JP2008540419A - 時限パルス放出システム - Google Patents
時限パルス放出システム Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008540419A JP2008540419A JP2008510092A JP2008510092A JP2008540419A JP 2008540419 A JP2008540419 A JP 2008540419A JP 2008510092 A JP2008510092 A JP 2008510092A JP 2008510092 A JP2008510092 A JP 2008510092A JP 2008540419 A JP2008540419 A JP 2008540419A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dosage form
- beads
- tpr
- polymer
- pharmaceutical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5073—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/426—1,3-Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/167—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction with an outer layer or coating comprising drug; with chemically bound drugs or non-active substances on their surface
- A61K9/1676—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction with an outer layer or coating comprising drug; with chemically bound drugs or non-active substances on their surface having a drug-free core with discrete complete coating layer containing drug
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
- A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets
- A61K9/2081—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets with microcapsules or coated microparticles according to A61K9/50
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4808—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate characterised by the form of the capsule or the structure of the filling; Capsules containing small tablets; Capsules with outer layer for immediate drug release
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5036—Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
- A61K9/5042—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5005—Wall or coating material
- A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
- A61K9/5036—Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
- A61K9/5042—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
- A61K9/5047—Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5073—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings
- A61K9/5078—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals having two or more different coatings optionally including drug-containing subcoatings with drug-free core
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5084—Mixtures of one or more drugs in different galenical forms, at least one of which being granules, microcapsules or (coated) microparticles according to A61K9/16 or A61K9/50, e.g. for obtaining a specific release pattern or for combining different drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/5089—Processes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
Abstract
Description
本発明は、約5時間を超える所定の遅延(遅延時間)の後に薬物を放出する1種または複数種のアルカリ性医薬品の活性成分(actives)を含む時限パルス放出ビーズ集団(timed、pulsatile release bead populations)の開発に関し、さらに一日2回または1回の投与計画に適した目標PK(薬物動態、すなわち、血漿濃度−時間)プロファイルの経口薬物送達システムの提供に関するものであり、これによって、有害な副作用の潜在的な危険をできるだけなくし、患者のコンプライアンスおよび治療効果を向上させ、治療コストが削減される。
多くの治療薬は、一定の割合で吸収部位またはその付近に投与されるとき、最も効果的である。そのように投与された治療薬の吸収は、一般的に、最大の効能、及び、最小の有毒副作用を生じさせる所望の血漿濃度をもたらす。経口適用のための浸透デバイス(osmotic devices)などの精巧な薬物送達システムを開発することに多大の努力が注がれてきた。しかし、薬物の血中濃度を一定に保つことが望ましくない場合がある。例えば、心血管疾患の時間療法の主な目的は、最も必要とされるとき(例えば、早朝の時間)により高濃度の薬物を送達し、必要が少ないとき(例えば、深夜および早期の就寝時間)には濃度を低くすることである。適切に設計された薬物送達システムに加えて、投与の時間も同様に重要である。必要とされる特有の薬物動態プロファイルは、薬物動態パラメーター、薬物溶解度の知識、消化管からの吸収および排出半減期を用いて開発された模擬モデリングから計算することができる。
本発明は、酸性度/アルカリ性度、胃腸液への溶解度、およびその排出半減期に応じて、特定治療薬の経口投与による一日2回または一日1回の投与計画に適したパルス送達システムを提供する。このパルス送達システムは、即時放出(immediate release)(IR)ビーズおよび時限パルス放出(TPR)ビーズ集団などの1種または複数種のビーズ集団を含む。経口投与されると、所定の遅延時間(例えば、10時間以上が実現可能)の後に、各TPRビーズ集団は薬物を急速破裂または徐放性で放出する。IRビーズは、保護膜で被覆された単なる薬物コアであってよい(例えば、オパドライ・クリア(Opadry Clear)によるコーティング)。バリアコーティングを有するこうしたIRビーズを水不溶性高分子と腸溶性高分子の混合物の機能性膜で被覆し、可塑化高分子系は水性組成物または溶剤をベースとする組成物から施す。完成品の剤形は、一日1回または2回の投与計画に適した目標血漿濃度になるように、修飾放出(modified−release)(MR)カプセル、普通の(従来の)錠剤、または活性物質を含む被覆球状ビーズ集団を単独で含むかまたは2種以上の被覆ビーズ集団を含む口腔内崩壊錠(ODT)であってもよい。例えば、排出半減期が約7時間である活性成分の一日1回の剤形は、IRビーズ集団(即時放出が可能)、遅延時間の短い(約3〜4時間)第2のTPRビーズ集団(遅延「破裂」放出が可能)、および遅延時間の長い(約6〜9時間)第3のTPRビーズ集団(排出半減期が約7時間である活性成分の、遅延した(通常は)徐放プロファイルが可能)の混合物を含むことができ、これによって安全性、治療効果および患者のコンプライアンスが向上すると同時に、治療コストが削減される。達成可能な遅延時間は、バリアコーティングの組成と厚さ、遅延コーティングの組成と厚さ、ならびに治療薬の性質に依存する。遅延時間に影響する具体的な因子としては、治療薬のアルカリ性度/酸性度、溶解度、排出半減期、および投与計画(一日2回または一日1回)などがあるが、これらに限定されない。
活性薬剤成分(API)は、通常、精製水に懸濁させたときにわずかに酸性または塩基性のいずれかである(表1を参照)。酸性度またはアルカリ性度の程度は著しく異なる。例えば、pHは、塩酸プロプラノロールの場合のわずか5.7〜6.5からニザチジンの場合のpH6.5〜8.7、アテノロールの場合の7.9〜11.0ものpHまでの範囲に及びうる。固形分が2g/mLで水中に懸濁されたときに7.0以下のpHを示す活性薬剤成分は、本発明の開示においては酸性薬物と呼び、7.0以上のpHを示すAPIはアルカリ性薬物と呼ぶ。
1.1種または複数種の活性薬剤成分で不活性粒子(糖球またはセルロース球など)を高分子結合剤溶液/懸濁液からコーティングし、保護シールコートを施して、即時放出(IR)ビーズを形成することにより薬物含有コアを製造するステップと、
2.可塑化a)水不溶性高分子単独でまたは水溶性高分子と組み合わせて、あるいはb)腸溶性高分子を用いてIRビーズをコーティングして、膜厚が約1.5%〜20重量%のバリア被覆ビーズを形成するステップと、
3.水不溶性高分子と腸溶性高分子の可塑化混合物によってバリア被覆ビーズを約40〜60重量%の膜厚にコーティングして、最高約10時間以上の遅延時間を示すTPR(時限パルス放出)ビーズを形成するステップと、
4.2種以上のビーズ集団(IRビーズと1種または複数種のTPRビーズ集団(ここで、各TPRビーズ集団は異なった遅延時間を示し得る))を硬ゼラチンカプセルに充填するか、または圧縮して従来の錠剤または経口崩壊性錠剤にして、一日1回または一日2回のカプセル製剤を製造するステップと、
を含む時限パルス放出ビーズの製造方法も提供する。
A.ニザチジンのIRビーズ
ニザチジン(168kg)をクルーセル(Klucel)LFなどのヒドロキシプロピルセルロース(18.6kg)の水溶液にゆっくり添加し、よく混合した。#25−30メッシュの糖球(107.4kg)を、32インチの下部噴霧ウルスター(Wurster)インサートを装備したグラット(Glatt)流動床コーター(fluid bed coater)中で薬物懸濁液により被覆した。薬物含有粒子を乾燥させてから、オパドライ・クリア(Opadry Clear)のシールコート(2%(w/w))を最初に施し、過剰の表面水分を飛ばす予防手段としてグラット(Glatt)流動床装置で乾燥させた。薬物負荷は56%(w/w)であった。
上記のように製造されたIRビーズを、下部噴霧ウルスター(Wurster)インサートを装備したグラット(Glatt)GPCG 5を用いて、被覆ビーズの重量を基準にして10%だけ重量増加するように、アセトン/水(98/2)中に溶解したHPMCP(例えば、ヒプロメロース(hypromellose)フタル酸エステル、信越(Shin Etsu)から市販されているHP−55)および可塑剤としてクエン酸トリエチルを90/10の比率で被覆した。
上記のステップAからの薬物含有IRビーズに、アセトン/水(98/2)中の45.5/40/14.5のEC/HPMCP/TEC(エチルセルロース/HPMCP/クエン酸トリエチル)の溶液を流動床コーター中で、約20%、25%および30%だけ重量増加するように噴霧することにより外膜を設けた。被覆粒子は、10分間60℃で単位硬化(unit cured)してTPRビーズを製造した(バッチサイズ(batch size):4kg)。
上記のステップBからの腸溶性−被覆ビーズに、約20%、30%、および40%だけ重量増加するように、アセトン/水(98/2)中の45.5/40/14.5のEC/HPMCP/TECの溶液を流動床コーター中で噴霧することにより、外膜を設けた。被覆粒子は、10分間60℃で単位硬化してTPRビーズを製造した(バッチサイズ:4kg)。
上記(ステップA)のように製造されたIRビーズを、被覆ビーズの重量を基準にして5%だけ重量増加するように、下部噴霧ウルスター(Wurster)インサートを装備したグラット(Glatt)GPCG 5を用いて、アセトン/水中に溶解しTECで可塑化されたエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース(例えば、アクアロン(Aqualon)から市販されているクルーセル(Klucel)LF)を、70/30の比率で被覆した。これらのバリア被覆ビーズに、約20%、30%および40%だけ重量増加するように、アセトン/水(98/2)中の45.5/40/14.5のEC/HPMCP/TECの溶液を流動床コーター中で噴霧することにより外膜を設けた。被覆粒子は、10分間60℃で単位硬化してTPRビーズを製造した(バッチサイズ:4kg)。
A.プロプラノロールHClのIRビーズ:
プロプラノロールHCl(168kg)を、ポリビニルピロリドン(8.8kgのポビドン(povidone)K−30)の水溶液中にゆっくり添加してよく混合した。25−30メッシュの糖球(117.2kg)を、32インチの下部噴霧ウルスター(Wurster)インサートを装備したグラット(Glatt)流動床造粒機を用いて、薬物溶液で被覆した。薬物含有ペレットを乾燥させてから、オパドライ・クリア(Opadry Clear)(6.0kg)のシールコートを最初に施し、過剰の表面水分を飛ばす予防手段としてグラット(Glatt)流動床装置で乾燥させた。薬物負荷は56%(w/w)であった。
上記のように製造したIRビーズを、被覆ビーズの重量を基準にして10%だけ重量増加するように、下部噴霧ウルスター(Wurster)インサートを装備したグラット(Glatt)GPCG 5を用いて、アセトン/水(98/2)中に溶解させたHPMCPおよびTECを90/10の比率で被覆した。
上記のステップAで製造されたIRビーズを、被覆ビーズの重量を基準にして20%、30%および40%だけ重量増加するように、グラット(Glatt)GPCG 5を用いて、アセトン/水(98/2)中に45.5/40/14.5の比率で溶かしたエチルセルロース、HPMCPおよびクエン酸トリエチルで被覆した。
ステップAで製造したIRビーズを、1.8重量%だけ重量増加するように、流動床装置(32インチの下部噴霧ウルスター(Wurster)インサートを装備したフルイド・エア(Fluid Air)FA0300)を用いて、エチルセルロースおよび可塑剤としてフタル酸ジエチル(DEP)を90/10の比率で被覆した。このコーティングの後、被覆ビーズの重量を基準にして15%だけ重量増加するように、アセトン/水(98/2)中に45.5/40/14.5の比率で溶かしたEC/HPMCP/DEPの遅延コーティングを施した。
薬物放出プロファイルは、US薬局方の方法(100rpmのバスケット付きの装置1および50rpmのパドル付きの装置2)に従った溶出試験で、700mLのpH1.2の緩衝液を2時間使用し、その後、残りの時点についてはpH6.8の900mLで試験することにより生成された。IRおよび腸溶性被覆ビーズは、900mLの0.1NのHCl中で1時間および1.5時間それぞれ試験した。別々の時点に抜き出したサンプルをHPLCで定量した。
被覆ビーズの安定性:
