JP2008195905A - ポリカーボネート樹脂及びその製造方法並びにそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)主として下記一般式(1)で表される構成単位と下記一般式(2)で表される構成単位とから構成され、粘度平均分子量が12,000〜100,000である、ポリカーボネート樹脂。
(3)一般式(1)のa、b及びcがそれぞれ1〜200である、(1)又は(2)記載のポリカーボネート樹脂。
(5)一般式(1)のR1〜R4が水素、メチル基、ブチル基、及びフェニル基からなる群から選択される、(1)〜(4)のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
(11)一般式(1’)で表されるビスフェノールの割合が使用するビスフェノール全量に対して0.1〜60重量%である、(7)〜(10)のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法。
(12)(1)〜(6)のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を電荷輸送層バインダー樹脂に用いた、電子写真感光体。
このような従来技術に比べ高い耐摩耗性を示す本ポリカーボネート樹脂を電子写真感光体バインダー樹脂として用いた場合、複写機やプリンターの感光体摩耗が低減でき、感光体寿命の延長およびメンテナンスの低減に効果がある。
本発明のポリカーボネート樹脂は、主として下記一般式(1)で表される構成単位(以下、「構成単位(1)」という)と下記一般式(2)で表される構成単位(以下、「構成単位(2)」という)とから構成される。
本発明のポリカーボネート樹脂は、下記一般式(1’)で表されるビスフェノールと下記一般式(2’)で表されるビスフェノールと炭酸エステル形成化合物とを反応させる工程を含む方法により製造される。
R6は、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数3〜20のアルキレン基を表し、特に好ましくは炭素数8〜12のアルキレン基を表す。R6の炭素数が多すぎると耐熱性が劣る場合があり、R6の炭素数が少なすぎるとシリコーンの自由度が制限される場合がある。
a、b、cはそれぞれ1以上の整数を表し、好ましくはそれぞれ1〜200であり、更に好ましくはそれぞれ5〜100の範囲である。1分子中のaまたはbとcの合計の平均重合度は1〜500の範囲が好ましく、更には1〜100の範囲が好ましい。
本発明の電子写真感光体は導電性支持体上に単一層の光導電層を有するものでも、機能分離した積層型のものでも良いが、電荷発生層と電荷輸送層との二層からなる積層型の電子写真感光体が好ましい。また、必要に応じて下引き層、保護層、接着層等を設けても良い。
500mlセパラフラスコに、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−10−ウンデセン(以下、「BUD1」と略称;株式会社エーピーアイコーポレーション製)を36.6g(0.1mol)、トルエン150g、白金量1%の白金ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.10gを入れ、80℃に昇温した。そこに、下記構造式(a)で表される片末端ハイドロジェンジメチルシロキサン(以下、「SH1」と略称)234g(約0.1mol)を滴下し、滴下終了後110℃で3時間反応を行った。反応終了後、トルエンを減圧留去し、目的物(下記構造式(b)で表される化合物;以下、「S1」と略称)を得た。目的物の水酸基価は42KOHmg/g(25℃)でペースト状物であった。
SH1の代わりに、下記構造式(c)で表される片末端ハイドロジェンジメチルシロキサン(以下、「SH2」と略称)123g(約0.1mol)を用いた以外は、合成例1と同様に行った。目的物(下記構造式(d)で表される化合物;以下、「S2」と略称)の水酸基価は70KOHmg/g(25℃)で、ペースト状物であった。
BUD1の代わりに、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−10−ウンデセン(以下、「BUD2」と略称;株式会社エーピーアイコーポレーション製)を33.8g(0.1mol)用い、SH1の代わりに下記構造式(e)で表される片末端ハイドロジェンジメチルジフェニルシロキサン(以下「SH3」と略称)358g(約0.1mol)を用いた以外は、合成例1と同様に行った。目的物(下記構造式(f)で表される化合物;以下、「S3」と略称)の水酸基価は28KOHmg/g(25℃)で、ペースト状物であった。
BUD1の代わりに、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチル−6−メチルフェニル)−10−ウンデセン(以下、「BUD3」と略称;株式会社エーピーアイコーポレーション製)を47.8g(0.1mol)用いた以外は、合成例1と同様に行った。目的物(下記構造式(g)で表される化合物;以下、「S4」と略称)の水酸基価は41KOHmg/g(25℃)で、ペースト状物であった。
BUD1の代わりに、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニルフェニル)−10−ウンデセン((以下、「BUD4」と略称;株式会社エーピーアイコーポレーション製)を49.0g(0.1mol)用いた以外は、合成例1と同様に行った。目的物(下記構造式(h)で表される化合物;以下、「S5」と略称)の水酸基価は40KOHmg/g(25℃)で、ペースト状物であった。
BUD1の代わりに、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)プロパン(以下、「DABPA」と略称;株式会社エーピーアイコーポレーション製)を15.4g(0.05mol)用いた以外は、合成例1と同様に行った。目的物(下記構造式(i)で表される化合物、以下「S7」と略称)の水酸基価は22KOHmg/g(25℃)で、液体であった。
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1100mlに1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(以下、「BPZ」と略称;本州化学工業株式会社製)90g(0.34mol)と、前記合成例1で合成したS1を10gと、ハイドロサルファイト0.1gを加えて撹拌した。これにメチレンクロライド500mlを追加し、撹拌しつつ、15℃に保ちながら、次いでホスゲン55gを55分で吹き込んだ。
BPZの代わりに2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下、「BPA」と略称;三井化学株式会社製)を36g(0.16mol)、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(以下、「BPC」と略称;本州化学工業株式会社製)54g(0.21mol)を用いた以外は、実施例1と同様に合成を行った。
得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から、下記構造式(k)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC2」と略称)と推測された。
