JP2009069817A - パターン形成方法及びこれに用いるパターン表面コート材 - Google Patents
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Abstract
【効果】本発明によれば、第1のポジレジストパターン間のスペース部分にパターンを形成するダブルパターニング方法であって、パターン表面コート材を塗布し、第1レジストパターンがレジスト溶媒と現像液に溶解するのを防止することによって、第1のパターン間のスペースに第2のパターンを形成することが可能になる。
【選択図】なし
Description
ダブルパターニングでは、1回目のパターンの寸法と、2回目の寸法が異なる場合、エッチング後のパターンの寸法差が生じるために好ましくない。
このため、不溶化処理によって寸法差が生じないパターン表面コート材の開発が望まれている。
例えば、特許文献2〜7:特開平11−100378号公報、特開2003−231860号公報、特開2005−146038号公報、特開2006−290052号公報、特開2006−199790号公報、特開2006−273748号公報に記載の環状エポキシ化合物、特許文献7:特開2006−348252号公報に記載の環に結合したオキシラン環を有する架橋剤、特許文献8:特開2008−24920号公報に示されるデンドリマー、ハイパーブランチポリマーをベースとするエポキシ架橋剤、特許文献9:特開2001−310937号公報に記載のヒドロキシ基とオキセタニル基の両方を有する架橋剤、特許文献10:特許3824286号公報にはヒドロキシ基とエポキシ基の両方を有する架橋剤が提案されている。
更に、反応性を向上した新規のオキシランを有する繰り返し単位を得るためのモノマーとしては、特許文献12〜14:特開2003−55362号公報、特開2005−8847号公報、特開2005−18012号公報に開示されている。
特許文献15:特開2004−352980号公報にはオキシラン環、オキセタン環の反応性について記述されている。開環反応の活性化エネルギーが最も低いオキシランとして、環を形成する2個の炭素原子のうち1個の炭素原子は少なくとも1個の水素原子で置換されており、他の1個の炭素原子は2個の炭素原子で置換されており、その置換している炭素原子は飽和結合もしくは不飽和結合であることが報告されている。
請求項1:
酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位を有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて上記レジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成し、この第1のレジストパターンの上にヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含む溶液からなるパターン表面コート材を塗布し、酸と熱によって前記ヒドロキシ基を有する高分子化合物を架橋して該高分子化合物の架橋膜で第1のレジストパターンを覆い、その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
請求項2:
酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位を有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて上記レジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成し、この第1のレジストパターンの上にヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含む溶液からなるパターン表面コート材を塗布し、酸と熱によって前記ヒドロキシ基を有する高分子化合物を架橋して該高分子化合物の架橋膜で第1のレジストパターンを覆い、アルカリ現像液で余分なパターン表面コート材を剥離し、その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
請求項3:
第1のレジストパターンのスペース部分に第2のレジストパターンを形成することによってパターン間のピッチを半分にすることを特徴とする請求項1又は2記載のパターン形成方法。
請求項4:
第1のパターンと交わる第2のパターンを形成することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のパターン形成方法。
請求項5:
第1のパターンのパターンが形成されていないスペース部分に第1のパターンと異なる方向に第2のパターンを形成することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のパターン形成方法。
請求項6:
第1のレジストパターンにヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含む溶液を塗布し、酸と熱によって該高分子化合物を架橋させる工程が、100〜250℃の加熱によって該高分子化合物表面を架橋させて、第1のレジストパターンを溶解させる溶媒及びアルカリ現像液に不溶にすることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載のパターン形成方法。
請求項7:
請求項1乃至6のいずれか1項記載のパターン形成方法において用いるパターン表面コート材であって、下記一般式(1)で示されるヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含むことを特徴とするパターン表面コート材。
(式中、R1、R3は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基であり、R2は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基もしくはアルキリジン基、R4は(n+1)価の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、ベンジル基、又はナフタレンメチル基であり、エーテル結合を有していてもよい。mは1又は2であり、nは1〜5の整数である。X1、X2はそれぞれ−C(=O)−O−R5−、−C(=O)−NH−R6−、−C(=O)−N−(R6)2−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R5、R6は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよい。0≦a1<1.0、0<a2≦1.0、0<a1+a2≦1.0である。この場合、a1、a2は、好ましくは0≦a1≦0.9、0.1≦a2≦1.0、0.1≦a1+a2≦1.0、更に好ましくは0≦a1≦0.8、0.2≦a2≦1.0、0.2≦a1+a2≦1.0である。)
請求項8:
請求項1乃至6のいずれか1項記載のパターン形成方法において用いるパターン表面コート材であって、下記一般式(1a)で示されるヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含むことを特徴とするパターン表面コート材。