実施例1DのEC/HPMCPで40%だけ被覆されたニザチジンのTPRビーズをインダクションシール(induction−sealed)HDPEボトルにひとまとめに入れて、40℃/75%RHで安定状態に保ち、サンプルを1ヶ月、2ヶ月、3ヶ月および6ヶ月の時点で抜き出した。溶出試験は、上に詳述した手順に従って行った。加速安定条件(accelerated stability conditions)で保管されたTPRビーズは、少なくとも6ヶ月間は許容される安定性を示した。
完成品のカプセルは、所望の遅延時間を示す1種または複数種のTPRビーズ集団を含むか、または所望の比率でIRビーズも一緒に含むことができ、かつ目標インビトロ薬物放出プロファイルをもたらすのに十分な量だけ、それゆえに一日2回または一日1回の投与計画に適した目標薬物動態(PK)プロファイルをもたらすのに十分な量だけ、含むことができる。上記の溶出試験手順の後にインビトロ条件で試験すると、負荷投与量を与えるように設計されているIRビーズは、通常、1時間以内に、好ましくは最初の30分以内に薬物を実質的に全部放出する。時限パルス放出(TPR)ビーズは、最高で数時間(経口投与後の最小薬物放出(投与量の約10%未満)の期間)の遅延後に薬物放出を開始するよう設計されている。このパルスは、遅延コーティングおよび/またはバリアコートの厚さに応じて、急速破裂であるかまたは約2時間〜約20時間の範囲の期間にわたる拡散であってよい。
実施例1BのニザチジンIRビーズに施された腸溶性高分子コーティングは、1時間以内に多かれ少なかれ崩壊して、酸性緩衝液中に投与量のほとんどを放出したが、腸溶性高分子は溶解しないことになっていた。それに対して、実施例2Bの塩酸プロプラノロールの腸溶性被覆ビーズでは、pH1.2での1.5時間の溶出試験において放出されたのは投与量のせいぜい1%であり、予期された耐酸性を示した。理論に縛られることは望まないが、被覆ニザチジンビーズのコアに吸収された水分が一部のニザチジンを溶解してアルカリ性pH環境が生じ、その環境により、たとえ溶出溶媒が酸性であっても、腸溶性被覆IRビーズ上の腸溶性高分子膜が破壊される傾向があると思われる。
バリアコートなしのTPRビーズの薬物放出プロファイルを示している図1および2を比較すると、30重量%だけEC/HPMCPで被覆されたニザチジン(わずかにアルカリ性の薬物)被覆のTPRビーズは、遅延時間が3時間未満であることが明白である。それに対して、同じコーティング厚さの同じポリマーブレンドで被覆されたプロプラノロールHCl(わずかに酸性の薬物)のTPRビーズは、遅延時間が約5時間であることを示している。同じコーティング条件および組成物でのニザチジンとプロプラノロールHClのTPRビーズを観察して分かる遅延時間を比較すると、遅延時間を与える点で酸性度/アルカリ性度が重要な役割を果たしていることが明らかである(図3)。
Claims (23)
- 即時放出(IR)ビーズと時限パルス放出(TPR)ビーズとの混合物を含む医薬品多粒子剤形であって、前記TPRビーズが、
a)1種または複数種の塩基性の活性薬剤成分またはその薬学的に許容される塩を含むコア粒子と、
b)前記コア粒子を取り囲む内側バリアコーティングであって、i)腸溶性高分子またはii)水不溶性高分子を単独で、もしくは水溶性の増孔高分子と組み合わせて含む内側バリアコーティングと、
c)水不溶性高分子を腸溶性高分子と一緒に含む外側遅延コーティングであって、薬物放出の開始までに少なくとも約5時間の遅延時間をもたらす外側膜と
を含む、医薬品多粒子剤形。 - 前記活性薬剤成分が、鎮痛薬、抗痙攣薬、抗糖尿病剤、抗感染剤、抗悪性腫瘍薬、抗パーキンソン病薬、抗リウマチ剤、心血管薬、CNS(中枢神経系)刺激薬、ドーパミン受容体作動薬、制吐薬、胃腸薬、精神療法薬、オピオイド作動薬、オピオイド拮抗薬、抗てんかん剤、ヒスタミンH2拮抗薬、抗喘息薬および骨格筋弛緩剤からなる群から選択される、請求項1に記載の医薬品多粒子剤形。
- 一日1回または2回の投与計画に適した目標薬物動態プロファイルを与える2つ以上のビーズ集団を含み、USP装置1または2、および二段階溶出溶媒(最初に700mLの0.1NのHCl中に2時間、その後に900mL(pH6.8)中)を用いて溶出試験を行ったときに各集団が所定の(目標)薬物放出プロファイルを示す、請求項1に記載の医薬品多粒子剤形。
- 少なくとも1種のIRビーズ集団、第1TPRビーズ集団および第2TPRビーズ集団を含み、IRビーズと前記第1TPRビーズ集団と前記第2TPRビーズ集団との比率が、前記活性成分のアルカリ性度、pH依存性溶解度および/または排出半減期に応じてそれぞれ約10/20/70から約30/60/10まで変化する、請求項1に記載の医薬品多粒子剤形。
- 前記コア粒子が、
i)活性成分と高分子結合剤とで被覆された不活性粒子、あるいは
ii)ロートグラニュレーション、造粒−押出し−球状化または造粒−錠剤化によって製造された、前記活性成分、高分子結合剤および希釈剤/充填剤を含有するペレットまたはミニもしくはミクロ錠剤を含む、請求項1に記載の医薬品多粒子剤形。 - 前記高分子結合剤が、ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、コーンスターチ、アルファ化でんぷんおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項5に記載の医薬品多粒子剤形。
- 前記粒子バリアコーティングが、酢酸フタル酸セルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、コハク酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリ酢酸ビニルフタレート、pH感受性メタクリル酸−メタクリル酸メチル共重合体、シェラック、それらの誘導体、およびそれらの混合物からなる群から選択される腸溶性高分子を含む、請求項1に記載の医薬品多粒子剤形。
- 前記バリアコーティングが前記バリア被覆ビーズの約5〜20重量%を構成する、請求項7に記載の医薬品多粒子剤形。
- 粒子コアが、水不溶性高分子を単独で、または水溶性高分子と組み合わせて約9:1〜5:5の比率で含むバリアコーティングを備え、前記バリアコーティングは前記被覆ビーズの重量を基準にして約1.5〜15重量%だけ重量増加するように施される、請求項1に記載の医薬品多粒子剤形。
- 前記水溶性高分子が、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドンおよびポリエチレングリコールならびにそれらの混合物などからなる群から選択される、請求項9に記載の医薬品剤形。
- 前記外側遅延コーティングが、前記TPRビーズの重量を基準にして約30〜60重量%だけ重量増加するように水不溶性高分子および腸溶性高分子をそれぞれ約10:1〜1:2の比率で含む、請求項1に記載の医薬品剤形。
- 前記水不溶性高分子が、エチルセルロース、酢酸セルロース、ポリ酢酸ビニル、メタクリル酸メチルエステルの重合体およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項11に記載の医薬品剤形。
- 前記内側バリアコーティングおよび前記外側遅延コーティングの少なくとも一方が、トリアセチン、クエン酸トリブチル、クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ヒマシ油、アセチル化モノグリセリドおよびジグリセリド、ならびにそれらの混合物からなる群から選択される可塑剤を含む、請求項1に記載の医薬品剤形。
- 前記遅延コーティングが、水不溶性高分子および腸溶性高分子をそれぞれ約3:1〜約1:1までさまざまな比率で含む、請求項1に記載の医薬品剤形。
- 前記剤形が、前記剤形の経口投与後の初めの1時間以内に前記IRビーズに含まれている前記活性成分の約90%以上を放出することにより負荷投与量を与える即時放出(IR)ビーズをさらに含む、請求項1に記載の医薬品剤形。
- 前記剤形が少なくとも2種類の時限パルス放出(TPR)ビーズ集団を含み、各TPRビーズ集団が前記剤形の経口投与時に所定の遅延時間に続いて異なる放出特性を示す、請求項1に記載の医薬品剤形。
- 前記遅延コーティングが、エチルセルロースおよびフタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロースを含む、請求項1に記載の医薬品剤形。
- a)1種または複数種の塩基性の活性薬剤成分またはその薬学的に許容される塩を含むIR(即時放出)ビーズを製造するステップと、
b)バリアコーティングを前記IRビーズに施すステップであって、前記バリアコーティングが前記被覆ビーズの乾燥重量を基準にして約1.5%〜20%だけ重量増加するように腸溶性高分子または水不溶性高分子を含むステップと、
c)前記被覆ビーズの乾燥重量を基準にして約30%〜60%だけ重量増加するように水不溶性高分子を腸溶性高分子と組み合わせてそれぞれ約10:1〜1:2の比率で含む外側遅延コーティングを施すことによって時限パルス放出(TPR)ビーズを形成するステップと、
d)適正量の1種または複数種のTPRビーズ集団をゼラチンカプセルに充填するかまたは従来の錠剤またはODT(口腔内崩壊錠)に圧縮して、そのような活性薬剤成分を必要とする患者において(一日1回または2回の投与計画に適した)目標PK(薬物動態)プロファイルを達成するステップと
を含む、多粒子剤形の製造方法。 - 前記外側遅延コーティングを薬学的に許容される溶媒系の溶液または水性分散液から施す、請求項18に記載の方法。
- 前記医薬品剤形が、硬ゼラチンカプセル、胃に入ると急速に崩壊して被覆ビーズになる従来の錠剤、または(頬側)口腔中で急速に崩壊して飲み込みやすい懸濁液を形成する経口崩壊性錠剤の形態である、請求項18に記載の方法。
- 前記医薬品剤形が、そのような治療を必要とする患者における目標PK放出プロファイルを与えるIRビーズをさらに含む、請求項18に記載の方法。
- 治療的に有効な量の1種または複数種の活性薬剤成分を含有する請求項1に記載の剤形を患者に経口投与することを含む方法。
- 請求項1に記載の剤形を患者に経口投与することを含む方法であって、前記剤形が治療的に有効な量の、1種または複数種の活性薬剤成分のIRビーズ集団および1種または複数種の多層被覆TPRビーズ集団を含み、各多層被覆TPRビーズ集団が少なくとも5時間の遅延時間に続いて異なる放出特性を示す方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/120,139 US9161918B2 (en) | 2005-05-02 | 2005-05-02 | Timed, pulsatile release systems |
US11/120,139 | 2005-05-02 | ||
PCT/US2006/016538 WO2006119153A2 (en) | 2005-05-02 | 2006-05-01 | Timed, pulsatile release systems |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012113219A Division JP2012153724A (ja) | 2005-05-02 | 2012-05-17 | 時限パルス放出システム |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008540419A true JP2008540419A (ja) | 2008-11-20 |
JP2008540419A5 JP2008540419A5 (ja) | 2009-05-14 |
JP5059748B2 JP5059748B2 (ja) | 2012-10-31 |
Family
ID=37234728
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008510092A Active JP5059748B2 (ja) | 2005-05-02 | 2006-05-01 | 時限パルス放出システム |
JP2012113219A Pending JP2012153724A (ja) | 2005-05-02 | 2012-05-17 | 時限パルス放出システム |
JP2016201704A Active JP6457458B2 (ja) | 2005-05-02 | 2016-10-13 | 時限パルス放出システム |
JP2018169312A Active JP6815358B2 (ja) | 2005-05-02 | 2018-09-11 | 時限パルス放出システム |
JP2019234192A Pending JP2020059755A (ja) | 2005-05-02 | 2019-12-25 | 時限パルス放出システム |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012113219A Pending JP2012153724A (ja) | 2005-05-02 | 2012-05-17 | 時限パルス放出システム |
JP2016201704A Active JP6457458B2 (ja) | 2005-05-02 | 2016-10-13 | 時限パルス放出システム |
JP2018169312A Active JP6815358B2 (ja) | 2005-05-02 | 2018-09-11 | 時限パルス放出システム |
JP2019234192A Pending JP2020059755A (ja) | 2005-05-02 | 2019-12-25 | 時限パルス放出システム |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US9161918B2 (ja) |
EP (2) | EP2638899B1 (ja) |
JP (5) | JP5059748B2 (ja) |
AU (1) | AU2006242308B2 (ja) |
CA (3) | CA2884901C (ja) |
ES (2) | ES2428064T3 (ja) |
HK (1) | HK1108116A1 (ja) |
MX (1) | MX339564B (ja) |
NZ (2) | NZ602823A (ja) |
WO (1) | WO2006119153A2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016528200A (ja) * | 2013-07-11 | 2016-09-15 | タスリー・ファーマシューティカル・グループ・カンパニー・リミテッドTasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | 漢方薬微小滴丸剤の調製方法及びこの方法を用いて調製された漢方薬微小滴丸剤 |
US10626077B2 (en) | 2013-08-29 | 2020-04-21 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Salvianolic acid compound T, preparation method therefor, and use thereof |
USRE49035E1 (en) | 2013-07-11 | 2022-04-19 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Traditional Chinese medicine composition, and preparation and application thereof |
USRE49050E1 (en) | 2013-07-11 | 2022-04-26 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Traditional Chinese medicine composition, and preparation and application thereof |
Families Citing this family (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8071128B2 (en) | 1996-06-14 | 2011-12-06 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Intrabuccally rapidly disintegrating tablet and a production method of the tablets |
US9358214B2 (en) | 2001-10-04 | 2016-06-07 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Timed, sustained release systems for propranolol |
