JP2008143913A

JP2008143913A - 新規インダゾール誘導体

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Publication number: JP2008143913A
Application number: JP2008015873A
Authority: JP
Inventors: Masahiko Hagiwara; 昌彦萩原; Kenichi Komori; 健一小森; Hidetoshi Sunamoto; 秀利砂本; Hiroshi Nishida; 洋西田; Takeshi Matsuki; 雄松木; Tadashi Nakajima; 正中島; Masakazu Hatano; 正和秦野; Kazutaka Kido; 一貴木戸; Hideaki Hara; 英彰原
Original assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd; Ube Industries Ltd
Current assignee: Santen Pharmaceutical Co Ltd; Ube Corp
Priority date: 2003-10-15
Filing date: 2008-01-28
Publication date: 2008-06-26
Anticipated expiration: 2024-10-15
Also published as: TWI344961B; JP4922955B2; EP1679308A1; JPWO2005035506A1; WO2005035506A1; TW200524896A; EP2468729A1; ES2426288T3; EP1679308A4; US7563906B2; US20110039891A1; EP2468729B1; KR101163800B1; US8232308B2; EP1679308B1; US7855222B2; JP4110324B2; CN1863779A; US20070129404A1; CN1863779B

Abstract

【課題】Ｒｈｏキナーゼ阻害作用を有し、緑内障等の眼疾患治療剤として有用な新規化合物、及び該化合物を含有する医薬組成物の提供。
【解決手段】一般式［Ｉ］で示される化合物、及び該化合物を含有する医薬組成物。

（式中、環Ｘはベンゼン環、又はピリジン環を；Ｒ^１とＲ^２はＨ又はアルキルを：Ｒ^３とＲ^４は、ハロゲン、Ｈ、ＯＨ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、カルボキシ、ヒドロカルボニル、アルキルカルボニル等を；Ｒ^５はハロゲン原子、Ｈ、ＯＨ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキル、又はアリールを示す。各基は置換基を有してもよい。）
【選択図】なし

Description

本発明は医薬として有用な新規インダゾール誘導体又はその塩に関する。本発明に係るインダゾール誘導体は、Ｒｈｏキナーゼ阻害作用を有し、Ｒｈｏキナーゼが関与する疾患、例えば、緑内障等の眼疾患治療剤として有用である。

低分子量ＧＴＰ結合タンパク質であるＲｈｏは種々の細胞膜受容体からのシグナルにより活性化される。活性化されたＲｈｏは、Ｒｈｏキナーゼ情報伝達系及びアクトミオシン情報伝達系を介して、平滑筋収縮、細胞の形態変化、細胞運動、細胞分裂、細胞間接着、血小板凝集、白血球凝集、癌細胞の浸潤・亢進等、種々の細胞現象の分子スイッチとして機能する。

また、これらの細胞現象が、高血圧症、狭心症、喘息、末梢循環障害、早産、動脈硬化症、癌、炎症性疾患、自己免疫疾患、ＡＩＤＳ、受精及び受精卵の着床、骨粗鬆症、脳機能障害、細菌の消化管障害、緑内障、網膜症等の疾患に深く関与していることが知られている。

したがって、Ｒｈｏを阻害することで、前記のＲｈｏが関与する疾患の予防及び／又は治療が可能になると考えられている。

一方、Ｒｈｏを介する情報伝達系の下流に存在するＲｈｏキナーゼを阻害することによっても、Ｒｈｏによる種々の細胞現象を抑制できることが知られている。

すなわち、Ｒｈｏキナーゼを阻害する化合物は、前記のＲｈｏが関与する疾患、例えば、高血圧症、狭心症、喘息、末梢循環障害、早産、動脈硬化症、癌、炎症性疾患、自己免疫疾患、ＡＩＤＳ、受精及び受精卵の着床、骨粗鬆症、脳機能障害、細菌の消化管障害、緑内障、網膜症等の有効な予防及び／又は治療剤となると考えられている（国際公開ＷＯ９８／０６４３３号パンフレット）。

Ｒｈｏキナーゼ阻害剤は、一般的にＲｈｏの活性化に伴い活性化されるセリン／スレオニンキナーゼの阻害剤として定義されている。そのＲｈｏキナーゼ阻害剤には、ＲＯＫα（ＲＯＣＫ−ＩＩ）、ＲＯＫβ（ＲＯＣＫ−Ｉ、ｐ１６０ＲＯＣＫ）、その他のセリン／スレオニンキナーゼ活性を有するタンパク質を阻害する化合物等が含まれる。

公知のＲｈｏキナーゼ阻害剤としては、国際公開ＷＯ９８／０６４３３号パンフレットに開示されているアミド誘導体、国際公開ＷＯ９７／２３２２２号パンフレット、Ｎａｔｕｒｅ，３８９，９９０−９９４（１９９７）及び国際公開ＷＯ９９／６４０１１号パンフレットに開示されているイソキノリンスルホニル誘導体、国際公開ＷＯ０１／５６９８８号パンフレットに開示されているヘテロサイクルアミノ誘導体、国際公開ＷＯ０２／１００８３３号パンフレットに開示されているインダゾール誘導体、国際公開ＷＯ０２／０７６９７６号パンフレット及び国際公開ＷＯ０２／０７６９７７号パンフレットに開示されているキナゾリン誘導体等が挙げられる。

また、Ｒｈｏキナーゼ阻害剤が緑内障の治療剤として有用であることが国際公開ＷＯ００／０９１６２号パンフレット及び国際公開ＷＯ００／５７９１４号パンフレットに開示されている。

しかしながら、上記いずれの文献にも本発明に係るインダゾール誘導体についての具体的な開示はない。

医薬として有用な新規インダゾール誘導体を創製すること、また、その誘導体の新たな薬理作用を見出すことは非常に興味のある課題である。

本発明者等は、上記の課題を解決するために新規インダゾール誘導体の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創製することに成功した。

また、本発明に係るインダゾール誘導体の医薬としての有用性を種々検討したところ、本インダゾール誘導体はＲｈｏキナーゼ阻害作用を有し、Ｒｈｏキナーゼが関与する疾患の治療剤として有用であることを見出した。

さらに、本インダゾール誘導体のＲｈｏキナーゼが関与する具体的な疾患への適用を検証するために、本インダゾール誘導体の眼圧下降作用についても検討した。その結果、本インダゾール誘導体は優れた眼圧下降作用を有しており、緑内障等の眼疾患治療剤としても有用であることを併せて見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は下記一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩（以下、特記なき限り『本発明化合物』とする）及び本発明化合物を含有する医薬組成物に関し、より詳しくは、本発明化合物を有効成分とするＲｈｏキナーゼ阻害剤に関する発明であり、より具体的には、緑内障等の眼疾患治療剤に関する発明である。

本発明化合物は、以下１〜４）に示す化学構造的特徴を有する：
１）インダゾール環を主骨格とする。

２）環Ｘがインダゾール環に直接結合している。

３）環Ｘがアミノ基で置換されたアルキル基又はシクロアルキル基を有する。

４）前記３）のアミノ基がアルキル基又はシクロアルキル基の１位に置換している。

それら１〜４）の各化学構造的特徴及び／又はそれらの組み合わせが、本発明化合物のＲｈｏキナーゼ阻害作用の発現に重要である。

さらに、それら１〜４）に加えて、
５）前記３）のアミノ基が置換した炭素原子が不斉炭素原子とならない、
本発明化合物が特に優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を有する。

