JP2008505154A - 99.5%を上回る純度の1,6−ヘキサンジオールの製造法 - Google Patents
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a)得られたエステル化混合物から第一の蒸留工程において過剰のアルコールおよび低沸点物質を除去し(以下で"アルコール分離")、
b)塔底生成物から第二の蒸留工程において1,4−シクロヘキサンジオールを実質的に含まないエステル留分と、少なくとも1,4−シクロヘキサンジオールの大部分を含有する留分とへの分離を実施し、
c)1,4−シクロヘキサンジオールを実質的に含まないエステル留分を接触水素化し(以下で"エステル水素化")かつ
d)精製蒸留工程において水素化搬出物から自体公知の方法で1,6−ヘキサンジオールを獲得する
方法において、
工程a)の前および/または工程b)の前にエステル混合物を選択的に水素化し(以下で"精製水素化")、しかしながら有利には1,4−シクロヘキサンジオール分離のための蒸留の工程b)の前に水素化することを特徴とする。
例1a:
1,4−シクロヘキサンジオン約1500ppmを含有していたエステル混合物0.15kg(アジピン酸ジメチルエステル約90質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル10質量%)を、Pd/Al2O3触媒10gと130℃および水素30barで180分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約10質量%、アジピン酸ジメチルエステル約90質量%、1,4−シクロヘキサンジオール380ppm、1,4−シクロヘキサンジオン200ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン1050ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約1500ppmを含有していたエステル混合物0.15kg(アジピン酸ジメチルエステル約90質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル10質量%)を、2%のRu/Al2O3触媒10gと130℃および水素30barで180分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約10質量%、アジピン酸ジメチルエステル約90質量%、1,4−シクロヘキサンジオール1490ppm、1,4−シクロヘキサンジオン0ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約1500ppmを含有していたエステル混合物0.15kg(アジピン酸ジメチルエステル約90質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル10質量%)を、5%のRu/SiO2触媒10gと130℃および水素30barで150分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約10質量%、アジピン酸ジメチルエステル約90質量%、1,4−シクロヘキサンジオール1720ppm、1,4−シクロヘキサンジオン0ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約1500ppmを含有していたエステル混合物0.15kg(アジピン酸ジメチルエステル約90質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル10質量%)を、5%のRu/TiO2触媒10gと130℃および水素30barで150分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約10質量%、アジピン酸ジメチルエステル約90質量%、1,4−シクロヘキサンジオール1560ppm、1,4−シクロヘキサンジオン0ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約1500ppmを含有していたエステル混合物0.15kg(アジピン酸ジメチルエステル約90質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル10質量%)を、2%のRu/C触媒10gと130℃および水素30barで150分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約10質量%、アジピン酸ジメチルエステル約90質量%、1,4−シクロヘキサンジオール1800ppm、1,4−シクロヘキサンジオン0ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約1500ppmを含有していたエステル混合物0.15kg(アジピン酸ジメチルエステル約90質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル10質量%)を、1%のRu/αAl2O3触媒10gと130℃および水素30barで180分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約10質量%、アジピン酸ジメチルエステル約90質量%、1,4−シクロヘキサンジオール2400ppm、1,4−シクロヘキサンジオン0ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約0.07質量%および4−ヒドロキシシクロヘキサノン0.4質量%を含有していた、DE−A19607954により(工程aの後)製造されたエステル混合物0.15kg;(アジピン酸ジメチルエステル約5質量%およびヒドロキシカプロン酸メチルエステル16質量%)を、5%のRu/TiO2触媒10gと150℃および水素30barで150分間反応させた。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約16質量%、アジピン酸ジメチルエステル約25%、1,4−シクロヘキサンジオン0ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
1,4−シクロヘキサンジオン約0.07質量%および4−ヒドロキシシクロヘキサノン0.4質量%を含有していた、DE−A19607954により(工程bの前のアルコールおよび低沸点物質の分離後)製造されたC6−エステル混合物を、固定床装置中で連続的に、前もって水素流中において180℃で活性化された2%のRu/TiO2触媒により反応させた。水素化条件:細流床、触媒250ml、押出物1.5mm、供給量750〜1500g/h、循環なし、30bar、150℃)。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約16質量%、アジピン酸ジメチルエステル約25質量%、1,4−シクロヘキサンジオン<20ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
工程1:(脱水)
ジカルボン酸溶液0.1kg(アジピン酸約17質量%、6−ヒドロキシカプロン酸約13%、1,4−シクロヘキサンジオール約1.5質量%、1,4−シクロヘキサンジオン約0.08質量%、水約45%)を、取り付けられた充填塔(約4つの理論分離段、塔頂での還流なし)を有する蒸留装置(外側にある油−加熱循環回路、油温度150℃、そのつど約25mlの床容積、泡鐘床を介する供給を備えた3段の泡鐘塔)中で連続的に蒸留した。塔頂生成物として0.045kgが、水の中の約3%のギ酸含有率と共に得られた。塔底流(5.5kg)中、水含有率は約0.4%であった。
工程1からの塔底流5.5kgを、メタノール8.3kgおよび硫酸14gと反応させた。搬出物の酸価は硫酸を差し引いて約10mg KOH/gであった。
塔内で、工程2からのエステル化流を蒸留した(1015mbar、塔頂温度65℃、塔底温度125℃まで)。塔頂を介して7.0kgを取り出した。塔底生成物として6.8kgが得られた。
工程3からの塔底生成物を、固定床反応器中において連続的に、前もって水素流中で180℃で活性化された2%のRu/TiO2触媒により反応させた。(水素化条件:細流床、触媒250ml、押出物1.5mm、供給量750g/h、循環なし、30bar、150℃)。搬出物は、ヒドロキシカプロン酸メチルエステル約16%、アジピン酸ジメチルエステル約25%、1,4−シクロヘキサンジオン<20ppmおよび4−ヒドロキシシクロヘキサノン0ppmを含有していた。
50cmの充填塔内において、工程3aからの流を分別蒸留した(1mbar、塔頂温度70〜90℃、塔底温度180℃まで)。塔底内で1,4−シクロヘキサンジオールが発見された。
工程4からのC6−エステル混合物2.7kgを、反応器25ml中において連続的に、前もって水素流中で180℃で活性化された触媒(触媒、CuO60%、Al2O330%、Mn2O310%)により水素化した。水素化条件:供給量20g/h、循環なし、220bar、220℃)。エステル変換率は99.5%であって、1,6−ヘキサンジオール選択率は99%を上回った。水素化搬出物中には、1,4−シクロヘキサンジオール約150〜250ppmが存在する。
工程5からの水素化搬出物2.5kgを分留した(取り付けられた70cmの充填塔を有する蒸留器、還流比2)。1013mbarでメタノール0.5kgを留去しかつ真空に置いた後(20mbar 工程7)、主として1,2−シクロヘキサンジオールおよび1,5−ペンタンジオールを留去した。その後(沸点 146℃)、1,6−ヘキサンジオールを>99.7%の純度で留去した。主となる副生成物は、1,4−シクロヘキサンジオール約200〜300ppmである。
工程4の塔底搬出物2.9kgを、メタノール3.8kgおよびテトライソプロピルチタネートと混合しかつ連続的に、3mmのV2Aリングが充填された1mの長さの、440mlの容積の管型反応器中で反応させた。平均滞留時間は約2hであった。
工程8からの搬出物を、工程3に記載された装置と同様に分別蒸留した。塔頂温度65℃で3.5kgを留去した(主としてメタノール)。塔底中に2.2kgが残留した。
工程9からの塔底物を、工程4と同様に160℃の塔底温度まで分別蒸留した。直接水素化するかまたは工程4に返送してよい蒸留物として1.3kgが得られた(組成:6−ヒドロキシ−カプロン酸メチルエステル52質量%、アジピン酸ジメチルエステル31質量%、グルタル酸ジメチルエステル5質量%、5−ヒドロキシカプロン酸メチルエステル4質量%ならびに多数のさらに他の量的に重要でない成分)。
工程3の塔頂生成物7kgを、20cmの充填塔により1015mbarで分別蒸留した。主としてメタノールの他にC1〜C4−モノエチルエステルを含有した前留分0.8kgが塔頂温度59〜65℃で得られた。塔頂温度65℃で、メタノール5.6kgが>99.5%の純度で得られた。塔底物(0.6kg)は主として水からなっていた。
Claims (7)
- アジピン酸ジアルキルエステル、6−ヒドロキシカプロン酸アルキルエステルおよび1,4−シクロヘキサンジオンおよび4−ヒドロキシ−シクロヘキサン−1−オンを不純物として含有するエステル混合物の水素化による、1,6−ヘキサンジオールの製造法であって、その際、
a)得られたエステル化混合物から第一の蒸留工程において過剰のアルコールおよび低沸点物質を除去し、
b)塔底生成物から第二の蒸留工程において1,4−シクロヘキサンジオールを実質的に含まないエステル留分と、少なくとも1,4−シクロヘキサンジオールの大部分を含有する留分とへの分離を実施し、
c)1,4−シクロヘキサンジオールを実質的に含まないエステル留分を接触水素化しかつ
d)精製蒸留工程において水素化搬出物から自体公知の方法で1,6−ヘキサンジオールを獲得する
方法において、
工程a)の前および/または工程b)の前にエステル混合物を選択的に水素化(精製水素化)することを特徴とする、1,6−ヘキサンジオールの製造法。 - 精製水素化を不均一系触媒により実施することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 精製水素化を20〜300℃およびH21〜200barで実施することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 精製水素化を、担持されたパラジウム、ルテニウムおよび/または銅を含有する触媒により実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 精製水素化を、二酸化チタン成形体に担持されたルテニウムにより実施することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 出発原料として、
a)アジピン酸、6−ヒドロキシ−カプロン酸および少量の1,4−シクロヘキサンジオールを含有しかつ酸素または酸素を含有するガスによるシクロヘキサンからシクロヘキサノン/シクロヘキサノールへの酸化の際の副生成物としてかつ反応混合物の水抽出により生じるジカルボン酸混合物の、低分子アルコールによるエステル化(エステル留分a))により
得られるエステル混合物を使用することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。 - 出発原料として、エステル留分a)から過剰のアルコールおよび低沸点物質を除去した(エステル留分b))エステル混合物を使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
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