JP2008195646A - ビスフェノール化合物の回収方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、芳香族ポリカーボネートを、22MPa未満の圧力の下、270〜450℃の温度にて、密度が0.005g/cm3以上0.315g/cm3未満の水蒸気の存在下で加水分解させることを特徴とする芳香族ポリカーボネートからビスフェノール化合物を回収する方法である。
【選択図】なし
Description
近年、石油資源の枯渇の懸念や、地球温暖化を引き起こす空気中の二酸化炭素の増加の問題から、使用済みの廃樹脂を埋立てや燃焼廃棄するのではなく、分別回収して再利用することが幅広く行われるようになってきた。しかしながら、芳香族ポリカーボネートは、製品においては種々の物質が配合された樹脂組成物として使用されることが多いこと、廃製品からの分別回収や、それら回収品の使い分けが複雑で実用的でないことなどから、大量の廃樹脂を一括して再利用するには困難が伴っていた。
芳香族ポリカーボネートが超臨界水や亜臨界水により短時間でモノマーに分解されることは知られている(特許文献1〜3)。しかしながら、これらの方法は、超臨界水、亜臨界水を得るのに多大なエネルギーを要すること、超臨界水または亜臨界水と芳香族ポリカーボネートとを接触させるためには、相対的に多くの量の水が必要であること、また超臨界、亜臨界状態に達する過程、減圧、冷却過程でも芳香族ポリカーボネートの分解が起こるため、分解反応の制御が実用上容易でないなどの問題点がある。
温度、圧力条件がより低い状態で超臨界または亜臨界状態に達するアルコール類の超臨界または亜臨界流体中にて、芳香族ポリカーボネートがモノマーへ分解されることも知られている(特許文献4〜8)。得られたビスフェノール化合物から芳香族ポリカーボネートも再生されている(特許文献9)。また、二酸化炭素の超臨界流体中で、水、アルコール類、フェノール類により分解させる方法も提案されている(特許文献10)。しかしながら、これらの方法では有機溶媒を用いることによる環境負荷、流体中にて分解反応を行なうことによる制御の困難さが課題として残る。
このように、芳香族ポリカーボネートの加水分解によるモノマーへのリサイクル方法において、超臨界状態、亜臨界状態または高温高圧状態の各種流体中で行なう方法は種々試みられているものの、制御の容易な方法とはいえず、工業的な利用においては未だ課題が多いのが現状である。
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究の結果、芳香族ポリカーボネートを、特定の圧力と温度の範囲で、特定の密度を有する水蒸気の存在下で加水分解させると、分解が効率的に進行し、副生成物も少なくビスフェノール化合物が選択的に得られることを見出し、本発明を完成した。
例えば、2価フェノールの一部または全部として、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ジフェノール(以下“BPM”と略称することがある)、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(以下“Bis−TMC”と略称することがある)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレンおよび9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン(以下“BCF”と略称することがある)を用いたポリカーボネ−ト(単独重合体または共重合体)は、吸水による寸法変化や形態安定性の要求が特に厳しい用途に用いられている。
これらの特殊なポリカーボネートの製法および特性については、例えば、特開平6−172508号公報、特開平8−27370号公報、特開2001−55435号公報および特開2002−117580号公報等に詳しく記載されている。
本発明において、芳香族ポリカーボネートを加水分解して得られるビスフェノール化合物は、前述したビスフェノールAなどの2価フェノールに対応する。
このような2価フェノールとカーボネート前駆体とから界面重合法によってポリカーボネートを製造するに当っては、必要に応じて触媒、末端停止剤、2価フェノールが酸化するのを防止するための酸化防止剤等を使用してもよい。また、ポリカーボネートは3官能以上の多官能性芳香族化合物を共重合した分岐ポリカーボネートであってもよい。ここで使用される3官能以上の多官能性芳香族化合物としては、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,1−トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げられる。