(式中、R1、R3は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基であり、R2は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基もしくはアルキリジン基、R4は(n+1)価の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、ベンジル基、又はナフタレンメチル基であり、エーテル結合を有していてもよい。mは1又は2であり、nは1〜5の整数である。X1、X2はそれぞれ−C(=O)−O−R5−、−C(=O)−NH−R6−、−C(=O)−N−(R6)2−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R5、R6は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよい。R8は水素原子又はメチル基、X3はそれぞれ−C(=O)−O−R12−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R12は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基、エステル基、ヒドロキシ基又はカルボキシル基を有していてもよい。R9は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、R10は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はR9と結合してこれらが結合する水素原子と共に環を形成してもよい。R11は水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、pは0又は1である。0≦a1<1.0、0<a2≦1.0、0<b≦1.0、0<a1+a2+b≦1.0である。この場合、好ましくは0≦a1≦0.9、0.1≦a2≦1.0、0≦b≦0.9、0.1≦a1+a2+b≦1.0、更に好ましくは0≦a1≦0.8、0.2≦a2≦1.0、0≦b≦0.8、0.3≦a1+a2+b≦1.0である。)
請求項9:
式(1)又は(1a)のヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物と、炭素数3〜8のアルコールを含む有機溶媒を混合してなる請求項7又は8記載のパターン表面コート材。
請求項10:
式(1)又は(1a)のヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物と、熱酸発生剤と、炭素数3〜8のアルコールを含む有機溶媒を混合してなる請求項9記載のパターン表面コート材。
請求項11:
熱酸発生剤が下記一般式(2)で示されるアンモニウム塩であることを特徴とする請求項10記載のパターン表面コート材。
(式中、R101d、R101e、R101f、R101gは水素原子、それぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のエーテル基又はエステル基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基によって置換されていてもよい。R101dとR101e、R101dとR101eとR101fとはこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101dとR101e及びR101dとR101eとR101fは炭素数3〜10のアルキレン基、又は窒素原子を環の中に有する複素芳香族環を形成する基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。)
請求項12:
更に、酸によって架橋する架橋剤を含有する請求項9乃至11のいずれか1項記載のパターン表面コート材。
式(4)の単位の例としては、下記のものが挙げられる。
(式中、R1、R3は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基であり、R2は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基もしくはアルキリジン基、R4は(n+1)価の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、ベンジル基、又はナフタレンメチル基であり、エーテル結合を有していてもよい。mは1又は2であり、nは1〜5の整数である。X1、X2はそれぞれ−C(=O)−O−R5−、−C(=O)−NH−R6−、−C(=O)−N−(R6)2−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R5、R6は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよい。R8は水素原子又はメチル基、X3はそれぞれ−C(=O)−O−R12−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R12は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基、エステル基、ヒドロキシ基又はカルボキシル基を有していてもよい。R9は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、R10は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はR9と結合してこれらが結合する水素原子と共に環を形成してもよい。R11は水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、pは0又は1である。0≦a1<1.0、0<a2≦1.0、0<b≦1.0、0<a1+a2+b≦1.0である。)
なお、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーをブレンドすることも可能である。
本発明のヒドロキシ基を有する高分子化合物は、炭素数3〜8のアルコールに溶解させることが好ましい。炭素数3〜8のアルコールにはポジ型レジスト用のベースポリマーが溶解しないために、本発明のヒドロキシ基を有する高分子化合物とレジストパターンのミキシング層の発生を抑える。炭素数3〜8のアルコールは、具体的にはn−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、n−オクタノール、シクロヘキサノールが挙げられる。更にレジスト膜とのミキシングを防止するために上記の溶媒に加えて、水、重水、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、デカン、トルエン、キシレン、アニソール、ヘキサン、シクロヘキサン、2−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、4−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、5,8−ジフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、2’,4’−ジフルオロプロピオフェノン、2,4−ジフルオロトルエン、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエチルブチレート、エチルヘプタフルオロブチレート、エチルヘプタフルオロブチルアセテート、エチルヘキサフルオログルタリルメチル、エチル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−2−メチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチルペンタフルオロベンゾエート、エチルペンタフルオロプロピオネート、エチルペンタフルオロプロピニルアセテート、エチルパーフルオロオクタノエート、エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチル−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