JP2008544009A - イソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
イソシアネート含量についてテストされるべき試料を秤量する。秤量量(Einwaage)を、予想されたイソシアネート基の含量に合わせ、かつ(±0.001g)で正確に量る。
E=g記載における試料の秤量量(±0.001g)
B=ml記載における空試験での酸消費量(平均値)
A=ml記載における分析に際しての酸消費量
% NCO=(B−A)×0.42/E
二重反復試験の平均値は、TPU試料(i)のNCO含量である。
かつ多岐にわたって記載されている。有利には、供給補助装置は溝付き供給帯域のことである。溝付き供給補助装置、溝付きバレル押出機(Nutbuchsenextruder)または記載された溝付き供給帯域を有する押出機は、押出機技術の分野において当業者に一般的に公知でありかつ多岐にわたって記載されており、例えば"Der Extruder im Extrusionsprozess - Grundlage fuer Qualitaet und Wirtschaftlichkeit", VDI - Verlag GmbH, Duesseldorf, 1989, ISBN 3-18-234141-3, 第13頁〜第27頁中に記載されている。溝付き供給帯域に特徴的なのは、押出機の供給帯域中におけるスクリューの縦伸びに通常ほぼ平行して存在する、通常、運搬方向において供給帯域の末端に向けて円錐形に漸減するシリンダー壁中の縦溝が存在することである。
a)有機イソシアネート(a)として、一般的に公知の芳香族の、脂肪族の、脂環式のおよび/または芳香脂肪族のイソシアネート、有利にはジイソシアネートが使用されえ、例えば2,2'−、2,4'−および/または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,5−ナフチレンジイソシアネート(NDI)、2,4−および/または2,6−トルイレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3'−ジメチル−ジフェニルジイソシアネート、1,2−ジフェニルエタンジイソシアネートおよび/またはフェニレンジイソシアネート、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−および/またはオクタメチレンジイソシアネート、2−メチル−ペンタメチレン−ジイソシアネート−1,5、2−エチル−ブチレン−ジイソシアネート−1,4、ペンタメチレン−ジイソシアネート−1,5、ブチレン−ジイソシアネート−1,4、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチル−シクロヘキサン(イソホロン−ジイソシアネート、IPDI)、1,4−および/または1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(HXDI)、1,4−シクロヘキサン−ジイソシアネート、1−メチル−2,4−および/または−2,6−シクロヘキサン−ジイソシアネートおよび/または4,4'−、2,4'−および2,2'−ジシクロヘキシルメタン−ジイソシアネート、有利には2,2'−、2,4'−および/または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、1,5−ナフチレンジイソシアネート(NDI)、2,4−および/または2,6−トルイレンジイソシアネート(TDI)、ヘキサメチレンジイソシアネートおよび/またはIPDI、殊に4,4'−MDIおよび/またはヘキサメチレンジイソシアネートが使用されうる。
b)イソシアネートに対して反応性の化合物(b)として、一般的に公知のイソシアネートに対して反応性の化合物が使用されえ、例えば、通常"ポリオール"という概念でもまとめられる、500〜12000g/モルの、有利には600〜6000、殊に800〜4000の分子量、および有利には1.8〜2.3の、有利には1.9〜2.2、殊に2の平均官能度を有する、ポリエステロール、ポリエーテロールおよび/またはポリカーボネートジオールが使用されうる。
c)鎖延長剤(c)として、50〜499の分子量を有する一般的に公知の脂肪族の、芳香脂肪族の、芳香族のおよび/または脂環式の化合物、有利には2官能性化合物が使用されえ、例えばアルキレン基中にC原子2〜10個を有するジアミンおよび/またはアルカンジオール、殊にブタンジオール−1,4、ヘキサンジオール−1,6および/または炭素原子3〜8個を有するジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−、オクタ−、ノナ−および/またはデカアルキレングリコール、有利には相応するオリゴ−および/またはポリプロピレングリコールが使用されえ、その際、鎖延長剤の混合物も使用されうる。
