JP5233672B2 - ポリカーボネート樹脂及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
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- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Description
これら各用途においては、耐熱性が要求されることが多く、例えば食品用の包装用途材料向けには衛生性を担保するため、80℃以上で高温殺菌したり高温充填できることが要求される。また光学フィルムにおいても、近年の液晶表示装置やプラズマディスプレイ、有機EL表示装置等のフラットディスプレイ等の進歩に伴い、諸特性の向上の要請が高まっている。それら要求される特性としては、まず透明性、光学等方性が高いことが挙げられ、それらと共に耐熱性も要求される。
さらにはインサート成形に用いられるポリカーボネートシートには、加熱時および加熱処理後の伸縮が小さく耐熱性も兼ね備え、皺の発生、成形物の反りのない寸法安定性に優れたものが要求され、ポリカーボネート樹脂溶融押出し製造時に引き取りロールの回転速度と温度をある範囲に制御する製造方法が提示されている(特開2001−139705号公報参照)。
しかしながら、上記製造方法では板厚が0.5〜2.0mmのシートを製造する場合、ロール温度が高くシートがロールに取られるなどシーティングの制御が難しく、またこの方法で得られたシートは加熱伸縮率が大きく印刷した意匠がずれる等の欠陥が発生し、且つ反り率も大きく加工速度が速い印刷を施す銘板等の用途では印刷不良が発生しやすく、さらに印刷後の乾燥時またはシート搬送時にシートの反りが大きくなって工程の稼動効率が悪くなって、製品の歩留まりも悪いという問題点があった。
一方、現在、電子写真技術は、その高速性、高画質である事等により、複写機、レーザービームプリンタ(以下、「LBP」と略称)、ファックス等に広く応用されている。
この電子写真技術における電子写真感光体としては、従来は、セレン、セレン/テルル合金、セレン/砒素合金、硫化カドミウム等の無機系光導電性物質が主に用いられてきた。しかし、毒性、安全性、価格、生産性等の点から、最近では、有機系光導電性物質を使用した電子写真感光体が開発されている。この有機系光導電性物質が低分子物質の場合、バインダー樹脂と混合して塗膜を形成する事が通常行われている。バインダー樹脂としてはポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルフォン、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂等の各種の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂が用いられてきている。これら各種バインダー樹脂を用いた電子写真感光体は、キャスト製膜法により容易に薄膜とする事が可能で、大量生産に向いており、価格も比較的安価である。これら各種樹脂の内、ポリカーボネート樹脂が比較的優れた特性を有しており、中でも1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンからのポリカーボネート樹脂が耐摩耗性や電子写真特性に優れるためバインダー樹脂として用いられている。(特開昭63−40159号公報参照)
一方、表面にハードコートを施し、耐摩耗性を向上させた電子写真感光体も開発されている。しかし、この電子写真感光体は良好な耐摩耗性を有しているものの、製造工程が煩雑で、コスト高になるため、従来の製造工程で容易に耐摩耗性を向上させることができる電子写真感光体が要望されていた。(特開平2−216161号公報参照)
また、本発明者らは、上記ポリカーボネートをバインダー樹脂として用いた電子写真感光体が良好な耐摩耗性を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の一実施形態は、下記一般式(I)で表される構造単位を有し、一般式(I)の構造単位が全構造単位中5〜100mol%であり、かつ極限粘度が0.3〜2.0dl/gであるポリカーボネート樹脂である。
式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。
本発明の好ましい態様は、更に下記一般式(II)で表される構造単位を有するポリカーボネート樹脂である。
式中、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。
Xは、
であり、ここにR9とR10は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。また、R9とR10が結合して、炭素環または複素環を形成しても良い。
R11とR12は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12のアリール基を表す。R13は炭素数1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。
ここで、R1〜R8で表される炭素数1〜9のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数7〜17のアラルキル基は、更に置換基を有していてもよい。このような置換基としては、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、または炭素数1〜5のアルコキシ基である。
R9またはR10で表される炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、又は炭素数7〜17のアラルキル基は、更に置換基を有していてもよい。このような置換基としては、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数2〜5のアルケニル基、又はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選ばれるハロゲン基である。R11またはR12で表される炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12アリール基は、更に置換基を有していてもよい。このような置換基としては、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれるハロゲン基である。R13で表される1〜9のアルキレン基は、更に置換基を有していてもよい。