ここで用いる脂肪族の2官能性のカルボン酸は、α,ω−ジカルボン酸が好ましい。脂肪族の2官能性のカルボン酸としては、例えば、セバシン酸(デカン二酸)、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、オクタデカン二酸、イコサン二酸等の直鎖飽和脂肪族ジカルボン酸およびシクロヘキサンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸が好ましく挙げられる。2官能性アルコールとしては、脂環族ジオールがより好適であり、例えばシクロヘキサンジメタノール、シクロヘキサンジオール、トリシクロデカンジメタノール等が例示される。
芳香族ポリカーボネートは、上述した2価フェノールの異なるポリカーボネート、分岐成分を含有するポリカーボネート、ポリエステルカーボネート、ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体等の各種ポリカーボネートの2種以上を混合したものであってもよい。さらに、製造法の異なるポリカーボネート、末端停止剤の異なるポリカーボネート等を2種以上混合したものも対象となる。
芳香族ポリカーボネートの粘度平均分子量は限定されない。しかしながら、粘度平均分子量は、分解の容易性から、14,000〜28,000の範囲が好ましい。
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
求められた比粘度(ηSP)から次の数式により粘度平均分子量Mを算出する。
ηSP/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
なお、樹脂組成物における粘度平均分子量を測定する場合は、次の要領で行う。即ち、該樹脂組成物をその20〜30倍重量の塩化メチレンに溶解し、可溶分をセライト濾過により採取した後、溶液を除去して十分に乾燥し、塩化メチレン可溶分の固体を得る。かかる固体0.7gを塩化メチレン100mlに溶解した溶液から20℃における比粘度(ηSP)を、オストワルド粘度計を用いて求め、上式によりその粘度平均分子量Mを算出する。
前記使用済みの製品としては、防音壁、ガラス窓、透光屋根材および自動車サンルーフなどに代表される各種グレージング材、風防や自動車ヘッドランプレンズなどの透明部材、水ボトルなどの容器、並びに光記録媒体などが好ましく挙げられる。これらは多量の添加剤や他樹脂などを含むことがなく、目的の品質が安定して得られやすい。殊に透明なポリカーボネート樹脂成形品表面にハードコート被膜が積層されてなる成形品が好ましい態様として例示される。かかる成形品は良好な透明性を有しながら、ハードコート剤の影響で着色する場合が多いためである。かかる成形品の具体例としては、各種グレージング材、風防や自動車ヘッドランプレンズなどの透明部材が例示される。
また、芳香族ポリカーボネートは、各種添加剤、配合剤などが混練された樹脂組成物であっても構わない。これらは、電気電子機器、OA機器、家電機器、カメラなどの精密機器、自動車、雑貨などにおいて筐体、シャーシなどの構造材料や内部部品として使用されている。
本発明は、芳香族ポリカーボネートを、22MPa未満の圧力の下、270〜450℃の温度にて、密度が0.005g/cm3以上0.315g/cm3未満の水蒸気の存在下で加水分解させる。
また、温度が450℃以上になると、モノマーのビスフェノール化合物への分解の後にも、更に分解反応が進んでしまうが、臨界点に至らない270℃以上374℃未満が、水の密度制御の容易性から好ましく、280℃以上350℃以下が更に好ましい。
水蒸気の密度は、0.315g/cm3未満であることが必要であるが、0.315g/cm3は水の臨界密度であり、これは即ち水が流体状ではなく蒸気状であることを表している。本発明における水蒸気の密度は、0.005g/cm3以上0.315g/cm3未満であるが、加水分解反応を制御するためには、0.01〜0.15g/cm3の水蒸気であることが好ましい。
反応のプロセスとしては、芳香族ポリカーボネートと水とを仕込んだ後に、所望の圧力、温度に制御して、所定時間後に常温常圧に戻して生成物を回収するバッチ式処理方法によっても、また芳香族ポリカーボネートを連続的に供給し、所望の圧力、温度と水の存在状態になる過程を経て生成物を得る連続処理でもよい。本発明の方法は、流体状ではなく低密度状態の蒸気状の水により加水分解処理を行うため、常温常圧から反応条件への昇温昇圧や、反応終了後に常温常圧への復帰が容易であり、所要時間面においても、また副反応を抑制する面においても、工業的に有利な連続処理方法を設計しやすいという利点を有している。
反応装置に供給される芳香族ポリカーボネートの形状に特に制約はなく、ペレット状、フレーク状、粉砕された粒状、粉状などのいずれの状態のものも使用でき、水と混合したスラリー状態や押出機などによる溶融状態にしたものとして供給されても構わない。
反応時間は長すぎると副反応が起こる。副反応を抑制してビスフェノール化合物を選択的に得るためには、芳香族ポリカーボネートの好ましくは30〜70重量%、より好ましくは40〜60重量%が分解するまで行う。
本発明により得られたビスフェノール化合物を用い通常の方法で芳香族ポリカーボネートを製造することができる。よって、本発明は、本発明の回収方法により得られたビスフェノール化合物を原料とする芳香族ポリカーボネートを包含する。
反応器は、内容積6mlのSUS管製回分式反応器を用いた。
(2)熱源
熱源はサンドバスを用いた。
(3)芳香族ポリカーボネート試料
芳香族ポリカーボネート試料として、アルミニウム蒸着膜剥離済みのポリカーボネート廃ディスク粉砕品(約0.1〜0.2g)を用いた。
(4)芳香族ポリカーボネートの半減時間
加水分解後の分解物をメタノールで回収後、不溶分を秤量し、それを未反応物とすることにより、芳香族ポリカーボネートの反応率を算出した。
設定された圧力、温度条件の下で芳香族ポリカーボネートを1〜40分間の数点の時間で分解させ、その反応率の経時変化を測定し、芳香族ポリカーボネートが半減(50%分解)する時間を求めた。
(5)ビスフェノールAの回収率
上記(4)で回収されたメタノール溶液からガスクロマトグラフィーを用いてビスフェノールAを定量し、芳香族ポリカーボネートの分解生成物中における回収率として算出した。
直径12cmのアルミ蒸着膜を剥離した芳香族ポリカーボネート(ポリカーボネート99.5%以上の樹脂組成物からなり、ポリカーボネート中のビスフェノールA構成単位は100%)からなる光ディスク基板をカッターミルで、0.5〜5.0mmのサイズに粉砕し試料とした。次に試料0.15gと水0.36gとを全内容積6ml回分式反応管(SUS製)中に仕込み、320℃に保ったサンドバス中に入れて、反応を行った。このときの水の圧力は10.9MPaであった。反応後、室温まで冷却した後、分解物をメタノールで回収した。反応時間を変えて数点の実験を行い芳香族ポリカーボネートの半減時間を求めた。その結果、6分間でポリカーボネートが半減していることがわかった。加水分解時間6分におけるビスフェノールAの回収率は80%であった。
水を0.24g、温度を300℃とした以外は実施例1と同様に反応を行った。この時の水の圧力は7.8MPaであった。反応後、室温まで冷却した後、分解物をメタノールで回収した。芳香族ポリカーボネートの半減時間は13分間であった。加水分解時間6分におけるビスフェノールAの回収率は82%であった。
水を4.32g、温度を300℃とした以外は実施例1と同様に反応を行った。この時の水の圧力は12.2MPaであった。反応後室温まで冷却した後、分解物をメタノールで回収した。芳香族ポリカーボネートの半減時間は30分間であった。加水分解時間30分におけるビスフェノールAの回収率は31%であった。
水を0.12g、温度を260℃とした以外は実施例1と同様に反応を行った。この時の水の圧力は12.2MPaであった。反応後室温まで冷却した後、分解物をメタノールで回収した。非溶解物の重量より70分以上経ってもポリカーボネートが半減していないことがわかった。
Claims (8)
- 芳香族ポリカーボネートを、22MPa未満の圧力の下、270〜450℃の温度にて、密度が0.005g/cm3以上0.315g/cm3未満の水蒸気の存在下で加水分解させることを特徴とする芳香族ポリカーボネートからビスフェノール化合物を回収する方法。
- 圧力が18MPa未満である請求項1に記載の方法。
- 温度が270℃以上374℃未満である請求項1に記載の方法。
- 水蒸気の密度が、0.01〜0.15g/cm3である請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 芳香族ポリカーボネートを構成するビスフェノール単位の50モル%以上がビスフェノールAである請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 樹脂組成物中に30重量%以上の含有率で存在する芳香族ポリカーボネートを加水分解する請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解の開始時にビスフェノール化合物を存在させる請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法によって得られたビスフェノール化合物を原料とする芳香族ポリカーボネート。
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