JP2009040999A - 新規重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 N−置換マレイミド及び/又は2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸エステルのエーテルダイマーである特定構造の化合物、ビニルトルエン、及び、酸基を有する単量体を必須成分として共重合してなる新規な重合体を見出した。
【選択図】なし
Description
また、マレイミド、スチレン、及び、酸基を有する重合体(例えば、特許文献3参照。)等が提案されている。しかしながら、このような重合体は、有機溶媒やアルカリに対する溶解速度が遅いという課題があった。したがって、耐熱性を向上するとともに、樹脂組成物の調製を容易にし、また、感光性樹脂として用いる場合の現像性を向上することができる重合体が求められるところであった。
これにより、本発明の重合体を用いた感光性樹脂組成物は、耐熱性とともに透明性にも極めて優れたものとなる。これは、N−置換マレイミドや前記エーテルダイマーを重合することによる主鎖の環構造、及び、ビニルトルエン構造によって、非常に耐熱性が高まり熱分解が抑制される(耐熱分解性が向上する)ためであると推測される。
前記N−置換マレイミドとしては、N−メチルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等のアルキル置換マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド等の芳香族基を有するマレイミドが挙げられる。これらの中で、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミドが、溶媒への溶解性、耐熱分解性、工業的入手のし易さの点等から好ましい。これらの中でもN−ベンジルマレイミドが、溶媒への溶解性や、加熱での着色の少なさの点から、最も好ましい。
前記重合体の単量体成分中におけるビニルトルエンの割合は、特に制限されないが、全単量体成分中5〜80質量%、好ましくは10〜70質量%、さらに好ましくは15〜60質量%であるのがよい。ビニルトルエンの量が多すぎると、アルカリに対する溶解性が低下する恐れがある。また、少なすぎると、熱安定性が低下し加熱時の分解ガスの発生が多くなる恐れがある。
前記重合体の単量体成分中における酸基含有単量体の割合は特に制限されないが、実質的に、全単量体成分中5〜40質量%が好ましく、8〜30質量%が更に好ましく、8〜20質量%が最も好ましい。酸基含有単量体の量が少なすぎると、アルカリ可溶性が充分でなくなる恐れがある。また、多すぎると、耐熱分解性が低下したり、溶媒に対する溶解性が低下する恐れがある。ここで、酸基含有単量体の実質的な割合とは、後述する側鎖に反応性二重結合を導入するために、(メタ)アクリル酸グリシジル等を反応させることにより消費される量を除いた割合である。本発明においては、後述のように、側鎖に反応性二重結合を導入するために(メタ)アクリル酸グリシジル等を反応させる場合がある。このような場合には、消費される酸基含有単量体の量を予め上記の量に上乗せする必要があり、上乗せした後の酸基含有単量体の総量としては、15〜60質量%が好ましく、20〜55質量%が更に好ましく、20〜50質量%が最も好ましい。
本発明の重合体における単量体単位の配列形態は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。
重合体中の酸基の一部に(メタ)アクリル酸グリシジル等の二重結合及び酸基と反応する官能基を持った単量体を付加する方法は、公知の方法を採用すればよく、特に制限はないが、反応温度は60℃〜140℃が好ましく、また、トリエチルアミンやジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、塩化テトラエチルアンモニウム等のアンモニウム塩、臭化テトラフェニルホスホニウム等のホスホニウム塩、ジメチルホルムアミド等のアミド化合物等の公知の触媒を使用することが好ましい。
前記他の共重合可能なモノマーとしては、例えば、スチレン等の芳香族ビニル化合物;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル等の(メタ)アクリル酸エステル類;ブタジエン、イソプレン等のブタジエン又は置換ブタジエン化合物;エチレン、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル等のエチレン又は置換エチレン化合物;酢酸ビニル等のビニルエステル類;等が挙げられる。これらの中でも、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジルが、好ましい。これら共重合可能な他のモノマーは、1種のみ用いても2種以上を併用してもよい。なお、本明細書中、「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の両方を表現した表記である。
またその含有割合は、前記重合体に対して、好ましくは0.1〜50質量%、より好ましくは0.5〜30質量%である。
前記溶媒としては、重合体を均一に溶解し、かつ反応しないものであれば、特に制限はない。具体的には、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類;トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム、ジメチルスルホキシド;等が挙げられる。なお、溶媒の含有量は、使用する際の最適粘度に応じて適宜設定すればよい。
<重量平均分子量>
ポリスチレンを標準物質とし、THF(テトラヒドロフラン)を溶離液としてHLC−8220GPC(東ソー社製)により重量平均分子量を測定した。
<酸価>
樹脂溶液3gを精秤し、アセトン70g/水30g混合溶媒に溶解し、チモールブルーを指示薬として0.1N KOH水溶液で滴定し、固形分の濃度から固形分1g当たりの酸価を求めた。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100重量部を仕込み、窒素置換した後、90℃に昇温した。他方、滴下槽1にジメチル−2,2‘−[オキシビス(メチレンビス)]−2−プロペノエート 20.0部、アクリル酸 25.0部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 2.0部、PGMEA 80部を混合した。また、滴下槽2に、ビニルトルエン(m−及びp− 60対40混合物)55部、n−ドデシルメルカプタン 2.0部を混合した。反応温度を90℃に保ちながら、滴下槽1及び2から、反応槽に4.0時間かけて等速で滴下を行った。滴下終了後、30分、90℃を保った後、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 0.5部を投入し、更に90℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を115℃に昇温し、1.5時間反応を継続した。一旦室温まで冷却した後、メタクリル酸グリシジル 19.7部、6−t−ブチル−2,4−キシレノール 0.10部、トリエチルアミン 0.30部を投入し、酸素濃度7%に調整した窒素・空気混合ガスをバブリングしながら110℃に昇温し、2時間反応を行った。その後、115℃に昇温し5時間反応させ、反応を完結させ、室温まで冷却し、重合体溶液1を得た。
重合体溶液1 100重量部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート 30重量部、光重合開始剤としてイルガキュア907(チバガイギ社製) 3重量部、PGMEA 500重量部を混合したのち、ガラス基板上にスピンコートし、90℃で3分間乾燥し、膜厚3μmの塗膜1を形成した。
塗膜1を、高圧水銀灯にて300mJ/cm2のUV露光を行い、更に200℃にて30分間加熱し、硬化を完結させた。得られた硬化膜を削り取り、TG−DTA法(熱重量−示差熱分析法)により230℃で30分保持させた時の重量減少率は、1.1%であった。
表1に示すように、ジメチル−2,2‘−[オキシビス(メチレンビス)]−2−プロペノエートの代わりに、N−ベンジルマレイミドを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行って塗膜及び硬化膜を作成し、物性等を測定した。
塗膜のPGMEAへの溶解時間は、14秒であった。
また、硬化膜の230℃、30分での重量減少率は、0.6%であった。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)50部を仕込み、窒素置換した後、90℃に昇温した。他方、滴下槽1にN−ベンジルマレイミド 15.0部、アクリル酸 37.2部、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 2.0部、PGMEA 56部、PGME 24部を混合した。また、滴下槽2に、ビニルトルエン(m−及びp− 60対40混合物)47.8部、n−ドデシルメルカプタン 3.0部を混合した。反応温度を90℃に保ちながら、滴下槽1及び2から、反応槽に4.0時間かけて等速で滴下を行った。滴下終了後、30分90℃を保った後、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 0.5部を投入し、更に90℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を115℃に昇温し、1.5時間反応を継続した。一旦室温まで冷却した後、メタクリル酸グリシジル 50.0部、6−t−ブチル−2,4−キシレノール 0.10部、トリエチルアミン 0.30部を投入し、酸素濃度7%に調整した窒素・空気混合ガスをバブリングしながら110℃に昇温し、16時間反応を行い、実施例1と同様にして反応を完結させ、室温まで冷却して、重合体溶液を得た。
実施例1と同様の配合を行い、塗膜を形成したところ、PGMEAに膜が溶解するまでの時間は、16秒であった。
また、硬化膜の、TG−DTA法により230℃で30分保持させた時の重量減少率は0.6%であった。
また、上記と同様の工程を現像時間を30秒にして行っても、パターンの欠損はなかった。
表1に示すように、ビニルトルエンの代わりに、メタクリル酸ベンジルを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。塗膜の溶解時間は10秒であったが、230℃,30分での重量減少率は、3.5%であった。
表1に示すように、ビニルトルエンの代わりに、スチレンを用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。塗膜の溶解時間は、24秒と、実施例1よりも遅くなった。また、230℃,30分加熱での重量減少率は、1.4%であった。
表1に示すように、ビニルトルエンの代わりにスチレンを使用した以外は実施例3と同様の操作を行った。塗膜のPGMEAへの溶解時間は30秒と、実施例3よりも長くなった。
硬化膜の230℃30分保持での重量減少率は1.1%であった。
実施例3と同様の条件でアルカリ現像を行った。図2は、露光後の塗膜をアルカリ現像した後のガラス基板の状態を示し、図1と同様に露光部と未露光部とが形成されている。図2に示す通り、露光部にはパターンが形成されているものの、未露光部では、塗膜が溶解しきれておらず、溶け残りの現像残渣が認められた。
また、上記と同様の工程で現像時間を30秒にすると、未露光部の残渣はなくなったが、パターンの一部に欠損が見られた。このことから、スチレンはビニルトルエンと比較して、現像時間の許容幅、すなわち現像マージンが非常に狭く、アルカリ現像性に劣ることがわかる。
本発明の重合体においては、それを形成する単量体成分として、重合体中において環構造を有することになる単量体及び酸基を有する単量体に加えて、ビニルトルエンを用いるところに本質的な技術的特徴がある。
N置換マレイミド単量体及び/又は上記一般式(1)で表されるエーテルダイマー系単量体が環構造を形成し、そのような構造によって重合体の耐熱性が発現することが本発明の一つの特徴である。上記実施例において用いられた単量体は上記単量体群の一例であり、N置換マレイミド単量体及び/又はエーテルダイマー系単量体と呼ばれる範疇の単量体であれば本発明の効果が発現することは、上記したようにそれらの化学構造から明らかである。
なお、上記実施例においては、上記3成分の割合について、本明細書中に記載された好ましい範囲内において本発明が有利な効果を奏することも立証されている。
Claims (4)
- 単量体成分として、(a)N置換マレイミド単量体及び/又は下記一般式(1)で表される単量体、(b)ビニルトルエン、及び、(c)酸基を有する単量体を必須成分として重合してなることを特徴とする重合体。
- 更に、側鎖に重合性二重結合を有することを特徴とする請求項1記載の重合体。
- N置換マレイミド単量体が、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、及び、N−ベンジルマレイミドからなる群から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする請求項1又は2記載の重合体。
- (c)酸基を有する単量体が、アクリル酸であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の重合体。
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