を形成しており１、Ｘ及びＹは
、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基又はメトキシ
基を表わす） で示される尿素化合物 ０．３〜１０重量部（ｅ）光重
合開始剤 ０．５〜２０重量部からなることを特徴とす
るものである。
子中に重合性不飽和基を２個以上有する化合物及び分子
中に重合性不飽和基とエポキシ基を有する化合物からな
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物 １０〜３００重量部 （Ｃ）有機酸ヒドラジド化合物０．３〜１．５重量部（
ｄ）式： （式中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていて
もよく、それぞれ、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素
数１〜ｌＯのアルケニル基、炭素数６〜８のアリール基
もしくは炭素数７〜９のアラルキル基を表わすか、Ｒ１
およびＲ２は協働して環を形成しており１、Ｘ及びＹは
、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基又はメトキシ
基を表わす） で示される尿素化合物 ０．３〜１０重量部（ｅ）光重
合開始剤 ０．５〜２０重量部からなることを特徴とす
るものである。
本発明に使用される多官能エポキシ化合物（ａ）は、１
分子中に２個以上のエポキシ基を有するものであればい
かなるものであってもよい。この化合物の具体例として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹
脂；脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアネー
ト、ヒダントインエポキシ等の含複素環エポキシ樹脂；
水添ヒスフェノールＡ型エポキシ樹脂；プロピレングリ
コール−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
−ポリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ樹脂；芳
香族、脂肪族もしくは脂環式のカルボン酸とエピクロル
ヒドリンとの反応によってえられるエポキシ樹脂ニスピ
ロ環含有エポキシ樹脂；０−アリル−フェノールノボラ
ック化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物である
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ
のそれぞれの水酸基の〇−位にアリル基を有するジアリ
ルビスフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応
生成物であるグリシジエーテル型エポキシ樹脂等が挙げ
られ、これらからなる群より選ばれる少なくとも１種の
ものが使用される。
分子中に２個以上のエポキシ基を有するものであればい
かなるものであってもよい。この化合物の具体例として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹
脂；脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアネー
ト、ヒダントインエポキシ等の含複素環エポキシ樹脂；
水添ヒスフェノールＡ型エポキシ樹脂；プロピレングリ
コール−ジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
−ポリグリシジルエーテル等の脂肪族エポキシ樹脂；芳
香族、脂肪族もしくは脂環式のカルボン酸とエピクロル
ヒドリンとの反応によってえられるエポキシ樹脂ニスピ
ロ環含有エポキシ樹脂；０−アリル−フェノールノボラ
ック化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物である
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ
のそれぞれの水酸基の〇−位にアリル基を有するジアリ
ルビスフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応
生成物であるグリシジエーテル型エポキシ樹脂等が挙げ
られ、これらからなる群より選ばれる少なくとも１種の
ものが使用される。
なお、作業性、硬化速度の調整等のため、必要に応じて
フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテ
ル等のモノエポキシ化合物を併用してもよい。
フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテ
ル等のモノエポキシ化合物を併用してもよい。
本発明に使用される化合物（ｂ）は、分子中に重合性不
飽和基を２個以上有する化合物もしくは分子中に重合性
不飽和基とエポキシ基を有する化合物である。前者の具
体例としては、エチレングリコール、テトラエチレング
リコール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価ア
ルコール類のアクリル酸ジエステルもしくはポリエステ
ル又はメタクリル酸ジエステルもしくはポリエステル；
無水マレイン酸、フマール酸等のα、β−不飽和二塩基
酸と多価アルコール類のポリエステル及び／又はこれら
に無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等の多
塩基酸類を共重合して得られる不飽和ポリエステル等が
挙げられ、これらからなる群より選ばれる少なくとも１
種のものが使用される。後者の具体例としては、ビニル
シクロヘキセンジオキシド１モルとアクリル酸１モル又
はメタアクリル酸１モルとの反応生成物；３．４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート１モルとアクリル酸１モル又は
メタアクリル酸１モルとの反応生成物等が挙げられる。
飽和基を２個以上有する化合物もしくは分子中に重合性
不飽和基とエポキシ基を有する化合物である。前者の具
体例としては、エチレングリコール、テトラエチレング
リコール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール、ポリエチレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の多価ア
ルコール類のアクリル酸ジエステルもしくはポリエステ
ル又はメタクリル酸ジエステルもしくはポリエステル；
無水マレイン酸、フマール酸等のα、β−不飽和二塩基
酸と多価アルコール類のポリエステル及び／又はこれら
に無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等の多
塩基酸類を共重合して得られる不飽和ポリエステル等が
挙げられ、これらからなる群より選ばれる少なくとも１
種のものが使用される。後者の具体例としては、ビニル
シクロヘキセンジオキシド１モルとアクリル酸１モル又
はメタアクリル酸１モルとの反応生成物；３．４−エポ
キシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘ
キサンカルボキシレート１モルとアクリル酸１モル又は
メタアクリル酸１モルとの反応生成物等が挙げられる。
この後者の化合物の構造を示せば、例えば
（以下、化合物（Ａ）という）
（以下、化合物（Ｂ）という）
なお、作業性、硬化速度の調整等のため、必要に応じて
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、グリ
シジルメタアクリレート等のビニル単量体を併用しても
よい。
アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、グリ
シジルメタアクリレート等のビニル単量体を併用しても
よい。
この（ｂ）成分の配合割合は多官能性エポキシ化合物（
ａ）１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ま
しくは２０〜２００重量部である。
ａ）１００重量部に対して、１０〜３００重量部、好ま
しくは２０〜２００重量部である。
この配合割合が１０重量部未満の場合には光硬化速度が
低下し、３００重量部を超える場合には密着性が悪化し
て好ましくない。
低下し、３００重量部を超える場合には密着性が悪化し
て好ましくない。
本発明に使用される有機酸ヒドラジド化合物（Ｃ）は、
一般にエポキシ樹脂用硬化剤に用いられるものであれば
いかなるものであってもよい。
一般にエポキシ樹脂用硬化剤に用いられるものであれば
いかなるものであってもよい。
この（Ｃ）成分の具体例としては、サリチル酸ヒドラジ
ド、ｐ−オキシ安息香酸ヒドラジド、フェニルアミノプ
ロピオン酸ヒドラジド等の一塩基酸ヒドラシト化合物；
コハク酸ヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マレイ
ン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ダイマー酸
ジヒドラジド、セパチン酸ジヒドラジド、アゼライン酸
ジヒドラジド、イソフタール酸ジヒドラジド、テレフタ
ール酸ジヒドラジド、シクロヘキサンカルボン酸ジヒド
ラジド等の二塩基酸ジヒドラジド化合物等が挙げられ、
これらからなる群より選ばれる少なくとも１種のものが
使用される。
ド、ｐ−オキシ安息香酸ヒドラジド、フェニルアミノプ
ロピオン酸ヒドラジド等の一塩基酸ヒドラシト化合物；
コハク酸ヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マレイ
ン酸ジヒドラジド、フマル酸ジヒドラジド、ダイマー酸
ジヒドラジド、セパチン酸ジヒドラジド、アゼライン酸
ジヒドラジド、イソフタール酸ジヒドラジド、テレフタ
ール酸ジヒドラジド、シクロヘキサンカルボン酸ジヒド
ラジド等の二塩基酸ジヒドラジド化合物等が挙げられ、
これらからなる群より選ばれる少なくとも１種のものが
使用される。
この（Ｃ）成分の配合割合は多官能性エポキシ化合物（
ａ）１００重量部に対して、通常、０．３〜１５重量部
、好ましくは０．５〜１０重量部である。この配合割合
が０．３重量部未満の場合には密着性が低下し、１５重
量部を超える場合には、耐水性、密着性が悪化して、好
ましくない。
ａ）１００重量部に対して、通常、０．３〜１５重量部
、好ましくは０．５〜１０重量部である。この配合割合
が０．３重量部未満の場合には密着性が低下し、１５重
量部を超える場合には、耐水性、密着性が悪化して、好
ましくない。
