JP2008250083A - 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents

電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 Download PDF

Info

Publication number
JP2008250083A
JP2008250083A JP2007092754A JP2007092754A JP2008250083A JP 2008250083 A JP2008250083 A JP 2008250083A JP 2007092754 A JP2007092754 A JP 2007092754A JP 2007092754 A JP2007092754 A JP 2007092754A JP 2008250083 A JP2008250083 A JP 2008250083A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
photosensitive member
substituent
electrophotographic photosensitive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007092754A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008250083A5 (ja
JP4838749B2 (ja
Inventor
Shinji Takagi
進司 高木
Hideaki Nagasaka
秀昭 長坂
Michiyo Sekiya
道代 関谷
Kunihiko Sekido
邦彦 関戸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2007092754A priority Critical patent/JP4838749B2/ja
Publication of JP2008250083A publication Critical patent/JP2008250083A/ja
Publication of JP2008250083A5 publication Critical patent/JP2008250083A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4838749B2 publication Critical patent/JP4838749B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

【課題】帯電ムラや帯電不良に起因する画像不良を抑制する電子写真感光体並びにその製造方法、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。
【解決手段】導電性支持体と感光層の間に中間層を有する電子写真感光体において、
該中間層が金属酸化物粒子及び、下記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体並びにその製造方法、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジ及び電子写真装置。