US8367111B2 (en) | 2002-12-31 | 2013-02-05 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Extended release dosage forms of propranolol hydrochloride |
US8007827B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-08-30 | Impax Laboratories, Inc. | Pharmaceutical dosage forms having immediate release and/or controlled release properties |
US20050226927A1 (en) * | 2004-04-02 | 2005-10-13 | Impax Laboratories, Inc. | Pharmaceutical dosage forms having immediate release and/or controlled release properties that contain a GABAB receptor agonist |
US20050220873A1 (en) * | 2004-04-02 | 2005-10-06 | Chien-Hsuan Han | Pharmaceutical dosage forms having immediate and controlled release properties that contain a GABAB receptor agonist |
US8747895B2 (en) | 2004-09-13 | 2014-06-10 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Orally disintegrating tablets of atomoxetine |
US9884014B2 (en) | 2004-10-12 | 2018-02-06 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Taste-masked pharmaceutical compositions |
EP2417969A1 (en) | 2004-10-21 | 2012-02-15 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Taste-masked pharmaceutical compositions with gastrosoluble pore-formers |
US20060105038A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Eurand Pharmaceuticals Limited | Taste-masked pharmaceutical compositions prepared by coacervation |
US9161918B2 (en) | 2005-05-02 | 2015-10-20 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Timed, pulsatile release systems |
WO2008027557A2 (en) | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Spherics, Inc. | Topiramate compositions and methods of enhancing its bioavailability |
EP1973528B1 (en) * | 2006-11-17 | 2012-11-07 | Supernus Pharmaceuticals, Inc. | Sustained-release formulations of topiramate |
EP2197448A4 (en) * | 2007-09-12 | 2010-11-17 | Elan Pharma Int Ltd | dosing schedule |
TWI519322B (zh) * | 2008-04-15 | 2016-02-01 | 愛戴爾製藥股份有限公司 | 包含弱鹼性藥物及控制釋放劑型之組合物 |
US20100069390A1 (en) | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Supernus Pharmaceuticals, Inc. | Method of treatment of attention deficit/hyperactivity disorder (ADHD) |
US20120128764A1 (en) * | 2009-02-23 | 2012-05-24 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Controlled-release compositions comprising a proton pump inhibitor |
US8784884B2 (en) | 2009-09-17 | 2014-07-22 | Stephen Perrett | Pancreatic enzyme compositions and methods for treating pancreatitis and pancreatic insufficiency |
BR112012012999A2 (pt) | 2009-11-30 | 2019-04-02 | Aptalis Pharmatech Inc | Composição farmacêutica, e composição de tablete de desintegração oral (odt) outablete de dispersão rápida (rdt) |
MX2012006240A (es) | 2009-12-02 | 2012-10-03 | Aptalis Pharma Ltd | Microcapsulas de fexofenadina y composiciones que contienen las mismas. |
EP2547206B1 (en) * | 2010-03-15 | 2016-05-11 | Inventia Healthcare Private Limited | Stabilized prolonged release pharmaceutical composition comprising atypical antipsychotic |
US8911780B2 (en) | 2011-02-11 | 2014-12-16 | Zx Pharma, Llc | Multiparticulate L-menthol formulations and related methods |
PL2672981T3 (pl) | 2011-02-11 | 2018-09-28 | Zx Pharma, Llc | Wielocząstkowe preparaty l-mentolu i powiązane sposoby |
US8808736B2 (en) | 2011-02-11 | 2014-08-19 | Zx Pharma, Llc | Enteric coated multiparticulate controlled release peppermint oil composition and related methods |
JP2014516080A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-07-07 | エスティーアイ ファーマ, エルエルシー | 一日一回の投与のための吸収が制御された水溶性の薬学的に活性な有機化合物製剤 |
AU2013217013B2 (en) | 2012-02-08 | 2017-04-20 | Supernus Pharmaceuticals, Inc. | Modified release formulations of viloxazine |
EP3187171B1 (en) | 2012-04-30 | 2024-09-25 | Tillotts Pharma AG | A delayed release drug formulation |
WO2014032108A1 (en) * | 2012-08-29 | 2014-03-06 | Borody Thomas J | Laxative compositions and methods for treating constipation and related gastrointestinal diseases and conditions |
JP5919173B2 (ja) * | 2012-11-22 | 2016-05-18 | 全星薬品工業株式会社 | 徐放性塩酸アンブロキソール口腔内崩壊錠 |
US8999393B1 (en) | 2013-01-09 | 2015-04-07 | Edgemont Pharmaceuticals Llc | Sustained release formulations of lorazepam |
US20160030412A1 (en) * | 2013-02-26 | 2016-02-04 | Ari AZHIR | Compositions and methods for treatment in parkinson's disease patients |
WO2014142938A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Aihol Corporation | Pharmaceutical formulation containing glycosaminoglycan |
US9539265B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-01-10 | Aihol Corporation | Pharmaceutical formulation containing glycosaminoglycan |
RU2647462C2 (ru) | 2013-04-23 | 2018-03-15 | ЗедЭкс ФАРМА, ЭлЭлСи | Композиция, состоящая из множества частиц, покрытых кишечнорастворимой оболочкой и имеющих белковую внутреннюю оболочку |
WO2015004617A1 (en) * | 2013-07-09 | 2015-01-15 | Ranbaxy Laboratories Limited | Extended-release pharmaceutical compositions of metoprolol |
US20150030676A1 (en) * | 2013-07-29 | 2015-01-29 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Stablized modified release folic acid derivative composition, its therapeutic use and methods of manufacture |
WO2015023675A2 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-19 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded immediate release abuse deterrent pill |
JP6273356B2 (ja) | 2013-10-29 | 2018-01-31 | ティロッツ・ファルマ・アクチエンゲゼルシャフトTillotts Pharma Ag | 遅延放出性薬物製剤 |
GB201319791D0 (en) * | 2013-11-08 | 2013-12-25 | Sigmoid Pharma Ltd | Formulations |
US10172797B2 (en) | 2013-12-17 | 2019-01-08 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded extended release abuse deterrent pill |
US9492444B2 (en) | 2013-12-17 | 2016-11-15 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extruded extended release abuse deterrent pill |
CN103948570A (zh) * | 2014-04-18 | 2014-07-30 | 赵辉 | 一种依西美坦缓释胶囊 |
CN103961326A (zh) * | 2014-04-18 | 2014-08-06 | 赵辉 | 一种依西美坦口腔崩解片及其制备方法 |
DK3169315T3 (da) | 2014-07-17 | 2020-08-10 | Pharmaceutical Manufacturing Res Services In | Væskefyldt doseringsform til forhindring af misbrug med øjeblikkelig frigivelse |
AU2015336065A1 (en) | 2014-10-20 | 2017-05-04 | Pharmaceutical Manufacturing Research Services, Inc. | Extended release abuse deterrent liquid fill dosage form |
CA2936748C (en) | 2014-10-31 | 2017-08-08 | Purdue Pharma | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
EP3240585A1 (en) * | 2014-12-29 | 2017-11-08 | Boston Scientific Scimed Inc. | Compositions, devices and methods for multi-stage release of chemotherapeutics |
TWI830686B (zh) * | 2016-07-06 | 2024-02-01 | 友霖生技醫藥股份有限公司 | 含有藥物組成物、障礙層及藥物層之口服劑型 |
WO2019046251A1 (en) | 2017-08-28 | 2019-03-07 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | TIZANIDINE FORMULATIONS |
WO2019071272A1 (en) | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF ATTENTION DEFICIT DISORDER WITH HYPERACTIVITY (ADHD) |
US10722473B2 (en) | 2018-11-19 | 2020-07-28 | Purdue Pharma L.P. | Methods and compositions particularly for treatment of attention deficit disorder |
EP4176724A1 (en) | 2021-11-09 | 2023-05-10 | Universität Hohenheim | Use of an oleogel as a layer or coating |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6261916A (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-18 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 持続性製剤 |
JPH04224517A (ja) * | 1990-04-17 | 1992-08-13 | Giuliani Spa | 標的制御釈放薬剤 |
JP2002154948A (ja) * | 2000-11-22 | 2002-05-28 | Eisai Co Ltd | 崩壊性に優れた錠剤 |