本発明の好ましい態様は、一般式(I)の構造単位が全構成単位中10〜100mol%で、かつ極限粘度が0.4〜1.5dl/gであるポリカーボネート樹脂である。また、本発明の別の好ましい態様は、一般式(II)の構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンから誘導されたものであるポリカーボネート樹脂である。また、本発明の別の好ましい態様は、上記ポリカーボネート樹脂を用いて製造された耐熱性ポリカーボネート樹脂フィルムである。更に、本発明の別の好ましい態様は、上記ポリカーボネート樹脂を用いて製造された耐熱性ポリカーボネート樹脂シートである。
また、本発明の他の実施形態は、導電性基体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層のバインダー樹脂として、下記一般式(I)で表される構造単位を有するポリカーボネート樹脂を用いたことを特徴とする電子写真感光体である。
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数7〜17のアラルキル基を示す。)
本発明の好ましい形態は、一般式(I)で表される構造単位が、下記何れかの化合物から誘導されたものである電子写真感光体である。
また、本発明の別の好ましい態様は、一般式(I)で表される構造単位が、全ポリカーボネート構造単位の内、5〜100mol%である電子写真感光体である。また、本発明の別の好ましい態様は、一般式(I)で表される構造単位以外のポリカーボネート構造単位が、1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、及び1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンからなるビスフェノール群から選ばれた少なくとも1種の化合物から誘導された構造である電子写真感光体である。更に、本発明の別の好ましい態様は、感光層が積層型電子写真感光体の電荷輸送層である電子写真感光体である。
本発明のポリカーボネート樹脂は、ビスフェノールAと炭酸エステル形成化合物からポリカーボネートを製造する際に用いられている公知の方法、例えばビスフェノール類とホスゲンとの直接反応(ホスゲン法)、あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応(エステル交換法)などの方法を採用することができる。
本発明のポリカーボネート樹脂は、次のビスフェノール類を原料として製造される。
すなわち、一般式(I)で表される構造単位に対応するビスフェノールとしては、下記一般式(III)で表される化合物が用いられる。これらは、2種類以上併用して用いてもよい。
(式中、R1〜R8は前記と同じである。)
上記一般式(III)で表されるビスフェノールとしては、様々なものがある。具体的には以下に示す構造式の化合物が好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式(II)で表される構造単位に対応するビスフェノールとしては、下記一般式(IV)で表される化合物が用いられる。これらは、2種類以上併用して用いてもよい。
(式中、R5〜R8及びXは前記と同じである。)
ここで、上記一般式(IV)で表されるビスフェノールとしては、様々なものがある。
具体的には、1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルファイド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、α,ω−ビス[2−(p−ヒドロキシフェニル)エチル]ポリジメチルシロキサン、α,ω−ビス[3−(o−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンなどが例示される。これらは、2種類以上併用して用いてもよい。
また、これらの中でも特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA:BPA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン(ビスフェノールC:BPC)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノールZ:BPZ)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン(ビスフェノールAP:BPAP)から選ばれることが好ましく、さらにはBPA、BPZから選ばれるのが好ましい。
一方、炭酸エステル形成化合物としては、例えばホスゲンや、ジフェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなどのビスアリールカーボネートが挙げられる。これらの化合物は2種類以上併用して使用することも可能である。
ホスゲン法においては、通常酸結合剤および溶媒の存在下において、一般式(III)で表されるビスフェノールと一般式(IV)で表されるビスフェノールとホスゲンを反応させる。酸結合剤としては、例えばピリジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルムなどが用いられる。さらに、縮重合反応を促進するために、トリエチルアミンのような第三級アミンまたは第四級アンモニウム塩などの触媒を、また重合度調節には、フェノール、p−t−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、長鎖アルキル置換フェノール、オレフィン置換フェノール等一官能基化合物を分子量調節剤として加えることが好ましい。また、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイトなどの酸化防止剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノールなど分岐化剤を小量添加してもよい。