【選択図】なし

Description

本発明は、電子写真感光体並びにその製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。詳しくは、中間層に特定の化合物と金属酸化物粒子とを有する電子写真感光体並びにその製造方法、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
電子写真用感光体材料としては、正孔を輸送する正孔輸送剤、電子を輸送する電子輸送剤、電荷を発生する電荷発生剤、それらを成形し機械/電気的強度等を付与する結着樹脂、その他各種特性を付与する各種添加剤等が知られている。
その中でも電子輸送剤は、有機太陽電池や有機発光素子等の各種エレクトロデバイスを作製する上でも求められているが、溶解性や安定性等様々な難点があることが多く、実用化されている例は正孔輸送剤よりも少ないのが現状である。
その中でも、2−ニトロ−9−フルオレノン、2,7−ジニトロ−9−フルオレノン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2−ニトロベンゾチオフエン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノン、ナフトキノン類、3,5−ジメチル−3’,5’−ジt−ブチルジフェノキノン等が知られている。
電子写真感光体は、適用される電子写真プロセスに応じた感度、電気特性、光学特性及び画像欠陥が無い高品位な画質が要求され、また、低温低湿から高温高湿のいずれの環境においてもその特性が十分に発揮されるような環境安定性を有していることが要求される。
画像欠陥の代表的なものとしては、画像スジ、白地部分の黒点、黒字部分の白点、白地部分の地カブリ、更にはデジタル複写機やレーザービームプリンター等のレーザーダイオードを光源として露光を行う場合には、支持体の表面形状や感光体の膜厚ムラ等の要因によって発生する干渉縞等が挙げられる。
前記の画像欠陥を防止する方法として必要に応じて中間層が用いられる。中間層は、電子写真感光体に電圧を印加したとき支持体から電荷注入が起こらないように電気的ブロッキング機能が要求される。これは支持体から電荷注入があると、帯電能の低下、画像コントラストの低下や反転現像方式の場合は白地に黒点や地カブリの原因になり画質を著しく低下させる。
一方、中間層の電気的抵抗が高過ぎると感光層で発生した電荷が感光層内部に滞留し、結果として残留電位の上昇や繰り返し使用による電位変動の原因になる。従って、電気的ブロッキング機能以外にも中間層の電気的抵抗値をある程度小さくする必要があり、前記ブロッキング機能や電気的抵抗特性が低温低湿から高温高湿のいずれの環境下においても大きく変化してはならない。
中間層を形成する樹脂は多くの場合、吸湿性が高く、外界の湿度により抵抗値も大きく変化し、樹脂単独で中間層を形成した場合、残留電位の増加や低温低湿下、高温高湿下の環境における感光体の電気特性の変動が生じ、画像欠陥の改善も十分でなかった。
そこで、抵抗値が環境変化に依存し難い樹脂として、架橋性の樹脂を中間層に用いる提案もなされている。
例えば、メラミン樹脂を用いる例(特許文献1、2、3)、フェノール樹脂を用いる例(特許文献4)、エポキシ樹脂を用いる例(特許文献5)等が知られている。しかし、本発明者等の検討によれば、これらの方法も抵抗値の環境依存性は比較的小さいが絶対値が高く残留電位上昇の原因となったり、繰り返し使用の際に環境依存性が大きくなっていく等の課題が生じる。
特許文献6には、フェナントレンキノン、フェナントロリンキノン、アセナフテンキノンを有する中間層が提案されており、安定した電位特性が得られている。また、特許文献7には金属成分と電子輸送成分を含んだ正孔ブロッキング層が、特許文献8には電子輸送成分を化学的に結合させた粒子を含んだ正孔ブロッキング層が、特許文献9にはアクセプター性化合物を付与した金属酸化物を含む下引き層が提案されている。
また、近年、電子写真感光体に接触配置した帯電部材(接触帯電部材)に電圧を印加し、電子写真感光体を帯電する接触帯電方式を採用した電子写真装置が広く普及している。特に、ローラー形状の接触帯電部材(帯電ローラー)を電子写真感光体の表面に接触させ、これに直流電圧に交流電圧を重畳した電圧を印加することにより電子写真感光体の帯電を行う方式(AC/DC接触帯電方式)、あるいは、これに直流電圧のみの電圧を印加することにより電子写真感光体の帯電を行う方式(DC接触帯電方式)が主流となっている。
AC/DC接触帯電方式の場合、直流電源及び交流電源が必要となり、
・電子写真装置自体のコストアップを招く、
・直流電圧のみの電圧を用いる場合に比べて電子写真装置のサイズが大きくなる、
・交流電流を多量に消費することによって接触帯電部材及び電子写真感光体の耐久性が低下する、
等のデメリットがある。
したがって、電子写真装置のコスト削減及び小型化ならびに高耐久性を考慮すると、DC接触帯電方式がより好ましいといえる。
しかしながら、DC接触帯電方式を採用した電子写真装置は、AC/DC接触帯電方式を採用した電子写真装置に比べて、帯電時の電子写真感光体の表面電位の均一性(帯電均一性)が劣る。そのため、ハーフトーン画像等で、帯電ムラに起因するスジ状の画像(帯電スジ)が問題となり易い。
特開平4−22966号公報 特公平4−31576号公報 特公平4−31577号公報 特開平3−48256号公報 特開昭52−121325号公報 特開2006−243487号公報 特開2004−310102号公報 特開2005−70786号公報 特開2006−30698号公報
本発明の目的は、前述のような帯電ムラや帯電不良に起因する画像不良を抑制する電子写真感光体並びにその製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、上記電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。
本発明に従って、導電性支持体と感光層の間に中間層を有する電子写真感光体において、
該中間層が金属酸化物粒子及び、下記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体が提供される。
また、本発明に従って、導電性支持体と感光層の間に中間層を有する電子写真感光体の製造方法において、
該中間層が、金属酸化物粒子、下記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む塗工液を塗布する工程と、
該塗布後に加熱する工程と、
で形成されたことを特徴とする電子写真感光体の製造方法が提供される。
式(1)中、Z11及びZ12は、それぞれ独立に、酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X11、X12、X13、X14、X15及びX16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。
式(2)中、Z21及びZ22はそれぞれ独立に、酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X21、X22、X23、X24、X25及びX28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。
式(3)中、Z31及びZ32は、それぞれ独立に酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X31、X32、X33、X34、X35及びX36は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。
