JP2683063B2 - プラスチック塗料用樹脂組成物 - Google Patents
プラスチック塗料用樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2683063B2 JP2683063B2 JP63268130A JP26813088A JP2683063B2 JP 2683063 B2 JP2683063 B2 JP 2683063B2 JP 63268130 A JP63268130 A JP 63268130A JP 26813088 A JP26813088 A JP 26813088A JP 2683063 B2 JP2683063 B2 JP 2683063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- weight
- resin composition
- methacrylate
- polymerizable unsaturated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はプラスチック塗料用樹脂組成物に関し、より
詳しくは低温硬化条件下で優れた硬化特性を示すと共
に、硬化した後は各種プラスチック基材に対する密着
性，光沢，肉持ち感，鮮映性，耐侯性，耐溶剤性に優れ
た塗膜を形成でき、しかも溶剤希釈性，スプレー作業性
にも優れたプラスチック塗料用樹脂組成物に関するもの
である。
詳しくは低温硬化条件下で優れた硬化特性を示すと共
に、硬化した後は各種プラスチック基材に対する密着
性，光沢，肉持ち感，鮮映性，耐侯性，耐溶剤性に優れ
た塗膜を形成でき、しかも溶剤希釈性，スプレー作業性
にも優れたプラスチック塗料用樹脂組成物に関するもの
である。
（従来の技術および本発明が解決しようとする課題） プラスチック用塗料分野は、従来、ニトロセルロー
ス，セルロースアセテートブチレートなどを加えた常温
乾燥型アクリルラッカーやイソシアネート化合物などの
三次元化架橋硬化型アクリル樹脂などが広く用いられて
いる。
ス，セルロースアセテートブチレートなどを加えた常温
乾燥型アクリルラッカーやイソシアネート化合物などの
三次元化架橋硬化型アクリル樹脂などが広く用いられて
いる。
前者のアクリルラッカーは低価格でかつ使用上簡便で
ある点に、また後者の三次元化架橋硬化型樹脂塗料は優
れた塗膜性能に特徴を有する反面、以下の如き欠点を有
する。即ち、アクリルラッカーは目的とする性能を得る
為にポリマーの分子量を大きくしたり、ガラス転移温度
を高くする必要があり、作業性を確保するためには多量
の有機溶剤で希釈する必要がある。これは近年、省資
源，環境汚染等の観点から要求の強い塗料のハイソリッ
ド化にそぐわないものである。また、後者の三次元化架
橋硬化型樹脂塗料では、たとえばイソシアネート化合物
等の硬化剤に基づく毒性に問題を有している。
ある点に、また後者の三次元化架橋硬化型樹脂塗料は優
れた塗膜性能に特徴を有する反面、以下の如き欠点を有
する。即ち、アクリルラッカーは目的とする性能を得る
為にポリマーの分子量を大きくしたり、ガラス転移温度
を高くする必要があり、作業性を確保するためには多量
の有機溶剤で希釈する必要がある。これは近年、省資
源，環境汚染等の観点から要求の強い塗料のハイソリッ
ド化にそぐわないものである。また、後者の三次元化架
橋硬化型樹脂塗料では、たとえばイソシアネート化合物
等の硬化剤に基づく毒性に問題を有している。
この様な問題を解決すべく新しい硬化システムの開発
研究が種々なされているが、従来の技術にかわり得る性
能を有するプラスチック用塗料が得られていないのが現
状である。
研究が種々なされているが、従来の技術にかわり得る性
能を有するプラスチック用塗料が得られていないのが現
状である。
（問題点を解決するための手段および作用） 本発明者らは、このような現状に鑑み、低温でも優れ
た硬化特性を示し、しかもその硬化塗膜が各種プラスチ
ック基材に対する密着性，光沢，肉持ち感，鮮映性，耐
侯性，耐溶剤性に優れ、且つ溶剤希釈性，スプレー作業
性にも優れたプラスチック塗料用樹脂組成物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、カルボキシル基を有する重合
体（Ａ）とオキサゾリン基を有する重合体（Ｂ）を必須
成分とするプラスチック塗料用樹脂組成物が上記目的を
達成できることを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
た硬化特性を示し、しかもその硬化塗膜が各種プラスチ
ック基材に対する密着性，光沢，肉持ち感，鮮映性，耐
侯性，耐溶剤性に優れ、且つ溶剤希釈性，スプレー作業
性にも優れたプラスチック塗料用樹脂組成物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた結果、カルボキシル基を有する重合
体（Ａ）とオキサゾリン基を有する重合体（Ｂ）を必須
成分とするプラスチック塗料用樹脂組成物が上記目的を
達成できることを見出し、本発明を完成させたものであ
る。
すなわち、本発明は （イ）カルボキシル基を含有する重合体不飽和単量体
（ａ）（以下、単量体（ａ）という。）１〜20重量％及
びその他の重合性不飽和単量体（ｂ）（以下、単量体
（ｂ）という。）80〜99重量％（但し、（ａ）＋（ｂ）
は100重量％である）からなる単量体性成分（１）を共
重合して得られる重合体（Ａ）及び （ロ）一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立に水素，ハロゲ
ン，アルキル，アラルキル，フェニルまたは置換フェニ
ル基であり、R5は付加重合性不飽和結合を持つ、非環状
有機基である。）で表される付加重合性オキサゾリン
（ｃ）（以下、単量体（ｃ）という。）及び、必要に応
じてその他の重合性不飽和単量体（ｄ）（以下、単量体
（ｄ）という。）からなる単量体成分（２）を（共）重
合してなる重合体（Ｂ） を含有することを特徴とするプラスチック塗料用樹脂組
成物に関するものである。
（ａ）（以下、単量体（ａ）という。）１〜20重量％及
びその他の重合性不飽和単量体（ｂ）（以下、単量体
（ｂ）という。）80〜99重量％（但し、（ａ）＋（ｂ）
は100重量％である）からなる単量体性成分（１）を共
重合して得られる重合体（Ａ）及び （ロ）一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立に水素，ハロゲ
ン，アルキル，アラルキル，フェニルまたは置換フェニ
ル基であり、R5は付加重合性不飽和結合を持つ、非環状
有機基である。）で表される付加重合性オキサゾリン
（ｃ）（以下、単量体（ｃ）という。）及び、必要に応
じてその他の重合性不飽和単量体（ｄ）（以下、単量体
（ｄ）という。）からなる単量体成分（２）を（共）重
合してなる重合体（Ｂ） を含有することを特徴とするプラスチック塗料用樹脂組
成物に関するものである。
重合体（Ａ）の製造に用いられる単量体（ａ）として
は、たとえば（メタ）アクリル酸、ケイ皮酸およびクロ
トン酸などの不飽和モノカルボン酸；マレイン酸、無水
マレイン酸、イタコン酸、フマル酸などの不飽和ジカル
ボン酸もしくはそのモノエステル類などを挙げることが
でき、これらの群から選ばれる１種または２種以上を使
用することができる。該単量体（ａ）は重合体（Ａ）に
重合体（Ｂ）に対する反応性を付与するための成分で、
単量体成分（１）中１〜20重量％の範囲で使用する。そ
の使用量が１重量％未満では重合体（Ｂ）との反応に際
して実質有効量となり得ず、逆に20重量％を越えると硬
化塗膜の耐水性が低下するので好ましくない。
は、たとえば（メタ）アクリル酸、ケイ皮酸およびクロ
トン酸などの不飽和モノカルボン酸；マレイン酸、無水
マレイン酸、イタコン酸、フマル酸などの不飽和ジカル
ボン酸もしくはそのモノエステル類などを挙げることが
でき、これらの群から選ばれる１種または２種以上を使
用することができる。該単量体（ａ）は重合体（Ａ）に
重合体（Ｂ）に対する反応性を付与するための成分で、
単量体成分（１）中１〜20重量％の範囲で使用する。そ
の使用量が１重量％未満では重合体（Ｂ）との反応に際
して実質有効量となり得ず、逆に20重量％を越えると硬
化塗膜の耐水性が低下するので好ましくない。
重合体（Ａ）の製造に用いられる単量体（ｂ）として
は、単量体（ａ）と共重合可能でかつオキサゾリン基を
含有しないものであれば、特に制限されず、たとえばメ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ターシャリーブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソノニル（メタ）アクリレート、オクチル
（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレ
ート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャ
リーブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステル；その他
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アク
リルアミド、（メタ）アクリロニトリル、N,N′−ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、ビニルピリジン、ビ
ニルイミダゾール等を挙げることができ、これらの１種
または２種以上を用いることが出来る。
は、単量体（ａ）と共重合可能でかつオキサゾリン基を
含有しないものであれば、特に制限されず、たとえばメ
チル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレー
ト、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メ
タ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソ
ブチル（メタ）アクリレート、ターシャリーブチル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソノニル（メタ）アクリレート、オクチル
（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレ
ート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メ
タ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸アルキルエス
テル；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ターシャ
リーブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の
（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステル；その他
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アク
リルアミド、（メタ）アクリロニトリル、N,N′−ジメ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、ビニルピリジン、ビ
ニルイミダゾール等を挙げることができ、これらの１種
または２種以上を用いることが出来る。
単量体（ｂ）は、単量体成分（１）中80〜99重量％の
範囲で使用する。該単量体（ｂ）の使用量が80重量％以
下では、前記単量体（ａ）の量が多くなり耐水性の低下
をもたらす。また99重量％を越えると前記成分（ａ）の
使用量が本発明で規定された量に満たなくなり、本発明
の特徴が発揮されなくなる。上記単量体（ｂ）のうちシ
クロヘキシルメタアクリレート、エチルメタアクリレー
ト、ターシャリーブチルメタアクリレート、ラウリルメ
タアクリレートはそれぞれ本発明において好ましく使用
出来る単量体であり、これらを併用して用いると、肉持
ち感、鮮映性に優れたプラスチック塗料用樹脂組成物を
得る上で顕著な相剰効果を発現する。更に、シクロヘキ
シルメタアクリレート，メチルメタアクリレート，ター
シャリーブチルメタアクリレート，ラウリルメタアクリ
レートを単量体（ａ）および単量体（ｂ）の合計量に対
し２〜50重量％/5〜50重量％/5〜30重量％/5〜30重量％
（但し、これら単量体の合計量は単量体（ａ）および単
量体（ｂ）の合計量に対し、17〜99重量％である。）の
割合で用いると上記性能が一段と向上するものである。
範囲で使用する。該単量体（ｂ）の使用量が80重量％以
下では、前記単量体（ａ）の量が多くなり耐水性の低下
をもたらす。また99重量％を越えると前記成分（ａ）の
使用量が本発明で規定された量に満たなくなり、本発明
の特徴が発揮されなくなる。上記単量体（ｂ）のうちシ
クロヘキシルメタアクリレート、エチルメタアクリレー
ト、ターシャリーブチルメタアクリレート、ラウリルメ
タアクリレートはそれぞれ本発明において好ましく使用
出来る単量体であり、これらを併用して用いると、肉持
ち感、鮮映性に優れたプラスチック塗料用樹脂組成物を
得る上で顕著な相剰効果を発現する。更に、シクロヘキ
シルメタアクリレート，メチルメタアクリレート，ター
シャリーブチルメタアクリレート，ラウリルメタアクリ
レートを単量体（ａ）および単量体（ｂ）の合計量に対
し２〜50重量％/5〜50重量％/5〜30重量％/5〜30重量％
（但し、これら単量体の合計量は単量体（ａ）および単
量体（ｂ）の合計量に対し、17〜99重量％である。）の
割合で用いると上記性能が一段と向上するものである。
本発明に用いられる重合体（Ｂ）の製造に用いられる
単量体（ｃ）とは、 一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立に水素，ハロゲ
ン，アルキル，アラルキル，フェニルまたは置換フェニ
ル基であり、R5は不可重合性不飽和結合をもつ非環状有