反応は通常0〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲とするのが適当である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分〜2時間である。また、反応中は、反応系のpHを10以上に保持することが望ましい。
一方、エステル交換法においては、一般式(III)で表されるビスフェノールと一般式(IV)で表されるビスフェノールとビスアリールカーボネートとを混合し、減圧下で高温において反応させる。反応は通常150〜350℃、好ましくは200〜300℃の範囲の温度において行われ、また減圧度は最終で好ましくは1mmHg以下にして、エステル交換反応により生成した該ビスアリールカーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常1〜4時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。また、所望に応じ、分子量調節剤、酸化防止剤や分岐化剤を添加して反応を行ってもよい。
得られたポリカーボネート樹脂において、前記一般式(I)で表される構造単位の割合は、前記一般式(I)で表される構造単位及び前記一般式(II)で表される構造単位の全量に対して、5〜100mol%であり、好ましくは10〜100mol%である。
本発明のポリカーボネートがフィルムまたはシートとして十分な強度を得るためには極限粘度が0.30〜2.0dl/gであることが好ましく、さらには0.40〜1.5dl/gであることが好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂には、各種の添加剤、例えば、高分子改質剤、熱安定剤、酸化防止剤、光安定剤、着色剤、帯電防止剤、滑剤、可塑剤、離型剤などを適量配合することができる。
フィルム・シートの製造方法としては、任意の方法を採用し得るが、溶液キャスト法(流延法)が特に好適である。溶液キャスト法に用いられる溶媒としては、当該ポリカーボネート共重合体を溶解できる各種溶媒を使用することができ、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が好適である。
<電子写真感光体>
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に単一層の光導電層を有するものでも、機能分離した積層型のものでも良い。最近は露光により電荷を発生する電荷発生層と、電荷を輸送する電荷輸送層との二層からなる積層型の電子写真感光体が主流となっている。又、必要に応じて下引き層、保護層、接着層等を設けても良い。
本発明における導電性支持体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケル等の金属材料や又、表面にアルミニウム、パラジウム、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエステルフィルム、フェノール樹脂、紙等が使用される。
本発明における電荷発生層は公知の方法により、導電性支持体上に形成される。電荷発生物質としては、例えば、アゾキシベンゼン系、ジスアゾ系、トリスアゾ系、ベンズイミダゾール系、多環式キノリン系、インジゴイド系、キナクリドン系、フタロシアニン系、ペリレン系、メチン系等の有機顔料が使用できる。これらの電荷発生物質は、その微粒子をポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、シリコーン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、各種セルロース等のバインダー樹脂に分散させた形で使用される。
本発明における電荷輸送層は、電荷発生層上に公知の方法により、本発明のポリカーボネート樹脂をバインダー樹脂として、電荷輸送物質を分散させる事により形成される。電荷輸送物質としては、例えば、ポリテトラシアノエチレン;2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のフルオレノン系化合物;ジニトロアントラセン等のニトロ化合物;無水コハク酸;無水マレイン酸;ジブロモ無水マレイン酸;トリフェニルメタン系化合物;2,5−ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物;9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等のスチリル系化合物;ポリ−N−ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物;1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物;4,4’,4”−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン等のアミン誘導体;1、1−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−4,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン等の共役不飽和化合物;4−(N,N−ジエチルアミノ)ベンズアルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン等のヒドラゾン系化合物;インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、ピラゾリン系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物;縮合多環式化合物等が挙げられる。上記電荷輸送物質は単独で使用しても、複数種併用しても良い。
本発明に用いられるポリカーボネートは、ビスフェノールAと炭酸エステル形成化合物からポリカーボネートを製造する際に用いられている公知の方法、例えばビスフェノール類とホスゲンとの直接反応(ホスゲン法)、あるいはビスフェノール類とビスアリールカーボネートとのエステル交換反応(エステル交換法)などの方法を採用することができる。
本発明におけるポリカーボネート樹脂の一般式(I)で表される構造単位を誘導するビスフェノール類は、下記一般式(III)で示されるものであり、
(式中、R1〜R8は一般式(I)と同等の基を表す。)
具体的には以下に示す構造式の化合物が好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物の中で、特に好ましくは下記構造式で表される化合物である。
本発明におけるポリカーボネートの製造に使用される原料ビスフェノールとしては、具体的には1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルファイド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA;BPA)、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン(ビスフェノ−ルZ;BPZ)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−アリルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、4,4‘−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチチルフェノール)、α,ω−ビス[3−(o−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルジフェニルランダム共重合シロキサン、α,ω−ビス[3−(o−ヒドロキシフェニル)プロピル]ポリジメチルシロキサンなどが例示される。これらは、2種類以上併用して用いてもよい。
また、これらの中でも1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンから選ばれることが好ましく、特に2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンから選ばれることが好ましい。
一方、炭酸エステル形成性化合物としては、例えばホスゲンやトリホスゲン、ジフェニルカーボネート、ジ−p−トリルカーボネート、フェニル−p−トリルカーボネート、ジ−p−クロロフェニルカーボネート、ジナフチルカーボネートなどのビスアリールカーボネートが挙げられる。これらの化合物は2種類以上併用して使用することも可能である。
ホスゲン法においては、通常酸結合剤および溶媒の存在下において、前記ビスフェノール類とホスゲンを反応させる。酸結合剤としては、例えばピリジンや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物などが用いられ、また溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルム、モノクロロベンゼンなどが用いられる。さらに、縮重合反応を促進するために、トリエチルアミンのような第三級アミン触媒やベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩が用いられる。さらに、フェノール、p−t−ブチルフェノール、p−クミルフェノール、長鎖アルキル置換フェノール等一官能基化合物を分子量調節剤として加えることが好ましい。また、所望に応じ亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイトなどの酸化防止剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノール、トリスフェノールエタンなど分岐化剤を小量添加してもよい。反応は通常0〜150℃、好ましくは5〜40℃の範囲とするのが適当である。反応時間は反応温度によって左右されるが、通常0.5分〜10時間、好ましくは1分〜2時間である。また、反応中は、反応系のpHを10以上に保持することが望ましい。
一方、エステル交換法においては、前記ビスフェノール類とビスアリールカーボネートとを混合し、減圧下で高温において反応させる。反応は通常150〜350℃、好ましくは200〜300℃の範囲の温度において行われ、また減圧度は最終で好ましくは1mmHg以下にして、エステル交換反応により生成した該ビスアリールカーボネートから由来するフェノール類を系外へ留去させる。反応時間は反応温度や減圧度などによって左右されるが、通常1〜24時間程度である。反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく。また所望に応じ、分子量調節剤、酸化防止剤や分岐化剤を添加して反応を行ってもよい。
本発明におけるポリカーボネート樹脂は一般式(I)で表される構造単位が全ポリカーボネート構造単位の内、好ましくは5〜100mol%であり、さらに10〜100mol%の範囲が好ましい。
これらの反応で合成されたポリカーボネート樹脂は電子写真感光体製造で使用される溶液流延法、キャスト法、スプレー法、浸漬塗布法(ディップ法)等の公知湿式成形で容易に成形可能である。湿式成形で成形された電子写真感光体が十分な膜強度を得るためには極限粘度が0.30〜2.0dl/gであることが好ましく、さらに成膜性と膜強度を重視した場合、0.40〜1.5dl/gであることが好ましい。
前記湿式成形に使用される溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、モノクロロベンゼン、1,1,1−トリクロロエタン、モノクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン系有機溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチルセロソルブ等のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類その他ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホルムアミド等の非ハロゲン系有機溶媒が挙げられる。本発明では、これらの溶媒を単独または2種以上を併用して使用することが可能である。溶媒に本ポリカーボネート樹脂を溶解して、電荷輸送層を形成する際は、1〜40重量%の範囲で樹脂溶液を作製して用いることが好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂にはその効果を保持する範囲で、他の合成樹脂、例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のビニル重合体、及びその共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルフォン、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂等の各種の熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂を任意にブレンドすることが可能である。また、各種紫外線吸収剤、酸化防止剤等を所望に応じて添加することも可能である。