上記のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基及びアンスリル基等が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エチル基及びプロピル基等が挙げられる。ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子等が挙げられる。アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基等が挙げられる。
本発明によれば、中間層が金属酸化物粒子及び多環芳香族キノンである上記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の電子輸送性化合物を同時に含有することによって、帯電ムラや帯電不良に起因する画像不良を抑制する電子写真感光体並びにその製造方法、該電子写真感光体を用いるプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することができる。
以下に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
本発明における電子写真感光体は、支持体上に中間層、感光層を有する。
図2は、支持体101上に導電層102、中間層103、感光層104(電荷発生層1041、電荷輸送層1042)をこの順に有する電子写真感光体である。
感光層は、電荷輸送物質と電荷発生物質を同一の層に含有する単層型感光層104であっても(図2(a)参照)、電荷発生物質を含有する電荷発生層1041と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層1042とに分離した積層型(機能分離型)感光層であってもよい。電子写真特性の観点からは積層型感光層が好ましい。また、積層型感光層には、支持体101側から電荷発生層1041、電荷輸送層1042の順に積層した順層型感光層(図2(b)参照)と、支持体101側から電荷輸送層1042、電荷発生層1041の順に積層した逆層型感光層(図2(c)参照)があるが、電子写真特性の観点からは順層型感光層が好ましい。
また、感光層104(電荷発生層1041、電荷輸送層1042)上に、保護層105を設けてもよい(図2(d)参照)。
支持体としては、導電性を有していればよく(導電性支持体)、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレス等の金属製(合金製)の支持体を用いることができる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着によって被膜形成した層を有する上記金属製支持体やプラスチック製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子等の導電性粒子を適当な結着樹脂と共にプラスチックや紙に含浸した支持体や、導電性結着樹脂を有するプラスチック製の支持体等を用いることもできる。また、支持体の形状としては、円筒状やベルト状等が挙げられるが、円筒状が好ましい。
また、支持体の表面は、レーザー光等の散乱による干渉縞の防止等を目的として、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理等を施してもよい。
図2に記載してあるように、支持体と感光層(電荷発生層、電荷輸送層)又は後述の中間層との間には、レーザー光等の散乱による干渉縞の防止や、支持体の傷の被覆を目的とした導電層を設けてもよい。
導電層は、カーボンブラック、金属粒子、金属酸化物粒子等の導電性粒子を結着樹脂に分散させて形成することができる。導電層の膜厚は1μm以上40μm以下であることが好ましく、特には2μm以上20μm以下であることがより好ましい。
本発明では、支持体又は導電層と感光層(電荷発生層、電荷輸送層)との間には、バリア機能や接着機能を有する中間層を設ける。中間層は、感光層の接着性改良、塗工性改良、支持体からの電荷注入性改良、感光層の電気的破壊に対する保護等のために形成される。
中間層のバインダー樹脂としては、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂等の樹脂が挙げられる。
本発明においては、中間層は金属酸化物粒子及び、上記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の電子輸送性化合物を含有する。金属酸化物粒子及び、上記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の電子輸送性化合物を含有する中間層を有する感光体が、前述のような画像不良を抑制し優れた画像特性を有する理由はまだ解明されてはない。だが本発明者らは、金属酸化物と電子輸送性化合物、及びバインダー樹脂の相互作用の結果、感光体の微小な領域での帯電性能・帯電均一性までもが大きく改善され、優れた画像特性を有するものになったと考えている。
上記式(1)、式(2)又は式(3)で示される電子輸送化合物の例を、表1、表2及び表3に挙げるが、これらに限定されるものではない。
これらの例示化合物のなかでも、帯電ムラと帯電不良の抑制の点から前記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の置換基のいずれかが、水酸基を持つ置換基である化合物が好ましい。
より好ましくは、前記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の置換基X11〜X16、X21〜X28、X31〜X36のいずれかが、水酸基である化合物である。上記例示化合物では、1−4、1−5、1−6、2−5、2−6、2−7、2−8、3−4、3−5及び3−6が該当する。
電子輸送化合物は、中間層全体に対して3質量%以上90質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以上70質量%以下である。この範囲内にすることにより帯電ムラや帯電不良に起因する画像不良を抑制でき良好な画像が得られ易い。
金属酸化物粒子は、酸化亜鉛、酸化チタン及び酸化スズ等の導電性金属酸化物を用いるのが好ましい。特には、酸化チタンがより好ましい。
また、中間層には、シランカップリング剤や有機金属化合物を含有させることが好ましく、理由はまだ解明されていないが、帯電ムラと帯電不良の抑制効果はより高いものとなる。
シランカップリング剤の例として、テトラメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピル−トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルメトキシシラン、N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−γ−アミノプロピルエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−クロルプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
有機金属化合物としては、チタン及びジルコニウム化合物が好ましい。
チタン化合物の例として、チタニウムブトキサイド、チタニウムプロポキサイド、チタニウムジブトキサイドビスペンタンジオネート、チタニウムエトキサイド、チタニウムエチルヘキシオキサイド、チタニウムラクテート、チタニウムメタクリレートトリイソプロポキサイド、2−メタクリルオキシエトキシトリイソプロポキシチタネート、チタニウムメチルフェノキサイド、チタニウムオキサイドビスペンタンジオネート、チタニウムトリメチルシロキサイド等が挙げられる。
また、ジルコニウム化合物の例としては、ジルコニウムブトキサイド、ジルコニウムアセト酢酸エチル、ジルコニウムトリエタノールアミン、アセチルアセトネートジルコニウムブトキサイド、アセト酢酸エチルジルコニウムブトキサイド、ジルコニウムアセテート、ジルコニウムオキサレート、ジルコニウムラクテート、ジルコニウムテトラメチルペンタンジオネート、ジルコニウムホスホネート、オクタン酸ジルコニウム、ナフテン酸ジルコニウム、ラウリン酸ジルコニウム、ステアリン酸ジルコニウム、イソステアリン酸ジルコニウム、メタクリレートジルコニウムブトキサイド、ステアレートジルコニウムブトキサイド、イソステアレートジルコニウムブトキサイド等が挙げられる。
中間層の膜厚は、0.05μm以上10μm以下であることが好ましく、特には0.3μm以上5μm以下であることがより好ましい。
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、例えば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ等のアゾ顔料や、金属フタロシアニン、非金属フタロシアニン等のフタロシアニン顔料や、インジゴ、チオインジゴ等のインジゴ顔料や、ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等のペリレン顔料や、アンスラキノン、ピレンキノン、ジベンズピレンキノン等の多環キノン顔料や、スクワリリウム色素や、ピリリウム塩及びチアピリリウム塩や、トリフェニルメタン色素や、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン等の無機物質や、キナクリドン顔料や、アズレニウム塩顔料や、キノシアニン等のシアニン染料や、アントアントロン顔料や、ピラントロン顔料や、キサンテン色素や、キノンイミン色素や、スチリル色素や、硫化カドミウムや、酸化亜鉛等が挙げられる。これら電荷発生物質は1種のみ用いてもよく、2種以上用いてもよい。
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、スチレン−ブタジエンコポリマー、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ベンザール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、酢酸ビニル樹脂、及び塩化ビニル樹脂等が挙げられる。特には、ブチラール樹脂等が好ましい。これらは単独、混合又は共重合体として1種又は2種以上が使用できる。
電荷発生層は、電荷発生物質を結着樹脂及び溶剤と共に分散して得られる電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。分散方法としては、ホモジナイザー、超音波分散機、ボールミル、サンドミル、ロールミル、振動ミル、アトライター、液衝突型高速分散機等を用いた方法が挙げられる。電荷発生物質と結着樹脂との割合は、質量比で1:0.3〜1:4の範囲が好ましい。
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、使用する結着樹脂や電荷発生物質の溶解性や分散安定性から選択されるが、有機溶剤としてはアルコール、スルホキシド、ケトン、エーテル、エステル、脂肪族ハロゲン化炭化水素、芳香族化合物等が挙げられる。
電荷発生層の膜厚は5μm以下であることが好ましく、特には0.1μm以上2μm以下であることがより好ましい。
また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を必要に応じて添加することもできる。
電荷輸送材料は1種のみ用いてもよく、2種以上用いてもよい。
電荷輸送層の結着樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、フェノキシ樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、メタクリル樹脂、ユリア樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂等が挙げられる。特には、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂等が好ましい。これらは、単独、混合又は共重合体として1種又は2種以上用いることができる。
電荷輸送層の膜厚は、5μm以上40μm以下であることが好ましく、特には10μm以上35μm以下であることがより好ましい。
また、電荷輸送層には、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を必要に応じて添加することもできる。また、フッ素原子含有樹脂やシリコーン含有樹脂等を含有させてもよい。また、前記樹脂により構成される微粒子を含有してもよい。また、金属酸化物微粒子や無機微粒子を含有してもよい。
また、感光層上に、該感光層を保護することを目的とした保護層を設けた場合、保護層の膜厚は0.5μm以上10μm以下であることが好ましく、特には1μm以上5μm以下であることが好ましい。
上記各層の塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法(浸漬コーティング法)、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法等の塗布方法を用いることができる。
図1に本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成を示す。
図1において、円筒状の本発明の電子写真感光体1は、軸2を中心に矢印方向に所定の周速度(プロセススピード)をもって回転駆動される。電子写真感光体1の表面は、回転過程において、帯電手段3(一次帯電手段:帯電ローラ等)により、正又は負の所定電位の均一に帯電される。次いで、原稿からの反射光であるスリット露光やレーザービーム走査露光等の露光手段(不図示)から出力される目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された露光光4を受ける。こうして電子写真感光体1の表面に対し、目的の画像情報に対応した静電潜像が順次形成されていく。帯電手段3に印加する電圧は、直流電圧のみでかまわない。
電子写真感光体1の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段5内の現像剤に含まれる荷電粒子(トナー)で正規現像又は反転現像により可転写粒子像(トナー像)として顕画化されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体1の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段6(転写ローラー等)からの転写バイアスによって、転写材供給手段(不図示)から電子写真感光体1と転写手段6との間(当接部)に電子写真感光体1の回転と同期して取り出されて給送された転写材7に順次転写されていく。この時、転写手段にはバイアス電源(不図示)からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。
トナー画像の転写を受けた転写材7(最終転写材(紙やフィルム等)の場合)は、電子写真感光体面から分離されて像定着手段8へ搬送されてトナー像の定着処理を受けることにより画像形成物(プリント、コピー)として装置外へプリントアウトされる。転写材7が一次転写材(中間転写材等)の場合は、複数次の転写工程の後に定着処理を受けてプリントアウトされる。
トナー像転写後の電子写真感光体1の表面は、クリーニング手段9(クリーニングブレード等)によって転写残りの現像剤(トナー)等の付着物の除去を受けて清浄面化される。近年、クリーナレスシステムも研究され、転写残り現像剤を直接、現像器等で回収することもできる。更に、前露光手段(不図示)からの前露光光10により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図1に示すように、帯電手段3が帯電ローラー等を用いた接触帯電手段である場合は、その構成は、例えば、導電性の支持体と、その上(外周)に形成された弾性層と、更にその上(外周)に形成された表面層から構成される。また、連続通紙時のトナー、トナー外添剤及び紙粉の付着による帯電ローラー汚れに伴う画像ムラ抑制の点から、帯電ローラーの表面粗さは、5μm以下であることが好ましい。