BPZの代わりに、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル(以下、「DHPE」と略称;大日本インキ化学工業株式会社製)27g(0.13mol)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(以下、「BPE」と略称;本州化学工業株式会社製)63g(0.29mol)を用いた以外は、実施例1と同様に合成を行った。
得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(l)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC3」と略称)と推測された。
BPZの代わりに、1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール(以下、「BP」と略称;本州化学工業株式会社製)13.5g(0.07mol)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン(以下、「BPAP」と略称;本州化学工業株式会社製)76.5g(0.29mol)を用いた以外は、実施例1と同様に合成を行った。得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(m)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC4」と略称)と推測された。
S1の代わりにS2を22g用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(n)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC5」と略称)と推測された。
S1の代わりにS3を用い、PTBPを0.71gに変更した以外は実施例1と同様に合成を行った。得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(o)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC6」と略称)と推測された。
S1の代わりにS4を用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(p)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC7」と略称)と推測された。
PC1の代わりにPC7を用いて実施例1と同様の静摩擦係数、耐摩耗性の評価を行った。結果を表1に示す。
S1の代わりにS5を用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(q)で表されるポリカーボネート重合体(以下、「PC8」と略称)と推測された。
PC1単独50重量部の代わりに、PC1を25重量部と市販の電子写真感光体用バインダー樹脂であるBPZ型ホモポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学株式会社製、商品名「PCZ−200」、粘度平均分子量21,000)25重量部を用いた以外は実施例1と同様に静摩擦係数、耐摩耗性の評価を行った。結果を表1に示す。
実施例1のPC1の代わりに、市販の電子写真感光体用バインダー樹脂であるBPZ型ホモポリカーボネート樹脂(前記PCZ−200)を用いた以外は、実施例1と同様に静摩擦係数、耐摩耗性の評価を行った。結果を表1に示す。
S1の代わりに下記構造(r)で表されるポリシロキサン化合物(以下「S6」と略称:信越化学工業株式会社製、商品名「X−22−1821」)を用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。
S1の代わりに、S7を用いた以外は実施例1と同様に合成を行った。得られた重合体の赤外線吸収スペクトルの結果から下記構造式(t)のポリカーボネート重合体(PC10)と推測された。
重量%:
ポリカーボネート樹脂の製造に使用した全ビスフェノール成分に対する一般式(1’)で表されるビスフェノールの割合(重量%)。
ブレンドポリマー:PCZ−200をPC1に50重量%添加(実施例9)。
粘度平均分子量:
ウベローデ粘度管を使用した毛管粘度法にて、20℃の条件下、0.5%ジクロロメタン溶液中でハギンズ定数0.45にて極限粘度を得たのち、計算式[η]=1.23×10-4M0.83で求めた。
静摩擦係数:
ガラス基板上のポリカーボネートフィルムを、新東科学株式会社製ヘイドントライボギアミューズ摩擦計を用いて測定した値。
摩耗量:
セイコーエプソン株式会社製、商品名「LBP−8400」を用いて、5,000枚連続A4紙全面黒印刷後の感光体(OPC)重量減少量(mg)を測定した値。
Claims (12)
- 主として下記一般式(1)で表される構成単位と下記一般式(2)で表される構成単位とから構成され、粘度平均分子量が12,000〜100,000である、ポリカーボネート樹脂。
- 一般式(1)のR6が炭素数3〜20のアルキレン基である、請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 一般式(1)のa、b及びcがそれぞれ1〜200である、請求項1又は2記載のポリカーボネート樹脂。
- 一般式(1)のR7〜R20がメチル基またはフェニル基である、請求項1〜3のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 一般式(1)のR1〜R4が水素、メチル基、ブチル基、及びフェニル基からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 一般式(1)で表される構成単位と一般式(2)で表される構成単位との比率が、(1):(2)=0.1〜70:99.9〜30(重量比)である、請求項1〜5のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を製造する方法であって、下記一般式(1’)で表されるビスフェノールと下記一般式(2’)で表されるビスフェノールと炭酸エステル形成化合物とを反応させる工程を含む、ポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 一般式(2’)で表されるビスフェノールが、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、及び1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオールからなるビスフェノール群から選択される、請求項7又は8記載のポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 炭酸エステル形成化合物がホスゲンである、請求項7〜9のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 一般式(1’)で表されるビスフェノールの割合が使用するビスフェノール全量に対して0.1〜60重量%である、請求項7〜10のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリカーボネート樹脂を電荷輸送層バインダー樹脂に用いた、電子写真感光体。
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