本発明に使用される尿素化合物（ｄ）は前記した式〔１
〕で示される化合物である。この化合物の具体例として
は、３−フェニル−１，１−ジメチル尿素、３−ｐ−ク
ロロフェニル−１，１−ジメチル尿素、３−ｐ−ブロモ
フェニル−１，１−ジメチル尿素、３−ｐ−メトキシフ
ェニル−１゜ｌ−ジメチル尿素、３−フェニル−１，１
−シクロペンタメチレン尿素、３− （３，４−ジクロ
ロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３−フェニル−
１，１−ジブチル尿素等が挙げられ、これらからなる群
より選ばれる少なくとも１種のものが使用される。
〕で示される化合物である。この化合物の具体例として
は、３−フェニル−１，１−ジメチル尿素、３−ｐ−ク
ロロフェニル−１，１−ジメチル尿素、３−ｐ−ブロモ
フェニル−１，１−ジメチル尿素、３−ｐ−メトキシフ
ェニル−１゜ｌ−ジメチル尿素、３−フェニル−１，１
−シクロペンタメチレン尿素、３− （３，４−ジクロ
ロフェニル）−１，１−ジメチル尿素、３−フェニル−
１，１−ジブチル尿素等が挙げられ、これらからなる群
より選ばれる少なくとも１種のものが使用される。
この（ｄ）成分の配合割合は多官能性エポキシ化合物（
ａ）１００重量部に対して、通常、０．１〜１０重量部
、好ましくは０．５〜５重量部である。
ａ）１００重量部に対して、通常、０．１〜１０重量部
、好ましくは０．５〜５重量部である。
この配合割合が０．１重量部未満の場合には光硬化速度
、密着性が低下し、′１０重量部を超える場合には耐水
性が悪化して、好ましくない。
、密着性が低下し、′１０重量部を超える場合には耐水
性が悪化して、好ましくない。
本発明に使用される光重合開始剤（ｅ） は光照射によ
りルイス酸を発生する化合物であればいかなるものであ
ってもよく、例えば芳香族ヨードニウムカチオン、芳香
族スルホニウムカチオン、芳香族アンモニウムカチオン
等とテトラフルオロポロニウムアニオン（ＢＦ４）、ヘ
キサフルオロホスホニウムアニオン（ＰＦｌ）、ヘキサ
フルオロスチボニウムアニオン（ＳｂＦ６−）、ヘキサ
クロロスズアニオン（ＳｉＣｌ２）へキサクロロスチボ
ニウムアニオン（ＳｂＣｉ’、−）等との塩が挙げられ
る。この塩の具体例としては、４，４” −ジメチルジ
フェニルヨードニウムへキサフルオロホスフェート、ト
リフェニルスルホニウムへキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウムヘキ＋フル、ｉｔ：１ホスフエ
ート等が挙げられ、これらからなる群より選ばれる少な
くとも１種のものが使用される。
りルイス酸を発生する化合物であればいかなるものであ
ってもよく、例えば芳香族ヨードニウムカチオン、芳香
族スルホニウムカチオン、芳香族アンモニウムカチオン
等とテトラフルオロポロニウムアニオン（ＢＦ４）、ヘ
キサフルオロホスホニウムアニオン（ＰＦｌ）、ヘキサ
フルオロスチボニウムアニオン（ＳｂＦ６−）、ヘキサ
クロロスズアニオン（ＳｉＣｌ２）へキサクロロスチボ
ニウムアニオン（ＳｂＣｉ’、−）等との塩が挙げられ
る。この塩の具体例としては、４，４” −ジメチルジ
フェニルヨードニウムへキサフルオロホスフェート、ト
リフェニルスルホニウムへキサフルオロホスフェート、
ジフェニルヨードニウムヘキ＋フル、ｉｔ：１ホスフエ
ート等が挙げられ、これらからなる群より選ばれる少な
くとも１種のものが使用される。
なお、硬化速度の調整等のため、必要に応じてベンゾフ
ェノン類、アセトフェノン類等の光増感剤；過酸化ベン
ゾイル、ジクミルパーオキシド類等の加熱によりラジカ
ルを発生する化合物等を併用してもよい。
ェノン類、アセトフェノン類等の光増感剤；過酸化ベン
ゾイル、ジクミルパーオキシド類等の加熱によりラジカ
ルを発生する化合物等を併用してもよい。
この（ｅ）成分の配合割合は多官能性エポキシ化合物（
ａ）１００重量部に対して、通常、０．５〜２０重量部
、好ましくは１〜１０重量部である。この配合割合が
０．５重量部未満の場合には光硬化速度が低下し、２０
重量部を超える場合には耐水性が悪化して、好ましくな
い。
ａ）１００重量部に対して、通常、０．５〜２０重量部
、好ましくは１〜１０重量部である。この配合割合が
０．５重量部未満の場合には光硬化速度が低下し、２０
重量部を超える場合には耐水性が悪化して、好ましくな
い。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、必要に応して、さらに
、揺変剤として微粉末シリカ等；レベリング剤としてフ
ッ素系界面活性剤等；消泡剤としてシリコン系化合物等
；体質顔料としてタルク、炭酸カルシウム等；着色のた
めの顔料としてチタンホワイト、フタロシアニンブルー
、カーボンブラック等；シランカップリング剤としてｒ
−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、ビニルト
リエトキシシラン等を使用してもよい。
、揺変剤として微粉末シリカ等；レベリング剤としてフ
ッ素系界面活性剤等；消泡剤としてシリコン系化合物等
；体質顔料としてタルク、炭酸カルシウム等；着色のた
めの顔料としてチタンホワイト、フタロシアニンブルー
、カーボンブラック等；シランカップリング剤としてｒ
−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、ビニルト
リエトキシシラン等を使用してもよい。
本発明の光硬化性＋耐脂組成物の製造方法は、當用の方
法（例えばニーダル等）を適用して、前記した所定の成
分及び配合割合の混合物を混合・混練すればよい。本発
明の組成物を硬化するには、例えば被塗布物に塗布され
た塗膜に活性エネルギー線を照射する。ここで使用され
る活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線
等が挙げられ、硬化速度及び経済性等に照らし紫外線が
望ましい。使用される光源としては、例えば、ケミカル
ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセ
ノンランプ等が挙げられる。また、波長には、通常、１
５０〜４５０ｎｍ、好ましくは２００〜４００ｒ＋ｍで
あり、照射時間は、通常、１０〜６００秒、好ましくは
３０〜３００秒である。
法（例えばニーダル等）を適用して、前記した所定の成
分及び配合割合の混合物を混合・混練すればよい。本発
明の組成物を硬化するには、例えば被塗布物に塗布され
た塗膜に活性エネルギー線を照射する。ここで使用され
る活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線
等が挙げられ、硬化速度及び経済性等に照らし紫外線が
望ましい。使用される光源としては、例えば、ケミカル
ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセ
ノンランプ等が挙げられる。また、波長には、通常、１
５０〜４５０ｎｍ、好ましくは２００〜４００ｒ＋ｍで
あり、照射時間は、通常、１０〜６００秒、好ましくは
３０〜３００秒である。
以下において、実施例及び比較例を掲げ、更に詳しく説
明する。
明する。
尖施拠上二土■
多官能性エポキシ化合物としてエポキシ当量５００のビ
スフェノールＡ型エポキシ樹脂（シェル社製）及びエポ
キシ当量１７０のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（シ
ェル社製）；本発明の（ｂ）成分として前記した化合物
〔Ａ〕、前記した化合物ＣＢ）グリシジルメタアクリレ
ート、１゜６−ヘキサンジオールアクリレート及びネオ
ペンチルグリコールジアクリレート；有機酸ヒドラジド
化合物としてイソフタール酸ジヒドラジド及びアジピン
酸ジヒドラジド；尿素化合物として３−ｐ−クロロフェ
ニル−１，１−ジメチル尿素；光重合開始剤としてジフ
ェニルヨードニウムへキー＋＋フルオロホスフェートを
用い、さらにベンゾフェノンを用いて、表に示した重量
部で良く混合した後三本ロールで混練し、本発明組成物
（実施例１〜１０）を調製した。
スフェノールＡ型エポキシ樹脂（シェル社製）及びエポ
キシ当量１７０のビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（シ
ェル社製）；本発明の（ｂ）成分として前記した化合物
〔Ａ〕、前記した化合物ＣＢ）グリシジルメタアクリレ
ート、１゜６−ヘキサンジオールアクリレート及びネオ
ペンチルグリコールジアクリレート；有機酸ヒドラジド
化合物としてイソフタール酸ジヒドラジド及びアジピン
酸ジヒドラジド；尿素化合物として３−ｐ−クロロフェ
ニル−１，１−ジメチル尿素；光重合開始剤としてジフ
ェニルヨードニウムへキー＋＋フルオロホスフェートを
用い、さらにベンゾフェノンを用いて、表に示した重量
部で良く混合した後三本ロールで混練し、本発明組成物
（実施例１〜１０）を調製した。
前記実施例１〜１０で得た光硬化性樹脂組成物を鉄板、
アルミ板、ガラス板上に２０μの膜厚に塗布し２ｋＷ高
圧水銀灯を用いて、ランプ下６．５ Ｃｍの距離から６
０秒間照射を行ない、硬化させた。
アルミ板、ガラス板上に２０μの膜厚に塗布し２ｋＷ高
圧水銀灯を用いて、ランプ下６．５ Ｃｍの距離から６
０秒間照射を行ない、硬化させた。
硬化した塗膜を１ｍｍ幅で１ｃｍにカッターでクロスカ
ットし、セロテープを密着させて一気にはがして、１０
０個のマス目のうちで残った数を調べる密着試験を行い
表の試験結果を得た。
ットし、セロテープを密着させて一気にはがして、１０
０個のマス目のうちで残った数を調べる密着試験を行い
表の試験結果を得た。
、比較側１〜１．０
表に示す成分及び配合割合の混合物を実施例１〜１０と
同様に操作して、比較例の組成物を調製し、実施例１〜
１０と同様の試験を行った。結果を表に示す。
同様に操作して、比較例の組成物を調製し、実施例１〜
１０と同様の試験を行った。結果を表に示す。
以上に詳述したとおり、本発明の光硬化性樹脂組成物は
被塗布物に対する密着製が極めて良好であり、中でも金
属表面、ガラス表面に対しては特に良好である。したが
って、本発明の組成物は密着性が要求される塗料、印刷
インキ、接着剤等の様々な用途に応用可能であり、その
工業的価値は極めて大である。
被塗布物に対する密着製が極めて良好であり、中でも金
属表面、ガラス表面に対しては特に良好である。したが
って、本発明の組成物は密着性が要求される塗料、印刷
インキ、接着剤等の様々な用途に応用可能であり、その
工業的価値は極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）多官能性エポキシ化合物 １００重量部（ｂ）分
子中に重合性不飽和基を２個以上有する化合物及び分子
中に重合性不飽和基とエポキシ基を有する化合物からな
る群より選ばれる少なくとも１種の化合物 １０〜３００重量部 （Ｃ）有機酸ヒドラジド化合物０．３〜１．５重量部（
ｄ）式： （式中、Ｒ１及びＲ２は、同一であっても異なっていて
もよく、それぞれ、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素
数１〜１０のアルケニル基、炭素数６〜８のアリール基
もしくは炭素数７〜９のアラルキル基を表わすか、Ｒ１
およびＲ２は協働して環を形成しており、Ｘ及びＹは、
同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、水素原
子、ハロゲン原子、メチル基、ニトロ基又はメトキシ基
を表わす） で示される尿素化合物 ０．３〜１０重量部（ｅ）光重
合開始剤 ０．５〜２０重量部からなることを特徴とす
る光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59061209A JPS60206823A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59061209A JPS60206823A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60206823A true JPS60206823A (ja) | 1985-10-18 |
Family
ID=13164569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59061209A Pending JPS60206823A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60206823A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143421A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 樹脂組成物 |
| JPS63139969A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光硬化性接着剤組成物の硬化方法 |
| JPH01197520A (ja) * | 1988-02-03 | 1989-08-09 | Hitachi Ltd | プリント配線板製造用レジスト組成物 |
| EP0331007A2 (de) * | 1988-02-27 | 1989-09-06 | BASF Aktiengesellschaft | Lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien zur Herstellung kratzfester Tiefdruckformen |
| JP2008133347A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤 |
| JP2009075517A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-09 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 光アイソレータ用紫外線硬化型接着剤 |
| CN102898990A (zh) * | 2012-09-25 | 2013-01-30 | 苏州汾湖电梯有限公司 | 陶瓷粘结用环氧胶黏剂 |
| CN109467974A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-15 | 深圳市格莱特印刷材料有限公司 | 一种3d曲面屏的感光墨水、制备方法及其应用 |
-
1984
- 1984-03-30 JP JP59061209A patent/JPS60206823A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143421A (ja) * | 1984-12-18 | 1986-07-01 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 樹脂組成物 |
| JPH0517925B2 (ja) * | 1984-12-18 | 1993-03-10 | Mitsubishi Rayon Co | |
| JPS63139969A (ja) * | 1986-12-02 | 1988-06-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 光硬化性接着剤組成物の硬化方法 |
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| CN109467974A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-03-15 | 深圳市格莱特印刷材料有限公司 | 一种3d曲面屏的感光墨水、制备方法及其应用 |
| CN109467974B (zh) * | 2018-10-31 | 2021-10-01 | 深圳市格莱特印刷材料有限公司 | 一种3d曲面屏的感光墨水、制备方法及其应用 |
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