なお、転写手段として、例えば、ベルト状やドラム状等の中間転写体を用いた中間転写方式の転写手段を採用してもよい。ベルト状の中間転写体(中間転写ベルト)を用いる場合は、その体積抵抗率は1×10Ω・cm以上8×1013Ω・cm以下が好ましい。
本発明においては、上述の電子写真感光体1、帯電手段3、現像手段5及びクリーニング手段9等の構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンター等の電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図1では、電子写真感光体1と、帯電手段3、現像手段5及びクリーニング手段9の少なくとも1つを共に一体に支持してカートリッジ化して、装置本体のレール等の案内手段12を用いて装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ11としている。
また、露光光4は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光、あるいは、センサーで原稿を読取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、LEDアレイの駆動又は液晶シャッターアレイの駆動等により照射される光である。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、LEDプリンター、FAX、液晶シャッター式プリンター等の電子写真装置一般に適応し得るが、更に、電子写真技術を応用したディスプレー、記録、軽印刷、製版及びファクシミリ等の装置にも幅広く適用し得るものである。
(合成例1)
トルエン100質量部、エタノール50質量部中、4−ヒドロキシフェニルボロン酸0.91質量部に、窒素雰囲気下で2−ブロモ−9,10−フェナントレンジオン0.55質量部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液100質量部滴下後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh)0.28質量部を添加した後に2時間還流させた。反応後有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、淡黄色結晶を0.45質量部得た。
次に、メタノール50質量部、テトラヒドロフラン(THF)50質量部中、この結晶とマロノニトリル0.2質量部、ピペリジン3滴(10μl)を加え12時間還流した。
反応後溶媒を除き、水で洗浄後クロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、例示化合物2−7を0.20質量部得た。
質量分析(MALDI−TOF MS:ブルカー・ダルトニクス(株)製 ultraflex)(加速電圧:20kV、モード:Reflector、分子量標準品:フラーレンC60)で、分子量を測定した所、ピークトップ値として348が得られた。これにより、例示化合物2−7と同一であることを確認した。
(合成例2)
トルエン100質量部、エタノール50質量部中、3−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸0.97質量部に、窒素雰囲気下で3,6−ジブロモ−9,10−フェナントレンジオン1.17質量部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液100質量部滴下後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh)0.55質量部を添加した後、2時間還流させた。反応後有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、例示化合物3−5を1.33質量部得た。
質量分析(MALDI−TOF MS:ブルカー・ダルトニクス(株)製 ultraflex)(加速電圧:20kV、モード:Reflector、分子量標準品:フラーレンC60)で、分子量を測定した所、ピークトップ値として422が得られた。これにより、例示化合物3−5と同一であることを確認した。
なお、その他の化合物の合成、測定も同様な手法で行った。
(実施例1)
押し出し・引き抜き工程により製造された、長さ260.5mm、直径30mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体とした。
次に、以下の材料
導電性顔料:SnOコート処理硫酸バリウム 10部
抵抗調節用顔料:酸化チタン 2部
バインダー樹脂:フェノール樹脂 6部
レベリング剤:シリコーンオイル 0.001部
表面粗し付与剤:シリコーン樹脂粒子 0.9部
溶剤:メタノール、メトキシプロパノール 0.2/0.8 20部
より構成される塗料を支持体上に浸漬法で塗布し、140℃で30分間熱硬化し、膜厚が15μmの導電層を形成した。
次に、上記導電層上に、表1に記載の例示化合物1−1を8部、金属酸化物粒子として酸化チタン微粒子39部(商品名:MT600B、テイカ株式会社製)、ポリアミド樹脂(商品名:アミランCM8000、東レ(株)製)13部、ブタノール100部、メタノール200部に、1mmφガラスビーズを加えペイントシェーカーで10時間分散させた。この溶液を浸漬塗布法で塗布し、90℃で5分間乾燥し、膜厚が1.0μmの中間層を形成した。
次に、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の7.5°、9.9°、16.3°、18.6°、25.1°及び28.3°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶10部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBX−1、積水化学工業(株)製)5部及びシクロヘキサノン250部を、直径1mmのガラスビーズを用いたサンドミル装置で1時間分散し、次に、酢酸エチル250部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を、中間層上に浸漬塗布し、これを100℃で10分間乾燥させることによって、膜厚が0.16μmの電荷発生層を形成した。
次に、下記式で示される構造を有するアミン化合物8部、
下記式で示される構造を有するアミン化合物1部
及び下記式で示される繰り返し構成単位を有するポリアリレート樹脂(Mw:110000)10部を、
最終質量比率でモノクロルベンゼン:ジメトキシメタンが7:3になる溶剤に溶解させることによって、電荷輸送用塗布液を調製した。この電荷輸送用塗布液を、浸漬塗布法で上記電荷発生層上に塗布し、120℃で1時間乾燥することによって、膜厚が18μmの電荷輸送層を形成した。このようにして、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
作製した電子写真感光体を、15℃/10%RHの環境下にて、ヒューレットパッカード製LaserJet4700(帯電方式:ローラーDC接触帯電)に装着し、初期と5000枚通紙耐久後の画像の評価を行った。
詳しくは、シアン色用のプロセスカートリッジに作製した電子写真感光体を装着して、シアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、評価を行った。
通紙時は各色の印字率2%の文字画像をレター紙にて20秒毎に1枚出力する間欠モードでフルカラープリント操作を行い、5000枚の画像出力を行った。そして、評価開始時と5000枚終了時に5枚(1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像)の画像評価用のサンプルを出力した。
帯電スジは、サンプル画像から、AからIまでランク分けを行った。ランクA:帯電スジが全く無い、ランクB:帯電スジがほんの僅か発生している、ランクC:帯電スジが若干発生していると順次帯電スジが悪化し、ランクIは著しい帯電スジが発生している画像である。実用上、ランクE:帯電スジが一部に発生しているが使用では問題無いレベルである。結果を表4に示す。
(実施例2〜15)
実施例1において、例示化合物1−1の代わりに表4に記載の電子輸送性化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例16)
実施例1において、例示化合物1−1の代わりに例示化合物1−6を7部、例示化合物3−6を1部用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例17及び18)
実施例2において、例示化合物1−2を2部、32部用いた以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例19及び20)
実施例8において、例示化合物2−3を2部、32部用いた以外は、実施例8と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例21及び22)
実施例13において、例示化合物3−2を2部、32部用いた以外は、実施例13と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例23及び24)
実施例2において、酸化チタン微粒子の代わりに酸化亜鉛微粒子(商品名:MZ−300、テイカ株式会社製)、酸化スズで形成された被覆層を有する硫酸バリウム微粒子からなる粉体(商品名:4310、三井金属鉱業株式会社製)を用いた以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例25及び26)
実施例8において、酸化チタン微粒子の代わりに酸化亜鉛微粒子(商品名:MZ−300、テイカ株式会社製)、酸化スズで形成された被覆層を有する硫酸バリウム微粒子からなる粉体(商品名:4310、三井金属鉱業株式会社製)を用いた以外は、実施例8と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例27及び28)
実施例13において、酸化チタン微粒子の代わりに酸化亜鉛微粒子(商品名:MZ−300、テイカ株式会社製)、酸化スズで形成された被覆層を有する硫酸バリウム微粒子からなる粉体(商品名:4310、三井金属鉱業株式会社製)を用いた以外は、実施例13と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(比較例1)
実施例1において、例示化合物1−1を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(比較例2)
実施例1において、例示化合物1−1の代わりに、下記式(a)で示される構造を有するアントラキノン化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(比較例3)
実施例1において、金属酸化物粒子の酸化チタン微粒子を添加しなかった以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表4に示す。
(実施例29)
中間層を以下のように作製した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
表1に記載の例示化合物1−1を8部、金属酸化物粒子として酸化チタン微粒子39部(商品名:テイカ株式会社、MT600B)、ビニルトリメトキシシラン1.95部、ブタノール100部、メタノール200部に、1mmφガラスビーズを加えペイントシェーカーで8時間分散させた。その後更に、ポリアミド樹脂(商品名:アミランCM8000、東レ(株)製)13部を加え、2時間分散した。この溶液を浸漬塗布法で導電層上に塗布し、90℃で5分間乾燥し、膜厚が1.0μmの中間層を形成した。
(実施例30〜43)
実施例29において、例示化合物1−1の代わりに表5に記載の電子輸送性化合物を用いた以外は、実施例29と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例44)
実施例43において、ビニルトリメトキシシランの代わりにチタニウムエトキサイドを用いた以外は、実施例43と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例45及び46)
実施例30において、例示化合物1−2を2部、32部用いた以外は、実施例30と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例47及び48)
実施例36において、例示化合物2−3を2部、32部用いた以外は、実施例36と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例49及び50)
実施例41において、例示化合物3−2を2部、32部用いた以外は、実施例41と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例51及び52)
実施例30において、酸化チタン微粒子の代わりに酸化亜鉛微粒子(商品名:MZ−300、テイカ株式会社製)、酸化スズで形成された被覆層を有する硫酸バリウム微粒子からなる粉体(商品名:4310、三井金属鉱業株式会社製)を用いた以外は、実施例30と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例53及び54)
実施例36において、酸化チタン微粒子の代わりに酸化亜鉛微粒子(商品名:MZ−300、テイカ株式会社製)、酸化スズで形成された被覆層を有する硫酸バリウム微粒子からなる粉体(商品名:4310、三井金属鉱業株式会社製)を用いた以外は、実施例36と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(実施例55及び56)
実施例41において、酸化チタン微粒子の代わりに酸化亜鉛微粒子(商品名:MZ−300、テイカ株式会社製)、酸化スズで形成された被覆層を有する硫酸バリウム微粒子からなる粉体(商品名:4310、三井金属鉱業株式会社製)を用いた以外は、実施例41と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(比較例4)
実施例29において、例示化合物1−1を添加しなかった以外は、実施例29と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(比較例5)
実施例29において、例示化合物1−1の代わりに、上記式(a)で示される構造を有するアントラキノン化合物を用いた以外は、実施例29と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
(比較例6)
実施例29において、金属酸化物粒子の酸化チタン微粒子を添加しなかった以外は、実施例29と同様にして電子写真感光体を作製し、評価を行った。結果を表5に示す。
本発明の電子写真感光体を搭載したプロセスカートリッジ、及び該プロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す概略図である。 本発明の電子写真感光体の層構成の例を示す概略図である。
符号の説明
1 電子写真感光体
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 転写材
8 定着手段
9 クリーニング手段
10 前露光光
11 プロセスカートリッジ
12 案内手段
P 転写材(紙等)
101 支持体
102 導電層
103 中間層
104 感光層
1041 電荷発生層
1042 電荷輸送層
105 保護層

