JPH05271328A - 非加水分解性の廃プラスチックから加水分解性物質を分離する方法 - Google Patents
非加水分解性の廃プラスチックから加水分解性物質を分離する方法Info
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- JPH05271328A JPH05271328A JP33593992A JP33593992A JPH05271328A JP H05271328 A JPH05271328 A JP H05271328A JP 33593992 A JP33593992 A JP 33593992A JP 33593992 A JP33593992 A JP 33593992A JP H05271328 A JPH05271328 A JP H05271328A
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
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- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
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- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 外部から供給される如何なる酸または塩基も
存在させずに、自己圧力で加水分解性ポリマーをその水
溶性成分に加水分解する方法を提供する。 【構成】 加水分解性ポリマー及び非加水分解性ポリマ
ー（特にポリオレフィン）の混合物中のＰＥＴの如き加
水分解性ポリマーを、液体水の存在で、約２００℃から
水の臨界温度までの温度及び自己圧力で、該加水分解性
ポリマーを対応する水溶性成分（例えば、ＰＥＴからエ
チレングリコールとテレフタル酸に）に反応的に分離す
る方法。 【効果】 プラスチックの再利用及び廃棄物分離プロセ
スにおいて有用である。
存在させずに、自己圧力で加水分解性ポリマーをその水
溶性成分に加水分解する方法を提供する。 【構成】 加水分解性ポリマー及び非加水分解性ポリマ
ー（特にポリオレフィン）の混合物中のＰＥＴの如き加
水分解性ポリマーを、液体水の存在で、約２００℃から
水の臨界温度までの温度及び自己圧力で、該加水分解性
ポリマーを対応する水溶性成分（例えば、ＰＥＴからエ
チレングリコールとテレフタル酸に）に反応的に分離す
る方法。 【効果】 プラスチックの再利用及び廃棄物分離プロセ
スにおいて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリプロピレン（Ｐ
Ｐ）及びポリエチレン（ＰＥ）の如きポリオレフィンと
の混合物として存在するポリエチレンテレフタレート樹
脂（ＰＥＴ）類、ポリアミド類、ポリカーボネート類、
ポリエーテル類、ポリアクリロニトリル類の如き加水分
解性ポリマーの反応的分離手段であって、該加水分解性
ポリマーをそれらの出発原料に、例えば、ＰＥＴをテレ
フタル酸（ＴＰＡ）とエチレングリコール（ＥＧ）に選
択的に転化する手段に関する。選択的転化は、中性液体
水；加水分解性ポリマー、好ましくはＰＥＴ、ポリアミ
ド類、ポリカーボネート類、ポリエーテル類及びポリア
クリロニトリル類；及びＰＰ及びＰＥの如き他の非加水
分解性ポリマーの出発混合物を約２００℃から水の臨界
温度（自己圧力において約３７４℃）までの温度で加熱
することにより行われる。
Ｐ）及びポリエチレン（ＰＥ）の如きポリオレフィンと
の混合物として存在するポリエチレンテレフタレート樹
脂（ＰＥＴ）類、ポリアミド類、ポリカーボネート類、
ポリエーテル類、ポリアクリロニトリル類の如き加水分
解性ポリマーの反応的分離手段であって、該加水分解性
ポリマーをそれらの出発原料に、例えば、ＰＥＴをテレ
フタル酸（ＴＰＡ）とエチレングリコール（ＥＧ）に選
択的に転化する手段に関する。選択的転化は、中性液体
水；加水分解性ポリマー、好ましくはＰＥＴ、ポリアミ
ド類、ポリカーボネート類、ポリエーテル類及びポリア
クリロニトリル類；及びＰＰ及びＰＥの如き他の非加水
分解性ポリマーの出発混合物を約２００℃から水の臨界
温度（自己圧力において約３７４℃）までの温度で加熱
することにより行われる。
【０００２】
【従来の技術】ＰＥＴの如き高分子量重縮合ポリマーの
酸または塩基の不存在下での加水分解は、当該技術分野
においてよく知られている。例えば、重縮合ポリマーが
ＰＥＴである場合は、主加水分解生成物はＴＰＡ及びＥ
Ｇである。例えば、米国特許第4,578,510号、第 4,605,
762号、第 4,620,032号及び第 3,120,561号を参照。し
かしながら、これら特許は、ＰＥＴ、ポリアミド類、ポ
リカーボネート類及びポリエーテル類の如き重縮合ポリ
マーを他のポリマー樹脂を含有する混合物から、出発原
料としての中性液体水の存在下で、外部から供給される