−4,4,4−トリフルオロクロトネート、エチルトリフルオロスルホネート、エチル−3−(トリフルオロメチル)ブチレート、エチルトリフルオロピルベート、S−エチルトリフルオロアセテート、フルオロシクロヘキサン、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−7,7−ジメチル−4,6−オクタンジオン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2,4−ジオン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノン、イソプロピル4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、メチルパーフルオロデナノエート、メチルパーフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサノエート)、メチルパーフルオロノナノエート、メチルパーフルオロオクタノエート、メチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオネート、メチルトリフルオロアセトアセテート、1,1,1,2,2,6,6,6−オクタフルオロ−2,4−ヘキサンジオン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、パーフルオロ(2,5−ジメチル−3,6−ジオキサンアニオニック)酸メチルエステル、2H−パーフルオロ−5−メチル−3,6−ジオキサノナン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、1H,1H−パーフルオロオクタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタノール、2H−パーフルオロ−5,8,11,14−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサオクタデカン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリヘキシルアミン、パーフルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸メチルエステル、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール、トルフルオロブタノール1,1,1−トリフルオロ−5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルアセテート、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ(ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロデカリン、パーフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン)、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルトリフルオロメチルアセテート、トリフルオロメチル酢酸ブチル、3−トリフルオロメトキシプロピオン酸メチル、パーフルオロシクロヘキサノン、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテル、トリフルオロ酢酸ブチル、1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2−トリフルオロメチル−2−プロパノール,2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノールなどの1種又は2種以上を混合して使用することができる。
(式中、R101d、R101e、R101f、R101gは水素原子、それぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のエーテル基又はエステル基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基によって置換されていてもよい。R101dとR101e、R101dとR101eとR101fとはこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101dとR101e及びR101dとR101eとR101fは炭素数3〜10のアルキレン基、又は窒素原子を環の中に有する複素芳香族環を形成する基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。)
または、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、2,3−ジメチルフェノール、2,5−ジメチルフェノール、3,4−ジメチルフェノール、3,5−ジメチルフェノール、2,4−ジメチルフェノール、2,6−ジメチルフェノール、2,3,5−トリメチルフェノール、3,4,5−トリメチルフェノール、2−t−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2−フェニルフェノール、3−フェニルフェノール、4−フェニルフェノール、3,5−ジフェニルフェノール、2−ナフチルフェノール、3−ナフチルフェノール、4−ナフチルフェノール、4−トリチルフェノール、レゾルシノール、2−メチルレゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、カテコール、4−t−ブチルカテコール、2−メトキシフェノール、3−メトキシフェノール、2−プロピルフェノール、3−プロピルフェノール、4−プロピルフェノール、2−イソプロピルフェノール、3−イソプロピルフェノール、4−イソプロピルフェノール、2−メトキシ−5−メチルフェノール、2−t−ブチル−5−メチルフェノール、ピロガロール、チモール、イソチモール、4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール、2,2’ジメチル−4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール、2,2’ジアリル−4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール、2,2’ジフルオロ−4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール、2,2’ジフェニル−4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール、2,2’ジメトキシ−4,4’−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノール、2,3,2’,3’−テトラヒドロ−(1,1’)−スピロビインデン−6,6’−ジオール、3,3,3’,3’−テトラメチル−2,3,2’,3’−テトラヒドロ−(1,1’)−スピロビインデン−6,6’−ジオール、3,3,3’,3’,4,4’−ヘキサメチル−2,3,2’,3’−テトラヒドロ−(1,1’)−スピロビインデン−6,6’−ジオール、2,3,2’,3’−テトラヒドロ−(1,1’)−スピロビインデン−5,5’−ジオール、5,5’−ジメチル−3,3,3’,3’−テトラメチル−2,3,2’,3’−テトラヒドロ−(1,1’)−スピロビインデン−6,6’−ジオールのヒドロキシ基をグリシジルエーテル化したもの、あるいは前記フェノール性化合物のノボラック樹脂のヒドロキシ基をグリシジルエーテル化したものが挙げられる。
