JPH0625411A - 硬化可能な樹脂組成物 - Google Patents
硬化可能な樹脂組成物Info
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- JPH0625411A JPH0625411A JP18005092A JP18005092A JPH0625411A JP H0625411 A JPH0625411 A JP H0625411A JP 18005092 A JP18005092 A JP 18005092A JP 18005092 A JP18005092 A JP 18005092A JP H0625411 A JPH0625411 A JP H0625411A
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- JP
- Japan
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- polymer
- group
- acetoacetoyl
- ketimine
- monomer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ゲル化することなく、塗装に必要な作業時間
をとることができ、速やかな硬化性を有し、硬化塗膜が
強靭で塗料、接着剤等として有用な硬化可能な樹脂組成
物を提供するにある。 【構成】 (１)同一分子中に重合または共重合可能な不
飽和結合と、アセトアセトイル基とを共有するモノマー
を少くとも一成分とし、必要に応じて他モノマーと(共)
重合して得られる、側鎖にアセトアセトイル基を有する
ポリマーと、(２)ケティミンとを併用する。
をとることができ、速やかな硬化性を有し、硬化塗膜が
強靭で塗料、接着剤等として有用な硬化可能な樹脂組成
物を提供するにある。 【構成】 (１)同一分子中に重合または共重合可能な不
飽和結合と、アセトアセトイル基とを共有するモノマー
を少くとも一成分とし、必要に応じて他モノマーと(共)
重合して得られる、側鎖にアセトアセトイル基を有する
ポリマーと、(２)ケティミンとを併用する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、速やかな硬化性を有
し、硬化塗膜が強靭で各種用途に有用な、硬化可能な樹
脂組成物に関するものである。
し、硬化塗膜が強靭で各種用途に有用な、硬化可能な樹
脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、樹脂から形成された塗膜を硬化さ
せるには種々な方法が実用化されている。塗膜を形成さ
せる代表的な樹脂と硬化剤の組合せの例をあげるなら
ば、エポキシ樹脂〜アミン系、ポリヒドロキシル基含有
樹脂〜メチロールメラミン系、ポリヒドロキシル基含有
樹脂〜多価イソシアナート系、ポリエポキシ基含有樹脂
〜ポリカルボキシル基含有樹脂またはカルボン酸系、ラ
ジカル硬化型樹脂等があげられる。
せるには種々な方法が実用化されている。塗膜を形成さ
せる代表的な樹脂と硬化剤の組合せの例をあげるなら
ば、エポキシ樹脂〜アミン系、ポリヒドロキシル基含有
樹脂〜メチロールメラミン系、ポリヒドロキシル基含有
樹脂〜多価イソシアナート系、ポリエポキシ基含有樹脂
〜ポリカルボキシル基含有樹脂またはカルボン酸系、ラ
ジカル硬化型樹脂等があげられる。
【０００３】塗膜を硬化させる方法が加熱硬化であれ
ば、樹脂の選択の幅も広く、実用上問題とされる点は少
いが、常温での硬化が必要となる場合では、樹脂と硬化
剤の選定は自ら狭められたものとなる。特に、従来の硬
化性樹脂組成物のタイプは硬化を速めようとすると、密
着性が損われる傾向があり、速硬化を求められる場合に
は必ずしも十分なものではなかった。
ば、樹脂の選択の幅も広く、実用上問題とされる点は少
いが、常温での硬化が必要となる場合では、樹脂と硬化
剤の選定は自ら狭められたものとなる。特に、従来の硬
化性樹脂組成物のタイプは硬化を速めようとすると、密
着性が損われる傾向があり、速硬化を求められる場合に
は必ずしも十分なものではなかった。
【０００４】本発明者らは、側鎖にアセトアセトイル基
【化２】 を有するポリマーを硬化させる方法の検討を行ってきた
が、例えば従来から知られているポリアミンでは著しく
反応が速やかで、側鎖にアセトアセトイル基を有するポ
リマーにポリアミンを混合すると、混合後直ちにゲル化
し塗装に必要な作業時間をとることが不可能であった。
が、例えば従来から知られているポリアミンでは著しく
反応が速やかで、側鎖にアセトアセトイル基を有するポ
リマーにポリアミンを混合すると、混合後直ちにゲル化
し塗装に必要な作業時間をとることが不可能であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、側鎖にアセ
トアセトイル基を有するポリマーとポリアミンからなる
組成物の欠点を改良し、側鎖にアセトアセトイル基を有
するポリマーがゲル化することなく、塗装に必要な作業
時間をとることができる硬化可能な樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
トアセトイル基を有するポリマーとポリアミンからなる
組成物の欠点を改良し、側鎖にアセトアセトイル基を有
するポリマーがゲル化することなく、塗装に必要な作業
時間をとることができる硬化可能な樹脂組成物を提供す
ることを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、側鎖にア
セトアセトイル基を有するポリマーを作業時間をみて硬
化させる方法について検討した結果、硬化剤としてケテ
ィミンを用いることにより、目的を達成できることを知
り本発明を完成することができた。即ち、本発明者ら
は、側鎖にアセトアセトイル基を有するポリマーにケテ
ィミンを併用した塗膜は、ケティミンが空気中の水分を
吸収してアミンを放出することにより硬化剤として働
き、硬化性は室温、湿度６０〜７０％位でポリマー中の
アセトアセトイル基の濃度にもよるが、５〜６０分位で
塗膜をゲル化させることが可能であり、かつ速硬化では
あっても、硬化塗膜は密着性に富み強靭で、十分な実用
性を有していることを見出し、本発明を完成することが
できた。
セトアセトイル基を有するポリマーを作業時間をみて硬
化させる方法について検討した結果、硬化剤としてケテ
ィミンを用いることにより、目的を達成できることを知
り本発明を完成することができた。即ち、本発明者ら
は、側鎖にアセトアセトイル基を有するポリマーにケテ
ィミンを併用した塗膜は、ケティミンが空気中の水分を
吸収してアミンを放出することにより硬化剤として働
き、硬化性は室温、湿度６０〜７０％位でポリマー中の
アセトアセトイル基の濃度にもよるが、５〜６０分位で
塗膜をゲル化させることが可能であり、かつ速硬化では
あっても、硬化塗膜は密着性に富み強靭で、十分な実用
性を有していることを見出し、本発明を完成することが
できた。
【０００７】本発明は、（１）同一分子中に重合または
共重合可能な不飽和結合と、下記の式
共重合可能な不飽和結合と、下記の式
【化３】 で示されるアセトアセトイル基とを共有するモノマーを
少くとも一成分とし、必要に応じて他モノマーと（共）
重合して得られる、側鎖にアセトアセトイル基を有する
ポリーと、（２）ケティミンとを併用することよりなる
硬化可能な樹脂組成物に関する。
少くとも一成分とし、必要に応じて他モノマーと（共）
重合して得られる、側鎖にアセトアセトイル基を有する
ポリーと、（２）ケティミンとを併用することよりなる
硬化可能な樹脂組成物に関する。
【０００８】本発明に使用する側鎖にアセトアセトイル
基を有するポリマーは、同一分子中に重合または共重合
可能な不飽和結合と、アセトアセトイル基を共有するモ
ノマー、例えば下式で示されるアセトアセトキシエチル
メタクリレート（ＡＡＥＭと略称）、
基を有するポリマーは、同一分子中に重合または共重合
可能な不飽和結合と、アセトアセトイル基を共有するモ
ノマー、例えば下式で示されるアセトアセトキシエチル
メタクリレート（ＡＡＥＭと略称）、
【化４】 の重合によってか、必要に応じてこのモノマーに他モノ
マーを併用し、共重合させることによって合成される。
マーを併用し、共重合させることによって合成される。
【０００９】同一分子中に重合または共重合可能な不飽
和結合と、アセトアセトイル基を共有するモノマーの例
には、前記のＡＡＥＭの他に、不飽和アルコールにジケ
テンを反応させることにより合成される。そのような不
飽和アルコールの例には、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(い
ずれもジ以上)、（ポリ）カプロラクトンモノメタクリ
レート、アリルアルコール等があげられる。
和結合と、アセトアセトイル基を共有するモノマーの例
には、前記のＡＡＥＭの他に、不飽和アルコールにジケ
テンを反応させることにより合成される。そのような不
飽和アルコールの例には、２−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート、ポリエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(い
ずれもジ以上)、（ポリ）カプロラクトンモノメタクリ
レート、アリルアルコール等があげられる。
【００１０】最も代表的な同一分子中に重合または共重
合可能な不飽和結合と、アセトアセトイル基を共有する
モノマーとしては、米国イーストマン・ケミカル社か
ら、前記アセトアセトキシエチルメタクリレートが発売
されており、これが本発明の目的には十分であるので以
下これを中心に説明する。
合可能な不飽和結合と、アセトアセトイル基を共有する
モノマーとしては、米国イーストマン・ケミカル社か
ら、前記アセトアセトキシエチルメタクリレートが発売
されており、これが本発明の目的には十分であるので以
下これを中心に説明する。
【００１１】上記アセトアセトイル基を共有するモノマ
ーとは別に、ヒドロキシル基を有するポリマーにジケテ
ンを反応させても原則的には同一ポリマーが得られる筈
であるが、この方法は実際には高分子反応の特異性とし
て全部のヒドロキシル基を定量的にアセトアセトイル基
に変換するのは困難であること、望ましからざる着色、
等から特に有利な点は見出せない。
ーとは別に、ヒドロキシル基を有するポリマーにジケテ
ンを反応させても原則的には同一ポリマーが得られる筈
であるが、この方法は実際には高分子反応の特異性とし
て全部のヒドロキシル基を定量的にアセトアセトイル基
に変換するのは困難であること、望ましからざる着色、
等から特に有利な点は見出せない。
【００１２】本発明では、アセトアセトイル基を共有す
るモノマーと共重合可能な他モノマーを併用してポリマ
ー化することにより、物性の幅を用途に応じて拡大する
ことが可能である。それらの他モノマーには特に制限を
加える必要はなく、用途に応じて選定される。それら他
モノマーの例には、例えばスチレン、ビニルトルエン、
メタクリル酸メチル等のメタクリル酸エステル類、アク
リル酸メチル等のアクリル酸エステル類、アクリロニト
リル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル等
があげられる。勿論、これら他モノマーの相互の併用も
可能である。
るモノマーと共重合可能な他モノマーを併用してポリマ
ー化することにより、物性の幅を用途に応じて拡大する
ことが可能である。それらの他モノマーには特に制限を
加える必要はなく、用途に応じて選定される。それら他
モノマーの例には、例えばスチレン、ビニルトルエン、
メタクリル酸メチル等のメタクリル酸エステル類、アク
リル酸メチル等のアクリル酸エステル類、アクリロニト
リル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル等
があげられる。勿論、これら他モノマーの相互の併用も
可能である。
【００１３】また、アセトアセトイル基を共有するモノ
マーと前記他モノマーとの使用割合は、用途に応じて選
択されるが、アセトアセトイル基を共有するモノマーは
１〜１００モル％、より望ましくは１０〜９０モル％で
ある。
マーと前記他モノマーとの使用割合は、用途に応じて選
択されるが、アセトアセトイル基を共有するモノマーは
１〜１００モル％、より望ましくは１０〜９０モル％で
ある。
【００１４】同一分子中に重合または共重合可能な不飽
和結合と、アセトアセトイル基とを共有するモノマーの
重合、またはこのモノマーと他モノマーとの共重合は既
存の諸方法により行われ、特に制限を加える必要はな
い。
和結合と、アセトアセトイル基とを共有するモノマーの
重合、またはこのモノマーと他モノマーとの共重合は既
存の諸方法により行われ、特に制限を加える必要はな
い。
【００１５】側鎖にアセトアセトイル基を有するポリマ
ーと併用してその硬化剤として働くケティミンは、一級
アミンとケトンとの縮合により合成され、水分の存在下
に再び一級アミンとケトンを再成する。
ーと併用してその硬化剤として働くケティミンは、一級
アミンとケトンとの縮合により合成され、水分の存在下
に再び一級アミンとケトンを再成する。
【化５】 このケティミンはエポキシ樹脂の湿気硬化型硬化剤とし
て用いられていることはよく知られている。
て用いられていることはよく知られている。
【００１６】ケティミンの架橋作用は、遊離した一級ア
ミンとアセトアセトイル基との反応に基づくものであ
る。
ミンとアセトアセトイル基との反応に基づくものであ
る。
【化６】
【００１７】ケティミンの使用量は、必要とする塗膜の
架橋度により異なるが、一般にポリマー１００重量部に
対して０．５〜２０重量部、より望ましくは１〜１５重
量部である。架橋(硬化)反応の速度は、ケティミンの
量、アセトアセトイル基の濃度、空気中の湿度により相
違する。硬化した塗膜は靭性があり密着性が良好であ
る。
架橋度により異なるが、一般にポリマー１００重量部に
対して０．５〜２０重量部、より望ましくは１〜１５重
量部である。架橋(硬化)反応の速度は、ケティミンの
量、アセトアセトイル基の濃度、空気中の湿度により相
違する。硬化した塗膜は靭性があり密着性が良好であ
る。
【００１８】本発明の硬化可能な樹脂組成物はその実用
化に当って有機，無機のフィラー、着色剤、滑剤、補強
剤、飽和，不飽和のオリゴマー等を必要に応じて併用で
きることは勿論である。
化に当って有機，無機のフィラー、着色剤、滑剤、補強
剤、飽和，不飽和のオリゴマー等を必要に応じて併用で
きることは勿論である。
【００１９】
【実施例】次に本発明の理解を助けるために、以下に実
施例を示す。
施例を示す。
【００２０】実施例１側鎖アセトアセトイル基含有ポリマー（Ｉ）の合成 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た１リットルのセパラブルフラスコに、トルエン３００
ｇ、アセトアセトキシエチルメタクリレート２１４ｇ、
スチレン１０４ｇ、アゾビスイソブチロニトリル３ｇ、
ラウリルメルカプタン１.５gを仕込み、窒素ガス気流中
で７５〜８０℃で６時間重合させた後、更にアゾビスイ
ソブチロニトリル１．５ｇを追加し、更に６時間同温度
で加熱した。次いでトルエンの還流下で１２時間加熱し
た。固型分換算の重合率は、約９６％であった。
た１リットルのセパラブルフラスコに、トルエン３００
ｇ、アセトアセトキシエチルメタクリレート２１４ｇ、
スチレン１０４ｇ、アゾビスイソブチロニトリル３ｇ、
ラウリルメルカプタン１.５gを仕込み、窒素ガス気流中
で７５〜８０℃で６時間重合させた後、更にアゾビスイ
ソブチロニトリル１．５ｇを追加し、更に６時間同温度
で加熱した。次いでトルエンの還流下で１２時間加熱し
た。固型分換算の重合率は、約９６％であった。
【００２１】ケティミンとして油化シェルエポキシ(株)
社のエピキュアＨ−２を用い、前記したポリマー(Ｉ)の
固型分１００重量部に８重量部加え、均一に混合した後
バーコータで７０μになるようにボンデライト鋼板上に
塗装した。混合物のポットライフは２４分であった。一
夜放置後の塗膜は硬化して非粘着となっており、表面硬
度２Ｈ、ゴバン目密着テスト１００／１００であった。
更に、硬化塗膜をトルエンに浸漬しても外観変化はみら
れなかった。
社のエピキュアＨ−２を用い、前記したポリマー(Ｉ)の
固型分１００重量部に８重量部加え、均一に混合した後
バーコータで７０μになるようにボンデライト鋼板上に
塗装した。混合物のポットライフは２４分であった。一
夜放置後の塗膜は硬化して非粘着となっており、表面硬
度２Ｈ、ゴバン目密着テスト１００／１００であった。
更に、硬化塗膜をトルエンに浸漬しても外観変化はみら
れなかった。
【００２２】これに反して、ケティミンを加えなかった
ポリマー（Ｉ）からの塗膜は完全に再溶解して塗膜形状
を止めなかった。
ポリマー（Ｉ）からの塗膜は完全に再溶解して塗膜形状
を止めなかった。
【００２３】実施例２側鎖アセトアセトイル基含有ポリマー（II）の合成 撹拌機、還流コンデンサー、温度計、ガス導入管を付し
た１リットルのセパラブルフラスコに、アセトアセトキ
シエチルメタクリレート１７２ｇ、アクリロニトリル６
ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート２０１ｇ、トルエ
ン３８０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル５g、ラウリ
ルメルカプタン２gを仕込み、７０〜７５℃で窒素気流
中８時間重合した後、アゾビスイソブチロニトリル３ｇ
を追加して更に８時間同温度で重合し、更にトルエンの
還流下で８時間反応を続けた。固型分換算による重合率
はほぼ９５％であった。
た１リットルのセパラブルフラスコに、アセトアセトキ
シエチルメタクリレート１７２ｇ、アクリロニトリル６
ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート２０１ｇ、トルエ
ン３８０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル５g、ラウリ
ルメルカプタン２gを仕込み、７０〜７５℃で窒素気流
中８時間重合した後、アゾビスイソブチロニトリル３ｇ
を追加して更に８時間同温度で重合し、更にトルエンの
還流下で８時間反応を続けた。固型分換算による重合率
はほぼ９５％であった。
【００２４】ポリエチレンテレフタレートフィルム上
に、ポリマー（II）の固型分１００重量部にエピキュア
Ｈ−２を１０重量部加えた組成物を１００μになるよう
にバーコータで塗装後、８０℃５分、１１０℃５分で乾
燥硬化させた。得られた粘着テープのボールタックは
９、ステンレス板に対する１８０°折曲げの剥離強度は
１.８kg/inであった。
に、ポリマー（II）の固型分１００重量部にエピキュア
Ｈ−２を１０重量部加えた組成物を１００μになるよう
にバーコータで塗装後、８０℃５分、１１０℃５分で乾
燥硬化させた。得られた粘着テープのボールタックは
９、ステンレス板に対する１８０°折曲げの剥離強度は
１.８kg/inであった。
【００２５】一方、ポリマー(II)にケティミンを添加し
なかった場合は、塗膜面がベタついて強度０.３kg/in以
下で粘着剤としての実用性はまったく認められなかっ
た。
なかった場合は、塗膜面がベタついて強度０.３kg/in以
下で粘着剤としての実用性はまったく認められなかっ
た。
【００２６】
【発明の効果】本発明の硬化可能な樹脂組成物は、ゲル
化することなく、塗装に必要な作業時間をとることがで
き、速やかな硬化性を有し、硬化塗膜が強靭で塗料、接
着剤等各種分野に有用である。
化することなく、塗装に必要な作業時間をとることがで
き、速やかな硬化性を有し、硬化塗膜が強靭で塗料、接
着剤等各種分野に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 （１）同一分子中に重合または共重合可
能な不飽和結合と、下記の式 【化１】 で示されるアセトアセトイル基とを共有するモノマーを
少くとも一成分とし、必要に応じて他モノマーと（共）
重合して得られる、側鎖にアセトアセトイル基を有する
ポリマーと、 （２）ケティミンとを併用することよりなる硬化可能な
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18005092A JPH0625411A (ja) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18005092A JPH0625411A (ja) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625411A true JPH0625411A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16076615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18005092A Pending JPH0625411A (ja) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625411A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001077202A1 (en) * | 2000-04-12 | 2001-10-18 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous two-component cross-linkable composition |
| US6432483B1 (en) * | 1998-05-19 | 2002-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Polyacrylics containing pendant acetoacetonate moieties |
| JP2005120144A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Mitsubishi Polyester Film Copp | ポリエステルフィルム |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0481345A2 (de) * | 1990-10-16 | 1992-04-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssiges Beschichtungsmittel |
-
1992
- 1992-07-07 JP JP18005092A patent/JPH0625411A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0481345A2 (de) * | 1990-10-16 | 1992-04-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssiges Beschichtungsmittel |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6432483B1 (en) * | 1998-05-19 | 2002-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Polyacrylics containing pendant acetoacetonate moieties |
| WO2001077202A1 (en) * | 2000-04-12 | 2001-10-18 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous two-component cross-linkable composition |
| KR100720272B1 (ko) * | 2000-04-12 | 2007-05-22 | 아크조 노벨 엔.브이. | 수성 2성분 가교성 조성물 |
| JP2005120144A (ja) * | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Mitsubishi Polyester Film Copp | ポリエステルフィルム |
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