WO2003043661A1 (fr) * | 2001-11-21 | 2003-05-30 | Eisai Co., Ltd. | Compositions de preparation contenant des composes actifs au plan physiologiques et instables aux acides et leur procede de production |
Family Cites Families (257)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB906422A (en) * | 1958-05-02 | 1962-09-19 | Wellcome Found | Improvements in and relating to prolonged acting pharmaceutical preparations |
JPS4111273Y1 (ja) | 1964-04-01 | 1966-05-25 | ||
US3558768A (en) * | 1969-12-19 | 1971-01-26 | Sterling Drug Inc | Sustained release pharmaceutical compositions |
DE2246013A1 (de) | 1972-09-20 | 1974-03-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur herstellung von poroesen tabletten |
JPS4969819U (ja) | 1972-10-02 | 1974-06-18 | ||
US4078051A (en) | 1973-02-05 | 1978-03-07 | L'oreal | Cross-linked starch coated antiperspirant derivative of aluminum, process for its preparation and antiperspirant composition containing same |
GB1548022A (en) | 1976-10-06 | 1979-07-04 | Wyeth John & Brother Ltd | Pharmaceutial dosage forms |
IE45770B1 (en) | 1976-10-06 | 1982-11-17 | Wyeth John & Brother Ltd | Pharmaceutical dosage forms |
GB1561204A (en) | 1977-06-01 | 1980-02-13 | Ici Ltd | Sustained release pharmaceutical composition |
CA1097233A (en) | 1977-07-20 | 1981-03-10 | George K. E. Gregory | Packages |
JPS55129224A (en) | 1979-03-27 | 1980-10-06 | Toyo Jozo Co Ltd | Fine granules having improved taste |
JPS5614098A (en) | 1979-07-13 | 1981-02-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Externally lubricating tablet making machine |
US4248857A (en) * | 1979-08-09 | 1981-02-03 | American Home Products Corporation | Sustained release pharmaceutical compositions |
US4292017A (en) | 1980-07-09 | 1981-09-29 | Doepel Wallace A | Apparatus for compressing tablets |
US4389330A (en) | 1980-10-06 | 1983-06-21 | Stolle Research And Development Corporation | Microencapsulation process |
ZA817863B (en) | 1980-11-14 | 1983-06-29 | Lilly Co Eli | (-)n-methyl-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamnie,antidepressant |
US4587118A (en) | 1981-07-15 | 1986-05-06 | Key Pharmaceuticals, Inc. | Dry sustained release theophylline oral formulation |
US4369172A (en) * | 1981-12-18 | 1983-01-18 | Forest Laboratories Inc. | Prolonged release therapeutic compositions based on hydroxypropylmethylcellulose |
US4389393A (en) * | 1982-03-26 | 1983-06-21 | Forest Laboratories, Inc. | Sustained release therapeutic compositions based on high molecular weight hydroxypropylmethylcellulose |
US4556678A (en) | 1982-06-24 | 1985-12-03 | Key Pharmaceuticals, Inc. | Sustained release propranolol tablet |
JPS5916821A (ja) | 1982-07-16 | 1984-01-28 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 非凝集性マイクロカプセルの製法 |
US4698101A (en) | 1982-08-30 | 1987-10-06 | Suomen Sokeri Oy (Finnish Sugar Company Ltd.) | Binder-diluent composition and method |
PH18946A (en) | 1983-04-21 | 1985-11-14 | Elan Corp Plc | Controlled absorption pharmaceutical composition |
US4851229A (en) * | 1983-12-01 | 1989-07-25 | Alza Corporation | Composition comprising a therapeutic agent and a modulating agent |
US4708867A (en) | 1983-12-19 | 1987-11-24 | Key Pharmaceuticals, Inc. | Minipellets |
US5364620A (en) | 1983-12-22 | 1994-11-15 | Elan Corporation, Plc | Controlled absorption diltiazem formulation for once daily administration |
US4894240A (en) * | 1983-12-22 | 1990-01-16 | Elan Corporation Plc | Controlled absorption diltiazem formulation for once-daily administration |
SE457505B (sv) | 1984-01-10 | 1989-01-09 | Lejus Medical Ab | Laminatbelagd oral farmaceutisk komposition och foerfarande foer dess framstaellning |
DK62184D0 (da) * | 1984-02-10 | 1984-02-10 | Benzon As Alfred | Diffusionsovertrukket polydepotpraeparat |
JPH0759499B2 (ja) * | 1984-02-10 | 1995-06-28 | ベンツォン ファーマ エイ/エス | 拡散被覆された複合単位服用剤 |
EP0166440A3 (en) | 1984-06-28 | 1987-06-03 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Antacid composition |
JPS6150978A (ja) | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
FR2571046B1 (fr) | 1984-10-03 | 1987-10-16 | Roquette Freres | Procede de preparation de mannitol granulaire directement compressible |
US4670459A (en) | 1984-10-03 | 1987-06-02 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Method of alleviating withdrawal symptoms |
FR2571045B1 (fr) | 1984-10-03 | 1987-12-11 | Roquette Freres | Mannitol granulaire directement compressible et son procede de fabrication |
JPH0653658B2 (ja) | 1984-12-17 | 1994-07-20 | 中外製薬株式会社 | 安定な錠剤の製造法 |
DE3505433A1 (de) | 1985-02-16 | 1986-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Direkttablettierhilfsmittel |
US4728512A (en) * | 1985-05-06 | 1988-03-01 | American Home Products Corporation | Formulations providing three distinct releases |
GB8518301D0 (en) * | 1985-07-19 | 1985-08-29 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Hydrodynamically explosive systems |
SE455836B (sv) | 1985-10-11 | 1988-08-15 | Haessle Ab | Beredning med kontrollerad frisettning innehallande ett salt av metoprolol samt metod for framstellning av denna beredning |
GB8530365D0 (en) | 1985-12-10 | 1986-01-22 | Univ Bath | Manufacture of moulded products |
EP0230654B1 (en) * | 1985-12-28 | 1992-03-18 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Sustained pulsewise release pharmaceutical preparation |
ZA87279B (en) | 1986-01-17 | 1987-09-30 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | Method for production of stable nicorandil preparation |
CA1327010C (en) | 1986-02-13 | 1994-02-15 | Tadashi Makino | Stabilized solid pharmaceutical composition containing antiulcer benzimidazole compound and its production |
US5433959A (en) | 1986-02-13 | 1995-07-18 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Stabilized pharmaceutical composition |
SE457326B (sv) | 1986-02-14 | 1988-12-19 | Lejus Medical Ab | Foerfarande foer framstaellning av en snabbt soenderfallande kaerna innehaallande bl a mikrokristallin cellulosa |
JP2512302B2 (ja) | 1986-03-19 | 1996-07-03 | 中外製薬株式会社 | ニコランジル安定化製剤の製造方法 |
AU591248B2 (en) | 1986-03-27 | 1989-11-30 | Kinaform Technology, Inc. | Sustained-release pharaceutical preparation |
US5238686A (en) | 1986-03-27 | 1993-08-24 | Kinaform Technology, Inc. | Sustained-release pharmaceutical preparation |
JPH0774153B2 (ja) | 1986-04-14 | 1995-08-09 | 三共株式会社 | ロキソプロフェン・ナトリウム含有製剤 |
US4786508A (en) | 1986-05-30 | 1988-11-22 | Warner-Lambert Company | Coated dosage forms |
IE58401B1 (en) * | 1986-06-20 | 1993-09-08 | Elan Corp Plc | Controlled absorption pharmaceutical composition |
US4757090A (en) | 1986-07-14 | 1988-07-12 | Mallinckrodt, Inc. | Direct tableting acetaminophen compositions |
US4743248A (en) * | 1986-08-11 | 1988-05-10 | Alza Corporation | Dosage form for delivering acid sensitive beneficial agent |
IT1200217B (it) | 1986-09-30 | 1989-01-05 | Valducci Roberto | Membrana per uso farmaceutico ed industriale |
US4760093A (en) | 1986-10-21 | 1988-07-26 | American Home Products Corporation (Del.) | Spray dried acetaminophen |
US4752470A (en) * | 1986-11-24 | 1988-06-21 | Mehta Atul M | Controlled release indomethacin |
US4800087A (en) | 1986-11-24 | 1989-01-24 | Mehta Atul M | Taste-masked pharmaceutical compositions |
GB8628359D0 (en) | 1986-11-27 | 1986-12-31 | Zyma Sa | Galenical formulation |
WO1988004922A1 (en) | 1986-12-25 | 1988-07-14 | Teysan Pharmaceuticals Co., Ltd. | Slowly soluble granule and persistently effective composite granule prepared therefrom |