［式中、環Ｘはベンゼン環、又はピリジン環を示し；
Ｒ^１とＲ^２は同一又は異なって、水素原子、又は置換若しくは無置換アルキル基を示し；
Ｒ^１とＲ^２は結合して、置換若しくは無置換シクロアルカン環を形成してもよく；
Ｒ^３とＲ^４は同一又は異なって、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換シクロアルケニルオキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルケニル基、置換若しくは無置換アルキニル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換シクロアルケニル基、置換若しくは無置換アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロカルボニル基、置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、スルフィン酸基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロスルフィニル基、置換若しくは無置換アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換アリールスルフィニル基、スルホン酸基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロスルホニル基、置換若しくは無置換アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、及び置換若しくは無置換単環式複素環からなる群より選択される１又は複数の基を示し；
Ｒ^５はハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、及び置換若しくは無置換アリール基からなる群より選択される１又は複数の基を示す。以下、同じ。］
本発明は医薬として有用な新規インダゾール誘導体又はその塩を提供する。特に本発明化合物は、優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を有し、Ｒｈｏキナーゼが関与する疾患、例えば、緑内障等の眼疾患治療剤として有用である。

本明細書中で規定した各環、原子又は基について以下に詳しく説明する。

『シクロアルカン環』とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルカン環を示す。具体例として、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等が挙げられる。

『単環式複素環』とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される１若しくは複数のヘテロ原子を環内に有する飽和又は不飽和の単環式複素環を示す。

飽和の単環式複素環の具体例として、窒素原子を環内に有するピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、ピペリジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペラジン等が、酸素原子を環内に有するテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が、硫黄原子を環内に有するテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン等が、窒素原子と酸素原子を環内に有するオキサゾリジン、イソオキサゾリジン、モルホリン等が、窒素原子と硫黄原子を環内に有するチアゾリジン、イソチアゾリジン、チオモルホリン等が挙げられる。

不飽和の単環式複素環の具体例として、窒素原子を環内に有するジヒドロピロール、ピロール、ジヒドロピラゾール、ピラゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾール、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロピリダジン、ピリダジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリミジン、ピリミジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピラジン、ピラジン等が、酸素原子を環内に有するジヒドロフラン、フラン、ジヒドロピラン、ピラン等が、硫黄原子を環内に有するジヒドロチオフェン、チオフェン、ジヒドロチオピラン、チオピラン等が、窒素原子と酸素原子を環内に有するジヒドロオキサゾール、オキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、イソオキサゾール、ジヒドロオキサジン、オキサジン等が、窒素原子と硫黄原子を環内に有するジヒドロチアゾール、チアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾール、ジヒドロチアジン、チアジン等が挙げられる。

『ハロゲン原子』とは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を示す。

『アルキル』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルキルを示す。具体例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。

『アルコキシ』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルコキシを示す。具体例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。

『アルケニルオキシ』とは、炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルケニルオキシを示す。具体例として、ビニルオキシ、アリルオキシ、１−プロペニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘプテニルオキシ、７−オクテニルオキシ、ｌ−メチルビニルオキシ基等が挙げられる。

『アルキニルオキシ』とは、炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルキニルオキシを示す。具体例として、エチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘプチニルオキシ、７−オクチニルオキシ、２−メチルブチニルオキシ基等が挙げられる。

『シクロアルキルオキシ』とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルオキシを示す。具体例として、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等が挙げられる。

『シクロアルケニルオキシ』とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルケニルオキシを示す。具体例として、シクロプロペニルオキシ、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、シクロヘキセニルオキシ、シクロヘプテニルオキシ、シクロオクテニルオキシ等が挙げられる。

『アリールオキシ』とは、炭素原子数が６〜１４個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素オキシを示す。具体例としてフェノキシ、ナフチルオキシ、アントリルオキシ、フェナントリルオキシ等が挙げられる。

『アルケニル』とは、炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルケニルを示す。具体例として、ビニル、アリル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、５−ヘプテニル、７−オクテニル、１−メチルビニル基等が挙げられる。

『アルキニル』とは、炭素原子数２〜８個の直鎖又は分枝のアルケニルを示す。具体例として、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ペンチニル、４−ヘキシニル、５−ヘプチニル、７−オクチニル、２−メチルブチニル基等が挙げられる。

『シクロアルキル』とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを示す。具体例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。

『シクロアルケニル』とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルケニルを示す。具体例として、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル等が挙げられる。

『アリール』とは、炭素原子数６〜１４個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素を示す。具体例として、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。

『カルボキシ基のエステル』とは、カルボキシ基とアルキルアルコール、アリールアルコール等とからなるエステルを示す。アルキルアルコールの具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等が挙げられ、アリールアルコールの具体例として、フェノール、ナフトール等が挙げられる。

『カルボキシ基のアミド』とは、カルボキシ基とアンモニア、１級又は２級アミン等とからなるアミドを示す。アミンはアルキルアミンでもアリールアミンでもよく、アルキルアミンの具体例として、メチルアミン、エチルアミン、エチルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジヘキシルアミン等が挙げられ、アリールアミンの具体例として、アニリン、ナフチルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、ジフェニルアミン等が挙げられる。

『アルキルカルボニル』とは、炭素原子数２〜７個の直鎖又は分枝のアルキルカルボニルを示す。具体例として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、ｎ−ヘキシルカルボニル、イソプロピルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル、イソペンチルカルボニル等が挙げられる。

『アリールカルボニル』とは、炭素原子数が７〜１５個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素カルボニルを示す。具体例としてフェニルカルボニル、ナフチルカルボニル、アントリルカルボニル、フェナントリルカルボニル等が挙げられる。

『アルキルアミノ』とは、モノ又はジアルキルアミノを示す。具体例として、メチルアミノ、エチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジヘキシルアミノ等が挙げられる。

『アリールアミノ』とは、モノ又はジアリールアミノを示す。具体例として、フェニルアミノ、ナフチルアミノ、メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、ジフェニルアミノ等が挙げられる。

『アルキルチオ』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルキルチオを示す。具体例として、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、イソペンチルチオ等が挙げられる。

『アリールチオ』とは、炭素原子数が６〜１４個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素チオを示す。具体例としてフェニルチオ、ナフチルチオ、アントリルチオ、フェナントリルチオ等が挙げられる。

『スルフィン酸基のエステル』とは、スルフィン酸基とアルキルアルコール、アリールアルコール等とからなるエステルを示す。アルキルアルコールの具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等が挙げられ、アリールアルコールの具体例として、フェノール、ナフトール等が挙げられる。

『スルフィン酸基のアミド』とは、スルフィン酸基とアンモニア、１級又は２級アミン等とからなるアミドを示す。アミンはアルキルアミンでもアリールアミンでもよく、アルキルアミンの具体例として、メチルアミン、エチルアミン、エチルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジヘキシルアミン等が挙げられ、アリールアミンの具体例として、アニリン、ナフチルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、ジフェニルアミン等が挙げられる。

『アルキルスルフィニル』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルキルスルフィニルを示す。具体例として、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、イソペチルスルフィニル等が挙げられる。

『アリールスルフィニル』とは、炭素原子数が６〜１４個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素スルフィニルを示す。具体例としてフェニルスルフィニル、ナフチルスルフィニル、アントリルスルフィニル、フェナントリルスルフィニル等が挙げられる。

『スルホン酸基のエステル』とは、スルホン酸基とアルキルアルコール、アリールアルコール等とからなるエステルを示す。アルキルアルコールの具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等が挙げられ、アリールアルコールの具体例として、フェノール、ナフトール等が挙げられる。

『スルホン酸基のアミド』とは、スルホン酸基とアンモニア、１級又は２級アミン等とからなるアミドを示す。アミンはアルキルアミンでもアリールアミンでもよく、アルキルアミンの具体例として、メチルアミン、エチルアミン、エチルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジヘキシルアミン等が挙げられ、アリールアミンの具体例として、アニリン、ナフチルアミン、メチルフェニルアミン、エチルフェニルアミン、ジフェニルアミン等が挙げられる。