如何なる酸または塩基も存在させずに、自己圧力で該重
縮合ポリマーをその水溶性成分に加水分解することによ
り、反応的に分離する方法については教示も示唆もして
いない。
酸または塩基の不存在下での加水分解は、当該技術分野
においてよく知られている。例えば、重縮合ポリマーが
ＰＥＴである場合は、主加水分解生成物はＴＰＡ及びＥ
Ｇである。例えば、米国特許第4,578,510号、第 4,605,
762号、第 4,620,032号及び第 3,120,561号を参照。し
かしながら、これら特許は、ＰＥＴ、ポリアミド類、ポ
リカーボネート類及びポリエーテル類の如き重縮合ポリ
マーを他のポリマー樹脂を含有する混合物から、出発原
料としての中性液体水の存在下で、外部から供給される
如何なる酸または塩基も存在させずに、自己圧力で該重
縮合ポリマーをその水溶性成分に加水分解することによ
り、反応的に分離する方法については教示も示唆もして
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、外部から供
給される如何なる酸または塩基も存在させずに、自己圧
力で加水分解性ポリマーをその水溶性成分に加水分解す
る方法を提供することを目的とする。
給される如何なる酸または塩基も存在させずに、自己圧
力で加水分解性ポリマーをその水溶性成分に加水分解す
る方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ＰＰ及びＰＥ
の如きポリオレフィンとの混合物として存在するＰＥ
Ｔ、ポリアミド類、ポリカーボネート類、ポリエーテル
類、ポリ塩化ビニル及びポリアクリロニトリル類の如き
加水分解性ポリマーの反応的分離方法に関し、該混合物
を出発原料である中性液体水（ｐＨ＝7.０）と好ましく
は約２００℃〜約３５０℃、より好ましくは約２２５℃
〜約３２５℃で、対応する温度で系の混合された成分に
よって生ずる圧力（自己圧力）で接触することによって
加水分解性ポリマーを水溶性成分、好ましくは、ＰＥＴ
をＴＰＡとＥＧに選択的に転化する方法に関する。原料
の転化から得られる生成物は液体水相中に残るので分離
することができる。本発明で使用される全ての材料は市
販品から得られる。加水分解性ポリマーは、非加水分解
性ポリマー、好ましくはＰＰ、ＰＥ単独またはそれらの
混合物の如きポリオレフィンとの混合物として存在す
る、好ましくはＰＥＴ、ポリアミド類、ポリカーボネー
ト類、ポリエーテル類及びポリアクリロニトリル類であ
る。本明細書で使用する場合、「加水分解性」とは本発
明の条件下で加水分解によってポリマー主鎖及び／また
は側鎖中のＣ−Ｃ、Ｃ−Ｏ及びＣ−Ｎ結合が分解して水
溶性となることを意味する。
の如きポリオレフィンとの混合物として存在するＰＥ
Ｔ、ポリアミド類、ポリカーボネート類、ポリエーテル
類、ポリ塩化ビニル及びポリアクリロニトリル類の如き
加水分解性ポリマーの反応的分離方法に関し、該混合物
を出発原料である中性液体水（ｐＨ＝7.０）と好ましく
は約２００℃〜約３５０℃、より好ましくは約２２５℃
〜約３２５℃で、対応する温度で系の混合された成分に
よって生ずる圧力（自己圧力）で接触することによって
加水分解性ポリマーを水溶性成分、好ましくは、ＰＥＴ
をＴＰＡとＥＧに選択的に転化する方法に関する。原料
の転化から得られる生成物は液体水相中に残るので分離
することができる。本発明で使用される全ての材料は市
販品から得られる。加水分解性ポリマーは、非加水分解
性ポリマー、好ましくはＰＰ、ＰＥ単独またはそれらの
混合物の如きポリオレフィンとの混合物として存在す
る、好ましくはＰＥＴ、ポリアミド類、ポリカーボネー
ト類、ポリエーテル類及びポリアクリロニトリル類であ
る。本明細書で使用する場合、「加水分解性」とは本発
明の条件下で加水分解によってポリマー主鎖及び／また
は側鎖中のＣ−Ｃ、Ｃ−Ｏ及びＣ−Ｎ結合が分解して水
溶性となることを意味する。
【０００５】出発混合物において、加水分解性及び非加
水分解性ポリマーは反応容器に収容できる如何なる形状
で存在してもよい。従って、粉末、結晶、小片であって
もよい。ＰＥＴ、ポリアミド類、ポリカーボネート類、
ポリエーテル類及びポリアクリロニトリル類（本明細書
ではこれらを総称して加水分解性ポリマーという）の該
加水分解性ポリマー及び非加水分解性ポリマー、具体的
にはＰＰ及びＰＥの如きポリオレフィン及び選択的反応
性ポリオレフィン類の混合物中での選択的反応的分離
は、例えば、非加水分解性及び加水分解性ポリマー及び
中性液体水の出発原料を、好ましくは約２００℃から水
の臨界温度である約３７４℃まで、より好ましくは約２
００℃〜約３５０℃、更に好ましくは約２２５℃〜約３
２５℃の温度で、加水分解性ポリマーを対応する水溶性
成分に転化するに充分な時間接触させることによって行
われる。かかる成分が何であるかは当業者によく知られ
ている。該混合物中のポリオレフィンは本発明の方法の
反応条件では加水分解性ポリマーではない。
水分解性ポリマーは反応容器に収容できる如何なる形状
で存在してもよい。従って、粉末、結晶、小片であって
もよい。ＰＥＴ、ポリアミド類、ポリカーボネート類、
ポリエーテル類及びポリアクリロニトリル類（本明細書
ではこれらを総称して加水分解性ポリマーという）の該
加水分解性ポリマー及び非加水分解性ポリマー、具体的
にはＰＰ及びＰＥの如きポリオレフィン及び選択的反応
性ポリオレフィン類の混合物中での選択的反応的分離
は、例えば、非加水分解性及び加水分解性ポリマー及び
中性液体水の出発原料を、好ましくは約２００℃から水
の臨界温度である約３７４℃まで、より好ましくは約２
００℃〜約３５０℃、更に好ましくは約２２５℃〜約３
２５℃の温度で、加水分解性ポリマーを対応する水溶性
成分に転化するに充分な時間接触させることによって行
われる。かかる成分が何であるかは当業者によく知られ
ている。該混合物中のポリオレフィンは本発明の方法の
反応条件では加水分解性ポリマーではない。
【０００６】水のポリマーに対する重量比、即ち、水：
ポリマーは、約１：１〜２０：１、好ましくは約２：１
〜１０：１である。反応は自己圧力（即ち、蒸気圧）で
行われ、これは所定の反応温度での混合された成分系に
よって生ずる圧力である。典型的には、液体水単独で２
００℃で約１5.８５kg／cm2 （２２5.４５psi)から３５
０℃で約１６8.５９kg／cm2 （２３９7.７９psi)にな
る。そのような圧力を決定することは当業者の技術の範
囲内であり、上記温度範囲内の液体水の圧力は、標準的
な刊行物から決定することができる。例えば、化学及び
物理学のＣＲＣハンドブック(Handbook of Chemistry a
nd Physics），第６１版，Ｄ−１９７頁（1980〜1981）
を参照。本発明の方法においては、液体水、加水分解性
ポリマー及び非加水分解性ポリマーだけが出発原料であ
る。本発明の反応条件でポリマー及び中性液体水の出発
原料の接触によって得られる生成物は、加水分解性ポリ
マーが生成する生成物であって、熱水中に溶解するため
に熱液体水相中に残るようなものである一方で、非加水
分解性ポリマー（ポリオレフィン）は分離した固相を形
成する。かかる接触による該２相は当業者によって公知
の如何なる手段によっても、例えば、濾過によって分離
することができ、かくして分離した固相として存在す
る。例えば、出発混合物がＰＥＴ、ＰＥ及びＰＰ並びに
中性液体水を含有する場合は、接触によりＴＰＡ及びＥ
Ｇを生成しこれが水相に残ることによってＰＥＴが反応
的に分離され、ＰＥ及びＰＰはかかる接触によっては加
水分解しない。ＰＥＴの加水分解による生成物、即ち、
ＴＰＡとＥＧは熱液体水相の層から回収することができ
る。
ポリマーは、約１：１〜２０：１、好ましくは約２：１
〜１０：１である。反応は自己圧力（即ち、蒸気圧）で
行われ、これは所定の反応温度での混合された成分系に
よって生ずる圧力である。典型的には、液体水単独で２
００℃で約１5.８５kg／cm2 （２２5.４５psi)から３５
０℃で約１６8.５９kg／cm2 （２３９7.７９psi)にな
る。そのような圧力を決定することは当業者の技術の範
囲内であり、上記温度範囲内の液体水の圧力は、標準的
な刊行物から決定することができる。例えば、化学及び
物理学のＣＲＣハンドブック(Handbook of Chemistry a
nd Physics），第６１版，Ｄ−１９７頁（1980〜1981）
を参照。本発明の方法においては、液体水、加水分解性
ポリマー及び非加水分解性ポリマーだけが出発原料であ
る。本発明の反応条件でポリマー及び中性液体水の出発
原料の接触によって得られる生成物は、加水分解性ポリ
マーが生成する生成物であって、熱水中に溶解するため
に熱液体水相中に残るようなものである一方で、非加水
分解性ポリマー（ポリオレフィン）は分離した固相を形
成する。かかる接触による該２相は当業者によって公知
の如何なる手段によっても、例えば、濾過によって分離
することができ、かくして分離した固相として存在す
る。例えば、出発混合物がＰＥＴ、ＰＥ及びＰＰ並びに
中性液体水を含有する場合は、接触によりＴＰＡ及びＥ
Ｇを生成しこれが水相に残ることによってＰＥＴが反応
的に分離され、ＰＥ及びＰＰはかかる接触によっては加
水分解しない。ＰＥＴの加水分解による生成物、即ち、
ＴＰＡとＥＧは熱液体水相の層から回収することができ
る。
【０００７】本発明の方法は、他の非加水分解性ポリマ
ー（ポリオレフィン）から、転化プロセスで使用できる
出発原料を回収することのできる加水分解性ポリマー
を、反応的分離によって、分ける簡単な方法を提供する
ことにより、プラスチックの再利用において有用性を有
するものであり、かつ、非加水分解性ポリマー（ポリオ
レフィン）の反応的精製方法としても有用性を有してお
り、その結果、それらは他の転化方法に使用することが
できる。以下の実施例を参照することによって、本発明
が更に理解されるであろう。
ー（ポリオレフィン）から、転化プロセスで使用できる
