JP2008509951A5 - - Google Patents

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（ここで、上表で使用される略号X1、X2、X3、X4及びX5は、それぞれ対応する基R1、R2、R3、R4及びL n -R 5 m に代えて、上表に列挙される一般式中の位置へのリンクを表す。）
好ましい方法では、無機酸及び有機酸のような酸触媒の存在下で反応を行う。
使用する酸触媒が有機スルホン酸、好ましくはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタン-1,2-ジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はp-トルエンスルホン酸である方法も好ましい。
添加する酸触媒の量が0.001〜2当量である方法が特に好ましい。
式(I)の化合物が、R5 m-Ln基中に1個以上の塩基性基を含む場合、該塩基性基(複数の塩基性基)のプロトン化ひいては遮断の目的のため、触媒量の酸に加え、さらに等価の酸又は対応して等価より多くの酸を添加しなければならない。この場合、特に好ましい方法では、添加する酸触媒の量は1当量より多い。

Claims (16)

  1. 下記一般式(I)：
    Figure 2008509951
     （式中、
    R1、R2は、同一又は異なってよく、水素又は任意に置換されていてもよいC1-C6-アルキルを表し、
    或いは
    R1とR2が一緒に、1〜2個のヘテロ原子を含んでよい2-員〜5-員アルキルブリッジを表し、 R3は、水素、又は任意に置換されていてもよいC1-C12-アルキル、C2-C12-アルケニル、C2-C12-アルキニル及びC6-C14-アリールの中から選択される基を表し、或いは
    任意に置換及び／又は架橋されていてもよいC3-C12-シクロアルキル、C3-C12-シクロアルケニル、C7-C12-ポリシクロアルキル、C7-C12-ポリシクロアルケニル、C5-C12-スピロシクロアルキル、C3-C12-ヘテロシクロアルキル（1〜2個のヘテロ原子を含む）、及びC3-C12-ヘテロシクロアルケニル（1〜2個のヘテロ原子を含む）の中から選択される基を表し、或いは
    R1とR3又はR2とR3が一緒に、飽和又は不飽和C3-C4-アルキルブリッジ（任意に1個のヘテロ原子を含んでよい）を表し、
    R4は、水素、-CN、ヒドロキシ、-NR6R7及びハロゲンの中から選択される基、又は
    任意に置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C5-アルキルオキシ、C2-C5-アルケニルオキシ、C2-C5-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキ
    ルチオ、C1-C6-アルキルスルホキソ及びC1-C6-アルキルスルホニルの中から選択される基を表し、
    Lは、任意に置換されていてもよいC2-C10-アルキル、C2-C10-アルケニル、C6-C14-アリール、-C2-C4-アルキル-C6-C14-アリール、-C6-C14-アリール-C1-C4-アルキル、任意に架橋されていてもよいC3-C12-シクロアルキル及びヘテロアリール（任意に1又は2個の窒素原子を含んでよい）の中から選択されるリンカーを表し、
    nは、0又は1を表し、
    mは、1又は2を表し、
    R5は、任意に置換されていてもよいモルフォリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピペラジニルカルボニル、ピロリジニル、トロペニル、R8-ジケトメチルピペラジニル、スルホキソモルフォリニル、スルホニルモルフォリニル、チオモルフォリニル、-NR8R9及びアザシクロヘプチルの中から選択される基を表し、
    R6、R7は、同一又は異なってよく、水素又はC1-C4-アルキルを表し、
    かつ
    R8、R9は、R5における同一又は異なってよい無置換の窒素置換基を表し、水素又はC1-C6-アルキル、-C1-C4-アルキル-C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C6-C14-アリール、-C1-C4-アルキル-C6-C14-アリール、ピラニル、ピリジニル、ピリミジニル、
    C1-C4-アルキルオキシカルボニル、C6-C14-アリールカルボニル、C1-C4-アルキルカルボニル、C6-C14-アリールメチルオキシカルボニル、C6-C14-アリールスルホニル、C1-C4-アルキルスルホニル及びC6-C14-アリール-C1-C4-アルキルスルホニルの中から選択される基のいずれかを意味する）のジヒドロプテリジノンの調製方法であって、
    下記式(II)：
    Figure 2008509951
     （式中、
    R1〜R3は前記定義どおりであり、かつAは脱離基である）の化合物を下記式(III)：
    Figure 2008509951
     （式中、
    R4、R5、L及びm、nは前記定義どおり）の化合物と反応させることを特徴とする方法。
  2. R5がN-シクロプロピルメチルピペラジニル基を表すことを特徴とする請求項１記載の方法。
  3. 前記ジヒドロプテリジノンが、下表に示される一般式(I)のジヒドロプテリジノンの中から選択されることを特徴とする請求項１記載の方法。
    Figure 2008509951
    Figure 2008509951
    Figure 2008509951
     （ここで、上の表で使用される略号X1、X2、X3、X4及びX5は、それぞれ対応する基R1、R2、R3、R4及びL n -R 5 m に代えて、上表に列挙される一般式中の位置へのリンクを表す。）
  4. 前記反応を酸触媒の存在下で行うことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
  5. 酸触媒として有機スルホン酸を使用することを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
  6. 前記反応を、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミドン(DMPU)、ジメチルスルホキシド、スルホラン、メタノール、エタノール、1-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、2-プロパノール、2-ブタノール、ペンタン若しくはヘキサンの異性二級アルコール、ブタン、ペンタン若しくはヘキサンの三級アルコール、アセトニトリル又は2-プロピルニトリルのような溶媒中で行うことを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
  7. 反応温度が18℃〜180℃であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
  8. 下記式の化合物。
    Figure 2008509951
  9. 下記式の化合物。
    Figure 2008509951
  10. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
  11. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
  12. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
  13. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
  14. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
  15. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
  16. 下記式の化合物又はその塩。
    Figure 2008509951
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