(式中、R69は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又は炭素数6〜20の置換されていてもよいアリール基を示す。R70〜R75及びR78、R79はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよいアルキル基等の1価の炭化水素基を示し、R76、R77は水素原子を示す。あるいは、R70とR71、R72とR74、R72とR75、R73とR75、R73とR79、R74とR78、R76とR77、又はR77とR78は互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に環、特に脂環を形成していてもよく、その場合には炭素数1〜15のヘテロ原子を含んでもよいアルキレン基等の2価の炭化水素基を示す。またR70とR79、R76とR79又はR72とR74は隣接する炭素に結合するもの同士で何も介さずに結合し、二重結合を形成してもよい。また、本式により、鏡像体も表す。)
を得るためのエステル体のモノマーとしては、特開2000−327633号公報に示されている。具体的には下記に示すものを挙げることができるが、これらに限定されることはない。
(式中、R80、R81はそれぞれ独立に炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の1価炭化水素基を示す。又は、R80、R81は互いに結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜20の脂肪族炭化水素環を形成してもよい。R82はフランジイル、テトラヒドロフランジイル又はオキサノルボルナンジイルから選ばれる2価の基を示す。R83は水素原子又はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の1価炭化水素基を示す。)
を得るためのモノマーとしては、下記に例示される。なお、下記式中Meはメチル基、Acはアセチル基を示す。
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
(式中、R101a、R101b、R101cはそれぞれ炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基によって置換されていてもよい。また、R101bとR101cとは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101b、R101cはそれぞれ炭素数1〜6のアルキレン基を示す。K-はα位の少なくとも1つがフッ素化されたスルホン酸、又はパーフルオロアルキルイミド酸もしくはパーフルオロアルキルメチド酸である。R101d、R101e、R101f、R101gはそれぞれ水素原子、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基によって置換されていてもよい。R101dとR101e、R101dとR101eとR101fとはこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101dとR101e及びR101dとR101eとR101fは炭素数3〜10のアルキレン基、又は式中の窒素原子を環の中に有するイミダゾール、ピラゾール、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール等の複素芳香族環を与える基を示す。)
(式中、R102a、R102bはそれぞれ炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示す。R103は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基を示す。R104a、R104bはそれぞれ炭素数3〜7の2−オキソアルキル基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。)
(式中、R107、R108、R109は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基、炭素数6〜20のアリール基又はハロゲン化アリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基を示す。R108、R109は互いに結合して環状構造を形成してもよく、環状構造を形成する場合、R108、R109はそれぞれ炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。R105は式(P2)のものと同様である。)
(式中、R110は炭素数6〜10のアリーレン基、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルケニレン基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部は更に炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルコキシ基、ニトロ基、アセチル基、又はフェニル基で置換されていてもよい。R111は炭素数1〜8の直鎖状、分岐状又は置換のアルキル基、アルケニル基又はアルコキシアルキル基、フェニル基、又はナフチル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部は更に炭素数1〜4のアルキル基又はアルコキシ基;炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基又はアセチル基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数3〜5のヘテロ芳香族基;又は塩素原子、フッ素原子で置換されていてもよい。)
オニウム塩としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム、p−トルエンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ビス(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸(p−tert−ブトキシフェニル)ジフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ビス(p−tert−ブトキシフェニル)フェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリス(p−tert−ブトキシフェニル)スルホニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、ブタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸トリメチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、p−トルエンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、エチレンビス[メチル(2−オキソシクロペンチル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート]、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩を挙げることができる。
イミド誘導体としては、フタルイミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。
N(X)n(Y)3-n (B)−1