『アルキルスルホニル』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルキルスルホニルを示す。具体例として、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、イソペンチルスルホニル等が挙げられる。

『アリールスルホニル』とは、炭素原子数が６〜１４個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素スルホニルを示す。具体例としてフェニルスルホニル、ナフチルスルホニル、アントリルスルホニル、フェナントリルスルホニル等が挙げられる。

『アルコキシイミノ』とは、炭素原子数１〜６個の直鎖又は分枝のアルコキシイミノを示す。具体例として、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、ｎ−ブトキシイミノ、ｎ−ペントキシイミノ、ｎ−ヘキシルオキシイミノ、イソプロポキシイミノ、イソブトキシイミノ、ｓｅｃ−ブトキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ、イソペントキシイミノ等が挙げられる。

『アリールオキシイミノ』とは、炭素原子数が６〜１４個の単環式又は２環式若しくは３環式の縮合多環式芳香族炭化水素オキシイミノを示す。具体例としてフェノキシイミノ、ナフチルオキシイミノ、アントリルオキシイミノ、フェナントリルオキシイミノ等が挙げられる。

『置換シクロアルカン環』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するシクロアルカン環を示す。

『置換単環式複素環』とは、その炭素原子部分がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有する単環式複素環基を示す。

『置換アルキル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、及びアリールオキシイミノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキル基を示す。

『置換アルコキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、及びアリールオキシイミノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルコキシ基を示す。

『置換アルケニルオキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルケニルオキシ基を示す。

『置換アルキニルオキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキニルオキシ基を示す。

『置換シクロアルキルオキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するシクロアルキルオキシ基を示す。

『置換シクロアルケニルオキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するシクロアルケニルオキシ基を示す。

『置換アリールオキシ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールオキシ基を示す。

『置換アルケニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、及びアリールオキシイミノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルケニル基を示す。

『置換アルキニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキニル基を示す。

『置換シクロアルキル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するシクロアルキル基を示す。

『置換シクロアルケニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するシクロアルケニル基を示す。

『置換アリール基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、及びアリールオキシイミノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリール基を示す。

『置換アルキルカルボニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルカルボニル基を示す。

『置換アリールカルボニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールカルボニル基を示す。

『置換アルキルアミノ基』とは、そのアルキル部分がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミドアミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルアミノ基を示す。

『置換アリールアミノ基』とは、そのアリール部分がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールアミノ基を示す。

『置換アルキルチオ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミン基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルチオ基を示す。

『置換アリールチオ基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールチオ基を示す。

『置換アルキルスルフィニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルスルフィニル基を示す。

『置換アリールスルフィニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールスルフィニル基を示す。

『置換アルキルスルホニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアルキルスルホニル基を示す。

『置換アリールスルホニル基』とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ニトロ基、及びシアノ基から選択される１又は複数の基を置換基として有するアリールスルホニル基を示す。

本発明化合物が、遊離の、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基を置換基として有する場合、それらの基は保護基で保護されていてもよい。

遊離のヒドロキシ基の保護基とは、メトキシメチル基、ベンジル基、トリチル基、４−メトキシフェニルメチル基、ベンジルオキシメチル基、メチル基、アリル基等の置換若しくは無置換アルキル基又は無置換アルケニル基；３−ブロモテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の置換若しくは無置換複素環基；トリフルオロアセチル基、アセチル基、４−クロロベンゾイル基、ベンゾイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基又は置換若しくは無置換アリールカルボニル基；ベンジルオキシカルボニル基、４−メトキシベンジルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、４−ニトロフェニルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基等の置換若しく無置換アルキルオキシカルボニル基、無置換アルケニルオキシカルボニル基又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等の置換シリル基；等の遊離のヒドロキシ基の保護基として汎用されるものを示す。

遊離の、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基の保護基とは、ベンジル基、トリチル基、ジフェニルメチル基、（４−メトキシフェニル）ジフェニルメチル、アリル基等の置換アルキル基又は無置換アルケニル基；ヒドロカルボニル基すなわちホルミル基；トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、アセチル基、４−クロロベンゾイル基、ベンゾイル基、ピコリノイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基又は無置換複素環カルボニル基；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、３−ニトロフェノキシカルボニル、フェノキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；ベンジルスルホニル基、トリルスルホニル基、メチルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル基、フェニルスルホニル基等の置換若しくは無置換アルキルスルホニル基又は置換若しくは無置換アリールスルホニル基；等の遊離の、アミノ基、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基の保護基として汎用されるものを示す。

また、本発明化合物のインダゾール環の窒素原子は、保護基で保護されていてもよい。

インダゾール環の窒素原子の保護基とは、ベンジル基、トリチル基、ジフェニルメチル基、（４−メトキシフェニル）ジフェニルメチル、アリル基等の置換アルキル基又は無置換アルケニル基；ヒドロカルボニル基すなわちホルミル基；トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、アセチル基、４−クロロベンゾイル基、ベンゾイル基、ピコリノイル基等の置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基又は無置換複素環カルボニル基；２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、３−ニトロフェノキシカルボニル基等の置換若しくは無置換アルキルオキシカルボニル又は置換若しくは無置換アリールオキシカルボニル基；ベンジルスルホニル基、トリルスルホニル基、メチルスルホニル基、４−クロロフェニルスルホニル基、２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル基、フェニルスルホニル基等の置換若しくは無置換アルキルスルホニル基又は置換若しくは無置換アリールスルホニル基；等のインダゾール環の窒素原子の保護基として汎用されるものを示す。

本発明化合物における『塩』とは、医薬として許容される塩であれば、特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、乳酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸との塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニア、ヨウ化メチル等との四級塩等が挙げられる。

本発明でいう『複数の基』は、それぞれの基が同一であっても異なるものであってもよい。また、ハロゲン原子、水素原子及び単環式複素環も『基』の中に含まれる。

本発明化合物に幾何異性体、例えば、シン−アンチ（ｓｙｎ−ａｎｔｉ）異性体又は光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。

さらに本発明化合物は水和物又は溶媒和物の形態をとっていてもよい。

一般式［Ｉ］で上記のように規定される本発明化合物において、好ましい例としては、前記置換アルコキシ基、置換アルキル基、置換アルケニル基、及び／又は置換アリール基がハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換アルコキシ基、無置換アリール基、ヒドロキシイミノ基、及び無置換アルコキシイミノ基からなる群より選択される１又は複数の基で置換された化合物又はその塩が挙げられる。

一般式［Ｉ］で上記のように規定される本発明化合物において、別の好ましい例としては、下記の６つの選択肢ｉ）からｖｉ）のうちの１つ又は２以上の組み合わせで規定される化合物又はその塩が挙げられる：
ｉ）環Ｘがベンゼン環、又はピリジン環を示し；
ｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が水素原子、又はアルキル基を示し；
ｉｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が結合して、無置換シクロアルカン環を形成し；
ｉｖ）Ｒ^３が水素原子、置換アルキル基、無置換アルケニル基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、又はシアノ基を示し；
ｖ）Ｒ^４が水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルケニルオキシ基、無置換シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換アルケニル基、無置換シクロアルキル基、アミノ基、無置換アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、又は単環式複素環基を示し；
ｖｉ）Ｒ^５がハロゲン原子、又は水素原子を示す。