d)ジイソシアネート(a)のNCO含量と、構造成分(b)および(c)のヒドロキシル基との間の反応を促進する適切な触媒は、従来技術に従って公知のかつ通常の第3級アミン、例えばトリエチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルモルホリン、N,N'−ジメチルピペラジン、2−(ジメチルアミノエトキシ)−エタノール、ジアザビシクロ−(2,2,2)−オクタン等、ならびに殊に有機金属化合物、例えばチタン酸エステル、鉄化合物、例えば鉄(III)アセチルアセトネート、錫化合物、例えば二酢酸錫、錫ジオクトエート、錫ジラウレートまたは脂肪族カルボン酸の錫ジアルキル塩、例えばジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート等である。通常、触媒はポリヒドロキシル化合物(b)100質量部当たり0.00001〜0.1質量部の量で使用される。
e)触媒(d)の他に、構造成分(a)〜(c)に通常の助剤(e)も添加してよい。例えば挙げられるのは、表面活性物質、難燃剤、核形成剤、酸化安定剤、滑剤および離型剤、染料および顔料、例えば加水分解、光、熱または変色に対する安定剤、無機充填剤および/または有機充填剤、補強材および可塑剤である。加水分解防止剤として、有利にはオリゴマーのおよび/またはポリマーの脂肪族のまたは芳香族のカルボジイミドが使用される。本発明によるTPUを老化から安定させるために、有利にはTPUに安定剤が添加される。本発明の意味における安定剤は、プラスチックまたはプラスチック混合物を有害な環境影響から保護する添加剤である。例は、第1級酸化防止剤および第2級酸化防止剤、立体障害アミン光安定剤、UV吸収剤、加水分解防止剤、消光剤および難燃剤である。商業的な安定剤のための例は、Plastics Additive Handbook, 5th Edition, H, Zweifel, ed., Hanser Publishers, Muenchen, 2001([1]), 第98頁〜第136頁中に示されている。本発明によるTPUがその使用中、熱酸化による損傷にさらされる場合、酸化防止剤を添加してよい。有利にはフェノール系酸化防止剤が使用される。フェノール系酸化防止剤のための例は、Plastics Additive Handbook, 5th edition, H, Zweifel, ed., Hanser Publishers, Muenchen, 2001, 第98頁〜第107頁および第116頁〜第121頁中に示されている。有利なのは、その分子量が700g/モルより大きいフェノール系酸化防止剤である。有利には使用されるフェノール系酸化防止剤のための一例は、ペンタエリトリチル−テトラキス(3−(3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)(Irganox(R)1010)である。一般的にフェノール系酸化防止剤は、そのつどTPUの全質量に対して0.1から5質量%の間の、有利には0.1から2質量%の間の、殊に0.5から1.5質量%の間の濃度で使用される。有利には、TPUは付加的にUV吸収剤で安定化される。UV吸収剤は、高エネルギーUV光を吸収しかつエネルギーを散逸させる分子である。工業技術において用いられる通常のUV吸収剤は、例えばケイ皮酸エステル、ジフェニルシアノアクリレート、ホルムアミジン、ベンジリデンマロネート、ジアリールブタジエン、トリアジンならびにベンゾトリアゾールの類に属する。商業的なUV吸収剤のための例は、Plastics Additive Handbook, 5th edition, H, Zweifel, ed., Hanser Publishers, Muenchen, 2001, 第116頁〜第122頁中に見られる。有利な一実施態様においてUV吸収剤は、300g/モルより大きい、殊に390g/モルより大きい数平均分子量を有する。有利に使用されるUV吸収剤はさらに、5000g/モルを上回らない、とりわけ有利には2000g/モルを上回らない分子量を有する。UV吸収剤としてとりわけ適しているのはベンゾトリアゾールの類である。とりわけ適切なベンゾトリアゾールのための例は、Tinuvin(R)213、Tinuvin(R)328、Tinuvin(R)571、ならびにTinuvin(R)384およびEversorb(R)82の類である。有利にはUV吸収剤は、TPU全組成物に対して0.01から5質量%の間の量で計量供給され、とりわけ有利には0.1から2.0質量%の間で、殊に0.2〜0.5質量%の間で、そのつどTPUの全質量に対して計量供給される。しばしば、酸化防止剤およびUV吸収剤に基づく上記のUV安定化は、UV線の有害な影響から本発明によるTPUの良好な安定性を保証するためには依然として十分ではない。この場合、成分(e)に、有利には酸化防止剤およびUV吸収剤に加えて、さらに立体障害アミン光安定剤(HALS)を本発明によるTPUに添加してよい。HALS化合物の活性は、ポリマーの酸化の機構に干渉するニトロキシルラジカルを形成するその能力に基づく。HALSは、高効率UV安定剤として大部分のポリマーに適用される。HALS化合物は一般的に公知でありかつ商業的に得られる。商業的に得られるHALS安定剤のための例は、Plastics Additive Handbook, 5th edition, H, Zweifel, Hanser Publishers, Muenchen, 2001, 第123頁〜第136頁中に見られる。有利には立体障害アミン光安定剤として、数平均分子量が500g/モルより大きい立体障害アミン光安定剤が用いられる。有利なHALS化合物の分子量はさらに、有利には10000g/モルを上回らず、とりわけ有利には5000g/モルを上回るべきではない。とりわけ有利な立体障害アミン光安定剤は、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)セバケート(Tinuvin(R)765、Ciba Spezialitaetenchemie AG)および、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸(Tinuvin(R)622)とからの縮合生成物である。生成物のチタン含量が<150ppm、有利には<50ppm、殊に有利には<10ppmである場合、殊に有利なのは1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸(Tinuvin(R)622)とからの縮合生成物である。有利にはHALS化合物は、そのつどTPUの全質量に対して0.01から5質量%の間の、とりわけ有利には0.1から1質量%の間の、殊に0.15から0.3質量%の間の濃度で使用される。とりわけ有利なUV安定剤は、フェノール系安定剤、ベンゾトリアゾールおよびHALS化合物からの混合物を上記の有利な量で含有する。
R1:炭素原子2〜15個を有する炭素骨格、有利には炭素原子2〜15個を有するアルキレン基および/または炭素原子6〜15個、とりわけ有利には炭素原子6〜12個を有する2価の芳香族基、
R2:炭素原子2〜8個、有利には2〜6個、とりわけ有利には炭素原子2〜4個を有する、場合によって分岐鎖のアルキレン基、殊に−CH2−CH2−および/または−CH2−CH2−CH2−CH2−、
R3:炭素原子2〜8個、有利には2〜6個、とりわけ有利には炭素原子2〜4個を有する、場合によって分岐鎖のアルキレン基、殊に−CH2−CH2−および/または−CH2−CH2−CH2−CH2−、
X:5〜30の範囲からの整数を有する。冒頭で示された有利な融点および/または有利な分子量は、この有利な実施態様の場合、示された構造単位(I)に適用される。
R1:炭素原子2〜15個を有する炭素骨格、有利には炭素原子2〜15個を有するアルキレン基および/または炭素原子6〜15個を有する芳香族基、
R2:炭素原子2〜8個、有利には2〜6個、とりわけ有利には炭素原子2〜4個を有する、場合によって分岐鎖のアルキレン基、殊に−CH2−CH2−および/または−CH2−CH2−CH2−CH2−、
R3:ジイソシアネートとの反応のために、(b2)としてそのつど501g/モルから8000g/モルの間の分子量を有するポリエーテルジオールおよび/またはポリエステルジオールの使用によってまたは炭素原子2〜12個を有するアルカンジオールの使用によってもたらされる基、
X:5〜30の範囲からの整数、
n、m:5〜20の範囲からの整数
を有する。
後で記載される例において、以下のイソシアネートおよび熱可塑性ポリウレタン(TPU)を使用した:
イソシアネート:
Lupranat(R)MM 103: カルボジイミドで変性された4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI);NCO含量:29.5質量%
Lupranat(R)MP 102: MDI、ジプロピレングリコールおよび分子量450を有するエチレンオキシド/プロピレンオキシドをベースとするポリエーテルジオールをベースとするプレポリマー;NCO含量:23.0質量%
Basonat(R)H 100:三量体化されたヘキサメチレンジイソシアネート;NCO含量:22.0質量%
熱可塑性ポリウレタン(TPU):
Elastollan(R)C 78 A、C 80 A、C 85 A: MDI、鎖延長剤としてのブタンジオール−1,4および分子量2000を有するポリエステルジオール (ブタンジオール−ヘキサンジオール−アジピン酸−コポリエステル)をベースとするポリエステル−ポリウレタン。
Elastollan(R)1195A、1154D、1174D: MDI、鎖延長剤としてのブタンジオール−1,4および分子量1000を有するポリテトラメチレングリコールをベースとするポリエーテル−ポリウレタン。
Elastollan(R)C 85 A、15 HPM: MDI、ブタンジオール−1,4、Elastollan(R)Cタイプの場合と同じポリエステルジオールおよび硬質相としてのポリブチレンテレフタレート−セグメントをベースとする硬質相変性ポリエステル−ポリウレタン。
請求項1に記載のポリウレタン(i)、10のバレルに分割された35Dのプロセスセクション長さ(Verfahrensteillaenge)を有するBerstorff社のZE 40 A型の二軸押出機を使用した。スクリューエレメント装置は、バレル2内にTPU顆粒のための溶融ユニットとして2つの後方に搬送するニーディングブロックを有していた。バレル3は、TPU溶融物への液状のイソシアネートの添加の機能を有していた。バレル3,6および7は、通常の搬送エレメントに加えて鋸歯状板ブロックの形における混合エレメントを有していた。
同じ押出機構造および同じ運転方式により、12.0kg/hでElastollan C 85 Aを、Lupranat(R)MP 102 80%とBasonat(R)H 100 20%からの液状のイソシアネート混合物8.0kg/hとで混合しかつ造粒した(濃縮物No.2)。
請求項1記載の本発明による熱可塑性ポリウレタン(i)の製造のために、12のバレルに分割された48Dのプロセスセクション長さを有するWerner & Pfleiderer社のZSK 58型の二軸押出機を使用した。押出機からの溶融物の搬出を、加熱された歯車ポンプを用いて行い、造粒は通常の水中造粒装置(UWG)を用いて行った。スクリューエレメント装置は、例1に記載された装置と合致していた。
Elastollan(R)C 80 A 10の顆粒を、濃縮物No.1および濃縮物No.4の顆粒と混ぜ、これらの顆粒混合物を射出成形において通常の方法において検板へと処理し、該検板を20時間、100℃で焼きなましを行い、かつ機械的な特性を測定した。
Elastollan(R)C 80 A 15 HPMの顆粒を、例4に記載されたのと同じ方法において濃縮物No.4と混ぜ、処理しかつ試験した。
例3に従って得られた濃縮物No.4を、溝付き供給帯域、32Dのプロセスセクション長さおよびバリア混合部スクリュー(Barriere-Mischteilschnecke)を有する押出機中でElastollan(R)1195AとElastollan(R)1154Dとの顆粒混合物として計量供給し、溶融し、混ぜかつチューブとして押出した。平らな表面を有する押出物が得られた。
Elastollan(R)1174Dを、通常の方法において射出成形において板へと処理した。次いでこれらの板を2分間、180℃で熱転写カラーフィルム(アミン含有)を用いて印刷しかつ再び冷却した。引き続きそうして製造された板を3日間、80℃で貯蔵した。これらの板の断面から、光学顕微鏡を用いて約800μmの色の拡散を測定した。印刷像は熱貯蔵後に不明瞭になっていた。
例3に従って得られた濃縮物No.4 5%を添加したElastollan(R)1174Dを、同様に顆粒混合物として射出成形において板へと処理し、熱転写カラーフィルムを用いて印刷し、かつ例7に記載されたのと同じ方法において3日間、80℃で貯蔵した。
2成分射出成形機において、Ultramid(R)B3、BASF社のポリアミド 6を4×65×130mmの寸法を有する板に形作り、引き続き同じ大きさの2つの板が断面積4×130mmで互いに結合するように、Elastollan(R)C 78 A 10を軟質成分としてこの硬質のUltramid(R)B3の板に噴射した。これらの板からテストバーS1をDIN53504に従って、境界面がちょうどS1バーの中間に来るようにフライス盤で切削した。
Claims (21)
- イソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)の全質量に対して、熱可塑性ポリウレタン中に溶解したイソシアネートを20質量%から70質量%の間で含有する熱可塑性ポリウレタン(i)。
- イソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)のNCO含量が5%より大きいことを特徴とする、請求項1記載の熱可塑性ポリウレタン(i)。
- イソシアネートとして、2,2'−、2,4'−および/または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、カルボジイミドで変性された2,2'−、2,4'−および/または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,2'−、2,4'−および/または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)をベースとするプレポリマー、ビウレット基および/またはイソシアヌレート基を有するイソシアネートが熱可塑性ポリウレタン(i)中に存在することを特徴とする、請求項1記載の熱可塑性ポリウレタン(i)。
- イソシアネートとして、カルボジイミドで変性された4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、エチレンオキシド/プロピレンオキシドをベースとするプレポリマーおよび/または三量体化されたヘキサメチレンジイソシアネートが熱可塑性ポリウレタン(i)中に存在することを特徴とする、請求項1記載の熱可塑性ポリウレタン(i)。
- その中にイソシアネートが溶解される熱可塑性ポリウレタンが、イソシアネートの混入前に80Aから60Dの間のショア硬度を有することを特徴とする、請求項1記載の熱可塑性ポリウレタン(i)。
- 熱可塑性ポリウレタン(i)が顆粒の形で存在することを特徴とする、請求項1記載の熱可塑性ポリウレタン(i)。
- 請求項1から6までのいずれか1項記載のイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)の製造法において、熱可塑性ポリウレタンを溶融し、引き続き溶融物中にイソシアネートを混入することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載のイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)の製造法。
- 熱可塑性ポリウレタンを170℃から240℃の間の温度で溶融し、引き続きこの溶融物中にイソシアネートを20℃から80℃の間の温度で混合し、そうして結果生じる混合物が120℃から160℃の間の温度を有することを特徴とする、請求項7記載の方法。
- イソシアネートを押出機によって熱可塑性ポリウレタン中に混入することを特徴とする、請求項7記載の方法。
- イソシアネートを二軸押出機によって熱可塑性ポリウレタン中に混入することを特徴とする、請求項9記載の方法。
- 押出機から得られる生成物、すなわちイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)を、押出機のダイからの排出直後に水浴中で冷却しかつ、得られたストランドを引き続き造粒することを特徴とする、請求項9記載の方法。
- 押出機から得られる生成物、すなわちイソシアネートを含有するTPU溶融物(i)を、多孔ダイを通して押出機から直接に水浴中に圧出し、引き続き回転ナイフで細分することを特徴とする、請求項9記載の方法。
- 製造を請求項1から6までのいずれか1項記載の熱可塑性ポリウレタン(i)の存在において実施することを特徴とする、(a)イソシアネートと(b)イソシアネートに対して反応性の化合物との反応によるポリウレタンの製造法。
- 熱可塑性ポリウレタンとイソシアネートとの反応法において、イソシアネートとして請求項1から6までのいずれか1項記載のイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタンを使用することを特徴とする、熱可塑性ポリウレタンとイソシアネートとの反応法。
- 熱可塑性ポリウレタン100質量部当たり1質量部から70質量部の間の請求項1から6までのいずれか1項記載のイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)を使用することを特徴とする、請求項14記載の方法。
- 熱可塑性ポリウレタン(i)を熱可塑性ポリウレタンと一緒に押出機中に導入しかつ溶融することを特徴とする、請求項14記載の方法。
- 熱可塑性ポリウレタンの射出成形法において、熱可塑性ポリウレタンを請求項1から6までのいずれか1項記載のイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)と一緒に射出成形することを特徴とする、熱可塑性ポリウレタンの射出成形法。
- 2成分射出成形において、熱可塑性ポリウレタンを請求項1から6までのいずれか1項記載のイソシアネートを含有する熱可塑性ポリウレタン(i)と一緒に1成分として射出成形することを特徴とする、請求項17記載の熱可塑性ポリウレタンの射出成形法。
- 請求項17または18記載の方法によって得られる射出成形品。
- 請求項14から16までのいずれか1項記載の方法によって得られる押出品。
- 請求項14から16までのいずれか1項記載の方法によって得られるフィルム。
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