JP2007009031A - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アミック酸繰返し単位とイミド繰返し単位を有し、アミック酸繰返し単位が70〜90モル%を占め、そしてイミド繰返し単位が下記式(A)で表わされる繰返し単位と下記式(B)で表わされる繰返し単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の繰返し単位と、(ii)下記式(C)で表わされる繰返し単位と下記式(D)で表わされる繰返し単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の繰返し単位の少なくともいずれか一方の繰返し単位を、5〜50モル%の範囲内で含有する重合体からなる液晶配向剤。
【化1】
【選択図】 なし
Description
これらのうち、TN型、STN型、IPS型、OCB型液晶表示素子において、液晶の配向は、通常、ラビング処理が施された液晶配向膜により発現される。
また、特許文献2に記載されているように、OCB型液晶表示素子においても、ベンド配向からスプレイ配向への逆転移による画面の輝度低下を防止する観点から、高い液晶のプレチルト角を発現できることが望ましい。
特許文献3に記載されているOCB型液晶表示素子において、通常TN型液晶表示素子用配向膜として使用されている日産化学(株)製配向膜SE7492が使用されているように、TN型液晶表示素子用に使用されている配向膜は、OCB型液晶表示素子用配向膜としても使用可能である。
これら、TN型、STN型、OCB型液晶表示素子に使用できる、高いプレチルト角の発現可能な配向膜材料は従来も存在したが、プレチルト角の表示画面内でのバラツキを生じて、表示品位の低下を招く場合が多かった。
以上の状況より、TN型、STN型、OCB型液晶表示素子に好適な、高プレチルト角を発現できると共にプレチルト角の面内バラツキの小さい液晶配向剤が望まれていた。
本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子によって達成される。
上記ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを開環重付加させて得られる。ポリイミドは、通常、ポリアミック酸を脱水閉環させて得られる。また、部分イミド化重合体は、通常、ポリアミック酸を部分的に脱水閉環させる方法か、アミック酸プレポリマーとイミドプレポリマーとを結合させてブロック共重合体を合成する方法により、得ることができる。
[テトラカルボン酸二無水物]
上記式(I―2)で表される繰返し単位としての上記式(A)、(B)、(E)、(G)および(I)で示される繰り返し単位は、いずれも、テトラカルボン酸二無水物に由来する残基として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物に由来する残基を有する。かかる残基を導入するためには、ポリアミック酸の合成に用いるテトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を用いることができる。
また、式(I−2)で表わされる繰返し単位は、上記式(E)〜(J)で表わされる繰返し単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を、4〜20モル%、好ましくは5〜16モル%の範囲で、さらに含有するのが好ましい。
式(I−2)で表わされる繰返し単位は上記2つのテトラカルボン酸二無水物とともに、他のテトラカルボン酸二無水物を併用することができる。
各繰返し単位における好ましいテトラカルボン酸二無水物の具体例を示すと、アミック酸単位を構成するテトラカルボン酸二無水物としては、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジクロロ−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物等が挙げられる。また、イミド単位を構成するテトラカルボン酸二無水物の具体例としては、脂環式テトラカルボン酸二無水物、特に、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−7−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5,8−ジメチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン等が挙げられる。これらのうち2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物と1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオンが特に好ましい。
上記式(I―2)で表される繰返し単位としての上記式(A)および(C)で示される繰り返し単位は、いずれも、ジアミン化合物に由来する残基として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニルに由来する残基を有する。かかる残基を導入するためには、ポリアミック酸の合成に用いるジアミン化合物として、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニルを用いることができる。
また、(I―2)で表される繰返し単位としての上記式(B)および(D)で示される繰り返し単位は、いずれも、ジアミン化合物に由来する残基として2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンに由来する残基を有する。かかる残基を導入するためには、ポリアミック酸の合成に用いるジアミン化合物として、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを用いることができる。
また、式(I−2)で表わされる繰返し単位は、下記式(A)〜(D)で表わされる繰返し単位からなる群より選ばれる少なくとも一種の繰り返し単位を、40〜100モル%の範囲内で含有する条件を損なわない範囲で、上記2つのジアミン化合物とともに、他のジアミン化合物を用いることができる。
1,1−メタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、4,4−ジアミノヘプタメチレンジアミン、1,4−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシクロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ[6.2.1.02,7]−ウンデシレンジメチルジアミン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などの脂肪族および脂環式ジアミン;
2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンおよび下記式(III)〜(IV)で表される化合物などの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(V)で表されるモノ置換フェニレンジアミン類;下記式(VI)で表されるジアミノオルガノシロキサン;
下記式(9)〜(13)で表される化合物などを挙げることができる。これらのジアミン化合物は、単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
また、上記式(G)および(H)のそれぞれで表わされる繰返し単位は、いずれもジアミン化合物に由来する残基として、上記式(16)で表わされるジアミンに由来する残基を有する。
また、上記式(I)および(J)のそれぞれで表わされる繰返し単位は、いずれもジアミン化合物に由来する残基として、上記式(23)で表わされるジアミンに由来する残基を有する。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割合は、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
なお、前記有機溶媒には、ポリアミック酸の貧溶媒であるアルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類などを、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で併用することができる。かかる貧溶媒の具体例としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、乳酸ブチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
本発明の液晶配向剤を構成するイミド化重合体は、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより調製することができる。ポリアミック酸の脱水閉環は、(i)ポリアミック酸を加熱する方法により、または(ii)ポリアミック酸を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加し必要に応じて加熱する方法により行われる。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行し難く、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。
本発明に用いられるイミド基含有ポリアミック酸は、上記ポリアミック酸を部分的にイミド化して得られる構造を有するものである。本発明に用いられるイミド基含有ポリアミック酸における好ましいイミド化率は、10〜90%、さらに好ましくは30〜70%である。ここで、「イミド化率」とは、重合体における繰り返し単位の総数に対する、イミド環を形成してなる繰り返し単位の数の割合を%で表したものとする。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であっても良い。
上記(i)の方法において、反応温度は、好ましくは300℃以下であり、より好ましくは100〜250℃である。反応温度が300℃を超えると得られるイミド基含有ポリアミック酸の分子量が低下することがある。
上記ポリアミック酸およびイミド基含有ポリアミック酸は、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。この末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損われることなく液晶配向剤の塗布特性などを改善することができる。このような末端修飾型のものは、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。また、モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。また、モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸およびイミド基含有ポリアミック酸の対数粘度(ηln)の値は、好ましくは0.05〜10dl/g、より好ましくは0.05〜5dl/gである。
本発明における対数粘度(ηln)の値は、N−メチル−2−ピロリドンを溶媒として用い、濃度が0.5g/100ミリリットルである溶液について30℃で粘度の測定を行い、下記式(i)によって求められるものである。
本発明の液晶配向剤は、上記重合体が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。なお、本発明の液晶配向剤を構成する重合体における、上記式(I−1)で表される繰り返し単位:上記式(I−2)で表される繰り返し単位との割合(モル比)としては、9:1〜7:3が好ましく、最も好ましいのは8:2である。
本発明の液晶配向剤は、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」ともいう)を含有していてもよい。
これら官能性シラン含有化合物の配合割合は、重合体100重量部に対して、好ましくは、40重量部以下、より好ましくは30重量部以下である。
本発明の液晶配向剤を用いて得られる液晶表示素子は、例えば次の方法によって製造することができる。
また、本発明の液晶配向剤により形成された液晶配向膜に、例えば特開平6−222366号公報や特開平6−281937号公報に示されているような、紫外線を部分的に照射することによってプレチルト角を変化させるような処理、あるいは特開平5−107544号公報に示されているような、ラビング処理を施した液晶配向膜表面にレジスト膜を部分的に形成し、先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去して、液晶配向膜の液晶配向能を変化させるような処理を行うことによって、液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
ここに、シール剤としては、例えば硬化剤およびスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。
また、液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させたH膜と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
T.J.Scheffer,et.al.,J.Appl.Phys.,vol.19,2013(1980)に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法により測定した。この際、同一の工程、配向剤を使用して作成した液晶表示素子6個の測定を行い、平均値を下記式にて求め、液晶表示素子のプレチルト角とした。
液晶表示素子のプレチルト角=(第1の液晶表示素子のプレチルト角測定値+第2の液晶表示素子のプレチルト角測定値+第3の液晶表示素子のプレチルト角測定値+第4の液晶表示素子のプレチルト角測定値+第5の液晶表示素子のプレチルト角測定値+第6の液晶表示素子のプレチルト角測定値)÷6
下記式にて液晶表示素子のプレチルト角の標準偏差を求め、標準偏差が0.5以内のものを良、0.5以上のものを不良と判定した。
液晶表示素子に5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率が90%以上の場合を良、それ以外の場合を不良と判断した。
液晶表示素子に直流1.0Vを重畳した30Hz、2.0Vの矩形波を70℃の環境温度で1時間印加し、直流電圧を切った直後の液晶セル内に残留した電圧をフリッカ−消去法により残留DC電圧を求めた。残留DCの値が液晶表示素子を構成する電極種によらず2V以下であり、各電極種間での残留DCの差異が0.5V以下である場合を良、それ以外の場合を不良とした。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン54.61g(0.505モル)、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン164.21g(0.4モル)および上記式(16)で表される化合物41.83g(0.08モル)、モノアミンとしてアニリン2.79g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.81dl/gのポリアミック酸410gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗滌、減圧乾燥を行い、対数粘度0.80dl/gのポリイミド(これを「ポリイミド(A−1)」とする)17.2gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル193.72g(0.9125モル)および上記式(22)で表される化合物35.07g(0.08モル)、モノアミンとしてアニリン1.4g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.75dl/gのポリアミック酸410gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗滌、減圧乾燥を行い、対数粘度0.82dl/gのポリイミド(これを「ポリイミド(A−2)」とする)18.3gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル189.48g(0.8925モル)および上記式(23)で表される化合物49.48g(0.1モル)、モノアミンとしてアニリン1.4g(0.015モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.85dl/gのポリアミック酸410gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗滌、減圧乾燥を行い、対数粘度0.80dl/gのポリイミド(これを「ポリイミド(A−3)」とする)17.9gを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてシクロブタンテトラカルボン酸二無水物196.12g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.90dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−1)」とする)410gを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸無水物109.06g(0.5モル)およびシクロブタンテトラカルボン酸二無水物98.06g(0.5モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.83dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−2)」とする)390gを得た。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸無水物109.06g(0.5モル)およびシクロブタンテトラカルボン酸二無水物98.06g(0.5モル)、ジアミン化合物を4,4’−ジアミノジフェニルメタン198.3g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.95dl/gのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(B−3)」とする)410gを得た。
合成例1においてモノアミンであるアニリンを除き、p−フェニレンジアミンを56.23g(0.52モル)用いた以外は合成例1と同様にしてイミドプレポリマーを合成し、N−メチル−2−ピロリドンに溶解させて固形分濃度10重量%の溶液とした。また、上記合成例4で得られたポリアミック酸(B−1)をアミック酸プレポリマーとして用い、同様にN−メチル−2−ピロリドンに溶解させて固形分濃度10重量%の溶液とした。次に、イミドプレポリマー溶液200gとアミック酸プレポリマー800gを混合して2時間攪拌した後、反応溶液を大過剰のメチルアルコール中に注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.91dl/gの部分イミド化重合体(これを「重合体(C−1)」とする)100gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン97.87g(0.905モル)、上記式(16)で表される化合物41.83g(0.08モル)、モノアミンとしてアニリン2.79g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.89dl/gのポリアミック酸400gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗滌、減圧乾燥を行い、対数粘度0.91dl/gのポリイミド(これを「ポリイミド(a−1)」とする)18.4gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−ジオン157.14g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン87.05g(0.805モル)、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル21.23g(0.1モル)、上記式(16)で表される化合物41.83g(0.08モル)、モノアミンとしてアニリン2.79g(0.03モル)をN−メチル−2−ピロリドン4500gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。次いで、反応溶液を大過剰のメチルアルコールに注いで反応生成物を沈澱させた。その後、メチルアルコールで洗滌し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、対数粘度0.90dl/gのポリアミック酸410gを得た。得られたポリアミック酸30gをN−メチル−2−ピロリドン570gに溶解させ、ピリジン23.4gおよび無水酢酸18.1gを添加し110℃で4時間脱水閉環させ、上記と同様にして沈殿、洗滌、減圧乾燥を行い、対数粘度0.88dl/gのポリイミド(これを「ポリイミド(a−2)」とする)18.6gを得た。
合成例1で得られたポリイミド(A−1)および合成例5で得られたポリアミック酸(B−1)を、ポリイミド:ポリアミック酸=20:80(重量比)になるように、N−メチル−2−ピロリドン/γ−ブチロラクトン混合溶剤(重量比30/70)に溶解させて、固形分濃度4重量%の溶液とし、十分な攪拌後、この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過し、本発明の液晶配向剤を調製した。続いて、上記液晶配向剤を、厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、スピンナーを用いて塗布(回転数:2000rpm,塗布時間:1分間)し、200℃で1時間乾燥することにより乾燥膜厚0.05μmの被膜を形成した。この被膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行った。上記液晶配向膜塗布基板を、イソプロピルアルコール中に1分間浸漬した後、100℃のホットプレート上で5分間乾燥した。次に、一対の透明電極基板の上記液晶配向膜塗布基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間に、ネマティック型液晶(メルク社製、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を張り合わせ、液晶表示素子を作製した。得られた液晶表示素子のプレチルト角及びプレチルト角均一性、電圧保持率、焼付き特性をを評価した。結果を表1に記す。
表1に示すポリイミドまたはポリアミック酸または部分イミド化重合体を用いた以外は実施例1と同様にして、液晶配向剤を調製し、これを用いて液晶表示素子を作製し、評価を行った。評価結果を表1に併せて示す。
Claims (3)
- 請求項1または2に記載の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。
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