Claims (12)

  1. 導電性支持体と感光層の間に中間層を有する電子写真感光体において、
    該中間層が金属酸化物粒子及び、下記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。

    (式(1)中、Z11及びZ12は、それぞれ独立に、酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X11、X12、X13、X14、X15及びX16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。)

    (式(2)中、Z21及びZ22はそれぞれ独立に、酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X21、X22、X23、X24、X25及びX28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。)

    (式(3)中、Z31及びZ32は、それぞれ独立に酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X31、X32、X33、X34、X35及びX36は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。)
  2. 前記金属酸化物粒子が、酸化亜鉛、酸化チタン及び酸化スズからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1に記載の電子写真感光体。
  3. 前記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の置換基のいずれかが、水酸基を持つ置換基である請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
  4. 前記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の置換基X11〜X16、X21〜X28、X31〜X36のいずれかが、水酸基である請求項1乃至3のいずれかに記載の電子写真感光体。
  5. 前記中間層が、更にシランカップリング剤又は有機金属酸化物を含有する請求項1乃至4に記載の電子写真感光体。
  6. 導電性支持体と感光層の間に中間層を有する電子写真感光体の製造方法において、
    該中間層が、金属酸化物粒子、下記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物を含む塗工液を塗布する工程と、
    該塗布後に加熱する工程と、
    で形成されたことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。

    (式(1)中、Z11及びZ12は、それぞれ独立に、酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X11、X12、X13、X14、X15及びX16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。)

    (式(2)中、Z21及びZ22はそれぞれ独立に、酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X21、X22、X23、X24、X25及びX28は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。)

    (式(3)中、Z31及びZ32は、それぞれ独立に酸素原子、C(CN)、N−R、C(CN)COR、C(CN)COOR、C(CN)R、C(COOR)(Rは置換基を有してもよいアリール基、アルキル基)を示す。X31、X32、X33、X34、X35及びX36は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、トリフルオロアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアルキル基を示す。)
  7. 前記金属酸化物粒子が、酸化亜鉛、酸化チタン及び酸化スズからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項6に記載の電子写真感光体の製造方法。
  8. 前記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の置換基のいずれかが、水酸基を持つ置換基である請求項6又は7に記載の電子写真感光体の製造方法。
  9. 前記式(1)、式(2)及び式(3)で示される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物の置換基X11〜X16、X21〜X28、X31〜X36のいずれかが、水酸基である請求項6乃至8のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。
  10. 前記中間層が、更にシランカップリング剤又は有機金属酸化物を含有する請求項6乃至9に記載の電子写真感光体の製造方法。
  11. 請求項1乃至5のいずれかに記載の電子写真感光体と、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段及び転写工程後の該電子写真感光体上に残余するトナーを回収するクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段とを共に一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
  12. 請求項1乃至5のいずれかに記載の電子写真感光体、該電子写真感光体を帯電させる帯電手段、帯電した該電子写真感光体に対して露光を行い該電子写真感光体上に静電潜像を形成する露光手段、該電子写真感光体上に形成された静電潜像をトナーで現像する現像手段及び該電子写真感光体上のトナー像を転写材上に転写する転写手段を備えることを特徴とする電子写真装置。
JP2007092754A 2007-03-30 2007-03-30 電子写真感光体の製造方法 Expired - Fee Related JP4838749B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007092754A JP4838749B2 (ja) 2007-03-30 2007-03-30 電子写真感光体の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007092754A JP4838749B2 (ja) 2007-03-30 2007-03-30 電子写真感光体の製造方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2008250083A true JP2008250083A (ja) 2008-10-16
JP2008250083A5 JP2008250083A5 (ja) 2010-05-13
JP4838749B2 JP4838749B2 (ja) 2011-12-14

Family

ID=39975084

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007092754A Expired - Fee Related JP4838749B2 (ja) 2007-03-30 2007-03-30 電子写真感光体の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4838749B2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010106893A1 (ja) * 2009-03-19 2010-09-23 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
US8465890B2 (en) 2010-08-30 2013-06-18 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoconductor and image forming apparatus including the same, and coating solution for undercoat layer formation in electrophotographic photoconductor
WO2014142215A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, method for producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP2019061051A (ja) * 2017-09-26 2019-04-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2019139225A (ja) * 2018-02-08 2019-08-22 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2020134931A (ja) * 2019-02-18 2020-08-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
CN112638889A (zh) * 2018-05-15 2021-04-09 路易斯维尔大学研究基金会 用于治疗的尿石素a和其衍生物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6702809B2 (ja) * 2016-06-21 2020-06-03 キヤノン株式会社 電子写真感光体、その製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006184512A (ja) * 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成装置
JP2006251328A (ja) * 2005-03-10 2006-09-21 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2007179031A (ja) * 2005-11-30 2007-07-12 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006184512A (ja) * 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成装置
JP2006251328A (ja) * 2005-03-10 2006-09-21 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2007179031A (ja) * 2005-11-30 2007-07-12 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010106893A1 (ja) * 2009-03-19 2010-09-23 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
JP4565047B1 (ja) * 2009-03-19 2010-10-20 シャープ株式会社 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
JP2010244000A (ja) * 2009-03-19 2010-10-28 Sharp Corp 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
US8568946B2 (en) 2009-03-19 2013-10-29 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoreceptor and image formation device comprising same
US8465890B2 (en) 2010-08-30 2013-06-18 Sharp Kabushiki Kaisha Electrophotographic photoconductor and image forming apparatus including the same, and coating solution for undercoat layer formation in electrophotographic photoconductor
JP2014178342A (ja) * 2013-03-13 2014-09-25 Canon Inc 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
WO2014142215A1 (en) * 2013-03-13 2014-09-18 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, method for producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
US9804512B2 (en) 2013-03-13 2017-10-31 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, method for producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP2019061051A (ja) * 2017-09-26 2019-04-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2019139225A (ja) * 2018-02-08 2019-08-22 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7263032B2 (ja) 2018-02-08 2023-04-24 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
CN112638889A (zh) * 2018-05-15 2021-04-09 路易斯维尔大学研究基金会 用于治疗的尿石素a和其衍生物
JP2020134931A (ja) * 2019-02-18 2020-08-31 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP7418121B2 (ja) 2019-02-18 2024-01-19 キヤノン株式会社 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP4838749B2 (ja) 2011-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8455170B2 (en) Method for producing electrophotographic photosensitive member
JP4838749B2 (ja) 電子写真感光体の製造方法
JP6282138B2 (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP3273542B2 (ja) 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JPH09281729A (ja) 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置
JP4574534B2 (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP4388975B2 (ja) トリアミン化合物を含有する電子写真感光体とそれを備えた画像形成装置およびトリアミン化合物とその製造方法
JP6391251B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真装置、プロセスカートリッジ、および縮合多環芳香族化合物
JP4911711B2 (ja) 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP2008146076A (ja) 電子写真感光体及びこれを含む電子写真画像の形成装置
JP2008026480A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
EP2703891A1 (en) Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP2008026481A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP3910005B2 (ja) 電子写真感光体
JP5089188B2 (ja) アミン化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
JP3789085B2 (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP5718413B2 (ja) 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置
JP5268295B2 (ja) アミン化合物、電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2009282302A (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2007017876A (ja) 電子写真装置
KR20180046678A (ko) 전자사진 감광체, 이를 채용한 감광체 카트리지 및 이미지 형성 장치
JP6622553B2 (ja) 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置
JP2001305762A (ja) 電子写真感光体
JP2006047457A (ja) クリーナーレス画像形成方法、クリーナーレス画像形成装置、プロセスカートリッジ、有機電子写真感光体
JP2002287392A (ja) 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20090323

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20090427

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100329

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100329

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20100617

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20100730

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20101227

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110920

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110926

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110930

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141007

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141007

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees