JP2008540692A - 近赤外吸収剤を含有する粘着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)フタロシアニン系化合物/ナフタロシアニン系化合物
本発明においては近赤外吸収剤として、(I)最大吸収波長を800〜920nmの領域に有するフタロシアニン系化合物及びナフタロシアニン系化合物の1種以上、ならびに(II)最大吸収波長を920nmを超える領域に有するフタロシアニン系化合物及びナフタロシアニン系化合物の1種以上を用いる。(I)及び(II)としては、800〜920nm及び920nmを超える領域に最大吸収波長を有するものであれば、いずれの化合物も用いることができる。
式(1)中の官能基A1〜A16としてハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、等の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、ジフェニルメチルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基、n−ペンチルスルホニル基、n−ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、n−ヘプチルスルホニル基、n−オクチルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、等の直鎖、分岐又は環状のアルキルスルホニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルスルホニル基としては、ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基、ジフェニルメチルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアシル基としてはメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキルカルボニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアリールカルボニル基としては、ベンジルカルボニル基、フェニルカルボニル基等のアリールカルボニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルカルボニル基としては、ベンゾイル基等のアラルキルカルボニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数2〜20個の置換されていてもよいアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、n−ヘプチルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。炭素原子数8〜20個の置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数2〜20個の置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、iso−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、iso−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、n−ヘキシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、n−ヘプチルカルボニルオキシ基、3−ヘプチルカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基としては、ベンゾイルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数8〜20個の置換されていてもよいアラルキルカルボニルオキシ基としては、ベンジルカルボニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数2〜20個の置換されていてもよい複素環基としては、ピロール基、イミダゾール基、ピペリジン基、モルホリン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式(1)中の官能基A1〜A16の置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基への置換基としては、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、アセチル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、3−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基等のアリールカルボニル基、ベンジルカルボニル基等のアラルキルカルボニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、これらの置換基はさらに置換基で置換されていても良い。これらの置換基は存在しなくとも、あるいは、1個または2個存在していても良く、2個存在する場合にはお互いが同種若しくは異種のいずれであっても良く、同種の場合においても同一若しくは異なっていても良い。また、置換基が2個の場合は連結基を介して繋がっていてもよい。
式(2)中の官能基B1〜B24としてハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、等の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、ジフェニルメチルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基等の直鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、ジフェニルメチルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基、n−ペンチルスルホニル基、n−ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、n−ヘプチルスルホニル基、n−オクチルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、等の直鎖、分岐又は環状のアルキルスルホニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数6〜20個の置換されていてもよいアリールスルホニル基としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルスルホニル基としては、ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基、ジフェニルメチルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数1〜20個の置換されていてもよいアシル基としてはメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキルカルボニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアリールカルボニル基としては、ベンジルカルボニル基、フェニルカルボニル基等のアリールカルボニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアラルキルカルボニル基としては、ベンゾイル基等のアラルキルカルボニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数2〜20個の置換されていてもよいアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、n−ブチルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、sec−ブチルオキシカルボニル基、t−ブチルオキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、n−ヘプチルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数8〜20個の置換されていてもよいアラルキルオキシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数2〜20個の置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、iso−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、iso−ブチルカルボニルオキシ基、sec−ブチルカルボニルオキシ基、t−ブチルカルボニルオキシ基、n−ペンチルカルボニルオキシ基、n−ヘキシルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、n−ヘプチルカルボニルオキシ基、3−ヘプチルカルボニルオキシ基、n−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数7〜20個の置換されていてもよいアリールカルボニルオキシ基としては、ベンゾイルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数8〜20個の置換されていてもよいアラルキルカルボニルオキシ基としては、ベンジルカルボニルオキシ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。総炭素原子数2〜20個の置換されていてもよい複素環基としては、ピロール基、イミダゾール基、ピペリジン基、モルホリン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式(2)中の官能基B1〜B24の置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基への置換基としては、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、アセチル基、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、iso−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、iso−ブチルカルボニル基、sec−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、n−ペンチルカルボニル基、n−ヘキシルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、n−ヘプチルカルボニル基、3−ヘプチルカルボニル基、n−オクチルカルボニル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフチルカルボニル基等のアリールカルボニル基、ベンジルカルボニル基等のアラルキルカルボニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、これらの置換基はさらに置換基で置換されていても良い。これらの置換基は存在しなくとも、あるいは、1個または2個存在していても良く、2個存在する場合にはお互いが同種若しくは異種のいずれであっても良く、同種の場合においても同一若しくは異なっていても良い。また、置換基が2個の場合は連結基を介して繋がっていてもよい。
本発明で使用される粘着剤樹脂は、酸価が25以下であることを必須とする。このような樹脂に、上述した(I)及び(II)を配合して粘着層を形成することによって、粘着剤樹脂の酸基と(II)との反応を有意に抑制できるため、形成される粘着層は、優れた安定性を示すため、近赤外線を効率よく吸収し、可視光領域における透過性に優れる。さらに、粘着剤樹脂を組み合わせて粘着層を形成することによって、従来必要であった近赤外線遮断層を別途形成する必要がなくなり、近赤外吸収フィルターの製造工程を有意に簡略化することが可能になる。このため、これらを使用した粘着剤組成物は、プラズマディスプレイ前面板やプラズマディスプレイ用近赤外線遮断フィルターの製造に特に好適に使用できる。
する単量体や作業環境に応じて、溶液重合、懸濁重合、乳化重合、塊状重合などから、適切な重合方法を選択すればよい。好ましくは、溶液重合が用いられる
溶液重合の際に用いられる溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル等の脂肪族エステル類;シクロヘキサン等の脂環族炭化水素類;ヘキサン、ペンタン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられる。
本発明の近赤外線吸収材は、透明基材上に前記粘着剤組成物を含む層を積層したものである。
本発明のプラズマディスプレイ用光学フィルターは前記の近赤外線吸収材を使用するものである。このような光学フィルターは可視領域の全光線透過率が40%以上、好ましくは50%以上、さらに好ましくは60%以上であり、波長800〜1200nmの近赤外線の透過率が30%以下、好ましくは15%以下、さらに好ましくは5%以下である。
本発明のプラズマディスプレイは、上記プラズマディスプレイ用光学フィルターを用いるものである。上記光学フィルターは表示装置から離して設置してもよいし、表示装置に直接貼り付けてもよい。
分光光度計(島津製作所製:UV−3700)を用いて、赤外領域の波長として980および1050nmにおける透過率を各試片について測定した。また、可視光領域の透過率として450nmの透過率も測定した。なお、下記表2においては、当該透過率を、それぞれ、「未処理」の欄に記載する。
試験体を100℃のオーブン中に120時間静置し、試験前後での可視−近赤外領域の透過スペクトルを測定した。スペクトルの測定にはスペクトロメーター(UV−3700島津製作所社製)を使用し、透過率の変化を測定した。
試験体を80℃90%RHの恒温恒湿器中に120時間静置し、耐熱性試験と同様に評価した。
使用するフタロシアニン又はナフタロシアニンは所定量をメチルエチルケトン(MEK)に溶解させ、不溶分がないことを確認した後、吸光度測定を行う。スペクトルの測定にはスペクトロメーターUV−1600(島津製作所社製)を使用し、測定セルにはガラス製セルで光路長:10mmのものを使用した。
下記実施例及び比較例で得られた粘着フィルムについて、粘着力を、JIS−Z0237に準じて、23℃、65%RHの雰囲気下で、25mm幅の粘着シートをステンレス鋼板(SUS304)に2kgのゴムローラーを1往復させて貼り合わせ、25分後に180度方向に速度300mm/分で剥離して測定した。粘着力が100g/25mm以上の時合格(下記表1では、「○」)とした。
アクリル系重合体溶液0.5gを精秤し、トルエン50gを加えて均一に溶解させた。指示薬としてフェノールフタレイン/アルコール溶液を2〜3滴加え、0.1N水酸化カリウム/アルコール溶液で滴定し、液の赤みが約30秒で消えてなくなったときを終点とした。このときの滴定量と樹脂の固形分から酸価を求めた。酸価は、樹脂固形分1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmgで表わす。
JIS K0070に準じて、下記方法により測定した。
(アセチル化試薬の調製)
ピリジン/無水酢酸を容量比で100/30で均一に混合し、アセチル化試薬とした。
(ピリジン水溶液の調製)
試薬一級ピリジン/イオン交換水を容量比で2/3で混合し、ピリジン水溶液とした。
(KOHメタノール溶液の調製)
試薬特級KOH約70gを採取し、イオン交換水約50mlを加えて溶解させ、これに試薬一級メタノールを加えて約1リットルとして、振盪して溶解させた。炭酸ガスを遮り、一晩以上放置後、上澄液を取り、ファクターが既知の1mol/リットル塩酸で標定し、ファクター(下記式の「f」)を求めた。
(滴定)
試料10gを精秤し、アセチル化試薬5mlをホールピペットで添加した。試料を完全に溶解させた後、100±2℃のオイルバスに60分間浸漬した。ピリジン水溶液5mlをホールピペットで添加し、均一に混合した後、100℃のオイルバスに10分間浸漬した。
(水酸基価の計算)
次式により水酸基価を計算した。水酸基価は、樹脂固形分1g中に含まれる水酸基と等モルの水酸化カリウムのmgで表わす。
モノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート(478.2g)、シクロヘキシルメタクリレート(120g)、ヒドロキシエチルアクリレート(1.8g)を秤量し、十分に混合し、モノマー混合物を得た。
モノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート(478.2g)、ブチルアクリレート(120g)、ヒドロキシエチルアクリレート(1.8g)を秤量し、十分に混合し、モノマー混合物を得た。
撹拌装置、窒素導入管、滴下ロ−ト、温度計、冷却管を備えた2リットルの4つ口フラスコにモノマ−として、メチルメタクリレ−ト(297g)、NKエステルA−200(新中村化学社製)(3g)、溶剤として酢酸エチル(300g)を加え、窒素雰囲気下で85℃まで昇温した。内温が85℃に達した後、多価メルカプタンとしてペンタエリスリト−ルテトラキスチオプロピオネート(9g)、ラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(0.45g)、溶剤として酢酸エチル(9g)を投入して重合を開始した。重合開始10分後、メチルメタクリレ−ト(693g)、NKエステルA−200(7g)、ペンタエリスリト−ルテトラキスチオプロピオネート(21g)、アゾビスイソブチロニトリル(1.05g)、酢酸エチル(31g)を110分かけて滴下を行った。重合開始170分後に重合率が70.2%に達した時点で、重合禁止剤であるメトキシフェノ−ル(0.5g)、溶剤として酢酸エチル(475g)を加え、冷却を行って第1段階の重合を完了させた。
撹拌装置、窒素導入管、滴下ロ−ト、温度計、冷却管を備えた2リットルの4つ口フラスコに、製造例3−aで得られた第1重合体部分(1−a)(137.1g)、アクリル酸ブチル(171.4g)、酢酸エチル(124.2g)を加え、窒素雰囲気下で85℃まで昇温した。内温が85℃に達した後、アゾビスイソブチロニトリル(0.14g)、酢酸エチル(3.5g)を投入して重合を開始した。反応開始10分後、第1重合体部分(1−a)(205.7g)、アクリル酸ブチル(257.1g)、アゾビスイソブチロニトリル(0.22g)、酢酸エチル(192.4g)を110分かけて滴下した。滴下終了60、90、120、150分後にそれぞれアゾビスイソブチロニトリル(0.15g)、酢酸エチル(9g)を投入し、さらに還流下で4時間反応を行った後冷却を行い、固形分濃度50.6%、重量平均分子量34万のアクリル系重合体溶液(3)を得た。なお、このようにして得られたアクリル系重合体(3)の酸価及び水酸基価は、共に0であった。
製造例3と同様の操作で、表1に示した組成で重合を行い、固形分濃度50.3%、重量平均分子量16万のアクリル系重合体溶液(4)を得た。なお、このようにして得られたアクリル系重合体(4)の酸価及び水酸基価は、共に0であった。
撹拌装置、窒素導入管、滴下ロ−ト、温度計、冷却管を備えた2リットルの4つ口フラスコに、マクロモノマーAA−6(重合性不飽和基としてメタクリロイル基、モノマー組成としてメタクリル酸メチル、計算ガラス転移温度105℃、東亞合成社製)(48g)、アクリル酸ブチル(172.8g)、メタクリル酸シクロヘキシル(19.2g)、酢酸エチル(179g)、トルエン(179g)を加え、窒素雰囲気下で85℃まで昇温した。内温が85℃に達した後、アゾビスイソブチロニトリル(0.14g)、酢酸エチル(3.5g)を投入して重合を開始した。反応開始10分後、マクロモノマーAA−6(72g)、アクリル酸ブチル(259.2g)、メタクリル酸シクロヘキシル(28.8g)、アゾビスイソブチロニトリル(0.22g)、酢酸エチル(120g)、トルエン(120g)を110分かけて滴下した。滴下終了60、90、120,150分後にそれぞれアゾビスイソブチロニトリル(0.15g)、酢酸エチル(9g)を投入し、さらに還流下で4時間反応を行った後冷却を行い、固形分濃度49.2%、重量平均分子量23万のアクリル系重合体溶液(5)を得た。なお、このようにして得られたアクリル系重合体(5)の酸価及び水酸基価は、共に0であった。
上記製造例1に記載の方法と同様にして製造したアクリル系重合体溶液(1)の固形分100重量部あたり近赤外線吸収色素のフタロシアニン2重量部(VOPc{4−(CH3O)PhS}8{2,6−(CH3)2PhO}4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4:VOPc(PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4(PhCH2NH)4:VOPc(2,5−Cl2PhO)8(2,6−(CH3)2PhO)4{Ph(CH3)CHNH}3F=5:2:5(重量比;以下同じ))を入れ、均一になるまで混合攪拌して樹脂溶液を作製した。なお、本実施例で使用されたフタロシアニンである(VOPc{4−(CH3O)PhS}8{2,6−(CH3)2PhO}4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4(以下、「化合物A」とする)、VOPc(PhS)8{2,6−(CH3)2PhO}4(PhCH2NH)4(以下、「化合物B」とする)、及びVOPc(2,5−Cl2PhO)8(2,6−(CH3)2PhO)4{Ph(CH3)CHNH}3F(以下、「化合物C」とする)の最大吸収波長(λmax)は、それぞれ、968nm、916nm及び828nm(MEK溶媒中)である。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の固形分100重量部あたり近赤外線吸収色素のフタロシアニン2重量部(化合物A:化合物C=5:5)を添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の固形分100重量部あたり近赤外線吸収色素のフタロシアニン2重量部(化合物A:化合物B:化合物C=5:2:5)と、イソシアネート架橋剤コロネートL−55E(商品名、日本ポリウレタン社製)0.5重量部を添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の代わりにアクリル系重合体溶液(2)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の固形分100重量部あたり近赤外線吸収色素のフタロシアニン2.7重量部(VOPc(2,5−Cl2PhO)8(PhCH2NH)8(以下、「化合物D」とする):化合物A:化合物B:化合物C=4/5/2/5)を添加した以外は、実施例1と同様に行った。なお、本実施例で使用された化合物Dの最大吸収波長(λmax)は、1020nm(MEK溶媒中)である。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の固形分100重量部あたり近赤外線吸収色素のフタロシアニン2.5重量部(化合物D:化合物B:化合物C=8/2/5)を添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の代わりにアクリル系重合体溶液(3)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の代わりにアクリル系重合体溶液(4)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の代わりにアクリル系重合体溶液(5)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例6において、アクリル系重合体溶液(1)の代わりにアクリル系重合体溶液(3)を使用した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の固形分100重量部あたり近赤外線吸収色素としてジイモニウム系色素1重量部(市販)とフタロシアニン系色素1重量部(化合物C)を添加した以外は、実施例1と同様に行った。結果を下記表2に示す。
モノマーとして2−エチルヘキシルアクリレート(126g)、ブチルアクリレート(422g)、アクリル酸(96.6g)、酢酸ビニル(30g)、ヒドロキシエチルアクリレート(0.6g)を秤量し、十分に混合し、モノマー混合物を得た。
実施例1において、アクリル系重合体溶液(1)の代わりに、比較アクリル系重合体溶液(6)を使用する以外は、実施例1と同様にして、近赤外線吸収色素の添加、粘着試料の作製、近赤外吸収色素の劣化性評価並びに粘着性の評価を行った。結果を下記表2に示す。
Claims (14)
- (I)近赤外吸収剤として、最大吸収波長を800〜920nmの領域に有するフタロシアニン系化合物及びナフタロシアニン系化合物の1種以上、(II)近赤外吸収剤として、最大吸収波長を920nmを超える領域に有するフタロシアニン系化合物及びナフタロシアニン系化合物の1種以上、ならびに酸価が25以下の粘着剤樹脂を含有する粘着剤組成物。
- 該組成物が、該(I)として、800nm以上850nm未満に最大吸収波長を有する1種以上と、850〜920nmに最大吸収波長を有する1種以上と、を含むことを特徴とする、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 該組成物が、該(II)として、920nmを超え950nm未満に最大吸収波長を有する1種以上と、950〜1100nmに最大吸収波長を有する1種以上と、を含むことを特徴とする、請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- 該粘着剤樹脂は、(メタ)アクリル系樹脂である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 該(メタ)アクリル系樹脂は、モノマー成分として脂環式モノマーを含む、請求項4に記載の粘着剤組成物。
- 該粘着剤樹脂は、50℃以上のガラス転移温度を有する第1重合体部分と、0℃未満のガラス転移温度を有する第2重合体部分と、を同一分子内に有する重合体である請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 該粘着剤樹脂は、ブロック重合体またはグラフト重合体である請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 該粘着剤樹脂は、多価メルカプタン中のメルカプト基のプロトンが解離した残りの部分である多価メルカプタン部分と、該多価メルカプタン部分から放射状に延びた50℃以上のガラス転移温度を有する第1重合体部分および0℃未満のガラス転移温度を有する第2重合体部分と、を同一分子内に有する重合体である請求項1〜7のいずれか1項に記載の粘着剤組成物。
- 該粘着剤樹脂は、多価メルカプタンの存在下に各段階で種類の異なる重合性モノマーを使用するラジカル重合を複数段階行うことにより製造されるものである請求項8に記載の粘着剤組成物。
- 該粘着剤樹脂は、50℃以上のガラス転移温度を有する重合体部分として、片末端に重合性二重結合を有するマクロモノマーを使用する請求項6または7記載の粘着剤組成物。
- 透明基材に、請求項1〜10のいずれか1項に記載の粘着剤組成物を含む塗膜を積層した近赤外線吸収材。
- 該透明基材が、ガラス、PETフィルム、易接着性PETフィルム、反射防止フィルムまたは電磁波シールドフィルムであることを特徴とする請求項11に記載の近赤外線吸収材。
- 請求項11または12に記載の近赤外線吸収材を用いる、プラズマディスプレイ用光学フィルター。
- 請求項13に記載の光学フィルターを用いる、プラズマディスプレイ。
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