中でも、好ましい例としては、一般式［Ｉ］において、
ｉ）環Ｘがベンゼン環、又はピリジン環を示し；
ｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が水素原子、又はアルキル基を示し；
ｉｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が結合して、無置換シクロアルカン環を形成してもよく；
ｉｖ）Ｒ^３が水素原子、置換アルキル基、無置換アルケニル基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、又はシアノ基を示し；
ｖ）Ｒ^４が水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルケニルオキシ基、無置換シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換アルケニル基、無置換シクロアルキル基、アミノ基、無置換アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、又は単環式複素環基を示し；
ｖｉ）Ｒ^５がハロゲン原子、又は水素原子を示す；
化合物又はその塩が挙げられる。

一般式［Ｉ］で上記のように規定される本発明化合物において、別の好ましい例としては、置換アルコキシ基がハロゲン原子で置換され、及び／又は、置換アルキル基がヒドロキシ基、及びヒドロキシイミノ基からなる群より選択される１又は複数の基で置換された化合物又はその塩が挙げられる。

一般式［Ｉ］で上記のように規定される本発明化合物において、さらに好ましい例としては、下記の６つの選択肢ｉ）からｖｉ）のうちの１つ又は２以上の組み合わせで規定される化合物又はその塩が挙げられる：
ｉ）環Ｘがベンゼン環、又はピリジン環を示し；
ｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が水素原子、メチル基、又はエチル基を示し；
ｉｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が結合して、シクロペンタン環を形成し；
ｉｖ）Ｒ^３が水素原子、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシイミノメチル基、１−メチルビニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、又はシアノ基を示し；
ｖ）Ｒ^４が水素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２、２、２−トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、エチル基、ビニル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ピロリジン環、ピロール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピペリジン環、ピリジン環、又はモルホリン環を示し；
ｖｉ）Ｒ^５が塩素原子、又は水素原子を示す。

中でも、好ましい例としては、一般式［Ｉ］において、
ｉ）環Ｘがベンゼン環、又はピリジン環を示し；
ｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が水素原子、メチル基、又はエチル基を示し；
ｉｉｉ）Ｒ^１とＲ^２が結合して、シクロペンタン環を形成してもよく；
ｉｖ）Ｒ^３が水素原子、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシイミノメチル基、１−メチルビニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、又はシアノ基を示し；
ｖ）Ｒ^４が水素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２、２、２−トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、エチル基、ビニル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ピロリジン環、ピロール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピペリジン環、ピリジン環、又はモルホリン環を示し；
ｖｉ）Ｒ^５が塩素原子、又は水素原子を示す；
化合物又はその塩が挙げられる。

本発明化合物は前述したとおり、以下１〜４）に示す化学構造的特徴を有し、また、それら１〜４）の各化学構造的特徴及び／又はそれらの組み合わせが、本発明化合物のＲｈｏキナーゼ阻害作用の発現に非常に重要である。

１）インダゾール環を主骨格とする。

２）環Ｘがインダゾール環に直接結合している。

３）環Ｘがアミノ基で置換された、アルキル基又はシクロアルキル基を有する。

特に、それら１〜４）に加えて、
５）前記３）のアミノ基が置換した炭素原子が不斉炭素原子とならない、本発明化合物が特に優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を示し、これらの化学構造を有する本発明化合物がより好ましく、
さらに、環Ｘがインダゾール環の５位に直接結合した本発明化合物が、さらに優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を示し、この位置に環Ｘが置換された本発明化合物がさらに好ましい。

なおさらに、前記３）のアミノ基で置換された、アルキル基又はシクロアルキル基が、
ａ）環Ｘがベンゼン環である場合にはその４位に、また、
ｂ）環Ｘがピリジン環である場合にはその５位に、
結合した本発明化合物が、なおさらに優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を示し、これらの位置に環Ｘが置換された本発明化合物がとりわけ好ましい。

本発明化合物における特に好ましい具体例として、以下に示す化合物又はその塩が挙げられる。尚、特記なき限り化学構造式中のＭｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ａｃはアセチル基を表す。

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・１−アセチル−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール

・４−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ベンジルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−カルボキシ−１Ｈ−インダゾール

・３−アミノカルボニル−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・３−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−シアノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール

・４−（Ｎ−アセチルアミノ）−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール

・４−アミノ−５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・４−アミノ−５−［４−（１−アミノシクロペンチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・４−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノシクロペンチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）−３−クロロピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エチル−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ビニル−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジエチルアミノ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−シアノ−１Ｈ−インダゾール

・６−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・１−アセチル−６−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（モルホリン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノシクロペンチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−ブトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−フルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール

・４−アリルオキシ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（イソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール

・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルメチルオキシ−１Ｈ−インダゾール

本発明化合物の代表的な製造方法を下記に記す。尚、本発明化合物の個々の具体的な製造方法については、後述の実施例［製造例の項］で詳細に説明する。

合成経路１又は合成経路２：化合物Ａと化合物Ｂ又は化合物Ｃと化合物Ｄとを有機溶媒中、金属触媒及び／又は塩基存在下、カップリング反応させることで本発明化合物を得ることができる。

上記の製造方法において、製造の便宜上、保護基を使用した場合には、その保護基を汎用される方法にて除去することができる。

環Ｘ及び／又はインダゾール環の置換基は、当初から所望の置換基を導入しておいてもよく、また、上記の方法により基本骨格を製造した後に、酸化、還元、アルキル化、エステル化、アミド化、オキシム化、脱水反応、脱保護反応、アセチル化、加水分解、トリフラート化、カップリング反応、環化反応及び／又はそれらの反応を組み合わせた汎用される合成方法を使用して、基本骨格に所望の置換基を導入してもよい。

本発明化合物の合成中間体の製造方法については、後述の実施例［製造例の項］で詳述する。

本発明化合物の有用性を見出すため、本発明化合物のＲｈｏキナーゼ阻害活性について評価検討した。その詳細は後述の実施例［薬理試験の項（Ｒｈｏキナーゼ阻害活性評価試験）］で説明するが、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー，２７４巻，３２４１８頁，１９９９年発行「Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７４，３２４１８（１９９９）］に記載の貝淵等の方法及び市販の活性型ＲＯＣＫＩＩ［アップステイツ・バイオテクノロジー，カタログ番号１４−３３８，（５ユニット／５０マイクロリットル）ｕｐｓｔａｔｅｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＣａｔａｌｏｇＮｏ．１４−３３８，（５Ｕｎｉｔ／５０μｌ）］付属の説明書記載の方法に準じて、本発明化合物のＲｈｏキナーゼ阻害活性を評価検討した。その結果、本発明化合物は優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を有しており、Ｒｈｏキナーゼが関与する疾患の治療剤として非常に有用であることを見出した。

さらに本発明化合物のＲｈｏキナーゼが関与する具体的な疾患への適用を検証するために、本発明化合物の眼圧下降作用についても検討した。その詳細は後述の実施例［薬理試験の項（眼圧下降作用測定試験）］で説明するが、カニクイザル（性別：雄性、一群２乃至６匹）に本発明化合物を点眼投与したところ、本発明化合物は優れた眼圧下降作用を有しており、緑内障等の眼疾患の治療剤としても有用であることも併せて見出した。

前述したようにＲｈｏキナーゼは、高血圧症、狭心症、喘息、末梢循環障害、早産、動脈硬化症、癌、炎症性疾患、自己免疫疾患、ＡＩＤＳ、受精及び受精卵の着床、骨粗鬆症、脳機能障害、細菌の消化管障害、緑内障、網膜症等の疾患と深く関係していることが知られている。したがって、本発明化合物はＲｈｏキナーゼの関与するそれら疾患の治療剤として非常に期待されるものである。

