JP2009001709A5 - - Google Patents
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Description
また、これらの特許文献によって得られる硬化物のガラス転移温度Tgは、いずれ-50〜-60℃程度であり、それ以下の使用環境温度では弾性を失うため、使用することができない。
本発明者は先に、下記一般式で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物を主成分とする硬化性組成物を提案している(WO 2008/126436)。
(X：ヨウ素原子または臭素原子)
本発明によって、一般式
(ここで、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基であり、Xはヨウ素原子または臭素原子であり、Xのフェニル基上の置換位置はNR1結合置換基に対してm-またはp-位であり、2価のパーフルオロポリエーテル基
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である)で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物が提供される。
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である)で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物が提供される。
かかる含フッ素ポリエーテル化合物は、一般式
FOCCF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2COF
(ここで、2価のパーフルオロポリエーテル基
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である)で表わされる含フッ素ジカルボン酸フルオリド化合物を、一般式
(ここで、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基であり、Xはヨウ素原子または臭素原子であり、Xのフェニル基上の置換位置はNR1結合置換基に対してm-またはp-位である)で表わされる芳香族1級または2級アミン化合物と、好ましくはピリジン等の活性水素を有しない塩基性含窒素複素環化合物またはトリエチルアミン等の3級アミン化合物の存在下で反応させることにより製造される。
FOCCF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2COF
(ここで、2価のパーフルオロポリエーテル基
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である)で表わされる含フッ素ジカルボン酸フルオリド化合物を、一般式
2価のパーフルオロポリエーテル基
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である。
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である。
以下各成分の実施形態について順次説明する。
(A)成分である前記一般式で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物において、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基であるが、分子内または分子間水素結合および硬化における副反応を避けるために、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基が好ましい。特に、原料の入手のし易さの点から、メチル基が選ばれる。Xはヨウ素原子または臭素原子の何れかであるが、より迅速な硬化速度が得られるのでヨウ素原子が好ましい。また、Xのフェニル基上の置換位置は、NR1結合置換基に対してm-またはp-位である。o-位の場合には、立体的要因によって硬化反応が遅くなることがあるので、好ましくない。また、2価のパーフルオロポリエーテル基において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5、好ましくは0.5〜2であり、数平均分子量Mnは500〜20000、好ましくは1000〜10000である。
(A)成分である前記一般式で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物において、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基であるが、分子内または分子間水素結合および硬化における副反応を避けるために、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基が好ましい。特に、原料の入手のし易さの点から、メチル基が選ばれる。Xはヨウ素原子または臭素原子の何れかであるが、より迅速な硬化速度が得られるのでヨウ素原子が好ましい。また、Xのフェニル基上の置換位置は、NR1結合置換基に対してm-またはp-位である。o-位の場合には、立体的要因によって硬化反応が遅くなることがあるので、好ましくない。また、2価のパーフルオロポリエーテル基において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5、好ましくは0.5〜2であり、数平均分子量Mnは500〜20000、好ましくは1000〜10000である。
実施例１
含フッ素ジカルボン酸フルオリド化合物
FOCCF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2COF (Mn=8134, p/q=0.8)
50g(約6.1ミリモル)を、含フッ素系溶媒(HFE-7100)50mlに溶解し、そこにトリエチルアミン2.4g(24ミリモル)およびジエチルエーテル20mlを加えた。これに、p-ヨード-N-メチルアニリン3.5g(15ミリモル)を加えて、1時間反応を行った。得られた反応混合物を飽和食塩水中に加え、分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロ過した。減圧下でロ液から含フッ素系溶媒およびジエチルエーテルを留去した後、得られた粘稠な液体をジエチルエーテルで数回洗浄し、次いで減圧下でジエチルエーテルを完全に留去した。このようにして、含フッ素ポリエーテル化合物
を黄色味を帯びた液体として35g得た。E型粘度計(東機産業製TEV-22)により粘度を測定したところ、6.0Pa・s(25℃)であった。
19F-NMR(ケミカルシフトはCFCl3基準)： -52ppm -OCF2CF2OCF 2 OCF2CF2O-
-53ppm -OCF2OCF 2 OCF2CF2O-
-55ppm -OCF2OCF 2 OCF2O-
-89ppm -OCF2CF2OCF 2 CF 2 OCF2CF2O-
-OCF2OCF2CF 2 OCF2CF2O-
-90ppm -OCF2OCF 2 CF2OCF2CF2O-
-OCF2OCF 2 CF 2 OCF2O-
-68ppm -OCF2OCF 2 CON(CH3)-
-70ppm -OCF2CF2OCF 2 CON(CH3)-
1H-NMR(ケミカルシフトはTMS基準)： 7.5ppm(Ha)
6.7ppm(Hb)
3.0ppm(Hc)
IR(neat)： 1710cm-1(C=O)
1490cm-1(Ar)
含フッ素ジカルボン酸フルオリド化合物
FOCCF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2COF (Mn=8134, p/q=0.8)
50g(約6.1ミリモル)を、含フッ素系溶媒(HFE-7100)50mlに溶解し、そこにトリエチルアミン2.4g(24ミリモル)およびジエチルエーテル20mlを加えた。これに、p-ヨード-N-メチルアニリン3.5g(15ミリモル)を加えて、1時間反応を行った。得られた反応混合物を飽和食塩水中に加え、分離した有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ロ過した。減圧下でロ液から含フッ素系溶媒およびジエチルエーテルを留去した後、得られた粘稠な液体をジエチルエーテルで数回洗浄し、次いで減圧下でジエチルエーテルを完全に留去した。このようにして、含フッ素ポリエーテル化合物
-53ppm -OCF2OCF 2 OCF2CF2O-
-55ppm -OCF2OCF 2 OCF2O-
-89ppm -OCF2CF2OCF 2 CF 2 OCF2CF2O-
-OCF2OCF2CF 2 OCF2CF2O-
-90ppm -OCF2OCF 2 CF2OCF2CF2O-
-OCF2OCF 2 CF 2 OCF2O-
-68ppm -OCF2OCF 2 CON(CH3)-
-70ppm -OCF2CF2OCF 2 CON(CH3)-
1H-NMR(ケミカルシフトはTMS基準)： 7.5ppm(Ha)
6.7ppm(Hb)
3.0ppm(Hc)
IR(neat)： 1710cm-1(C=O)
1490cm-1(Ar)
Claims (2)
- 一般式
(ここで、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基であり、Xはヨウ素原子または臭素原子であり、Xのフェニル基上の置換位置はNR1結合置換基に対してm-またはp-位であり、2価のパーフルオロポリエーテル基
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である)で表わされる含フッ素ポリエーテル化合物。 - 一般式
FOCCF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2COF
(ここで、2価のパーフルオロポリエーテル基
-CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2-
において、(CF2CF2O)基および(CF2O)基はそれぞれパーフルオロポリエーテル高分子主鎖に沿ってランダムに分布しているパーフルオロオキシアルキレン基であって、p/qは0.2〜5であり、数平均分子量Mnは500〜20000である)で表わされる含フッ素ジカルボン酸フルオリド化合物を、一般式
(ここで、R1は水素原子、炭素数1〜3のアルキル基またはフェニル基であり、Xはヨウ素原子または臭素原子であり、Xのフェニル基上の置換位置はNR1結合置換基に対してm-またはp-位である)で表わされる芳香族1級または2級アミン化合物と反応させることを特徴とする請求項１記載の含フッ素ポリエーテル化合物の製造方法。
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