(上記式中、n=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X)−1、(X)−2又は(X)−3
で表すことができる。側鎖Yは同一又は異種の水素原子もしくは直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
R303は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1個あるいは複数個含んでいてもよい。
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−ホルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−tert−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトンを例示できるが、これらに制限されない。
(上記式中、Xは前述の通り、R307は炭素数2〜20の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、カルボニル基、エーテル基、エステル基、スルフィドを1個あるいは複数個含んでいてもよい。)
(上記式中、X、R307、nは前述の通り、R308、R309は同一又は異種の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基である。)
[I群]
下記一般式(A1)〜(A10)で示される化合物のフェノール性水酸基の水素原子の一部又は全部を−R401−COOH(R401は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基)により置換してなり、かつ分子中のフェノール性水酸基(C)と≡C−COOHで示される基(D)とのモル比率がC/(C+D)=0.1〜1.0である化合物。
(上記式中、R408は水素原子又はメチル基を示す。R402、R403はそれぞれ水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基を示す。R404は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基、あるいは−(R409)h−COOR’基(R’は水素原子又は−R409−COOH)を示す。R405は−(CH2)i−(i=2〜10)、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す、R406は炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、カルボニル基、スルホニル基、酸素原子又は硫黄原子を示す。R407は水素原子又は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基、アルケニル基、それぞれ水酸基で置換されたフェニル基又はナフチル基を示す。R409は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基又は−R411−COOH基を示す。R410は水素原子、炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状のアルキル基又はアルケニル基又は−R411−COOH基を示す。R411は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。hは1〜4の整数である。jは0〜3、s1〜s4、t1〜t4はそれぞれs1+t1=8、s2+t2=5、s3+t3=4、s4+t4=6を満足し、かつ各フェニル骨格中に少なくとも1つの水酸基を有するような数である。uは1〜4の整数である。κは式(A6)の化合物を重量平均分子量1,000〜5,000とする数である。λは式(A7)の化合物を重量平均分子量1,000〜10,000とする数である。)
下記一般式(A11)〜(A15)で示される化合物。
(上記式中、R402、R403、R411は上記と同様の意味を示す。R412は水素原子又は水酸基を示す。s5、t5は、s5≧0、t5≧0で、s5+t5=5を満足する数である。h’は0又は1である。)
図1〜3は従来法を示し、図1に示すダブルパターニング方法1において、基板10上の被加工基板20上にフォトレジスト膜30を塗布、形成する。フォトレジストパターンのパターン倒れ防止のため、フォトレジスト膜の薄膜化が進行しており、それに伴うエッチング耐性の低下を補うためにハードマスクを用いて被加工基板を加工する方法が行われている。ここで、図1に示すダブルパターニング方法としては、フォトレジスト膜30と被加工基板20の間にハードマスク40を敷く積層膜である(図1−A)。ダブルパターニング方法において、ハードマスクは必ずしも必須ではないし、ハードマスクの代わりにカーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜を敷いても構わないし、ハードマスクとフォトレジスト膜との間に有機反射防止膜を敷いても構わない。ハードマスクとしては、SiO2、SiN、SiON、p−Siなどが用いられる。また、ダブルパターニング方法1において、用いるレジスト材料はポジ型レジスト材料である。この方法においては、上記レジスト膜30を露光、現像し(図1−B)、次いでハードマスク40をドライエッチングし(図1−C)、フォトレジスト膜を剥離後、2回目のフォトレジスト膜50を塗布、形成し、露光、現像を行う(図1−D)。次に、被加工基板20をドライエッチングする(図1−E)が、ハードマスクパターンと、2回目のフォトレジストパターンをマスクにしてエッチングするために、ハードマスク40とフォトレジスト膜50のエッチング耐性の違いにより被加工基板のエッチング後のパターン寸法にずれが生じる。
アルカリ可溶のパターン表面コート材を塗布する場合は、塗布、ベーク後、アルカリ現像によって余分なコート材を溶解させる。その後にレジスト表面に付着させたパターン表面コート材をより強固に架橋させるためにベークしてもよい。
パターン表面コート材に用いる高分子化合物(高分子添加剤)として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶媒下で共重合反応を行い、ヘキサンに晶出、乾燥し、以下に示す組成の高分子化合物(ポリマー1〜20、比較ポリマー1)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
分子量(Mw)=6,900
分散度(Mw/Mn)=1.74
ポリマーの架橋性の評価
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜20、比較ポリマー1)の酸触媒による熱架橋性を調べるために、下記表2,3に示す組成で、各ポリマー、熱酸発生剤、有機溶剤を混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過した溶液を調製した。
表2,3中の各組成は次の通りである。
合成例で得られたポリマー1〜20、比較ポリマー1の1gをイソブチルアルコール25gに溶解させ、0.2ミクロンのポリプロピロン製フィルターで濾過した溶液を8インチウエハーに塗布し、110℃で60秒間ベークし、約100nmの膜を製作した。2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒現像を行い、現像による減膜を求めた。減膜値がマイナスの値は、現像後の方が膜厚が大きいことを示す。結果を表1に示す。
ダブルパターニング評価(1)
