JP2010066577A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ところで、横電界方式の液晶表示素子においては、残像、焼き付きが問題となることがあり、その改良が望まれている。この点、特許文献3において、芳香族構造を大きな割合で含む重合体からなる液晶配向膜を用いることにより、残像特性、焼き付き特性を改善する方法が提案されている。しかし、芳香族構造を大きな割合で含む液晶配向膜を用いると、不可避的にプレチルト角が増大することとなり、横電界方式の表示素子における上記の如き有利な効果が減殺されることとなる。
横電界方式の液晶表示素子において、上記の有利な効果を十分に発現することができ、しかも改善された残像特性、焼き付き特性を示す液晶配向膜を与える液晶表示素子は、未だ知られておらず、かかる液晶配向剤の提供が強く望まれている。
本発明の別の目的は、広い視野角特性および高品位な表示と、良好な残像特性および焼き付き特性とが両立された横電界方式の液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに他の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
テトラカルボン酸二無水物と、下記式(A)
で表される構造および二つのアミノ基を有する化合物を含むジアミンとの反応により得られるポリアミック酸ならびに該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有し、そして横電界方式液晶表示素子の液晶配向膜を形成するために用いられる液晶配向剤によって達成される。
本発明の上記目的および利点は、第二に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する横電界方式液晶表示素子によって達成される。
<ポリアミック酸>
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と、上記式(A)で表される構造および二つのアミノ基を有する化合物を含むジアミンとの反応により得ることができる。
[テトラカルボン酸二無水物]
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、脂環式テトラカルボン酸二無水物、脂肪族テトラカルボン酸二無水物および芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙げることができる。
で表される化合物などを挙げることができる。
上記脂肪族テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。
上記芳香族テトラカルボン酸二無水物の具体例としては、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’−ビフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオキサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタン二無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、プロピレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,4−ブタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,6−ヘキサンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、1,8−オクタンジオール−ビス(アンヒドロトリメリテート)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン−ビス(アンヒドロトリメリテート)などを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、脂環式テトラカルボン酸二無水物ならびに芳香族テトラカルボン酸二無水物のうちのピロメリット酸二無水物および4,4’−ビフタル酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも一種(以下、「特定テトラカルボン酸二無水物」という。)を含むものであることが好ましい。
特定テトラカルボン酸二無水物としては、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、シス−3,7−ジブチルシクロオクタ−1,5−ジエン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボニル−2−カルボキシノルボルナン−2:3,5:6−ジ無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[2.2.2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、上記式(T−I)で表される化合物のうちの下記式(T−1)〜(T−3)
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物は、上記の如き特定テトラカルボン酸二無水物を、全テトラカルボン酸二無水物に対して60モル%以上含むものであることが好ましく、80モル%以上含むものであることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、上記式(A)で表される構造および二つのアミノ基を有する化合物(以下、「化合物(A)」という。)を含むものである。かかる化合物(A)としては、例えば下記式(A−1)
で表される化合物を挙げることができる。
上記式(A−1)におけるUの具体例としては、例えば1,3−プロピレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、トリアジン−2,4−ジイル基などを挙げることができる。
上記式(A−1)で表される化合物の具体例としては、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、N,N’−ビス(4−アミノシクロヘキサン)ピペラジン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジンなどを挙げることができ、これらのうち、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジンが好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンとしては、化合物(A)のみを単独で用いてもよく、化合物(A)とその他のジアミンとを組み合わせて用いてもよい。
のそれぞれで表される化合物などの芳香族ジアミン;
1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミン、1−(3,5−ジアミノフェニル)−3−デシルスクシンイミド、1−(3,5−ジアミノフェニル)−3−オクタデシルスクシンイミド、下記式(D−I)
で表される化合物などの分子内に2つの一級アミノ基および該一級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(D−II)
で表される化合物などのジアミノオルガノシロキサンなど、を挙げることができる。
これらのジアミンは、単独でまたは二種以上組み合わせて用いることができる。
上記芳香族ジアミンのベンゼン環は、1つまたは2つ以上の炭素数1〜4のアルキル基(好ましくはメチル基)で置換されていてもよい。上記式(D−I)におけるR6は、それぞれ、メチル基であることが好ましく、aは、それぞれ、0または1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
これのジアミンのうち好ましいものとして、上記芳香族ジアミンのうちのp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミンまたは上記式(D−1)もしくは(D−2)で表される化合物を;
上記脂環族ジアミンのうちの1,4−シクロヘキサンジアミンまたは4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)を;
上記式(D−I)で表される化合物のうちの下記式(D−3)
上記式(D−II)で表される化合物のうちの1,3−ビス(−3−ジアミノプロピル)テトラメチルジシロキサンを、それぞれ挙げることができる。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、化合物(A)を、全ジアミンに対して1モル%以上含むものであることが好ましく、10モル%以上含むものであることがより好ましく、10〜80モル%含むものであることがさらに好ましく、特に15〜50モル%含むものであることが好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンは、化合物(A)のほかに芳香族ジアミンを含むものであることが好ましく、化合物(A)および芳香族ジアミンのほかにさらに上記式(D−II)で表される化合物を含むものであることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンが芳香族ジアミンを含むものである場合、その使用割合としては20〜99モル%であることが好ましく、50〜90モル%であることがより好ましく、さらに50〜85モル%であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸を合成するために用いられるジアミンが上記式(D−II)で表される化合物を含むものである場合、その使用割合としては0.1〜10モル%であることが好ましく、1〜8モル%であることがより好ましく、さらに3〜7モル%であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含むジアミンとを反応させることにより得られる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.7〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは1〜72時間、より好ましくは3〜48時間行われる。ここで、有機溶媒としては、生成するポリアミック酸を溶解できるものであれば特に制限はなく、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどのアミド化合物、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン性化合物;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノールなどのフェノール性化合物などを例示することができる。有機溶媒の使用量(α:有機溶媒と後述の貧溶媒とを併用する場合にはこれらの合計量をいう。)は、通常、テトラカルボン酸二無水物およびジアミンの総量(β)が、反応溶液の全量(α+β)に対して0.1〜30重量%になるような量であることが好ましい。
有機溶媒と上記の如き貧溶媒とを併用する場合、貧溶媒の使用量は生成するポリアミック酸が析出しない範囲で適宜に設定することができるが、溶媒の全量に対して30重量%以下であることが好ましく、20重量%以下であることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤おけるポリイミドは、上記の如きポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、イミド化率が40%以上であることが好ましく、50〜90%であることがより好ましい。イミド化率が40%以上のポリイミドを用いることによって、残像消去時間のより短い液晶配向膜を形成しうる液晶配向剤を得ることができる。
上記イミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。イミド化率は、ポリイミドを適当な重水素化溶媒(例えば重水素化ジメチルスルホキシド)に溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温(例えば25℃)で1H−NMRを測定した結果から、下記数式(i)により求めることができる。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (i)
(数式(i)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αはポリイミドの前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応時間は好ましくは1〜8時間であり、より好ましくは3〜5時間である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるポリイミドの分子量が低下することがある。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。イミド化率は上記の脱水剤、脱水閉環剤の使用量が多いほど高くすることができる。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は好ましくは1〜8時間であり、より好ましくは3〜5時間である。
本発明の液晶配向剤が含有することのできるポリアミック酸またはポリイミドは、分子量が調節された末端修飾型の重合体であってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などをさらに改善することができる。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、分子量調節剤を重合反応系に添加することにより行うことができる。分子量調節剤としては、例えば酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを挙げることができる。
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。上記モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。上記モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
分子量調節剤の使用割合は、ポリアミック酸を合成する際に使用するテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計100重量部に対して好ましくは20重量以下であり、より好ましくは10重量部以下である。
[溶液粘度]
以上のようにして得られるポリアミック酸またはポリイミドは、濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の垂直配向型液晶配向膜は、上記の如きポリアミック酸およびこれを脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えばその他の重合体、接着性向上剤などを挙げることができる。
[その他の重合体]
上記その他の重合体は、溶液特性および電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体は、テトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド以外の重合体であり、例えばテトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含まないジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸」という。)、該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち、他のポリミック酸または他のポリイミドが好ましい。
他のポリアミック酸または他のポリイミドを合成するために用いられるジアミンとしては、本発明の液晶配向剤の必須成分であるポリアミック酸またはポリイミドを合成するために用いることのできるその他のジアミンとして上記に例示したものと同じものを挙げることができる。そのうちの芳香族ジアミンを含むものであることが好ましく、特にp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルメチレン、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニルおよび1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミンよりなる群から選択される少なくとも一種を含むものであることが好ましい。他のポリアミック酸または他のポリイミドを合成するために用いられるジアミンは、芳香族ジアミンを、全ジアミンに対して、5モル%以上含むものであることが好ましく、10モル%以上含むものであることがより好ましい。
他のポリアミック酸および他のポリイミドは、それぞれ、本発明の液晶配向剤の必須成分であるポリアミック酸またはポリイミドの合成方法として上記に記載したところに準じて合成することができる。
本発明の液晶配向剤がその他の重合体を含有するものである場合における上記のテトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体の使用割合としては、重合体の合計(テトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含むアミンとを反応させて得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドならびにその他の重合体の合計をいう。以下同じ。)に対して好ましくは1重量%以上であり、より好ましくは3〜50重量%であり、特に好ましくは5〜45重量%である。
上記接着性向上剤は、得られる液晶配向膜の基板表面に対する接着性を向上させる目的で使用することができる。かかる接着性向上剤としては、例えば分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3−(N−アリル−N−グリシジル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N,N−ジグリシジル)アミノプロピルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
上記の如きエポキシ化合物の使用割合としては、重合体の合計100重量部に対して好ましくは40重量部以下であり、より好ましくは0.1〜30重量部である。
上記の如き官能性シラン化合物の使用割合としては、重合体の合計100重量部に対して好ましくは2重量部以下であり、より好ましくは0.01〜0.2重量部である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き、テトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含むジアミンとの反応により得られるポリアミック酸および該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体ならびに必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤に使用できる有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミドなどを挙げることができる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には固形分濃度1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは0℃〜200℃であり、より好ましくは20℃〜60℃である。
上記の如くして得られる本発明の液晶配向剤は、特に横電界方式の液晶表示素子の液晶配向膜を形成するために、好適に用いることができる。
本発明の横電界方式液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備するものである。
本発明の横電界方式液晶表示素子は、例えば以下(1)ないし(3)の工程により製造することができる。
(1)先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
ここで、基板としては、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜が設けられている基板の導電膜形成面と、これに対向する、導電膜が設けられていない基板とを一対として用い、櫛歯型にパターニングされた透明導電膜が設けられている基板の導電膜形成面と、導電膜が設けられていない基板(対向基板)の片面とに、本発明の液晶配向剤を好ましくはロールコーター法、スピンナー法またはインクジェット印刷法によってそれぞれ塗布し、次いで各塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。
基板を構成する素材としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックなどを挙げることができる。片側の基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができ、パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
本発明の液晶配向剤は、上記のように塗布後に有機溶媒を除去することによって配向膜となる塗膜を形成するが、本発明の液晶配向剤がポリアミック酸またはイミド環構造とアミック酸構造とを併有するポリイミドを含有する場合には、塗膜形成後にさらに加熱することによって脱水閉環反応を進行させ、よりイミド化された塗膜としてもよい。
さらに、上記のようにして形成された液晶配向膜に対し、例えば特許文献4(特開平6−222366号公報)や特許文献5(特開平6−281937号公報)に示されているような液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、特許文献6(特開平5−107544号公報)に示されているような液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成したうえで先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにすることによって得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
上記の第一および第二の方法のいずれの場合であっても、次いで、液晶セルを、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶の流動配向を除去することが望ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の横電界方式の液晶表示素子を得ることができる。
液晶としては、ネマティック型液晶およびスメクティック型液晶を挙げることができる。その中でもネマティック型液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック型液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
なお、下記合成例においてN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジンは、和歌山精化工業(株)製の市販品をそのまま使用した。
また、各合成例における重合体の溶液粘度は、いずれもE型粘度計を用いて25℃において測定した値である。
<ポリイミドの合成>
合成例1
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン40.5g(0.38モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、3,3’−(テトラメチルジシロキサン1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)12.4g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン100.5g(0.375モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,440gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は75mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチルー2−ピロリドンで溶媒置換(本操作にてイミド化反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−1)を15重量%含有する溶液2,500gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は25mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン40.5g(0.38モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン100.5g(0.375モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,460gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチルー2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−2)を15重量%含有する溶液2500gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は22mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン23g(0.1モル)、3,3’−(テトラメチルジシロキサン1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)12.4g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,460gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約50%のポリイミド(A−3)を15重量%含有する溶液2500gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は24mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン23g(0.1モル)、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,460gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約53%のポリイミド(A−4)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は21mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20g(0.1モル)、3,3’−(テトラメチルジシロキサン1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)12.4g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,450gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は73mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約54%のポリイミド(A−5)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は26mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)およびピロメリット酸二無水物22g(0.01モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン23g(0.1モル)、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,450gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は59mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−6)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は22mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)およびピロメリット酸二無水物22g(0.01モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20g(0.1モル)、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,450gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−7)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は24mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン32.0g(0.10モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン23g(0.1モル)、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,530gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−8)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は23mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン32.0g(0.10モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20g(0.1モル)、2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)およびN,N’−ビス(4−アミノフェニル)ピペラジン87.1g(0.325モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,530gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は56mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−8)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は21mPa・sであった。
合成例10
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物196g(0.90モル)および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物19.6g(0.10モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン22g(0.20)および4,4’−ジアミノジフェニルエーテル180g(0.80モル)をNMP2,400gに溶解し、60℃で4時間反応を行うことにより、ポリアミック酸(B−1)を15重量%含有する溶液約2,700gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は、200mPa・sであった。
<他のポリイミドの合成>
合成例11
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン81g(0.75モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)および3,3’−(テトラメチルジシロキサン1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)12.4g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,440gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、N−メチル−2−ピロリドンで希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は73mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチルー2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−10)を15重量%含有する溶液2,500gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は23mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン81g(0.75モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,460gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチルー2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−11)を15重量%含有する溶液2,500gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は22mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン96g(0.425モル)および3,3’−(テトラメチルジシロキサン1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)12.4g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,460gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチルー2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約50%のポリイミド(A−12)を15重量%含有する溶液2,500gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は24mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン96g(0.425モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,460gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約53%のポリイミド(A−13)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は21mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル85g(0.425モル)および3,3’−(テトラメチルジシロキサン1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)12.4g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,450gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は71mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約54%のポリイミド(A−14)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は24mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)およびピロメリット酸二無水物22g(0.01モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン96g(0.425モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,450gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は57mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−15)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は20mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)およびピロメリット酸二無水物22g(0.01モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル85g(0.425モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,450gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は58mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約50%のポリイミド(A−16)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は22mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン32.0g(0.10モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン96g(0.425モル)および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,530gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は56mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−17)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は21mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物202g(0.90モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン32.0g(0.10モル)ならびにジアミンとしてp−フェニレンジアミン35g(0.33モル)、1−(4−アミノフェニル)−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン53.2g(0.20モル)、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル85g(0.425モル)、および2,2’−トリフルオロメチル−4,4’−ジアミノビフェニル16.0g(0.050モル)をN−メチル−2−ピロリドン2,530gに溶解し、室温で6時間反応させることにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えて希釈し、ポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は54mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン2,500gを追加し、ピリジン80.2gおよび無水酢酸103gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行なった。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換し、次いで濃縮することにより、イミド化率約51%のポリイミド(A−18)を15重量%含有する溶液2,600gを得た。この溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリイミド濃度6.0重量%の溶液として測定した溶液粘度は19mPa・sであった。
<液晶配向剤の調製>
上記合成例1で得られたポリイミド(A−1)を含有する溶液をポリイミド(A−1)に換算して20重量部に相当する量および上記合成例10で得られたポリアミック酸(B−1)を含有する溶液をポリアミック酸(B−1)に換算して80重量部に相当する量を合わせ、γ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを、γ−ブチロラクトン:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブの比が重量比で40:40:20になるように加え、さらに接着性向上剤としてエポキシ化合物であるN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを2重量部加えて、固形分濃度3.5重量の溶液を調製した。この溶液を十分に撹拌後、孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
<液晶表示素子の製造および評価>
上記で調製した液晶配向剤を用いて、以下のように液晶表示素子を製造して評価した。
なお、本発明の液晶配向剤は、横電界方式液晶表示素子の液晶配向膜の形成に用いられるものであるが、液晶配向性およびプレチルト角については、アンチパラレル配向の液晶表示素子を製造して評価することにより代替した。
上記で調製した液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、スピンナーを用いて、回転数2,000rpm、回転時間20秒間の条件下で塗布し、200℃で1時間加熱して溶媒を除去することにより、膜厚0.08μmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmの条件下でラビング処理を行い、塗膜に液晶配向能を付与して液晶配向膜とした。この液晶配向膜を有する基板を、超純水中で1分間超音波洗浄した後、100℃のクリーンオーブン中で10分間乾燥した。
これら一連の操作を繰り返すことにより、液晶配向膜を有する基板を二枚(一対)作成した。
次に、この一対の液晶配向膜を有する基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より基板間に、誘電率の異方性が正の値を示すネマチック型液晶(メルク社製、MLC−2019)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより、アンチパラレル配向の液晶表示素子を製造した。
(2)液晶配向性の評価
上記で製造した液晶表示素子を光学顕微鏡により観察したとき、光漏れが観察されないものを液晶配向性「良好」、光漏れが観察されたものを液晶配向性「不良」として評価したところ、この液晶表示素子の液晶配向性は「良好」であった。
(3)プレチルト角の評価
上記で製造した液晶表示素子につき、室温におけるプレチルト角をセナルモン法により測定した。この値が1.5°未満の場合はプレチルト角「良好」、1.5°以上の場合はプレチルト角「不良」として評価したところ、上記液晶表示素子のプレチルト角の値は「良好」であった。
上記アンチパラレル配向液晶表示素子の製造において、クロムからなる櫛歯状の透明導電膜パターンを2系統有するガラス基板および透明導電膜を持たないガラス基板を一対として用い、櫛歯状透明導電膜を有する基板の透明導電膜上およびもう一方の基板の片面にそれぞれ上記液晶配向剤を塗布したほかは、上記アンチパラレル配向液晶表示素子の製造と同様にして実施して、横電界方式液晶表示素子を製造した。
上記ガラス基板上の透明電極パターンを構成を示す概略図を図1に示した。
上記で製造した横電界方式液晶表示素子の有する2系統の透明導電膜パターンを、以下、それぞれ「電極A」および「電極B」という。
(5)残像特性の評価
上記で製造した横電界方式液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下におき、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧3.5Vと直流電圧5Vの合成電圧を2時間印加した。その直後、電極Aおよび電極Bの双方に交流4Vの電圧を印加した。両電極に交流4Vの電圧を印加し始めた時点から電極Aおよび電極Bの光透過性の差がなくなるまでの時間を測定した。この時間が500秒以下であったときに残像特性「良好」として評価したところ、上記横電界方式液晶表示素子の残像特性は「良好」であった。
重合体を含有する溶液として、それぞれ表1に摘示した種類の重合体を含有する溶液をこれに含まれる重合体に換算して表1に記載の量に相当する量だけ用いた他は、上記実施例1と同様にしてそれぞれ液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造して評価した。結果は表1に示した。
Claims (7)
- 上記ジアミンが、上記式(A)で表される構造および二つのアミノ基を有する化合物のほかに、さらに芳香族ジアミンから選択される少なくとも一種を含むものである、請求項1または2に記載の液晶配向剤。
- 上記テトラカルボン酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ピロメリット酸二無水物および4,4’−ビフタル酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- さらに、テトラカルボン酸二無水物と、上記式(A)で表される構造および二つのアミノ基を有する化合物を含まないジアミンとの反応により得られるポリアミック酸ならびに該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドよりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする、横電界方式液晶表示素子。
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