JPS63162619A (ja) | 1986-12-25 | 1988-07-06 | Teisan Seiyaku Kk | 遅溶性顆粒及びそれを用いた持続性複合顆粒 |
US5026560A (en) | 1987-01-29 | 1991-06-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Spherical granules having core and their production |
US4968508A (en) | 1987-02-27 | 1990-11-06 | Eli Lilly And Company | Sustained release matrix |
US4874613A (en) | 1987-03-06 | 1989-10-17 | Baker Cummins Pharmaceuticals, Inc. | Taste concealing pharmaceutical dosage unit |
GB8710965D0 (en) | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Smith Kline French Lab | Pharmaceutical compositions |
KR960011236B1 (ko) | 1987-05-08 | 1996-08-21 | 스미스 클라인 앤드 프렌취 라보라토리스 리미티드 | 제약학적 조성물 및 고체 제형 |
DE3720757A1 (de) * | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Bayer Ag | Dhp-manteltablette |
US4915949A (en) * | 1987-07-13 | 1990-04-10 | Alza Corporation | Dispenser with movable matrix comprising a plurality of tiny pills |
US4824675A (en) | 1987-07-13 | 1989-04-25 | Alza Corporation | Dispenser with movable matrix comprising a plurality of tiny pills |
US4851226A (en) | 1987-11-16 | 1989-07-25 | Mcneil Consumer Products Company | Chewable medicament tablet containing means for taste masking |
US4983508A (en) * | 1987-11-18 | 1991-01-08 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for manufacturing a light-sensitive silver halide emulsion |
US4971805A (en) | 1987-12-23 | 1990-11-20 | Teysan Pharmaceuticals Co., Ltd. | Slow-releasing granules and long acting mixed granules comprising the same |
US5211957A (en) | 1988-03-25 | 1993-05-18 | Ciba-Geigy Corporation | Solid rapidly disintegrating dosage form |
ES2052911T3 (es) | 1988-05-04 | 1994-07-16 | Smith Kline French Lab | Tableta masticable. |
US4938968A (en) * | 1988-07-26 | 1990-07-03 | Norjec Development Associates, Inc. | Controlled release indomethacin |
IL91398A (en) | 1988-08-30 | 1994-05-30 | Pfizer | A device for the controlled release of pneumatic substances, including the active substance, surrounded by an asymmetric membrane |
US5612059A (en) | 1988-08-30 | 1997-03-18 | Pfizer Inc. | Use of asymmetric membranes in delivery devices |
GB8824392D0 (en) | 1988-10-18 | 1988-11-23 | Ciba Geigy Ag | Dispersible formulation |
US5256699A (en) | 1988-10-18 | 1993-10-26 | Ciba-Geify Corporation | Dispersible tablet formulation of diclofenac acid free base |
HU200926B (en) | 1988-10-28 | 1990-09-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Pharmaceutical composition comprising piroxicam and lactose for use in making tablets or capsules |
US5112616A (en) | 1988-11-30 | 1992-05-12 | Schering Corporation | Fast dissolving buccal tablet |
US5073374A (en) | 1988-11-30 | 1991-12-17 | Schering Corporation | Fast dissolving buccal tablet |
US5104648A (en) | 1989-02-02 | 1992-04-14 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | High ibuprofen content granulations |
DK0382489T3 (da) | 1989-02-10 | 1995-01-16 | Takeda Chemical Industries Ltd | Monoklonalt anti-humant papillomvirusantistof, hybridomcelle, der producerer dette, samt fremgangsmåde til fremstilling deraf |
DE59000232D1 (de) * | 1989-02-11 | 1992-09-10 | Bayer Ag | Arzneimittel mit kontrollierter wirkstoffabgabe. |
US5026559A (en) | 1989-04-03 | 1991-06-25 | Kinaform Technology, Inc. | Sustained-release pharmaceutical preparation |
US5133974A (en) * | 1989-05-05 | 1992-07-28 | Kv Pharmaceutical Company | Extended release pharmaceutical formulations |
US4983401A (en) * | 1989-05-22 | 1991-01-08 | Kinaform Technology, Inc. | Sustained release pharmaceutical preparations having pH controlled membrane coatings |
US5084278A (en) | 1989-06-02 | 1992-01-28 | Nortec Development Associates, Inc. | Taste-masked pharmaceutical compositions |
US4946684A (en) | 1989-06-20 | 1990-08-07 | American Home Products Corporation | Fast dissolving dosage forms |
US5082669A (en) | 1989-07-20 | 1992-01-21 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Rapid-releasing oral particle pharmaceutical preparation with unpleasant taste masked |
US5079018A (en) | 1989-08-14 | 1992-01-07 | Neophore Technologies, Inc. | Freeze dry composition and method for oral administration of drugs, biologicals, nutrients and foodstuffs |
US5039540A (en) | 1989-08-14 | 1991-08-13 | Neophore Technologies, Inc. | Freeze dry composition and method for oral administration of drugs, biologicals, nutrients and foodstuffs |
DK469989D0 (da) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | Bukh Meditec | Farmaceutisk praeparat |
US5178878A (en) | 1989-10-02 | 1993-01-12 | Cima Labs, Inc. | Effervescent dosage form with microparticles |
US5013557A (en) | 1989-10-03 | 1991-05-07 | Warner-Lambert Company | Taste masking compositions comprising spray dried microcapsules containing sucralfate and methods for preparing same |
FR2655266B1 (fr) | 1989-12-05 | 1992-04-03 | Smith Kline French Lab | Compositions pharmaceutiques a base de cimetidine. |
IT1238078B (it) | 1990-01-31 | 1993-07-05 | Silvano Spinelli | Cis-platino complessi con ammine e sulfinilcarbossilati chelanti |
US5229131A (en) | 1990-02-05 | 1993-07-20 | University Of Michigan | Pulsatile drug delivery system |
JP2781442B2 (ja) | 1990-02-19 | 1998-07-30 | 旭化成工業株式会社 | 顆粒含有錠剤 |
IT1246383B (it) | 1990-04-17 | 1994-11-18 | Eurand Int | Metodo per il mascheramento del sapore di farmaci |
US5017381A (en) * | 1990-05-02 | 1991-05-21 | Alza Corporation | Multi-unit pulsatile delivery system |
US5075114A (en) | 1990-05-23 | 1991-12-24 | Mcneil-Ppc, Inc. | Taste masking and sustained release coatings for pharmaceuticals |
JP2558396B2 (ja) | 1990-06-28 | 1996-11-27 | 田辺製薬株式会社 | 放出制御型製剤 |
IE61651B1 (en) | 1990-07-04 | 1994-11-16 | Zambon Spa | Programmed release oral solid pharmaceutical dosage form |
ZA919510B (en) | 1990-12-05 | 1992-10-28 | Smithkline Beecham Corp | Pharmaceutical compositions |
CA2101773A1 (en) | 1991-01-31 | 1992-08-01 | Toyoichi Tanaka | Interpenetrating-polymer network phase-transition gels |
US5286497A (en) | 1991-05-20 | 1994-02-15 | Carderm Capital L.P. | Diltiazem formulation |
EP0516345A1 (en) | 1991-05-28 | 1992-12-02 | Eli Lilly And Company | Use of nizatidine for the manufacture of a medicament for the treatment of reflux esophagitis |
CA2068402C (en) | 1991-06-14 | 1998-09-22 | Michael R. Hoy | Taste mask coatings for preparation of chewable pharmaceutical tablets |
GB9113487D0 (en) | 1991-06-21 | 1991-08-07 | Amersham Int Plc | Agents for hypoxic cells |
US5252337A (en) | 1991-06-25 | 1993-10-12 | Eurand America, Inc. | Controlled release calcium channel blocker microcapsules |
JP3586471B2 (ja) | 1991-06-25 | 2004-11-10 | 三菱ウェルファーマ株式会社 | トラセミド含有医薬組成物 |
FR2679451B1 (fr) | 1991-07-22 | 1994-09-09 | Prographarm Laboratoires | Comprime multiparticulaire a delitement rapide. |
US5464632C1 (en) | 1991-07-22 | 2001-02-20 | Prographarm Lab | Rapidly disintegratable multiparticular tablet |
CA2079934C (en) | 1991-10-15 | 2002-09-03 | Edward J. Roche | Taste mask coatings for preparing chewable pharmaceutical tablets |
US5229135A (en) * | 1991-11-22 | 1993-07-20 | Prographarm Laboratories | Sustained release diltiazem formulation |
KR100256147B1 (ko) | 1991-12-24 | 2000-08-01 | 오노다 마사요시 | 구강내 붕해성 제제 및 이의 제조방법 |
US5681585A (en) | 1991-12-24 | 1997-10-28 | Euro-Celtique, S.A. | Stabilized controlled release substrate having a coating derived from an aqueous dispersion of hydrophobic polymer |
EP0620728B1 (en) | 1992-01-13 | 1997-01-08 | Pfizer Inc. | Preparation of tablets of increased strength |