機基である。）によって表わされるものである。具体例
としては、２−ビニル−２−オキサゾリン、２−ビニル
−４−メチル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メ
チル−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−オ
キサゾリン、２−イソプロペニル−４−メチル−２−オ
キサゾリン、２−イソプロペニル−５−エチル−２−オ
キサゾリン等を挙げることができ、これらの群から選ば
れる１種または２種以上の混合物を使用することができ
る。中でも、２−イソプロペニル−２−オキサゾリンが
工業的にも入手しやすく好適である。
単量体（ｃ）とは、 一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立に水素，ハロゲ
ン，アルキル，アラルキル，フェニルまたは置換フェニ
ル基であり、R5は不可重合性不飽和結合をもつ非環状有
機基である。）によって表わされるものである。具体例
としては、２−ビニル−２−オキサゾリン、２−ビニル
−４−メチル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メ
チル−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−オ
キサゾリン、２−イソプロペニル−４−メチル−２−オ
キサゾリン、２−イソプロペニル−５−エチル−２−オ
キサゾリン等を挙げることができ、これらの群から選ば
れる１種または２種以上の混合物を使用することができ
る。中でも、２−イソプロペニル−２−オキサゾリンが
工業的にも入手しやすく好適である。
重合体（Ｂ）を製造するに際し、必要であれば単量体
（ｄ）を単量体（ｃ）の共重合成分として用いてもよ
い。単量体（ｄ）は単量体（ｃ）と共重合しうるもので
かつその分子内にカルボキシル基を有しないものであれ
ば特に制限なく使用することができ、例えば前記重合体
（Ａ）の製造に用いた単量体（ｂ）として例示したもの
が挙げられ、それらの１種又は２種以上用いることがで
きる。単量体（ｃ）の使用量は特に限定されるものでは
ないが、単量体成分（２）中５〜100重量％である事が
好ましい。５重量％未満の量では重合体（Ａ）との反応
に際して実質有効量となり得ず硬化塗膜の耐久性がそこ
なわれる場合がある。特に重合体（Ａ）が前記の如くシ
クロヘキシルメタアクリレート，メチルメタアクリレー
ト，ターシャリーブチルメタアクリレート及びラウリル
メタアクリレートを用いて得られる場合は、その特徴を
より大きく発現させる上で重合体（Ｂ）の使用量は少量
である程好ましく、その際単量体（ｃ）は上記範囲内で
より多量とするのがより好ましい。
（ｄ）を単量体（ｃ）の共重合成分として用いてもよ
い。単量体（ｄ）は単量体（ｃ）と共重合しうるもので
かつその分子内にカルボキシル基を有しないものであれ
ば特に制限なく使用することができ、例えば前記重合体
（Ａ）の製造に用いた単量体（ｂ）として例示したもの
が挙げられ、それらの１種又は２種以上用いることがで
きる。単量体（ｃ）の使用量は特に限定されるものでは
ないが、単量体成分（２）中５〜100重量％である事が
好ましい。５重量％未満の量では重合体（Ａ）との反応
に際して実質有効量となり得ず硬化塗膜の耐久性がそこ
なわれる場合がある。特に重合体（Ａ）が前記の如くシ
クロヘキシルメタアクリレート，メチルメタアクリレー
ト，ターシャリーブチルメタアクリレート及びラウリル
メタアクリレートを用いて得られる場合は、その特徴を
より大きく発現させる上で重合体（Ｂ）の使用量は少量
である程好ましく、その際単量体（ｃ）は上記範囲内で
より多量とするのがより好ましい。
本発明のプラスチック塗料用樹脂組成物の必須成分た
る重合体（Ａ）は単量体（ａ）および単量体（ｂ）を、
また重合体（Ｂ）は単量体（ｃ）および必要により単量
体（ｄ）をそれぞれ（共）重合して得られる。重合は周
知の方法に依ることができ、例えば溶液重合法，懸濁重
合法，塊状重合法，乳化重合法等が挙げられるが本発明
の特徴を最大限発揮させるためには溶液重合法によるの
が好ましい。溶液重合法を採用する場合、重合開始剤と
してはアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジーターシャリーブチルパーオキサイド等の
ラジカル重合開始剤を用いることができ、また、重合溶
媒としては、トルエン、キシレンやその他の高沸点の芳
香族系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチルやセロソルブアセ
テート等のエステル系溶剤；メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；メチルアルコー
ル、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチ
ルアルコール等のアルコール系溶剤を単独もしくは混合
で用いることができる。
る重合体（Ａ）は単量体（ａ）および単量体（ｂ）を、
また重合体（Ｂ）は単量体（ｃ）および必要により単量
体（ｄ）をそれぞれ（共）重合して得られる。重合は周
知の方法に依ることができ、例えば溶液重合法，懸濁重
合法，塊状重合法，乳化重合法等が挙げられるが本発明
の特徴を最大限発揮させるためには溶液重合法によるの
が好ましい。溶液重合法を採用する場合、重合開始剤と
してはアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジーターシャリーブチルパーオキサイド等の
ラジカル重合開始剤を用いることができ、また、重合溶
媒としては、トルエン、キシレンやその他の高沸点の芳
香族系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチルやセロソルブアセ
テート等のエステル系溶剤；メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；メチルアルコー
ル、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチ
ルアルコール等のアルコール系溶剤を単独もしくは混合
で用いることができる。
本発明のプラスチック塗料用樹脂組成物は、前記手順
で得られる重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）を含有して
なるものである。重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）の割
合は特に制限されず広い範囲とすることができるが乾燥
性，硬度，耐候性，耐水性，耐溶剤性等の性能を必要か
つ充分に発揮させるには、重合体（Ａ）に含まれるカル
ボキシル基１当量に対し、オキサゾリン基が0.1〜3.0当
量の範囲である事が好ましく、より好ましくは0.3〜2.0
当量の範囲である。
で得られる重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）を含有して
なるものである。重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）の割
合は特に制限されず広い範囲とすることができるが乾燥
性，硬度，耐候性，耐水性，耐溶剤性等の性能を必要か
つ充分に発揮させるには、重合体（Ａ）に含まれるカル
ボキシル基１当量に対し、オキサゾリン基が0.1〜3.0当
量の範囲である事が好ましく、より好ましくは0.3〜2.0
当量の範囲である。
本発明のプラスチック塗料用樹脂組成物は、使用に際
して重合体（Ａ）及び重合体（Ｂ）を混合して１液化す
るが、混合方法には特に制限がなく、当業界で通常用い
られている方法によることができる。
して重合体（Ａ）及び重合体（Ｂ）を混合して１液化す
るが、混合方法には特に制限がなく、当業界で通常用い
られている方法によることができる。
本発明のプラスチック塗料用樹脂組成物を使用するに
当って、架橋反応を促進させるための触媒や、湿潤剤，
帯電防止剤，紫外線吸収剤，粘度調整剤等公知の添加剤
を配合することは自由である。
当って、架橋反応を促進させるための触媒や、湿潤剤，
帯電防止剤，紫外線吸収剤，粘度調整剤等公知の添加剤
を配合することは自由である。
＜発明の効果＞ 本発明のプラスチック塗料用樹脂組成物は低温硬化条
件下で優れた硬化特性を示すと共に、硬化した後は、各
種プラスチック基材に対する密着性，光沢，肉持ち感，
鮮映性，耐候性，耐溶剤性に優れた塗膜を形成でき、し
かも溶剤希釈性，スプレー作業性にも優れており、クリ
ヤー塗料として使用できるほか、公知の顔料分散法によ
り種々の無機顔料や有機顔料を分散させ、着色エナメル
塗料として使用できる。また、必要に応じて公知の各種
塗料用添加剤を添加することができる。このようにして
調整された塗料は、スプレー塗装，ロール塗装，ハケ塗
りなどの一般的な塗装法により塗装することができる。
件下で優れた硬化特性を示すと共に、硬化した後は、各
種プラスチック基材に対する密着性，光沢，肉持ち感，
鮮映性，耐候性，耐溶剤性に優れた塗膜を形成でき、し
かも溶剤希釈性，スプレー作業性にも優れており、クリ
ヤー塗料として使用できるほか、公知の顔料分散法によ
り種々の無機顔料や有機顔料を分散させ、着色エナメル
塗料として使用できる。また、必要に応じて公知の各種
塗料用添加剤を添加することができる。このようにして
調整された塗料は、スプレー塗装，ロール塗装，ハケ塗
りなどの一般的な塗装法により塗装することができる。
＜実施例＞ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。なお、例中に
特にことわりのない限り％は重量％、部は重量部を示
す。
発明はこれらに限定されるものではない。なお、例中に
特にことわりのない限り％は重量％、部は重量部を示
す。
参考例１ 撹拌機，温度計，冷却器，滴下ロート及び窒素ガス導
入管のついた４つ口フラスコにイソプロピルアルコール
100部を仕込み、80℃まで昇温した。そこへ窒素ガスを
吹き込みながらメタアクリル酸12部，メチルメタアクリ
レート40部，ブチルメタアクリレート40部，ブチルアク
リレート８部およびアゾビスイソブチロニトリル1.0部
からなる混合物を２時間にわたって滴下ロートより滴下
し、更に80℃で６時間保持した後、室温まで冷却して、
カルボキシル基を有する重合体（Ａ−１）の溶液を得
た。
入管のついた４つ口フラスコにイソプロピルアルコール
100部を仕込み、80℃まで昇温した。そこへ窒素ガスを
吹き込みながらメタアクリル酸12部，メチルメタアクリ
レート40部，ブチルメタアクリレート40部，ブチルアク
リレート８部およびアゾビスイソブチロニトリル1.0部
からなる混合物を２時間にわたって滴下ロートより滴下
し、更に80℃で６時間保持した後、室温まで冷却して、
カルボキシル基を有する重合体（Ａ−１）の溶液を得
た。
参考例２〜5,比較参考例１〜４ 参考例１において重合性単量体の組成を第１表に示し
た通りとする他は参考例１と同様の操作をくり返して重
合体（Ａ−２）〜（Ａ−５）及び比較用重合体（Ａ′−
１）〜（Ａ′−４）の溶液を得た。
た通りとする他は参考例１と同様の操作をくり返して重
合体（Ａ−２）〜（Ａ−５）及び比較用重合体（Ａ′−
１）〜（Ａ′−４）の溶液を得た。
参考例６ 参考例１と同様の４つ口フラスコに酢酸エチル100部
を仕込み80℃まで昇温した。そこへ窒素ガスを吹き込み
ながら、スチレン25部，ブチルアクリレート50部,2−イ
ソプロペニル−２−オキサゾリン25部およびアゾビスイ
ソブチロニトリル1.5部からなる混合物を２時間にわた
って滴下ロートより滴下し、更に80℃で６時間保持した
後、室温まで冷却してオキサゾリン基を有する重合体
（Ｂ−１）の溶液を得た。
を仕込み80℃まで昇温した。そこへ窒素ガスを吹き込み
ながら、スチレン25部，ブチルアクリレート50部,2−イ
ソプロペニル−２−オキサゾリン25部およびアゾビスイ
ソブチロニトリル1.5部からなる混合物を２時間にわた
って滴下ロートより滴下し、更に80℃で６時間保持した
後、室温まで冷却してオキサゾリン基を有する重合体
（Ｂ−１）の溶液を得た。
参考例７〜10 参考例６において重合性単量体の組成を第２表に示し
た通りとする他は参考例６と同様の操作をくり返して重
合体（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）の溶液を得た。
た通りとする他は参考例６と同様の操作をくり返して重
合体（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）の溶液を得た。
実施例１〜13,比較例１〜５ 第３表に示した配合組成で重合体（Ａ），重合体
（Ｂ）を混合して塗料組成物とした。
（Ｂ）を混合して塗料組成物とした。
これらの塗料組成物をポリカーボネート基材上に乾燥
皮膜が10μとなるように塗布した後、60℃で40分間強制
乾燥した。これらの塗料組成物の乾燥性および硬化後の
塗膜性能試験結果は第３表に示したとおりであった。塗
膜の性能は次に示す性能試験方法により◎〜○〜×の３
段階で評価した。
皮膜が10μとなるように塗布した後、60℃で40分間強制
乾燥した。これらの塗料組成物の乾燥性および硬化後の
塗膜性能試験結果は第３表に示したとおりであった。塗
膜の性能は次に示す性能試験方法により◎〜○〜×の３
段階で評価した。
乾燥性；強制乾燥直後の指圧判定。
密着性；ゴバン目テスト後のハクリ状態。
光沢;60度鏡面反射率測定値の比較。
肉持ち感；塗装皮膜の目視判定。
鮮映性；鮮明度光沢度計での測定値の比較。
耐候性；ウェザーオーメーターで2000時間バクロ後の表
面状態。
面状態。
耐溶剤性；メチルエチルケトンをしみこませた脱脂綿で
50回ラビングした後の表面状態。
50回ラビングした後の表面状態。
耐湿性;50℃,98％RH雰囲気下、４日間放置後の表面状
態。
態。
溶剤希釈性；シンナーでの希釈のしやすさの度合いで判
定。
定。
スプレー作業性；スプレー時の作業性の良悪で判定。
Claims (7)
- 【請求項１】（イ）カルボキシル基を有する重合性不飽
和単量体（ａ）１〜20重量％及びその他の重合性不飽和
単量体（ｂ）80〜99重量％（但し、（ａ）＋（ｂ）は10
0重量％である）からなる単量体成分（１）を共重合し
て得られる重合体（Ａ）及び （ロ）一般式（Ｉ） （式中、R1,R2,R3,R4はそれぞれ独立に水素，ハロゲ
ン，アルキル，アラルキル，フェニルまたは置換フェニ
ル基であり、R5は付加重合性不飽和結合を持つ、非環状
有機基である。）で表される付加重合性オキサゾリン
（ｃ）及び、必要に応じて１種以上のその他の重合性不
飽和単量体（ｄ）からなる単量体成分（２）を（共）重
合してなる重合体（Ｂ） を含有することを特徴とするプラスチック塗料用樹脂組
成物。 - 【請求項２】その他の重合性不飽和単量体（ｂ）として
シクロヘキシルメタアクリレートを用いる請求項１記載
のプラスチック塗料用樹脂組成物。 - 【請求項３】その他の重合性不飽和単量体（ｂ）として
メチルメタアクリレートを用いる請求項１記載のプラス
チック塗料用樹脂組成物。 - 【請求項４】その他の重合性不飽和単量体（ｂ）として
ターシャリーブチルメタアクリレートを用いる請求項１
記載のプラスチック塗料用樹脂組成物。 - 【請求項５】その他の重合性不飽和単量体（ｂ）として
ラウリルメタアクリレートを用いる請求項１記載のプラ
スチック塗料用樹脂組成物。 - 【請求項６】その他の重合性不飽和単量体（ｂ）として
シクロヘキシルメタアクリレート，メチルメタアクリレ
ート，ターシャリーブチルメタアクリレート及びラウリ
ルメタアクリレートを併用して用いる請求項１記載のプ
ラスチック塗料用樹脂組成物。 - 【請求項７】単量体成分（１）に対し、シクロヘキシル
メタアクリレートを２〜50重量％、メチルメタアクリレ
ートを５〜50重量％、ターシャリーブチルメタアクリレ
ートを５〜30重量％、ラウリルメタアクリレートを５〜
30重量％（但し、これら単量体の合計量は単量体成分
（１）に対し、17〜99重量％である。）の量で用いるも
のである請求項６記載のプラスチック塗料用樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63268130A JP2683063B2 (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | プラスチック塗料用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63268130A JP2683063B2 (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | プラスチック塗料用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02115238A JPH02115238A (ja) | 1990-04-27 |
| JP2683063B2 true JP2683063B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=17454302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63268130A Expired - Lifetime JP2683063B2 (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | プラスチック塗料用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2683063B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7282531B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-10-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Acrylic resin composition dispersed in water |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08318211A (ja) * | 1995-05-25 | 1996-12-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 上塗り塗装方法 |
| JP4973876B2 (ja) | 2007-08-22 | 2012-07-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びこれに用いるパターン表面コート材 |
| JP2022029427A (ja) | 2020-08-04 | 2022-02-17 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化被膜形成方法、層間絶縁膜、表面保護膜、及び電子部品 |
| JP2022151614A (ja) | 2021-03-23 | 2022-10-07 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法、硬化被膜形成方法、層間絶縁膜、表面保護膜、及び電子部品 |
-
1988
- 1988-10-26 JP JP63268130A patent/JP2683063B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7282531B2 (en) | 2004-03-30 | 2007-10-16 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Acrylic resin composition dispersed in water |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02115238A (ja) | 1990-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1116375C (zh) | 改进耐久性涂料对风蚀基质的粘附力的方法及由其生产的涂料 | |
| AU771383B2 (en) | Dirt pickup resistant coating binder and coatings | |
| CA2114246A1 (en) | Latex paint formulations containing no organic solvents based on multistage polymers | |
| JPH04189874A (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| JP2683063B2 (ja) | プラスチック塗料用樹脂組成物 | |
| JPS6147772A (ja) | 粘着剤用樹脂組成物 | |
| JPS6128543A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP2002249719A (ja) | エマルジョン塗料組成物 | |
| IE903581A1 (en) | Method of coating a substrate with an ambient¹temperature-drying aqueous elastomeric composition and the¹use of such compositions in or as elastomeric coating¹compositions | |
| JPH0370763A (ja) | 酸官能性のアクリルシラノール重合体をベースにした水性組成物 | |
| AU2072400A (en) | The use of polymers as coatings on substrates | |
| JPS5871966A (ja) | 被覆用組成物 | |
| JPH0269507A (ja) | 常温硬化型塗料用分散体組成物 | |
| JP2963897B1 (ja) | 分散機能を有する両性樹脂の製造方法 | |
| JPS5915438A (ja) | 水性樹脂組成物 | |
| JP2764995B2 (ja) | 低温硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6361032A (ja) | 可塑化ポリ塩化ビニル基材用被覆組成物 | |
| JPS5887160A (ja) | アクリルラツカ− | |
| JPS621764A (ja) | クリヤ−塗料組成物 | |
| JPH115939A (ja) | フッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体を用いて調合された塗料及びワニス用ビヒクル | |
| JPH0463881A (ja) | 金属用塗料 | |
| JPH02115283A (ja) | 自動車補修塗料用樹脂組成物 | |
| JPH08188738A (ja) | 塗料用アクリル樹脂組成物 | |
| JPH0625411A (ja) | 硬化可能な樹脂組成物 | |
| JPS63137934A (ja) | 被覆用組成物 |