表4に示されるレジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。その上に表5に示される組成のトップコート膜材料を塗布し、90℃で60秒間ベークしてトップコート膜の厚みを50nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度ダイポール照明通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向90nmライン、180nmピッチのラインアンドスペースパターンのマスクを用いてラインアンドスペースが1:1になる適正露光量よりも多い露光量で露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が45nmライン、ピッチが180nmの第1パターンを得た。第1パターンに表2,3に示される実施例1〜39、比較例1のパターン保護膜材料を塗布し、ベークして第1のレジストパターン上に厚さ8nmのパターン保護膜層を形成した。次に第1パターン上に同じレジストと同じトップコートを同じ条件で塗布、ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度ダイポール照明通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向90nmライン、180nmピッチのラインアンドスペースパターンのマスクを用いてラインアンドスペースが1:1になる適正露光量よりも多い露光量で、第1パターンのX方向に45nmずらした位置に第2パターンを露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、第1パターンのスペース部分に寸法が45nmライン、ピッチが180nmの第2パターンを得た。パターン保護膜塗布後のベーク条件として、実施例41〜83、比較例2,3は170℃60秒間、実施例40は150℃60秒間で行った。第1パターンと、2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。
結果を表6に示す。
ダブルパターニング評価(2)
表4に示されるレジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。その上に表5に示される組成のトップコート膜材料を塗布し、90℃で60秒間ベークしてトップコート膜の厚みを50nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度ダイポール照明通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向45nmライン、90nmピッチのマスクを用いてラインアンドスペースが1:1になる露光量で露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が45nmラインアンドスペース1:1の第1パターンを得た。第1パターンに表3中の実施例28、比較例1に示されるパターン保護膜材料を塗布し、170℃で60秒間ベークして第1のレジストパターン上に厚さ8nmのパターン保護膜層を形成した。次に第1パターン上に同じレジストと同じトップコートを同じ条件で塗布、ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度ダイポール照明通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でX方向45nmライン、90nmピッチのマスクを用いてラインアンドスペースが1:1になる適正露光量で露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、第1パターンと直交する第2パターンを得た。第1パターンと、2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。
結果を表7に示す。
ダブルパターニング評価(3)
表4に示されるレジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を80nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。その上に表5に示される組成のトップコート膜材料を塗布し、90℃で60秒間ベークしてトップコート膜の厚みを50nmにした。
これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度ダイポール照明通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向90nmライン、180nmピッチのラインアンドスペースパターンのマスクを用いてラインアンドスペースが1:1になる適正露光量よりも多い露光量で露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、寸法が45nmライン、ピッチが180nmの第1パターンを得た。第1パターンに表8に示されるパターン保護膜材料を塗布し、160℃で60秒間ベークして第1のレジストパターン上面が平坦になるぐらいに覆うための厚さ120nmのパターン保護膜層を形成した。ベーク中、レジスト表面から供給された酸によってレジスト表面で保護膜の架橋を進行させた。余分なコート膜を2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って除去した。次に160℃で60秒間ベークを行ってパターン表面を更に強固に架橋させた。次いで、第1パターン上に同じレジストと同じトップコートを同じ条件で塗布、ベークし、ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.78、35度ダイポール照明通常照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いてs偏光照明でY方向90nmライン、180nmピッチのラインアンドスペースパターンのマスクを用いてラインアンドスペースが1:1になる適正露光量よりも多い露光量でX方向に45nmずらした位置に露光し、露光後、直ちに100℃で60秒間ベークし、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行って、第1パターンのスペース部分に寸法が45nmライン、ピッチが180nmの第2パターンを得た。保護膜塗布後のベーク条件として、実施例88〜97、比較例5は160℃60秒間、実施例98は140℃60秒間で行った。第1パターンと、2パターンのそれぞれのラインの幅を測長SEM((株)日立製作所製S−9380)で測定した。
結果を表9に示す。
比較として、比較例2〜5に示される非架橋性のパターン保護膜を適用した場合及びパターン保護膜を適用せず、第1のパターン上にレジストを塗布し第2のパターンを形成しようとしたが、第2のレジストの塗布時に第1のパターンが溶解してしまい、第2のパターンが形成された時には第1のパターンは消滅していた。
実施例84〜87に示されるパターン表面保護膜を使った場合では、第1のパターンと直交する第2のパターンのラインが形成され、ホールパターンが形成されていることが確認された。
20 被加工基板
30 レジスト膜
40 ハードマスク
50 第2のレジスト膜
60 パターン表面コート材
60a 架橋膜
Claims (12)