ATE216577T1 (de) | 1992-01-29 | 2002-05-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | Schnellösliche tablette und ihre herstellung |
DE69331378D1 (de) | 1992-02-18 | 2002-01-31 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von schnelllöslicher Tabletten und schnelllöslichen Tablette beinhaltend Xylitol |
US5260068A (en) * | 1992-05-04 | 1993-11-09 | Anda Sr Pharmaceuticals Inc. | Multiparticulate pulsatile drug delivery system |
JPH05310558A (ja) | 1992-05-07 | 1993-11-22 | Lion Corp | 固形製剤組成物 |
TW271400B (ja) | 1992-07-30 | 1996-03-01 | Pfizer | |
JP3170069B2 (ja) * | 1992-10-06 | 2001-05-28 | 日水製薬株式会社 | 徐放性顆粒剤 |
CA2146999A1 (en) | 1992-10-16 | 1994-04-28 | Stephen John Douglas | Taste-masking compositions of ranitidine |
US5260069A (en) * | 1992-11-27 | 1993-11-09 | Anda Sr Pharmaceuticals Inc. | Pulsatile particles drug delivery system |
GB9224855D0 (en) | 1992-11-27 | 1993-01-13 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceutical compositions |
US5376384A (en) | 1992-12-23 | 1994-12-27 | Kinaform Technology, Inc. | Delayed, sustained-release pharmaceutical preparation |
JP3319625B2 (ja) | 1993-05-12 | 2002-09-03 | ホーユー株式会社 | 速崩壊性生薬製剤 |
CA2128820A1 (en) | 1993-07-27 | 1995-01-28 | Walter G. Gowan, Jr. | Rapidly disintegrating pharmaceutical dosage form and process for preparation thereof |
JP2936376B2 (ja) | 1993-09-03 | 1999-08-23 | 小林化工株式会社 | ニコランジル錠剤の製法 |
JP2681601B2 (ja) | 1993-11-01 | 1997-11-26 | 協和醗酵工業株式会社 | 外部滑沢式打錠機 |
US5500227A (en) * | 1993-11-23 | 1996-03-19 | Euro-Celtique, S.A. | Immediate release tablet cores of insoluble drugs having sustained-release coating |
US5576014A (en) | 1994-01-31 | 1996-11-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd | Intrabuccally dissolving compressed moldings and production process thereof |
DE4412117A1 (de) | 1994-04-08 | 1995-10-12 | Fette Wilhelm Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Aufbringen von pulverförmigem Schmier- oder Trennmittel auf die Preßwerkzeuge in Tablettiermaschinen |
GB9407386D0 (en) * | 1994-04-14 | 1994-06-08 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceutical formulation |
US5536507A (en) * | 1994-06-24 | 1996-07-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Colonic drug delivery system |
ES2082723B1 (es) | 1994-07-20 | 1996-10-01 | Lilly Sa | Formulacion farmaceutica de fluoxetina en forma dispersable. |
US5609883A (en) | 1994-09-16 | 1997-03-11 | Advanced Technology Pharmaceuticals Corporation | Compressed tablet transitory lubricant system |
US5738875A (en) | 1994-10-28 | 1998-04-14 | R.P. Scherer Corporation | Process for preparing solid pharmaceutical dosage forms |
US6103263A (en) | 1994-11-17 | 2000-08-15 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Delayed pulse release hydrogel matrix tablet |
EP0714663A3 (en) | 1994-11-28 | 1997-01-15 | Lilly Co Eli | Potentiation of drug responses by serotonin 1A receptor antagonists |
US5834024A (en) * | 1995-01-05 | 1998-11-10 | Fh Faulding & Co. Limited | Controlled absorption diltiazem pharmaceutical formulation |
US5658590A (en) | 1995-01-11 | 1997-08-19 | Eli Lilly And Company | Treatment of attention-deficit/hyperactivity disorder |
US5639475A (en) | 1995-02-03 | 1997-06-17 | Eurand America, Incorporated | Effervescent microcapsules |
US5567441A (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-22 | Andrx Pharmaceuticals Inc. | Diltiazem controlled release formulation |
WO1997004752A1 (en) | 1995-07-26 | 1997-02-13 | Duramed Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of conjugated estrogens and methods for their use |
US5807577A (en) | 1995-11-22 | 1998-09-15 | Lab Pharmaceutical Research International Inc. | Fast-melt tablet and method of making same |
US5837284A (en) * | 1995-12-04 | 1998-11-17 | Mehta; Atul M. | Delivery of multiple doses of medications |
SE9600071D0 (sv) | 1996-01-08 | 1996-01-08 | Astra Ab | New oral formulation of two active ingredients I |
US5762961A (en) | 1996-02-09 | 1998-06-09 | Quadrant Holdings Cambridge Ltd. | Rapidly soluble oral solid dosage forms, methods of making same, and compositions thereof |
US20030064108A1 (en) | 1996-04-23 | 2003-04-03 | Stefan Lukas | Taste masked pharmaceutical compositions |
AU2931997A (en) | 1996-05-07 | 1997-11-26 | Merck & Co., Inc. | Treatment of mood disorders with a growth hormone secretagogue |
CA2258159C (en) | 1996-06-14 | 2006-03-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Intraorally rapidly disintegrable tablet |
TW506836B (en) * | 1996-06-14 | 2002-10-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Fast-dissolving galanthamine hydrobromide tablet |
US8071128B2 (en) * | 1996-06-14 | 2011-12-06 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Intrabuccally rapidly disintegrating tablet and a production method of the tablets |
JP3708291B2 (ja) | 1996-06-21 | 2005-10-19 | 協和醗酵工業株式会社 | 微量粉体吐出装置及びこの装置を用いた微量粉体噴霧方法 |
IL129242A0 (en) | 1996-10-01 | 2000-02-17 | Cima Labs Inc | Taste-masked microcapsule compositions and methods of manufacture |
FR2757173A1 (fr) | 1996-12-17 | 1998-06-19 | Warner Lambert Co | Compositions polymeres d'origine non-animale pour la formation de films |
US5788987A (en) | 1997-01-29 | 1998-08-04 | Poli Industria Chimica Spa | Methods for treating early morning pathologies |
US5891474A (en) | 1997-01-29 | 1999-04-06 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Time-specific controlled release dosage formulations and method of preparing same |
US5837379A (en) * | 1997-01-31 | 1998-11-17 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Once daily pharmaceutical tablet having a unitary core |
US6024981A (en) | 1997-04-16 | 2000-02-15 | Cima Labs Inc. | Rapidly dissolving robust dosage form |
US6162463A (en) | 1997-05-01 | 2000-12-19 | Dov Pharmaceutical Inc | Extended release formulation of diltiazem hydrochloride |
IT1291362B1 (it) | 1997-05-13 | 1999-01-07 | Vectorpharma Int | Composizioni farmaceutiche multicomponente bifasiche contenenti sostanze atte a modificare la partizione dei principi attivi |
US5840329A (en) * | 1997-05-15 | 1998-11-24 | Bioadvances Llc | Pulsatile drug delivery system |
US5976577A (en) | 1997-07-11 | 1999-11-02 | Rp Scherer Corporation | Process for preparing fast dispersing solid oral dosage form |
FR2766089B1 (fr) | 1997-07-21 | 2000-06-02 | Prographarm Lab | Comprime multiparticulaire perfectionne a delitement rapide |
ES2137862B1 (es) | 1997-07-31 | 2000-09-16 | Intexim S A | Preparacion farmaceutica oral que comprende un compuesto de actividad antiulcerosa y procedimiento para su obtencion. |
AR016827A1 (es) | 1997-08-22 | 2001-08-01 | Smithkline Beecham Corp | PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACIoN DE UNA TABLETA FARMACÉUTICA |
AU9182498A (en) | 1997-10-03 | 1999-04-27 | Elan Corporation, Plc | Taste masked formulations |
ATE284211T1 (de) | 1997-11-06 | 2004-12-15 | Lannacher Heilmittel | Orale retard-präparation enthaltend tramadol sowie verfahren zu ihrer herstellung |
US6096340A (en) * | 1997-11-14 | 2000-08-01 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Omeprazole formulation |
US6221402B1 (en) | 1997-11-20 | 2001-04-24 | Pfizer Inc. | Rapidly releasing and taste-masking pharmaceutical dosage form |
FR2771292B1 (fr) | 1997-11-21 | 2000-02-18 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Spheroides contenant de la tiagabine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques |
JPH11169437A (ja) | 1997-12-03 | 1999-06-29 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 錠剤の製造方法 |