また、本発明におけるＲｈｏキナーゼ阻害剤とはＲｈｏの活性化に伴い活性化されるセリン／スレオニンキナーゼを阻害する化合物を意味する。

さらに本発明における緑内障としては、原発性開放隅角緑内障、正常眼圧緑内障、房水産生過多緑内障、高眼圧症、急性閉塞隅角緑内障、慢性閉塞隅角緑内障、混合型緑内障、ステロイド緑内障、アミロイド緑内障、血管新生緑内障、悪性緑内障、水晶体の嚢性緑内障、台地状虹彩シンドローム（ｐｌａｔｅａｕｉｒｉｓｓｙｎｄｒｏｍ）等が例示される。

本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、点眼剤等が挙げられ、それらは汎用される技術を組合わせて使用することで製剤化することができる。

例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて本発明化合物に組合わせて、調製することができる。

また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、例えば、グリセリン、プロピレングリコール、塩化ナトリウム、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸、リン酸塩、クエン酸、氷酢酸、ε−アミノカプロン酸、トロメタモール等の緩衝剤、塩酸、クエン酸、リン酸、氷酢酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調節剤、ポリソルベート８０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０、マクロゴール４０００、精製大豆レシチン、ポリオキシエチレン（１６０）ポリオキシプロピレン（３０）グリコール等の可溶化又は分散剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース系高分子、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の増粘剤、エデト酸、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、汎用のソルビン酸、ソルビン酸カリウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸プロピル、クロロブタノール等の保存又は防腐剤、クロロブタノール、ベンジルアルコール、リドカイン等の無痛化剤を必要に応じて本発明化合物に組合わせて、調製することができる。

尚、注射剤又は点眼剤の場合、ｐＨは４．０〜８．０に設定することが望ましく、また、浸透圧比は１．０付近に設定することが望ましい。

本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤であれば通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回又は数回に分けて投与することができる。

また、点眼剤であれば通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回又は数回に分けて投与することができる。

以下に本発明化合物（実施例１〜３１）及び合成中間体（参考例１〜４８）の製造例、製剤例並びに薬理試験の結果を示す。尚、これらの例示は本発明をよりよく理解するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。また、実施例の物性におけるＲｆ値は、薄層クロマトグラフィー（メルク社製、ＴＬＣプレートシリカゲル６０Ｆ_２５４（商品名））を用いて測定した値を表し、特記なき限り化学構造式中のＭｅはメチル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基を、ＴＢＳはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基を、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を表す。

［製造例］
（参考例１）
１−ブロモ−４−（１−シアノ−１−メチルエチル）ベンゼン（参考化合物１−１）の合成

４−ブロモフェニルアセトニトリル１００ｇ（５１０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら水素化ナトリウム（鉱物油６０％分散物）４５ｇ（１１００ｍｍｏｌ）を０℃で分割添加した。次いでヨウ化メチル９５ｍｌ（１５００ｍｍｏｌ）を撹拌下０℃で滴下し、１０℃で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液９００ｇにゆっくり注加し、水５００ｍｌを加えた後、酢酸エチル２０００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、標記の化合物１１０ｇを茶褐色油状物として得た。（収率９６％）
Ｒｆ値：０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２２４，２２６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．７１（ｓ，６Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ）。

以下、参考化合物１−１の製造方法に準じて、参考化合物１−２〜７を製造した。

１−ブロモ−４−（１−シアノ−１−エチルプロピル）ベンゼン（参考化合物１−２）
性状：薄橙色油状物。

Ｒｆ値：０．６４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５２，２５４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．９１（ｄｄ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．８７（ｄｑ，Ｊ１＝１４．３Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｄｑ，Ｊ１＝１４．３Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５５（ｍ，２Ｈ）。

１−ブロモ−４−（１−シアノシクロペンチル）ベンゼン（参考化合物１−３）
性状：褐色油状物
Ｒｆ値：０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２４９，２５１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．９０−２．１０（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．５５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，２Ｈ）。

２−ブロモ−５−（１−シアノ−１−メチルエチル）ピリジン（参考化合物１−４）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２２５，２２７（Ｍ^＋＋１）。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１：２２４３。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．７６（ｓ，６Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−（１−シアノ−１−メチルエチル）−２，３−ジクロロピリジン（参考化合物１−５）
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：２２３９。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２１５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．７７（ｓ，６Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。

２−ブロモ−５−（１−シアノシクロペンチル）ピリジン（参考化合物１−６）
性状：無色油状物
Ｒｆ値：０．６０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５１，２５３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．９０−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

２−ブロモ−５−（１−シアノ−１−エチルプロピル）ピリジン（参考化合物１−７）
Ｒｆ値：０．８５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５３，２５５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．９５（ｄｄ，Ｊ１＝７．３Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ１＝１４．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｄｑ，Ｊｌ＝１４．２Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例２）
４−（１−アミノカルボニル−１−メチルエチル）−１−ブロモベンゼン（参考化合物２−１）の合成

１−ブロモ−４−（１−シアノ−１−メチルエチル）ベンゼン（参考化合物１−１）１００ｇ（４５０ｍｍｏｌ）のトルエン１０００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながらカリウムトリメチルシラノレート（純分９０％）２５０ｇ（１８００ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流条件で４．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し水５００ｍｌを滴下した。混合溶液を室温で２５分間撹拌後、生成した固体を濾取した。得られた固体を水４００ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物９９ｇを白色粉末として得た。（収率９２％）
融点：１３９−１４１℃。

Ｒｆ値：０．２３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４２，２４４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５６（ｓ，６Ｈ），５．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，２Ｈ）。

以下、参考化合物２−１の製造方法に準じて、参考化合物２−２〜３を製造した。

４−（１−アミノカルボニル−１−エチルプロピル）−１−ブロモベンゼン（参考化合物２−２）
性状：白色粉末。

Ｒｆ値：０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７０，２７２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７６（ｄｄ，Ｊ１＝７．４Ｈｚ，Ｊ２＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９８（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０４−５．３６（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ）。

４−（１−アミノカルボニルシクロペンチル）−１−ブロモベンゼン（参考化合物２−３）
性状：橙色粉末
融点：１５４−１５５℃。

Ｒｆ値：０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６８，２７０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５０−２．１３（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．５５（ｍ，２Ｈ），４．９５−５．３５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，２Ｈ）。

（参考例３）
５−（１−アミノカルボニル−１−メチルエチル）−２−ブロモピリジン（参考化合物３−１）の合成

２−ブロモ−５−（１−シアノ−１−メチルエチル）ピリジン（参考化合物１−４）１．５０ｇ（６．６６ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド１５ｍｌ溶液に、３５％過酸化水素水９．６０ｍｌ（９３．３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム１．８６ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）を０℃で加え、１５分間撹拌した。次いで、冷却浴をはずし、水浴下で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水２００ｍｌに注加し、１，２−ジクロロエタン５００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、標記の化合物１．６３ｇを白色粉末として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．１７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４３，２４５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６１（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考化合物３−１の製造方法に準じて、参考化合物３−２を製造した。

５−（１−アミノカルボニル−１−メチルエチル）−２，３−ジクロロピリジン（参考化合物３−２）
Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：メタノール＝９７：３（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２３３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：ｌ．６２（ｓ，６Ｈ），５．５０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４）
１−ブロモ−４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ベンゼン（参考化合物４−１）の合成

４−（１−アミノカルボニル−１−メチルエチル）−１−ブロモベンゼン（参考化合物２−１）９９ｇ（４１０ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール１０００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら［ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼン２６０ｇ（６００ｍｍｏｌ）を室温で添加し、加熱還流条件で３０分間撹拌した。次いでピリジン１００ｍｌ（１２００ｍｍｏｌ）を添加し、加熱還流条件で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮して、得られた残渣に１０重量％クエン酸水溶液５００ｇを加え、トルエン２０００ｍｌで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にｎ−ヘキサン２００ｍｌを加えて生成した固体を濾取し、冷ｎ−ヘキサン４００ｍｌで洗浄することにより、標記の化合物７７ｇを薄茶色粉末として得た。（収率６０％）
融点：９２−９３℃。