- 酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位を有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて上記レジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成し、この第1のレジストパターンの上にヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含む溶液からなるパターン表面コート材を塗布し、酸と熱によって前記ヒドロキシ基を有する高分子化合物を架橋して該高分子化合物の架橋膜で第1のレジストパターンを覆い、その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 酸によってアルカリに可溶になる繰り返し単位を有する高分子化合物を含むポジ型レジスト材料を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて上記レジスト膜を現像して第1のレジストパターンを形成し、この第1のレジストパターンの上にヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含む溶液からなるパターン表面コート材を塗布し、酸と熱によって前記ヒドロキシ基を有する高分子化合物を架橋して該高分子化合物の架橋膜で第1のレジストパターンを覆い、アルカリ現像液で余分なパターン表面コート材を剥離し、その上に第2のポジ型レジスト材料を塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で第2のレジスト膜を露光し、加熱処理後にアルカリ現像液を用いて第2のレジスト膜を現像して第2のレジストパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 第1のレジストパターンのスペース部分に第2のレジストパターンを形成することによってパターン間のピッチを半分にすることを特徴とする請求項1又は2記載のパターン形成方法。
- 第1のパターンと交わる第2のパターンを形成することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 第1のパターンのパターンが形成されていないスペース部分に第1のパターンと異なる方向に第2のパターンを形成することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 第1のレジストパターンにヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含む溶液を塗布し、酸と熱によって該高分子化合物を架橋させる工程が、100〜250℃の加熱によって該高分子化合物表面を架橋させて、第1のレジストパターンを溶解させる溶媒及びアルカリ現像液に不溶にすることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 請求項1乃至6のいずれか1項記載のパターン形成方法において用いるパターン表面コート材であって、下記一般式(1)で示されるヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含むことを特徴とするパターン表面コート材。
(式中、R1、R3は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基であり、R2は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基もしくはアルキリジン基、R4は(n+1)価の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、ベンジル基、又はナフタレンメチル基であり、エーテル結合を有していてもよい。mは1又は2であり、nは1〜5の整数である。X1、X2はそれぞれ−C(=O)−O−R5−、−C(=O)−NH−R6−、−C(=O)−N−(R6)2−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R5、R6は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよい。0≦a1<1.0、0<a2≦1.0、0<a1+a2≦1.0である。) - 請求項1乃至6のいずれか1項記載のパターン形成方法において用いるパターン表面コート材であって、下記一般式(1a)で示されるヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物を含むことを特徴とするパターン表面コート材。
(式中、R1、R3は水素原子、メチル基又はヒドロキシメチル基であり、R2は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基もしくはアルキリジン基、R4は(n+1)価の炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状の脂肪族飽和炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、ベンジル基、又はナフタレンメチル基であり、エーテル結合を有していてもよい。mは1又は2であり、nは1〜5の整数である。X1、X2はそれぞれ−C(=O)−O−R5−、−C(=O)−NH−R6−、−C(=O)−N−(R6)2−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R5、R6は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよい。R8は水素原子又はメチル基、X3はそれぞれ−C(=O)−O−R12−、又はフェニレン基もしくはナフチレン基である。R12は単結合、炭素数1〜6のアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、エーテル基、エステル基、ヒドロキシ基又はカルボキシル基を有していてもよい。R9は炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、R10は水素原子、炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又はR9と結合してこれらが結合する水素原子と共に環を形成してもよい。R11は水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、pは0又は1である。0≦a1<1.0、0<a2≦1.0、0<b≦1.0、0<a1+a2+b≦1.0である。) - 式(1)又は(1a)のヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物と、炭素数3〜8のアルコールを含む有機溶媒を混合してなる請求項7又は8記載のパターン表面コート材。
- 式(1)又は(1a)のヒドロキシ基を有する架橋性の高分子化合物と、熱酸発生剤と、炭素数3〜8のアルコールを含む有機溶媒を混合してなる請求項9記載のパターン表面コート材。
- 熱酸発生剤が下記一般式(2)で示されるアンモニウム塩であることを特徴とする請求項10記載のパターン表面コート材。
(式中、R101d、R101e、R101f、R101gは水素原子、それぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のエーテル基又はエステル基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基によって置換されていてもよい。R101dとR101e、R101dとR101eとR101fとはこれらが結合する窒素原子と共に環を形成してもよく、環を形成する場合には、R101dとR101e及びR101dとR101eとR101fは炭素数3〜10のアルキレン基、又は窒素原子を環の中に有する複素芳香族環を形成する基を示す。K-は非求核性対向イオンを表す。) - 更に、酸によって架橋する架橋剤を含有する請求項9乃至11のいずれか1項記載のパターン表面コート材。
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