電荷発生物質とバインダー樹脂の混合比は、10:1〜1:20の範囲内が好ましい。この電荷発生層の厚さは、0.01〜20μm、好ましくは0.1〜2μmである。また、電荷輸送物質とバインダー樹脂との混合比は、10:1〜1:10の範囲内が好ましい。この電荷輸送層の厚さは、2〜100μm、好ましくは5〜30μmである。
〈実施例1〉
5w/w%の水酸化ナトリウム水溶液1100mlに10,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−9−フェナントレンキノン(以下「BPPQ」と略称:本州化学工業株式会社製)228.4g(0.4mol)とハイドロサルファイト0.1gを溶解した。
これにメチレンクロライド500mlを加えて撹拌しつつ、15℃に保ちながら、ついでホスゲン60gを60分で吹き込んだ。
ホスゲン吹き込み終了後、分子量調節剤としてp−t−ブチルフェノール(以下「PTBP」と略称:大日本インキ化学工業株式会社製)1.67gを加え激しく撹拌して、反応液を乳化させ、乳化後、0.4mlのトリエチルアミンを加え、20〜25℃にて約1時間撹拌し、重合させた。
重合終了後、反応液を水相と有機相に分離し、有機相をリン酸で中和し、洗液(水相)の導電率が10μS/cm以下になるまで水洗を繰り返した。得られた重合体溶液を、45℃に保った温水に滴下し、溶媒を蒸発除去して白色粉末状沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、105℃、24時間乾燥して、重合体粉末を得た。
この重合体の塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の20℃における極限粘度は0.60dl/gであった。得られた重合体を赤外線吸収スペクトルにより分析した結果、1770cm−1付近の位置にカルボニル基による吸収、1240cm−1付近の位置にエーテル結合による吸収が認められ、カーボネート結合を有するポリカーボネート樹脂であることが確認された。
このポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液を用いてキャストして得られた厚さ50μmのフィルムを、120℃で96時間プレッシャークッカー試験を行い、室温に戻した後、12日後にヘイズ、変形の有無について観察して評価した。結果を表1に示す。
[ヘイズ(透明性)]
JIS K7105(1981年)に準拠して、日本電色工業(株)製ヘイズメーター(型番;300A)により測定した。
[変形]
加熱処理12日後のフィルムの変形状態を以下の基準で目視観察した。
○:フィルムの波打ちが少なく、変形が少ない
△:フィルムに若干の波打ちが見られるが、大きな変形はない
×:フィルムの波打ちが大きく、変形が大きい
〈実施例2〉
BPPQの代わりに10,10−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−9−フェナントレンキノン(以下「BCPQ」と略称:本州化学工業株式会社製)を239.6g(0.4mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
〈実施例3〉
BPPQを114.2g(0.2mol)、BPAを45.6g(0.2mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
〈実施例4〉
BPPQを114.2g(0.2mol)、BPZを53.6g(0.2mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
〈実施例5〉
BPPQの代わりにBCPQを119.8g(0.2mol)、BPZを53.6g(0.2mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
〈比較例1〉
市販のポリカーボネート樹脂フィルム(帝人化成(株)パンライトフィルム PC−2151、厚み125μm)を使用して、前記実施例と同様に120℃で96時間プレッシャークッカー試験を行い、室温に戻した後、12日後にヘイズ、変形の有無について観察して評価した。結果を表1に示す。
〈比較例2〉
BPPQの代わりにBPZを107.2g(0.4mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
〈比較例3〉
BPPQの代わりにBPCを102.4g(0.4mol)使用した以外は実施例1と同様に行った。
BPPQ:10,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−9−フェナントレンキノン
BCPQ:10,10−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−9−フェナントレンキノン
BPA:2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
BPZ:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン
BPC:2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン
極限粘度:ウベローデ粘度管使用。20℃、0.5%ジクロロメタン溶液、ハギンズ定数0.45で測定。
ヘイズ:120℃で96時間プレッシャークッカー試験を行い、室温に戻した後、12日後に、JIS K7105(1981年)に準拠して、日本電色工業(株)製ヘイズメーター(型番300A)により測定。
変形:120℃で96時間プレッシャークッカー試験を行い、室温に戻した後、12日後にフィルムの変形状態を以下の基準で目視観察。
○:フィルムの波打ちが少なく、変形が少ない
△:フィルムに若干の波打ちが見られるが、大きな変形はない
×:フィルムの波打ちが大きく、変形が大きい
〈実施例6〉
実施例1と同様にして、ポリカーボネート樹脂を作製した。
次に、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン(SYNTEC社製ST16/1.2)50重量部と上記合成重合により得られたポリカーボネート樹脂を50重量部、テトラヒドロフラン50重量部、トルエン300重量部を使用した塗布液を作製し、あらかじめテトラヒドロフランで電荷輸送層を除去した市販LBP感光体(エプソン(株)製LPA3ETC4)に、上記塗布液を塗布し、風乾後100℃、8時間乾燥し、厚さ約20μmの電荷輸送層を設けて、積層型電子写真感光体(以下「OPC」と略称)を作製した。
作製したOPC表面にJIS5600準拠のHB鉛筆硬度テストを回転方向に対して90°の方向に10箇所行い、外観を観察後、市販LBP(LBP−8400;セイコーエプソン株式会社製)に装着し、OA用再生紙(LBP−190R−A4B;十千万(株)製)を用いて、連続5000枚全面黒印刷後のOPC摩耗量を測定した。
〈実施例7〉 BPPQの代わりにBCPQを239.6g(0.4mol)使用した以外は実施例6と同様に行った。
〈実施例8〉
BPPQを114.2g(0.2mol)、BPAを45.6g(0.2mol)使用した以外は実施例6と同様に行った。
〈実施例9〉
BPPQを114.2g(0.2mol)、BPZを53.6g(0.2mol)使用した以外は実施例6と同様に行った。
〈実施例10〉
BPPQの代わりにBCPQを119.8g(0.2mol)、BPZを53.6g(0.2mol)使用した以外は実施例6と同様に行った。
〈比較例4〉
実施例6のポリカーボネート樹脂の代わりに、市販のBPA型ホモポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製ユーピロンS−2000、極限粘度0.51dl/g)を用いて、テトラヒドロフランとトルエンの代わりにメチレンクロライド530重量部を用いて塗布液を作製した以外は、実施例6と同様のOPC成形および性能評価を行った。
〈比較例5〉
実施例6のポリカーボネート樹脂の代わりに、市販の電子写真感光体用バインダー樹脂であるBPZ型ホモポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学株式会社製PCZ−400、極限粘度0.76dl/g)を用いて、実施例6と同様のOPC成形および性能評価を行った。
HB鉛筆硬度試験:作製した感光体表面に塗膜用鉛筆引っ掻き試験機(株式会社井元製作所製)を用い、市販のHB鉛筆(三菱鉛筆株式会社製ユニ)をセットし、JIS5600準拠のHB鉛筆硬度試験を回転方向に対して90°の方向に10箇所行い、蛍光灯下で外観を観察後、10カ所全てに引っ掻き傷が確認された場合を×、1〜5カ所確認の場合を△、全く確認できなかった場合を○と判定した。
感光体耐摩耗性:HB鉛筆硬度テスト後のOPCを、市販LBP(LBP−8400;セイコーエプソン株式会社製)に装着し、OA用再生紙(LBP−190R−A4B;十千万(株)製)を用いて、連続5000枚全面黒印刷後のOPC摩耗量を測定した。
また、本発明の電子写真感光体は、フェナントレン構造を有するポリカーボネート樹脂をバインダーに使用することにより、従来の電子写真感光体用バインダー樹脂と比べ、耐鉛筆傷性、耐摩耗性に優れる。そのため複写機やプリンターの感光体寿命の延長とメンテナンスの作業性向上に効果がある。
Claims (11)
- 更に、下記一般式(II)で表される構造単位を有する請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
(式中、R5〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。
Xは、
であり、ここにR9とR10は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜5のアルケニル基、又は炭素数7〜17のアラルキル基を表す。また、R9とR10が結合して、炭素環または複素環を形成しても良い。
R11とR12は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、炭素数1〜9のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、又は炭素数6〜12のアリール基を表す。R13は炭素数1〜9のアルキレン基である。aは0〜20の整数を表し、bは1〜500の整数を表す。) - 一般式(I)の構造単位が全構成単位中10〜100mol%で、かつ極限粘度が0.4〜1.5dl/gである請求項1又は2に記載のポリカーボネート樹脂。
- 一般式(II)の構造単位が、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、又は1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンから誘導されたものである請求項2記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜4何れか1項記載のポリカーボネート樹脂を用いて製造された耐熱性ポリカーボネート樹脂フィルム。
- 請求項1〜4何れか1項記載のポリカーボネート樹脂を用いて製造された耐熱性ポリカーボネート樹脂シート。
- 一般式(I)で表される構造単位が、全ポリカーボネート構造単位の内、5〜100mol%である請求項7又は8記載の電子写真感光体。
- 一般式(I)で表される構造単位以外のポリカーボネート構造単位が、1,1’−ビフェニル−4,4’−ジオール、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、及び1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンからなるビスフェノール群から選ばれる少なくとも1種の化合物から誘導された構造である請求項7〜9何れか1項記載の電子写真感光体。
- 感光層が積層型電子写真感光体の電荷輸送層である請求項7〜10何れか1項記載の電子写真感光体。
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