DE69901938T3 (de) | 1998-03-06 | 2012-08-02 | Aptalis Pharma S.R.L. | Schnell zerfallende tablette |
EP1107911B1 (en) | 1998-03-09 | 2005-01-19 | Cima Labs Inc. | Apparatus for handling and packaging friable tablets |
US6465009B1 (en) | 1998-03-18 | 2002-10-15 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Water soluble polymer-based rapidly dissolving tablets and production processes thereof |
US6099859A (en) * | 1998-03-20 | 2000-08-08 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Controlled release oral tablet having a unitary core |
US6350470B1 (en) | 1998-04-29 | 2002-02-26 | Cima Labs Inc. | Effervescent drug delivery system for oral administration |
WO1999052492A1 (fr) | 1998-04-10 | 1999-10-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Comprime et procedes de fabrication de comprime |
KR20010034770A (ko) | 1998-04-17 | 2001-04-25 | 우에하라 아끼라 | 멀티플 유닛 타입 서방성 정제 |
ES2559766T3 (es) | 1998-05-18 | 2016-02-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Comprimidos disgregables en la boca |
FR2778848B1 (fr) * | 1998-05-20 | 2001-11-23 | Prographarm Lab | Forme pharmaceutique multiparticulaire a liberation programmee et pulsee et son procede de preparation |
US5968554A (en) | 1998-07-07 | 1999-10-19 | Cascade Development, Inc. A Subsidiary Of Cardinal Health, Inc. | Sustained release pharmaceutical preparation |
US6099865A (en) | 1998-07-08 | 2000-08-08 | Fmc Corporation | Croscarmellose taste masking |
US6368625B1 (en) | 1998-08-12 | 2002-04-09 | Cima Labs Inc. | Orally disintegrable tablet forming a viscous slurry |
US6365182B1 (en) | 1998-08-12 | 2002-04-02 | Cima Labs Inc. | Organoleptically pleasant in-mouth rapidly disintegrable potassium chloride tablet |
US6106862A (en) * | 1998-08-13 | 2000-08-22 | Andrx Corporation | Once daily analgesic tablet |
US6602521B1 (en) | 1998-09-29 | 2003-08-05 | Impax Pharmaceuticals, Inc. | Multiplex drug delivery system suitable for oral administration |
US6531152B1 (en) * | 1998-09-30 | 2003-03-11 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Immediate release gastrointestinal drug delivery system |
EP1126826B3 (en) | 1998-11-02 | 2019-05-15 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Multiparticulate modified release composition of methylphenidate |
US6296868B1 (en) | 1998-11-19 | 2001-10-02 | Advanced Technology Pharmaceuticals Corporation | Chewable tablets containing mannitol and aspartame |
US6740341B1 (en) | 1998-11-25 | 2004-05-25 | Cima Labs Inc. | Taste masking rapid release coating system |
WO2000033821A1 (en) | 1998-12-07 | 2000-06-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Enteric coated pravastatin bead formulation |
US6039979A (en) | 1999-01-13 | 2000-03-21 | Laboratoires Prographarm | Multiparticulate pharmaceutical form with programmed and pulsed release and process for its preparation |
JP2002535271A (ja) | 1999-01-21 | 2002-10-22 | エラン コーポレーシヨン ピーエルシー | 多粒子ビソプロロール製剤 |
FR2790387B1 (fr) | 1999-03-01 | 2001-05-18 | Prographarm Laboratoires | Comprime orodispersible presentant une faible friabilite et son procede de preparation |
IT1311977B1 (it) | 1999-03-25 | 2002-03-22 | Ausimont Spa | Composizioni idro-oleo repellenti. |
AP2001002290A0 (en) | 1999-04-07 | 2001-12-31 | Pfizer Prod Inc | Use of CYP2D6 inhibitors in combination therapies. |
FR2795962B1 (fr) | 1999-07-08 | 2003-05-09 | Prographarm Laboratoires | Procede de fabrication de granules enrobes a gout masque et liberation immediate du principe actif |
US6284270B1 (en) | 1999-08-04 | 2001-09-04 | Drugtech Corporation | Means for creating a mass having structural integrity |
CA2380333A1 (en) | 1999-08-26 | 2001-03-01 | Christian Andina | Pharmaceutical formulations |
DE19961897A1 (de) | 1999-12-20 | 2001-06-28 | Basf Ag | Verwendung eines Filmüberzuges als geschmacksmaskierendes Coating von pharmazeutischen Darreichungsformen |
US6420473B1 (en) | 2000-02-10 | 2002-07-16 | Bpsi Holdings, Inc. | Acrylic enteric coating compositions |
US6627223B2 (en) * | 2000-02-11 | 2003-09-30 | Eurand Pharmaceuticals Ltd. | Timed pulsatile drug delivery systems |
AU4278301A (en) | 2000-03-27 | 2001-10-08 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Easy-to-take granule |
WO2001072695A1 (fr) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Inhibiteurs de la neovascularisation |
US6551617B1 (en) | 2000-04-20 | 2003-04-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Taste masking coating composition |
AU2001257107A1 (en) | 2000-04-20 | 2001-11-07 | Bristol-Myers Squibb Company | Taste masking coating composition |
US6316029B1 (en) | 2000-05-18 | 2001-11-13 | Flak Pharma International, Ltd. | Rapidly disintegrating solid oral dosage form |
US6368628B1 (en) | 2000-05-26 | 2002-04-09 | Pharma Pass Llc | Sustained release pharmaceutical composition free of food effect |
US6350471B1 (en) | 2000-05-31 | 2002-02-26 | Pharma Pass Llc | Tablet comprising a delayed release coating |
US6500457B1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-12-31 | Peirce Management, Llc | Oral pharmaceutical dosage forms for pulsatile delivery of an antiarrhythmic agent |
US6344215B1 (en) | 2000-10-27 | 2002-02-05 | Eurand America, Inc. | Methylphenidate modified release formulations |
US20020077348A1 (en) | 2000-11-21 | 2002-06-20 | Dean Herbert M. | Dosage unit for cardioprotection |
WO2002043704A1 (en) | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composition improved in solubility or oral absorbability |
US6287599B1 (en) * | 2000-12-20 | 2001-09-11 | Shire Laboratories, Inc. | Sustained release pharmaceutical dosage forms with minimized pH dependent dissolution profiles |
WO2002057475A1 (en) | 2001-01-22 | 2002-07-25 | Council Of Scientific And Industrial Research | Stereoselective preparation of 3-hydroxy-3-phenylpropionitrile |
ATE380022T1 (de) | 2001-01-31 | 2007-12-15 | Evonik Roehm Gmbh | Multipartikuläre arzneiform, enthaltend mindestens zwei unterschiedlich überzogene pelletformen |
DE60232496D1 (de) | 2001-03-06 | 2009-07-16 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | Tabletten, die in der mundhöhle schnell zerfallen |
FR2823668B1 (fr) | 2001-04-20 | 2004-02-27 | Ethypharm Lab Prod Ethiques | Comprimes effervescents orodispersibles |
US20030096791A1 (en) | 2001-05-31 | 2003-05-22 | Cima Labs Inc. | Taste masking of highly water-soluble drugs |
AR034517A1 (es) * | 2001-06-21 | 2004-02-25 | Astrazeneca Ab | Formulacion farmaceutica |
JP2005501070A (ja) | 2001-08-08 | 2005-01-13 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | 神経障害を処置するための組み合わせ療法 |
BR0212950A (pt) | 2001-09-28 | 2004-10-26 | Mcneil Ppc Inc | Formas de dosagens compósitas tendo uma porção inserida |
US9358214B2 (en) | 2001-10-04 | 2016-06-07 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Timed, sustained release systems for propranolol |
US6500454B1 (en) * | 2001-10-04 | 2002-12-31 | Eurand Pharmaceuticals Ltd. | Timed, sustained release systems for propranolol |
FR2831820B1 (fr) | 2001-11-05 | 2004-08-20 | Ethypharm Sa | Comprime orodispersible presentant une grande homogeneite et son procede de preparation |
US6723348B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-04-20 | Ethypharm | Orodispersible tablets containing fexofenadine |
HRP20020924A2 (en) | 2001-11-23 | 2003-10-31 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical composition |
GB0129117D0 (en) | 2001-12-05 | 2002-01-23 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical composition |
