JP2009037222A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体と溶媒とを含有する液晶配向剤であって、溶媒が、(A)下記式(I)
(式(I)中、Rは、それぞれ独立に、炭素数3〜10のアルキル基である。)で表される化合物からなる第一溶媒と、(B)N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、等よりなる群から選択される少なくとも1種からなる第二溶媒と、(C)ブチルセロソルブ、ジアセトンアルコール、プロピレンカーボネート等よりなる群から選択される少なくとも1種からなる第三溶媒とを含有する液晶配向剤。
【選択図】なし
Description
これらのほか、負の誘電異方性を有する液晶分子を基板に垂直に配向してなるMVA(Multi−Domain Vertical Alignment)方式やPVA(Patterned Vertical Alignment)方式と呼ばれる垂直配向型液晶表示素子が提案されている(特許文献1および非特許文献1参照。)。これら垂直配向方式の液晶表示素子は、視野角、コントラストなどに優れ、液晶配向膜の形成においてラビング処理を行わなくて良いなど、製造工程の面でも優れている。
上記の問題を解決すべく、液晶配向膜の成膜にインクジェット塗布法を利用する検討がなされている。インクジェット塗布法のメリットとしては、印刷にあたって使用される液晶配向剤が現実に塗布される液量と実質的に等しいため液晶配向剤の使用量削減が望め、印刷版を使用しないためその交換や洗浄が不要となるなどメンテナンスにかかる時間、労力およびコストが低減でき、さらに多様なパネルサイズに対応できる柔軟性を有することが挙げられる。
大型ラインにより製造される大型の基板において、高い歩留まりで液晶表示素子を製造するために、インクジェット塗布法においてこれまでにも増して印刷性に優れた液晶配向剤が求められている。さらに、近年の表示品位向上に対する要求は一段と厳しくなっており、特に液晶配向性や電気特性について、今まで以上の特性を有する液晶配向膜が求められている。
テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸およびこれを脱水閉環して得られるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体と溶媒とを含有する液晶配向剤であって、
溶媒が、
(A)下記式(I)
で表される化合物からなる第一溶媒と、
(B)N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドよりなる群から選択される少なくとも1種からなる第二溶媒と、
(C)ブチルセロソルブ、ジアセトンアルコール、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールジエチルエーテルおよびエチル−3−エトキシプロピオネートよりなる群から選択される少なくとも1種からなる第三溶媒と
を含有する液晶配向剤によって達成される。
上記の液晶配向剤から得られた液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
上記の液晶配向膜を具備する本発明の液晶表示素子は、種々の装置、例えば卓上計算機、腕時計、置時計、携帯電話、計数表示板、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、液晶テレビなどの表示装置として好適に用いることができる。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸またはポリイミドを合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば下記式(1)
で表される化合物、下記式(2)
で表される化合物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,4−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン−3,4,8,9−テトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−4−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、下記式(II−1)および(II−2)
のそれぞれで表される化合物などの脂肪族または脂環族テトラカルボン酸二無水物;
ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)、下記式(3)〜(6)
これらのうち、上記式(1)で表される化合物、上記式(2)で表される化合物、ピロメリット酸二無水物、1,2,4−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物および1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種(以下、「特定テトラカルボン酸二無水物」ともいう。)を含むテトラカルボン酸二無水物を使用することが好ましい。
[ジアミン化合物]
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸またはポリイミドを合成するために用いられるジアミン化合物としては、例えば下記式(III−1)および(III−2)
のそれぞれで表される化合物およびその他のジアミン化合物を挙げることができる。
ここで、ステロイド骨格とは、シクロペンタノ−ペルヒドロフェナントレン核からなる構造またはその炭素−炭素結合の一つもしくは二つ以上が二重結合となった骨格をいう。R7のステロイド骨格を有する1価の有機基としては、炭素数17〜40のものが好ましく、炭素数17〜29のものがより好ましい。かかるステロイド骨格を有するR7の具体例としては、例えばコレスタン−3−イル基、コレスタ−5−エン−3−イル基、コレスタ−24−エン−3−イル基、コレスタ−5,24−ジエン−3−イル基などを挙げることができる。
上記式(III−1)で表されるジアミン化合物の具体例としては、例えばドデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、下記式(7)〜(22)
上記式(III−2)で表されるジアミン化合物の具体例としては、例えば下記式(23)〜(27)
1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミンなどの脂肪族ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンなどの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(28)〜(30)
のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤が含有することのできるポリアミック酸は、上記の如きテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対してテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2.0当量となる割合が好ましく、より好ましくは0.8〜1.2当量となる割合である。ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下にて、好ましくは0.5〜24時間、より好ましくは2〜10時間行われる。
上記有機溶媒はその使用量の一部を、ポリアミック酸の貧溶媒であるアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などにより、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で置き換えて使用することができる。
有機溶媒の一部を貧溶媒で置き換えて使用する場合、貧溶媒の使用量としては、有機溶媒の全量に対して好ましくは50重量%以下である。
本発明の液晶配向剤が含有することのできるポリイミドは、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより合成することができる。本発明で用いるポリイミドは、ポリアミック酸の有するアミック酸構造の全部をイミド化した完全イミド化物であってもよく、あるいはアミック酸構造のうちの一部のみをイミド化し、アミック酸構造とイミド構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。本発明の液晶配向剤に含有される重合体がポリイミドである場合、そのイミド化率は40%以上であることが好ましい。ここで「イミド化率」とは、重合体中のアミック酸構造およびイミド構造の総数に占めるイミド構造数の割合を百分率で表した値をいう。イミド化率は、十分に乾燥したポリイミドを適当な重水素化溶媒、例えば重水素化ジメチルスルホキシド、に溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温にて測定した1H−NMRから、下記数式(i)
により求めることができる。
上記(1)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるポリイミドの分子量が低下することがある。反応時間は好ましくは0.5〜72時間であり、より好ましくは1〜10時間である。
本発明で使用されるポリアミック酸またはポリイミドは、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などをより改善することができる。
このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などの適当な分子量調節剤を反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸またはイミド化重合体は、濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体と、後述する溶媒とを必須成分として含有するが、その他に本発明の目的を損なわない範囲で任意添加剤としてエポキシ化合物または官能性シラン化合物を含有していてもよい。これらは形成される液晶配向膜の基板表面に対する接着性をより向上する目的で添加することができる。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体の合計量100重量部に対して、好ましくは2重量部以下であり、より好ましくは0.2〜1重量部である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリアミック酸およびポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体ならびに必要に応じて使用される任意添加成分を溶媒に溶解含有して構成される。
(A)上記式(I)で表される化合物からなる第一溶媒と、
(B)N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドよりなる群から選択される少なくとも1種からなる第二溶媒と、
(C)ブチルセロソルブ、ジアセトンアルコール、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールジエチルエーテルおよびエチル−3−エトキシプロピオネートよりなる群から選択される少なくとも1種からなる第三溶媒と
を含有するものである。
上記式(I)で表される化合物の具体例としては、例えばジアミルエーテル、ジイソペンチルエーテルなどを挙げることができ、これらから選択される少なくとも1種を使用することが好ましい。
本発明の液晶配向剤において、上記(A)第一溶媒、(B)第二溶媒および(C)第三溶媒が、好ましくは上記の割合で含有されていれば本発明の所期の効果、すなわち特にインクジェット塗布法において優れた塗布性を好ましく実現することができる。特に(A)第一溶媒として、沸点および表面張力が上記範囲にある上記式(I)で表される化合物を使用した場合には、(A)第一溶媒の含有割合が比較的小さい場合においても本発明の目的が最大限に発現されることとなり、好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜60℃であり、より好ましくは20℃〜40℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する。
本発明の液晶表示素子は、例えば以下の方法により製造することができる。
液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板の被塗布面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布しておいてもよい。
本発明の液晶配向剤を適用する液晶表示素子がVA型の液晶表示素子である場合には、例えば特開2002−327058号公報に記載されている如き突起状の建造物を基板上に形成した後に液晶配向剤を塗布し、視野角特性の改善を図ってもよい。
ラビング処理は、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦る方法により行うことができる。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。さらに、ラビング処理後の塗膜に対し、例えば特開平6−222366号公報や特開平6−281937号公報に示されているような液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、特開平5−107544号公報に示されているような液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成したうえで先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにすることにより、得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