出発原料を回収することのできる加水分解性ポリマー
を、反応的分離によって、分ける簡単な方法を提供する
ことにより、プラスチックの再利用において有用性を有
するものであり、かつ、非加水分解性ポリマー（ポリオ
レフィン）の反応的精製方法としても有用性を有してお
り、その結果、それらは他の転化方法に使用することが
できる。以下の実施例を参照することによって、本発明
が更に理解されるであろう。
【０００８】
【実施例】実施例１ ＰＥＴの混合物（プラスチックソーダ容器）、ポリアミ
ド（ナイロン）及びポリカーボネートを小片に切断し、
ポリマーの総重量に対して約５倍の重量の水と共にミニ
ボンベに仕込んだ。２時間で約３１５℃まで温度を上げ
た。２時間経過時点で、加水分解生成物であるテレフタ
ル酸及びエチレングリコールを含有する熱液体相をポリ
オレフィンを含有する固相から分離した。実施例２ 温度を３５０℃に上げた以外は実施例１の方法を繰り返
した。実施例１におけるように、温度を２時間で約３５
０℃に上げた。２時間経過時点で、加水分解生成物であ
るテレフタル酸及びエチレングリコールを含有する熱液
体相をポリオレフィンを含有する固相から分離した。
ド（ナイロン）及びポリカーボネートを小片に切断し、
ポリマーの総重量に対して約５倍の重量の水と共にミニ
ボンベに仕込んだ。２時間で約３１５℃まで温度を上げ
た。２時間経過時点で、加水分解生成物であるテレフタ
ル酸及びエチレングリコールを含有する熱液体相をポリ
オレフィンを含有する固相から分離した。実施例２ 温度を３５０℃に上げた以外は実施例１の方法を繰り返
した。実施例１におけるように、温度を２時間で約３５
０℃に上げた。２時間経過時点で、加水分解生成物であ
るテレフタル酸及びエチレングリコールを含有する熱液
体相をポリオレフィンを含有する固相から分離した。
Claims (5)
- 【請求項１】 加水分解性ポリマー及び非加水分解性ポ
リマーの混合物中の非加水分解性ポリマーから、前記加
水分解性ポリマーを水溶性成分に転化することによっ
て、加水分解性ポリマーを分離する方法であって(a) 中
性液体水及びＰＥＴ、ポリアミド類、ポリカーボネート
類、ポリエーテル類及びポリアクリロニトリル類からな
る群から選ばれる加水分解性ポリマーとポリオレフィン
からなる群から選ばれる非加水分解性ポリマーの混合物
の出発原料を接触させること；及び(b) 該出発原料を、
約２００℃から水の臨界温度までの温度で、自己圧力
で、該加水分解性ポリマーを対応する水溶性成分に転化
するのに充分な時間加熱することを含む方法。 - 【請求項２】 ポリオレフィンがポリプロピレン及びポ
リエチレンからなる群から選ばれる請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 温度が約２００℃〜約３５０℃である請
求項１記載の方法。 - 【請求項４】 温度が約２２５℃〜約３２５℃である請
求項１記載の方法。 - 【請求項５】 非加水分解性ポリマーから水溶性成分を
分離することを更に含む請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/812176 | 1991-12-20 | ||
| US07/812,176 US5326791A (en) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | Process for separation of hydrolyzable from non-hydrolyzable waste plastics for recovery of starting materials and other conversion processes, respectively |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271328A true JPH05271328A (ja) | 1993-10-19 |
| JP3258403B2 JP3258403B2 (ja) | 2002-02-18 |
Family
ID=25208761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33593992A Expired - Fee Related JP3258403B2 (ja) | 1991-12-20 | 1992-12-16 | 非加水分解性の廃プラスチックから加水分解性物質を分離する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326791A (ja) |
| EP (1) | EP0549259A2 (ja) |
| JP (1) | JP3258403B2 (ja) |
| CA (1) | CA2084690A1 (ja) |
| MY (1) | MY110105A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0854165A1 (en) | 1995-11-30 | 1998-07-22 | Kobe Steel Limited | Method of and apparatus for decomposing waste |
| US6660236B1 (en) | 1998-11-30 | 2003-12-09 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Apparatus for decomposition and recovery of polyurethane resin |
| JP2008195646A (ja) * | 2007-02-13 | 2008-08-28 | Teijin Chem Ltd | ビスフェノール化合物の回収方法 |
| JP2011168755A (ja) * | 2010-02-22 | 2011-09-01 | Yamaguchi Prefectural Industrial Technology Institute | ポリオレフィン類を含む複合プラスチックの分離方法とその分離装置 |
| US8038958B2 (en) | 2005-07-12 | 2011-10-18 | Kobe Steel, Ltd. | Method for decomposing and recovering isocyanate compound |
| WO2022265112A1 (ja) | 2021-06-18 | 2022-12-22 | Ｕｂｅ株式会社 | 樹脂混合体の分離回収方法 |
| WO2023149514A1 (ja) * | 2022-02-02 | 2023-08-10 | 旭化成株式会社 | ポリアミドを原料としたジカルボン酸化合物および／またはジアミン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6462230B1 (en) | 1997-01-16 | 2002-10-08 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Method of and apparatus for decomposing wastes |
| CN1101417C (zh) * | 1997-01-20 | 2003-02-12 | 株式会社神户制钢所 | 废弃物的分解方法和装置 |
| TW394749B (en) | 1998-03-05 | 2000-06-21 | Deng Jian Lang | Method of manufacturing active carbon by using carbon black |
| JP4004387B2 (ja) * | 2002-11-14 | 2007-11-07 | 株式会社ジャムコ | 非金属ハニカムパネルの分解方法 |
| TW200536879A (en) * | 2004-02-12 | 2005-11-16 | Teijin Ltd | Method for decomposing polycarbonate |
| WO2007102488A1 (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Koichi Nakamura | エステル結合を組成構造に有する合成樹脂の分解再生方法 |
| CN101967363B (zh) * | 2010-10-15 | 2012-10-03 | 济南大学 | 一种异氰酸酯/pet水乳液胶粘剂及其制备方法和应用 |
| CN101979422B (zh) * | 2010-10-15 | 2012-02-22 | 济南大学 | 一种绿色高分子聚合物制备方法和应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2498398A (en) * | 1946-04-03 | 1950-02-21 | Goodrich Co B F | Reclaiming composite material |
| US2571686A (en) * | 1950-10-18 | 1951-10-16 | Eastman Kodak Co | Method of recovering cellulose ester film scrap |
| DE967601C (de) * | 1955-03-29 | 1957-11-28 | Continental Gummi Werke Ag | Verfahren zur Wiedergewinnung von zu Kunststoffen vernetzbaren hoehermolekularen Spaltprodukten aus Abfaellen vernetzter stickstoffhaltiger Polykondensationsprodukte |
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