Ｒｆ値：０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３１３，３１５（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３６（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，２Ｈ）。

以下、参考化合物４−１の製造方法に準じて、参考化合物４−２〜７を製造した。

１−ブロモ−４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）ベンゼン（参考化合物４−２）
性状：白色粉末。

融点：８８−９１℃。

Ｒｆ値：０．６１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４２，３４４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７４（ｄｄ，Ｊ１＝７．３Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７５−２．１０（ｍ，４Ｈ），４．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，２Ｈ）。

１−ブロモ−４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）ベンゼン（参考化合物４−３）
性状：黒褐色粉末。

融点：１１２−１１３℃。

Ｒｆ値：０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３３９，３４１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７０−２．３５（ｍ，８Ｈ），４．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ）。

２−ブロモ−５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン（参考化合物４−４）
融点：１００−１０３℃。

Ｒｆ値：０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１５，３１７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊｌ＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）−２，３−ジクロロピリジン（参考化合物４−５）
Ｒｆ値：０．８６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。

２−ブロモ−５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）ピリジン（参考化合物４−６）
性状：白色粉末。

融点：１２３−１２４℃。

Ｒｆ値：０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４１，３４３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７０−２．４０（ｍ，８Ｈ），４．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

２−ブロモ−５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）ピリジン（参考化合物４−７）
Ｒｆ値：０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４３，３４５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７８（ｄｄ，Ｊ１＝７．４Ｈｚ，Ｊ２＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．１５（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例５）
１−ブロモ−４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル）ベンゼン（参考化合物５）の合成

４−（１−アミノエチル）−１−ブロモベンゼン２．００ｇ（１０．０ｍｏｌ）のジクロメタン２２．３ｍｌ溶液にトリエチルアミン２．０９ｍｌを加え、氷浴で冷却し、アルゴン気流下撹拌しながら二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル２．８７ｍｌ（１２．０ｍｏｌ）を添加した。その後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水２００ｍｌに注加し、クロロホルム２００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粉末をヘキサン１０ｍｌで２回洗浄することにより標記の化合物２．７１ｇを白色粉末として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：３００，３０２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．２７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｒｓ，９Ｈ），４．５１−４．６４（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。

（参考例６）
４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ベンゼン（参考化合物６−１）の合成

１−ブロモ−４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ベンゼン（参考化合物４−１）５０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル８００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら０．９５Ｍｓｅｃ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液３７０ｍｌ（３５０ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下し、３０分間撹拌した。次いで２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル［ｌ，３，２］ジオキサボロラン９７ｍｌ（４８０ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下し、−５０℃で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｇ、次いで水４５０ｍｌを注加し、分液した。水層は酢酸エチル３００ｍｌで再抽出し、有機層を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にｎ−ヘキサン１００ｍｌを加えて生成した固体を濾取し、混合溶媒（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））１００ｍｌ、ｎ−ヘキサン１００ｍｌで順次洗浄することにより、標記の化合物３３ｇを白色粉末として得た。（収率５８％）
融点：１４２−１４４℃。

Ｒｆ値：０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．１０−１．５０（ｍ，２１Ｈ），１．６１（ｓ，６Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７９（ｍ，２Ｈ）。

以下、参考化合物６−１の製造方法に準じて、参考化合物６−２を製造した。

４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）−１−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ベンゼン（参考化合物６−２）
性状：白色粉末。

融点：１４１−１４４℃。

Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ），１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．８７−２．１１（ｍ，４Ｈ），４．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．７８（ｍ，２Ｈ）。

（参考例７）
４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）−１−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ベンゼン（参考化合物７−１）の合成

酢酸カリウム２９４ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライドジクロロメタン付加物（１：１）４１ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２７９ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン６．０ｍｌ溶液に、１−ブロモ−４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）ベンゼン（参考化合物４−３）３４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１０時間加熱撹拌した。

反応終了後、反応溶液にトルエン５０ｍｌ、水２５ｍｌを加えセライト（商品名）濾過した後、得られた濾液をトルエンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、ｎ−ヘキサンを加え生成した固体を濾取することにより、標記の化合物１５６ｍｇを白色粉末として得た。（収率４０％）
融点：１５４−１５５℃。

Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．００−１．５０（ｍ，２１Ｈ），１．７０−２．３０（ｍ，８Ｈ），４．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。

以下、参考化合物７−１の製造方法に準じて、参考化合物７−２を製造した。

４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル−１−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ベンゼン（参考化合物７−２）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．２４−１．３１（ｍ，１５Ｈ），１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），４．５１−４．６５（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．ｌＨｚ，２Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）。

（参考例８）
２−ブロモ−５−（ブロモメチル）ピリジン（参考化合物８）の合成

２−ブロモ−５−メチルピリジン１２ｇ（７０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１００ｍｌ溶液にＮ−ブロモスクシンイミド１６ｇ（９１ｍｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）０．４０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で撹拌した。１５分後、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）０．４０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加えた。更に１５分後、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）０．４０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に水を加え、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜９：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１５ｇを白色粉末として得た。（収率：８９％）
Ｒｆ値：０．６３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５０，２５２，２５４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：４．４２（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例９）
５−クロロメチル−２，３−ジクロロピリジン（参考化合物９）の合成

５，６−ジクロロ−３−ピリジンメタノール３０ｇ（１６８ｍｍｏｌ）のクロロホルム２５０ｍｌ溶液に、０℃でピリジン１．０ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１８ｍｌ（２５０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加し、室温で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をクロロホルム／水混合溶媒に注ぎ、炭酸カリウムを加え水層のｐＨをアルカリ性にした。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、標記の化合物３７ｇを淡褐色油状物として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．８０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：４．５４−４．５５（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．８５（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．３１（ｍ，１Ｈ）。

（参考例１０）
２−ブロモ−５−（シアノメチル）ピリジン（参考化合物１０−１）の合成

２−ブロモ−５−ブロモメチルピリジン（参考化合物８）１５．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ溶液にシアン化カリウム７．８０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃でゆっくりと１５分間撹拌した。次いで、シアン化カリウムが完全に溶けるまで少しずつ水を加え、６０℃で１５分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を酢酸エチル／飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜７：３（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物９．２４ｇを微黄色粉末として得た。（収率：６１％）
Ｒｆ値：０．１５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１９７，１９９（Ｍ^＋＋１）。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：２２５３。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：３．７４（ｓ，２Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．３６−８．３５（ｍ，１Ｈ）。

以下、参考化合物１０−１の製造方法に準じて、参考化合物１０−２を製造した。

５−シアノメチル−２，３−ジクロロピリジン（参考化合物１０−２）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１８７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：３．７７−３．７８（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，１Ｈ），８．２７−８．２９（ｍ，１Ｈ）。

（参考例１１）
５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１１−１）の合成

５−アミノ−１Ｈ−インダゾール２５．０ｇ（１８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３２０ｍｌ溶液に、６Ｎ塩酸９５ｍｌ（５７０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下し、２０分間撹拌した。次いで、亜硝酸ナトリウム１３．６ｇ（１９７ｍｍｏｌ）の水７５ｍｌ溶液を反応溶液の温度が１０℃を超えないように滴下した。３０分間撹拌後、ヨウ化カリウム３２．８ｇ（１９８ｍｍｏｌ）を分割添加し、冷却浴をはずして室温まで徐々に昇温させた。

反応終了後、反応溶液を水１０００ｍｌに注加し、水酸化ナトリウム水溶液で中和後、トルエン１５００ｍｌ、５００ｍｌ×２で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶に酢酸エチル５０ｍｌを加え、加熱溶解し、ｎ−ヘキサン３００ｍｌを添加し、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物５．８０ｇを白色粉末として得た。（収率１３％）
Ｒｆ値：０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：７．３０（ｄｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝ｌ．１Ｈｚ，Ｊ３＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、参考化合物１１−１の製造方法に準じて、参考化合物１１−２〜３を製造した。

６−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１１−２）
Ｒｆ値：０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：７．３９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

４−（２−ヒドロキシエチル）−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１１−３）
Ｒｆ値：０．６５（酢酸エチル）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：３．１４−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．８１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝ｌ．０Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例１２）
１−アセチル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１２−１）の合成

５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１１−１）１．０２ｇ（４．１８ｍｍｏｌ）に酢酸１０ｍｌ及び無水酢酸２０ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水３００ｍｌに注加し、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物１．０８ｇを白色粉末として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．７８（ｓ，３Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，Ｊ３＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考化合物１２−１の製造方法に準じて、参考化合物１２−２〜４を製造した。

１−アセチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１２−２）
Ｒｆ値：０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５７（ｓ，９Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６−８．４７（ｍ，１Ｈ）。

１−アセチル−５−ヨード−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１２−３）
Ｒｆ値：０．７３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．３０（ｄｄ，Ｊ１＝１．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），５．５９−５．６１（ｍ，１Ｈ），５．８２−５．８４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．２８（ｍ，２Ｈ）。

１−アセチル−６−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１２−４）
Ｒｆ値：０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．７８（ｓ，３Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８９−８．９０（ｍ，１Ｈ）。

（参考例１３）
５−ヨード−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１３）の合成

５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１１−１）１．５７ｇ（６．４３ｍｍｏｌ）の濃硫酸２５ｍｌ溶液に、硝酸１２．５ｍｌを０℃でゆっくり滴下し、１時間撹拌した。その後、冷却浴をはずして室温まで徐々に昇温させた。

反応終了後、反応溶液を氷水１５０ｍｌにゆっくり注加し、水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチル３００ｍｌ×３で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物０．９０ｇを黄色粉末として得た。（収率４８％）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：７．６９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１３．８８（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例１４）
１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−ヨード−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１４−１）の合成

５−ヨード−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１３）８９８ｍｇ（３．１１ｍｍｏｌ）に４−ジメチルアミノピリジン３８．０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１８ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル１．３６ｇ（６．２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン９ｍｌ溶液を添加し、室温で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１．１７ｇを黄色粉末として得た。（収率９７％）
Ｒｆ値：０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．７３（ｓ，９Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考化合物１４−１の製造方法に準じて、参考化合物１４−２〜３を製造した。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−ヨード−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１４−２）
Ｒｆ値：０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．７３（ｓ，９Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−ホルミル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１４−３）
Ｒｆ値：０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．７６（ｓ，９Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）。

（参考例１５）
５−ヨード−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１５）の合成

５−ヨードイサチン１７．５ｇ（６４．１ｍｍｏｌ）に水酸化ナトリウム２．７２ｇ（６８．０ｍｍｏｌ）の水１２０ｍｌ溶液を加え、室温で１５分間撹拌した。次いで、亜硝酸ナトリウム４．９６ｇ（７１．９ｍｍｏｌ）の水２０ｍｌ溶液を０℃で加え、濃硫酸１２．２ｇ（１２４ｍｍｏｌ）の水１２０ｍｌ溶液を反応溶液の温度が１０℃を超えないように滴下した。３０分間撹拌後、無水塩化スズ（ＩＩ）３０．８ｇ（１６２ｍｍｏｌ）の濃塩酸６０ｍｌ溶液を反応溶液の温度が１０℃を超えないように滴下した。滴下終了後、冷却浴をはずして室温まで徐々に昇温させ、２時間撹拌した。

その後、生成した固体を濾取した。得られた粗結晶２２．９ｇにメタノール３００ｍｌ及び濃硫酸１ｍｌを加え、加熱還流条件で１０時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮し、水５００ｍｌに注加した。混合溶液を水酸化ナトリウム水溶液で中和後、クロロホルム１０００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶に酢酸エチル５０ｍｌを加え、加熱溶解し、ｎ−ヘキサン３００ｍｌを添加し、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物４．９３ｇを茶色粉末として得た。（収率２６％）
Ｒｆ値：０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：４．０６（ｓ，３Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例１６）
３−カルボキシ−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１６）の合成

５−ヨード−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１５）３２８ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１０ｍｌ、メタノール２ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを加え、７５℃で４時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に濃塩酸を加え、ｐＨを１に調整し、減圧濃縮した。得られた残渣に水５０ｍｌを加え、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物１８９ｍｇを黄色粉末として得た。（収率６０％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．９４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例１７）
３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−ヨード−１Ｈ−インダゾールの合成（参考化合物１７）の合成

３−カルボキシ−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１６）１８０ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール５ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながらトリエチルアミン１４０ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール１ｍｌ溶液及びアジ化ジフェニルホスホリル２６０ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール１ｍｌ溶液を加え、加熱還流条件で７時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌに注加し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物３３ｍｇを黄色粉末として得た。（収率１５％）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５４（ｓ，９Ｈ），６．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６−８．３７（ｍ，１Ｈ），９．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例１８）
３−ヒドロキシメチル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１８）の合成

５−ヨード−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１５）２．４１ｇ（７．８９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン８０ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液３２ｍｌ（３２．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下した。−７８℃で３０分間撹拌後、０℃で２．５時間撹拌した。

反応終了後、０℃で反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液をゆっくり加え、次いで酢酸エチル３００ｍｌを加え、セライト濾過した。濾液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、標記の化合物２．３１ｇを黄色粉末として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：４．７５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），５．２６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１２．９３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例１９）
３−ホルミル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１９）の合成

３−ヒドロキシメチル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１８）２．３１ｇ（８．４３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ、ジクロロメタン５０ｍｌ溶液に二酸化マンガン６．９４ｇ（７９．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１．８４ｇを茶色粉末として得た。（収率８０％）
Ｒｆ値：０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：７．５８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），１４．３０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例２０）
３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２０）の合成

５−ヨード−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１５）３００ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら０．９６Ｍ臭化メチルマグネシウム／テトラヒドロフラン溶液８．１ｍｌ（７．８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に０℃で飽和塩化アンモニア水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物２２０ｍｇを黄色粉末として得た。（収率７４％）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．５６（ｓ，６Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），１２．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例２１）
５−ヨード−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２１）の合成

３−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２０）１１５ｍｇ（０．３８１ｍｍｏｌ）に４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液６ｍｌを加え、アルゴン気流下、加熱還流条件で４時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物３７．０ｍｇを黄色粉末として得た。（収率３４％）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．３０（ｄｄ，Ｊｌ＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），５．４１−５．４４（ｍ，１Ｈ），５．７２−５．７４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例２２）
２−ベンジルオキシ−６−ニトロトルエン（参考化合物２２−１）の合成

２−メチル−３−ニトロフェノール３０．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）に炭酸カリウム４１．５ｇ（３００ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら臭化ベンジル２３．８ｍｌ（２００ｍｍｏｌ）を添加し、室温で３時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水１０００ｍｌに注加し、トルエン８００ｍｌ、５００ｍｌで２回抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、標記の化合物４９．３ｇを黄色粉末として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．４２（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．４４（ｍ，６Ｈ）。

以下、参考例２２−１の製造方法に準じて参考化合物２２−２〜３を製造した。

２−エトキシ−６−ニトロトルエン（参考化合物２２−２）
Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１８２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ）。