液晶セルを製造するには、例えば以下の二つの方法が挙げられる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶注入時の流動配向を除去することが望ましい。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
N−メチル−2−ピロリドン中に、ジアミン化合物として上記式(11)で表される化合物10mmol、p−フェニレンジアミン70mmolおよび4,4’−ジアミノジフェニルメタン20mmolならびにテトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物100mmolをこの順で加え、テトラカルボン酸二無水物およびジアミン化合物の合計量が溶液の全量に対して20重量%である溶液とし、60℃で4時間反応を行ってポリアミック酸を含有する溶液を得た。
このポリアミック酸を含有する溶液に、ポリアミック酸に含まれるアミック酸構造の総量(理論値)に対して2倍モルのピリジンおよび無水酢酸を加えた後、110℃に加熱して4時間脱水閉環反応を行った。
得られた溶液を大過剰のジエチルエーテルに投入して沈殿物を得、これを回収し、減圧にて乾燥することにより、イミド化率78%のポリイミド(PI−1)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン38g(0.35モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン20g(0.1モル)および3−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)コレスタン26g(0.05モル)を、N−メチル−2−ピロリドン800gに溶解し、60℃で6時間反応を行ってポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン1,800gを追加し、ピリジン80gおよび無水酢酸100gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ−ブチロラクトンで溶媒置換することにより(この溶媒置換操作により、脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)、イミド化率約80%のイミド化重合体(PI−2)を15重量%含有する溶液約1,100gを得た。このイミド化重合体溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は87mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン43g(0.40モル)および3−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)コレスタン52g(0.10モル)を、N−メチル−2−ピロリドン830gに溶解し、60℃で6時間反応を行ってポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン1,900gを追加し、ピリジン40gおよび無水酢酸51gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約50%のイミド化重合体(PI−3)を15重量%含有する溶液約1,200gを得た。このイミド化重合体溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は47mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン49g(0.45モル)および3−(3,5−ジアミノベンゾイルオキシ)コレスタン26g(0.05モル)をN−メチル−2−ピロリドン750gに溶解し、60℃で6時間反応を行ってポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン1,800gを追加し、ピリジン40gおよび無水酢酸51gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約50%のイミド化重合体(PI−4)を15重量%含有する溶液約1,100gを得た。このイミド化重合体溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は85mPa・sであった。
上記合成例1で得られたポリイミド(PI−1)を、ジイソペンチルエーテル、γ―ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブからなる混合溶媒(混合比(重量比)=5:30:40:25)に溶解し、溶液粘度が6mPa・sの液晶配向剤を得た。これを孔径0.2μmのフィルターによりろ過したうえで以下の評価に供した。
液晶配向剤を塗布する基板としては、ITOからなる透明電極付きガラス基板を200℃のホットプレート上で1分間加熱し、次いで紫外線/オゾン洗浄を行って透明電極面の水の接触角を10°以下とした直後のものを用いた。
上記で調製した液晶配向剤(ろ過後のもの)を、インクジェット塗布機(芝浦メカトロニクス(株)製)を用いて上記透明電極付きガラス基板の透明電極面上に塗布した。このときの塗布条件は、2,500回/(ノズル・分)、吐出量250mg/10秒にて2往復(計4回)塗布とした。塗布後、1分間静置した後80℃にて加熱することによって平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜につき、干渉縞計測ランプ(ナトリウムランプ)照射下、肉眼で観察し、ムラおよびハジキの双方が見られない場合をインクジェット塗布性「良好」とし、ムラおよびハジキのうちの少なくとも片方が見られた場合をインクジェット塗布性「不良」として評価したところ、上記液晶配向剤のインクジェット塗布性は、「良好」であった。
液晶配向性および電圧保持率の評価をするための液晶セルの製造を以下のようにして行った。以下の液晶セルの製造において、液晶配向剤の塗布はスピンコート法によったが、これはインクジェット塗布性に劣る後述の比較例との比較を可能とするためである。
上記で調製した液晶配向剤(ろ過後のもの)を、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上にスピンコート法により塗布し、80℃のホットプレート上で1分間プレベークし、次いで200℃のホットプレート上で10分間ポストベークすることにより、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。同じ操作を繰り返し、透明導電膜上に液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)製造した。
上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液晶(メルク社製、MLC−6601)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、液晶セルを製造した。
上記で製造した液晶セルにつき、クロスニコル偏光下で目視にて観察し、光漏れがない場合を液晶配向性は「良好」とし、光漏れがみられた場合を液晶配向性「不良」として評価したところ、上記液晶セルの液晶配向性は「良好」であった。
上記で得られた液晶セルに対して5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。この値が95%以上であった場合を電圧保持率「良好」とし、95%未満であった場合を電圧保持率「不良」として評価したところ、上記液晶セルの電圧保持率は「良好」であった。
上記合成例2で得たイミド化重合体(PI−2)を含有する溶液に、ジイソペンチルエーテル、γ―ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加え、溶媒組成がジイソペンチルエーテル:γ―ブチロラクトン:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=5:30:40:25(重量比)であり、溶液粘度が6mPa・sの液晶配向剤を調製した。これを孔径0.2μmのフィルターによりろ過したうえで実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に示した。
上記合成例3で得たイミド化重合体(PI−3)を含有する溶液に、ジイソペンチルエーテル、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加え、溶媒組成がジイソペンチルエーテル:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=5:50:45(重量比)であり、溶液粘度が6mPa・sの液晶配向剤を調製した。これを孔径0.2μmのフィルターによりろ過したうえで実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に示した。
上記合成例4で得たイミド化重合体(PI−4)を含有する溶液に、ジイソペンチルエーテル、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加え、溶媒組成がジイソペンチルエーテル:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=5:50:45(重量比)であり、溶液粘度が6mPa・sの液晶配向剤を調製した。これを孔径0.2μmのフィルターによりろ過したうえで実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に示した。
上記合成例3で得たイミド化重合体(PI−3)を含有する溶液に、ジイソペンチルエーテルおよびN−メチル−2−ピロリドンを加え、溶媒組成がジイソペンチルエーテル:N−メチル−2−ピロリドン=5:95(重量比)であり、溶液粘度が6mPa・sの液晶配向剤を調製した。これを孔径0.2μmのフィルターによりろ過したうえで実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に示した。
上記合成例2で得たイミド化重合体(PI−2)を含有する溶液に、ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加え、溶媒組成がブチロラクトン:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=40:30:30であり、溶液粘度が6mPa・sの液晶配向剤を調製した。これを孔径0.2μmのフィルターによりろ過したうえで実施例1と同様に評価した。評価結果を表1に示した。
Claims (6)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸およびこれを脱水閉環して得られるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体と溶媒とを含有する液晶配向剤であって、
溶媒が、
(A)下記式(I)
で表される化合物からなる第一溶媒と、
(B)N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジメチルアセトアミドよりなる群から選択される少なくとも1種からなる第二溶媒と、
(C)ブチルセロソルブ、ジアセトンアルコール、プロピレンカーボネート、ジエチレングリコールジエチルエーテルおよびエチル−3−エトキシプロピオネートよりなる群から選択される少なくとも1種からなる第三溶媒と
を含有することを特徴とする、液晶配向剤。 - 上記(A)第一溶媒、(B)第二溶媒および(C)第三溶媒の合計に対する(A)第一溶媒の割合が0.5〜20重量%であり、(B)第二溶媒の割合が10〜94.5重量%であり、そして(C)第三溶媒の割合が5〜70重量%である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 上記式(I)で表される化合物の沸点が140〜200℃であり表面張力が18〜27mN/mである、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
- 上記式(I)で表される化合物が、ジアミルエーテルおよびジイソペンチルエーテルよりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項3に記載の液晶配向剤。
- テトラカルボン酸二無水物が、下記式(1)
で表される化合物、下記式(2)
で表される化合物、ピロメリット酸二無水物、1,2,4−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物および1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種を含むものである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られた液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
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