US6663888B2 (en) * | 2001-12-14 | 2003-12-16 | Eurand Pharmaceuticals Ltd. | Pulsatile release histamine H2 antagonist dosage form |
US20050025824A1 (en) | 2001-12-14 | 2005-02-03 | Eurand Pharmaceuticals Ltd. | Pulsatile release histamine H2 antagonist dosage form |
CA2492789C (en) | 2002-07-17 | 2012-07-03 | Eurand Pharmaceuticals Limited | Process for the preparation of pharmaceutical microcapsules with enhanced taste-masking and high dissolution rate |
MXPA05001003A (es) | 2002-07-25 | 2005-05-16 | Pharmacia Corp | Metodo para preparar formas solidas de dosificacion revestidas en dos capas que comprenden un polimero insoluble en agua y un agente formador de poros soluble en agua. |
BR0314036A (pt) | 2002-09-04 | 2005-07-12 | Ranbaxy Lab Ltd | Apresentações farmacêuticas com mascaramento de sabor e processo para sua preparação |
US20040121010A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-06-24 | Collegium Pharmaceutical, Inc. | Pulsatile release compositions of milnacipran |
US8367111B2 (en) | 2002-12-31 | 2013-02-05 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Extended release dosage forms of propranolol hydrochloride |
WO2004087111A1 (en) | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oral taste masked pharmaceutical compositions |
AU2004312059A1 (en) | 2003-12-31 | 2005-07-21 | Actavis Group Hf | Atomoxetine formulations |
CA2561855A1 (en) | 2004-04-12 | 2005-10-20 | Pfizer Products Inc. | Taste-masked drugs in rupturing multiparticulates |
US8545881B2 (en) | 2004-04-19 | 2013-10-01 | Eurand Pharmaceuticals, Ltd. | Orally disintegrating tablets and methods of manufacture |
WO2005120523A1 (en) * | 2004-06-04 | 2005-12-22 | Mood Management Sciences, Llc | Methods and compositions for treating mood disorder |
US8747895B2 (en) | 2004-09-13 | 2014-06-10 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Orally disintegrating tablets of atomoxetine |
US9884014B2 (en) | 2004-10-12 | 2018-02-06 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Taste-masked pharmaceutical compositions |
EP2417969A1 (en) | 2004-10-21 | 2012-02-15 | Aptalis Pharmatech, Inc. | Taste-masked pharmaceutical compositions with gastrosoluble pore-formers |
US20060105038A1 (en) | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Eurand Pharmaceuticals Limited | Taste-masked pharmaceutical compositions prepared by coacervation |
US20060121112A1 (en) * | 2004-12-08 | 2006-06-08 | Elan Corporation, Plc | Topiramate pharmaceutical composition |
US20060233892A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-19 | Curt Hendrix | Topiramate compositions for treatment of headache |
US9161918B2 (en) | 2005-05-02 | 2015-10-20 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Timed, pulsatile release systems |
EP2056792B1 (en) * | 2006-08-31 | 2023-06-07 | Adare Pharmaceuticals, Inc. | Drug delivery systems comprising solid solutions of weakly basic drugs |
WO2009064819A2 (en) | 2007-11-13 | 2009-05-22 | Meritage Pharma, Inc. | Compositions for the treatment of gastrointestinal inflammation |
AR079862A1 (es) * | 2010-01-08 | 2012-02-22 | Eurand Inc | Composicion de topiramato con sabor enmascarado, un comprimido desintegrable oralmente que comprende la misma y metodo de preparacion |
-
2005
- 2005-05-02 US US11/120,139 patent/US9161918B2/en active Active
-
2006
- 2006-05-01 CA CA2884901A patent/CA2884901C/en active Active
- 2006-05-01 ES ES06751953T patent/ES2428064T3/es active Active
- 2006-05-01 EP EP13167223.0A patent/EP2638899B1/en active Active
- 2006-05-01 NZ NZ602823A patent/NZ602823A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-01 AU AU2006242308A patent/AU2006242308B2/en active Active
- 2006-05-01 WO PCT/US2006/016538 patent/WO2006119153A2/en active Application Filing
- 2006-05-01 CA CA2606813A patent/CA2606813C/en active Active
- 2006-05-01 CA CA2963382A patent/CA2963382A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-01 ES ES13167223.0T patent/ES2568746T3/es active Active
- 2006-05-01 JP JP2008510092A patent/JP5059748B2/ja active Active
- 2006-05-01 EP EP06751953.8A patent/EP1879556B1/en active Active
- 2006-05-01 MX MX2013002257A patent/MX339564B/es unknown
- 2006-05-01 NZ NZ591688A patent/NZ591688A/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-02-21 HK HK08101932.1A patent/HK1108116A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-07-19 US US13/186,006 patent/US9161919B2/en active Active
-
2012
- 2012-05-17 JP JP2012113219A patent/JP2012153724A/ja active Pending
-
2015
- 2015-10-16 US US14/885,647 patent/US9579293B2/en active Active
- 2015-10-16 US US14/885,654 patent/US9566249B2/en active Active
-
2016
- 2016-10-13 JP JP2016201704A patent/JP6457458B2/ja active Active
-
2017
- 2017-01-09 US US15/401,430 patent/US10045946B2/en active Active
-
2018
- 2018-07-17 US US16/037,890 patent/US10500161B2/en active Active
- 2018-09-11 JP JP2018169312A patent/JP6815358B2/ja active Active
-
2019
- 2019-11-05 US US16/674,415 patent/US11147772B2/en active Active
- 2019-12-25 JP JP2019234192A patent/JP2020059755A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6261916A (ja) * | 1985-09-12 | 1987-03-18 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | 持続性製剤 |
JPH04224517A (ja) * | 1990-04-17 | 1992-08-13 | Giuliani Spa | 標的制御釈放薬剤 |
JP2002154948A (ja) * | 2000-11-22 | 2002-05-28 | Eisai Co Ltd | 崩壊性に優れた錠剤 |
WO2003043661A1 (fr) * | 2001-11-21 | 2003-05-30 | Eisai Co., Ltd. | Compositions de preparation contenant des composes actifs au plan physiologiques et instables aux acides et leur procede de production |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016528200A (ja) * | 2013-07-11 | 2016-09-15 | タスリー・ファーマシューティカル・グループ・カンパニー・リミテッドTasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | 漢方薬微小滴丸剤の調製方法及びこの方法を用いて調製された漢方薬微小滴丸剤 |
US11013694B2 (en) | 2013-07-11 | 2021-05-25 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Formulation of a micro drop pill and the preparation method thereof |
USRE49035E1 (en) | 2013-07-11 | 2022-04-19 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Traditional Chinese medicine composition, and preparation and application thereof |
USRE49050E1 (en) | 2013-07-11 | 2022-04-26 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Traditional Chinese medicine composition, and preparation and application thereof |
US10626077B2 (en) | 2013-08-29 | 2020-04-21 | Tasly Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Salvianolic acid compound T, preparation method therefor, and use thereof |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6815358B2 (ja) | 時限パルス放出システム | |
USRE42096E1 (en) | Oral pulsed dose drug delivery system | |
JP5634882B2 (ja) | 弱塩基性薬物と有機酸とを含む薬物送達システム | |
AU2009236271B2 (en) | Compositions comprising weakly basic drugs and controlled-release dosage forms | |
AU3492201A (en) | Timed pulsatile drug delivery systems | |
AU2013273835B2 (en) | Timed, pulsatile release systems |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090324 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090324 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120119 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120417 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120424 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120717 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120802 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150810 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5059748 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |