JP4161858B2 - 感光性組成物、感光性平版印刷版、及び平版印刷版の作製方法 - Google Patents
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Description
(1)
A)ラジカル重合可能な基を有する化合物、B)カチオン重合可能な基を有する化合物、C)光重合開始剤、及びD)高分子結合材とを含有する感光性組成物において、該B)カチオン重合可能な基を有する化合物が、下記一般式(B)、(C)で表される構造を有する化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物であり、該C)光重合開始剤として、鉄アレーン錯体化合物及びハロゲン化アルキル基含有化合物を含有することを特徴とする感光性組成物。
(2)
前記ハロゲン化アルキル基含有化合物が、トリクロロメチル化合物、トリブロモメチル化合物、ジクロロメチル化合物、及びジブロモメチル化合物より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする1に記載の感光性組成物。
親水性表面を有する支持体上に、1または2に記載の感光性組成物を塗設してなることを特徴とする感光性平版印刷版。
(4)
3に記載の感光性平版印刷版に、波長が350nm〜450nmの範囲にあるレーザーを記録光源として、画像記録を行うことを特徴とする平版印刷版の作製方法。
(5)
3に記載の感光性平版印刷版に、波長が470nm〜550nmの範囲にあるレーザーを記録光源として、画像記録を行うことを特徴とする平版印刷版の作製方法。
本発明に係るラジカル重合可能な基を有する化合物とは、一般的なラジカル重合性のモノマー類、紫外線硬化樹脂に一般的に用いられる分子内に付加重合可能なエチレン性二重結合を複数有する多官能モノマー類や、多官能オリゴマー類を用いることができる。該化合物に限定はないが、好ましいものとして、例えば、2−エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、グリセロールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、ノニルフェノキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルオキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルオキシヘキサノリドアクリレート、1,3−ジオキサンアルコールのε−カプロラクトン付加物のアクリレート、1,3−ジオキソランアクリレート等の単官能アクリル酸エステル類、或いはこれらのアクリレートをメタクリレート、イタコネート、クロトネート、マレエートに代えたメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸エステル、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングルコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ハイドロキノンジアクリレート、レゾルシンジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのジアクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートのジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジアクリレート、2−(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−5−ヒドロキシメチル−5−エチル−1,3−ジオキサンジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールアクリレート、トリシクロデカンジメチロールアクリレートのε−カプロラクトン付加物、1,6−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテルのジアクリレート等の2官能アクリル酸エステル類、或いはこれらのアクリレートをメタクリレート、イタコネート、クロトネート、マレエートに代えたメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸エステル、例えばトリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのε−カプロラクトン付加物、ピロガロールトリアクリレート、プロピオン酸・ジペンタエリスリトールトリアクリレート、プロピオン酸・ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ヒドロキシピバリルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリアクリレート等の多官能アクリル酸エステル酸、或いはこれらのアクリレートをメタクリレート、イタコネート、クロトネート、マレエートに代えたメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸エステル等を挙げることができる。
本発明におけるカチオン重合可能な基を有する化合物は、前記一般式(B)、(C)で表されるα,β−不飽和カルボニル構造を有する構造の化合物群である。
これらのビニルエーテル基を有する化合物は、上記1〜4個のオキセタン環を有する化合物と併用することにより、組成物の硬化速度を更に改善することができる。
この場合、ビニルエーテル基を有する化合物の配合割合としては、上記1〜4個のオキセタン環を有する化合物とビニルエーテル基を有する化合物の合計量100質量部に対して、5〜95質量部が好ましい。
本発明に係る鉄アレーン錯体化合物の構造は、下記一般式(D)で表される。
式中Aは、シクロペンタジエニル基、アルキル置換シクロペンタジエニル基を表す。式中Bはアレーンを表す。式中X-はアニオンを表す。
次に高分子結合材について説明する。
光源にレーザー光を用いる場合、好ましくは感光層に分光増感色素を添加する。光源の波長付近に吸収極大波長を有する色素を用いることが好ましい。
本発明において感光性組成物を含有する光重合性感光層には、上記した成分の他に、感光性平版印刷版の製造中或いは保存中において重合可能なエチレン性二重結合単量体の不要な重合を阻止するために、重合防止剤を添加することが望ましい。適当な重合防止剤としてはハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン第一セリウム塩、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート等が挙げられる。
本発明に係る光重合性感光層の上側には、保護層を設けることが好ましい。該保護層(酸素遮断層)は、後述の現像液(一般にはアルカリ水溶液)への溶解性が高いことが好ましく、具体的には、ポリビニルアルコール及びポリビニルピロリドンを挙げることができる。ポリビニルアルコールは酸素の透過を抑制する効果を有し、また、ポリビニルピロリドンは隣接する感光層との接着性を確保する効果を有する。
本発明に係る支持体は、親水性表面を有する、アルミニウム支持体が使用され、この場合、純アルミニウムまたはアルミニウム合金であってもかまわない。
調製された感光性組成物(光重合性感光層塗布液)は、従来公知の方法で支持体上に塗布し、乾燥し、感光性平版印刷版材料を作製することができる。塗布液の塗布方法としては、例えばエアドクタコータ法、ブレードコータ法、ワイヤーバー法、ナイフコータ法、ディップコータ法、リバースロールコータ法、グラビヤコータ法、キャストコーティング法、カーテンコータ法及び押し出しコータ法等を挙げることができる。
本発明においては、平版印刷版に画像露光する光源としては、例えばレーザー露光を行う。レーザー光源としては、アルゴンレーザー、He−Neガスレーザー、YAGレーザー、半導体レーザー等をいずれも好適に用いることが可能である。本発明では、可視域に発光波長を有するレーザー光源が好ましく用いられる。具体的には、本発明では350nm〜450nmの範囲に波長を有するレーザー、470nm〜550nmの範囲に波長を有するレーザーを用いて画像記録することが好ましい。
本発明においては、平版印刷版に画像を露光した後、現像処理する前または現像処理しながら感光性平版印刷版材料を加熱処理することが好ましい。この様に加熱処理することで、感光層と支持体の接着性が向上し、本発明に係る発明の効果を向上させることができる。
本発明の平版印刷版原版は現像処理を行う際に、現像に先立ち、保護層を水洗により除去することが望ましい。現像処理を自動現像機を用いて行う場合は、露光後の平版印刷版原版を該自動現像機で処理する前に、表面を水洗するか、現像処理槽の手前に前水洗処理槽を有する自動現像機を用いることが望ましい。
《バインダーの合成》
(アクリル系共重合体1の合成)
窒素気流下の三ツ口フラスコに、メタクリル酸30部、メタクリル酸メチル50部、メタクリル酸エチル20部、イソプロピルアルコール250部、シクロヘキサノン250部、及びα,α′−アゾビスイソブチロニトリル3部を入れ、窒素気流中80℃のオイルバスで6時間反応させた。その後、1時間還流を行った後、トリエチルアンモニウムクロライド3部及びグリシジルメタクリレート25部を加えて室温で3時間反応させ、アクリル系共重合体1を得た。GPCを用いて測定した重量平均分子量は約35,000、DSC(示差熱分析法)を用いて測定したガラス転移温度(Tg)は約85℃であった。
厚さ0.3mmのアルミニウム板(材質1050,調質H16)を65℃に保たれた5%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬し、1分間の脱脂処理を行った後、水洗した。この脱脂アルミニウム板を、25℃に保たれた10%塩酸水溶液中に1分間浸漬して中和した後、水洗した。次いで、このアルミニウム板を、1.3質量%の塩酸水溶液中で、25℃、電流密度50A/dm2の条件下に交流電流により60秒間、電解粗面化を行った後、60℃に保たれた5%水酸化ナトリウム水溶液中で10秒間のデスマット処理を行った。デスマット処理を行った粗面化アルミニウム板を、15%硫酸溶液中で、25℃、電流密度10A/dm2、電圧15Vの条件下に1分間陽極酸化処理を行い、更に1%ポリビニルホスホン酸で75℃で親水化処理を行って支持体を作製した。
上記支持体上に、下記組成の光重合性感光層塗工液1を乾燥時1.5g/m2になるようワイヤーバーで塗布し、95℃で1.5分間乾燥し、光重合感光層塗布試料を得た。
表1記載のラジカル重合可能な基を有する化合物 表1記載の質量部
表1記載のカチオン重合可能な基を有する化合物 表1記載の質量部
表1記載の光重合開始剤 表1記載の質量部
下記分光増感色素DR−1 2.0部
アクリル系共重合体1 40.0部
N−フェニルグリシンベンジルエステル 2.0部
2−メルカプトベンゾチアゾール 2.0部
フタロシアニン顔料(MHI454:御国色素社製) 6.0部
2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(スミライザーGS:住友3M社製)
0.5部
Decanedioic acid bis−(2,2,6,6−tetramethyl−piperidin−4−yl) ester(アデカスタブLA−770:旭電化製) 0.1部
弗素系界面活性剤(F−178K;大日本インキ社製) 0.2部
弗素系界面活性剤(FC−4430;3M社製) 0.2部
メチルエチルケトン 80部
シクロヘキサノン 820部
上記光重合感光層塗布試料上に、下記組成の酸素遮断層塗工液1を乾燥時1.8g/m2になるようにアプリケーターで塗布し、75℃で1.5分間乾燥して、感光層上に酸素遮断層を有する感光性平版印刷版試料No.1〜11を作製した。
ポリビニルアルコール(GL−05:日本合成化学社製) 84.5部
ポリビニルピロリドン(K−30:ISP社製) 15.0部
界面活性剤(サーフィノール465:日信化学工業社製) 0.5部
水 900部
《平版印刷版の評価》
(感度)
感光性平版印刷版試料に、532nmの光源を備えたプレートセッター(タイガーキャット:ECRM社製)を用いて、2400dpi(尚、dpiとは2.54cm当たりのドット数を表す。)で露光を行った。露光パターンは、100%画像部と、175lpi(lpi=1インチ即ち2.54cm当たりのライン数) 50%のスクエアードットを使用した。次いで、版材を105℃で10秒加熱処理するプレヒート部、現像前にオーバーコート層を除去する前水洗部、下記組成の現像液を充填した現像部、版面に付着した現像液を取り除く水洗部、画線部保護のためのガム液(GW−3:三菱化学社製を2倍希釈したもの)処理部を備えたCTP自動現像機(PHW23−V:Technigraph社製)で現像処理を行い、平版印刷版を得た。平版印刷版の版面に記録された100%画像部において、膜減りが観察されない最低量の露光エネルギー量を記録エネルギーとし、感度の指標とした。記録エネルギーが小さい程高感度であることを表す。結果を表1に示す。
A珪酸カリ 8.0質量%
ニューコールB−13SN:日本乳化剤(株)製 1.0質量%
プロノン#204:日本油脂(株)製 1.0質量%
DAPE−0215:日本エマルジョン(株)製 1.0質量%
苛性カリ pH=12.3となる添加量
(耐刷性)
175線の画像を200μJ/cm2で露光、現像して作製した平版印刷版を、印刷機(三菱重工業(株)製DAIYA1F−1)で、コート紙、印刷インキ(大日本インキ化学工業社製の、大豆油インキ“ナチュラリス100”)及び湿し水(東京インク(株)製H液SG−51濃度1.5%)を用いて印刷を行い、ハイライト部の点細りの発生する印刷枚数を耐刷性の指標とした。
光重合性感光層塗工液として、分光増感色素をDY−2に、ラジカル重合可能な基を有する化合物、カチオン重合可能な基を有する化合物、光重合開始剤を表2の内容に変えた他は、実施例1と同様にして感光性平版印刷版試料No.26、27、29〜31を作製し、下記評価方法にて評価した。
露光を、408nm、30mW出力のレーザーを備えた光源を備えたプレートセッター(タイガーキャット:ECRM社製改造品)を用い、耐刷性評価時の露光量を80μJ/cm2にした他は、実施例1と同様にして行った。
Claims (5)
- A)ラジカル重合可能な基を有する化合物、B)カチオン重合可能な基を有する化合物、C)光重合開始剤、及びD)高分子結合材とを含有する感光性組成物において、該B)カチオン重合可能な基を有する化合物が、下記一般式(B)、(C)で表される構造を有する化合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物であり、該C)光重合開始剤として、鉄アレーン錯体化合物及びハロゲン化アルキル基含有化合物を含有することを特徴とする感光性組成物。
- 前記ハロゲン化アルキル基含有化合物が、トリクロロメチル化合物、トリブロモメチル化合物、ジクロロメチル化合物、及びジブロモメチル化合物より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
- 親水性表面を有する支持体上に、請求項1または2に記載の感光性組成物を塗設してなることを特徴とする感光性平版印刷版。
- 請求項3に記載の感光性平版印刷版に、波長が350nm〜450nmの範囲にあるレーザーを記録光源として、画像記録を行うことを特徴とする平版印刷版の作製方法。
- 請求項3に記載の感光性平版印刷版に、波長が470nm〜550nmの範囲にあるレーザーを記録光源として、画像記録を行うことを特徴とする平版印刷版の作製方法。
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