６−ニトロ−３−ｎ−プロポキシトルエン（参考化合物２２−３）
Ｒｆ値：０．６２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．０７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．８０−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，１Ｈ）。

（参考例２３）
３−ベンジルオキシ−２−メチルアニリン（参考化合物２３）の合成

２−ベンジルオキシ−６−ニトロトルエン（参考化合物２２−１）４９．３ｇ（２０３ｍｍｏｌ）のメタノール４００ｍｌ、酢酸２００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら、０℃で亜鉛５２．３ｇ（８００ｍｍｏｌ）を分割添加し、１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水１６００ｍｌに注加し、酢酸エチル１５００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、標記の化合物４４．０ｇを褐色油状物として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２１３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．１１（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．３６−６．３９（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．４６（ｍ，５Ｈ）。

（参考例２４）
３−ベンジルオキシ−２−メチルアセトアニリド（参考化合物２４−１）の合成

３−ベンジルオキシ−２−メチルアニリン（参考化合物２３）４４．０ｇ（２０６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル４００ｍｌ溶液に、無水酢酸２８．３ｍｌ（２９９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流条件で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をヘキサン２０００ｍｌに注加した。生成した固体を濾取し、ヘキサンで洗浄することにより、標記の化合物４４．９ｇを白色粉末として得た。（収率８５％）
Ｒｆ値：０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：２．０４（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．００（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ１＝７．９Ｈｚ，Ｊ２＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４８（ｍ，５Ｈ），９．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、参考化合物２４−１の製造方法に準じて参考化合物２４−２〜４を製造した。

３−メトキシ−２−メチルアセトアニリド（参考化合物２４−２）
Ｒｆ値：０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１８０（Ｍ^＋＋１）。

１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：２．００（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，１Ｈ），９．２９（ｂｒｓ，１Ｈ）。

３−エトキシ−２−メチルアセトアニリド（参考化合物２４−３）
Ｒｆ値：０．１０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１９４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）。

２−メチル−３−ｎ−プロポキシアセトアニリド（参考化合物２４−４）
Ｒｆ値：０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２０８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．００（ｔ，７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１０（ｍ，１Ｈ），９．２８（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例２５）
１−アセチル−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２５−１）の合成

３−ベンジルオキシ−２−メチルアセトアニリド（参考化合物２４−１）２５．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）に臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム１．６１ｇ（４．９９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１９．６ｇ（２００ｍｍｏｌ）及び酢酸エチル４５０ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら無水酢酸２８．４ｍｌ（３００ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソアミル２６．８ｍｌ（２００ｍｍｏｌ）を添加し、加熱還流条件で９時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５００ｍｌに注加し、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１〜２０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１７．７ｇを黄色粉末として得た。（収率６６％）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．７８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５０（ｍ，６Ｈ），８．００−８．０３（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考化合物２５−１の製造方法に準じて参考化合物２５−２〜４を製造した。

１−アセチル−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２５−２）
Ｒｆ値：０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１９１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．７８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−アセチル−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２５−３）
Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２０５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−アセチル−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２５−４）
Ｒｆ値：０．５４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２１９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．８４−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｔ，６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例２６）
４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−１）の合成

１−アセチル−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２５−１）１７．７ｇ（６６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３３０ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら、０℃でＮ−ブロモコハク酸イミド１３．０ｇ（７３．０ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌し、室温で１５時間撹拌した。

その後、反応溶液にメタノール３００ｍｌ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１３０ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液で中和し、減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル５００ｍｌで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１〜４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１３．６ｇを微橙色粉末として得た。（収率６７％）
Ｒｆ値：０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３０２，３０４（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：５．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、参考化合物２６−１の製造方法に準じて参考化合物２６−２〜５を製造した。

５−ブロモ−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−２）
Ｒｆ値：０．１７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２２６，２２８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：４．２５（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−ブロモ−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−３）
Ｒｆ値：０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４１，２４３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），４．４６（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０，１１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−ブロモ−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−４）
Ｒｆ値：０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５５，２５７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．１４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−ブロモ−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−５）
Ｒｆ値：０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２９６，２９８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６０−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．１６（ｍ，１Ｈ），５．６３−５．７０（ｍ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例２７）
４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−１）の合成

４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−１）１３．６ｇ（４４．９ｍｍｏｌ）にピリジニウムｐ−トルエンスルホナート３．３９ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、塩化メチレン４５０ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら、０℃で３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン１２．３ｍｌ（１３５ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した。その後、室温で３時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌに注加し、分液した。有機層を１０％クエン酸水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１（Ｖ／Ｖ））に付し、高極性（Ｒｆ値：０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ）））の画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１５．５ｇを橙色油状物として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３８６，３８８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６６−１．８０（ｍ，３Ｈ），２．０２−２．２３（ｍ，３Ｈ），３．７３−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．１４（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），５．６０−５．６４（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）。

以下、参考例２７−１の製造方法に準じて参考化合物２７−２〜８を製造した。

５−ヨード−４−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−２）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６７−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．３０（ｍ，３Ｈ），３．７６−３．８４（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．１８（ｍ，１Ｈ），５．６９−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−ヨード−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−３）
Ｒｆ値：０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３２８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６４−１．８０（ｍ，３Ｈ），２．０２−２．２５（ｍ，３Ｈ），３．７３−３．８２（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．１６（ｍ，１Ｈ），５．６３−５．６８（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．０６−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）。

５−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−４）
Ｒｆ値：０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６４−１．９１（ｍ，３Ｈ），２．００−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．３９（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．７０−５．７４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄｄ，Ｊ１＝９．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，Ｊ３＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ１＝９．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−ヨード−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−５）
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．２６−１．８２（ｍ，９Ｈ），１．８８−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．５３（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．９１（ｍ，６Ｈ），４．５５−４．６１（ｍ，１Ｈ），５．５８−５．８４（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ）。

５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−ホルミル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−６）
Ｒｆ値：０．６３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．３０（ｓ，６Ｈ），１．０５（ｓ，９Ｈ），１．５０−２．３０（ｍ，６Ｈ），３．７０−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．７０−５．８０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）。

５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−メチルカルボニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−７）
性状：白色粉末。

Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．３２（ｓ，６Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ），１．６２−１．８２（ｍ，３Ｈ），２．００−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．７３−３．８２（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．１５（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．７３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）。

５−ブロモ−４−メトキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−８）
Ｒｆ値：０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３１０，３１２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６８−１．８１（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．２９（ｍ，３Ｈ），３．７５−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．３６（ｍ，４Ｈ），５．６３−５．６８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例２８）
４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２８−１）の合成

参考例２７−１の合成において、低極性（Ｒｆ値：０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ）））の画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１．１８ｇを黄色油状物として得た。（収率７％）
Ｒｆ値：０．５２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３８６，３３３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６６−１．７９（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０４（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），５．６４−５．６８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考例２８−１の製造方法に準じて参考化合物２８−２〜４を製造した。

５−ブロモ−４−エトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２８−２）
Ｒｆ値：０．６０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３２４，３２６（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．６５−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．０３−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），５．６０−５．６８（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−ブロモ−４−ｎ−プロポキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２８−３）
Ｒｆ値：０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３３８，３４０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．１２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５６−１．８１（ｍ，３Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０４（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．６３−５．６８（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２８−４）
Ｒｆ値：０．７０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ、ｍ／ｚ）：３０８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５６−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０９（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），５．６５−５．７３（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．５０（ｍ，６Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例２９）
１−アセチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−１）の合成

１−アセチル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１２−１）１．１ｇ（３．８ｍｍｏｌ）にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２７０ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン１８ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラン１．７ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．６ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物０．７０ｇを黄色粉末として得た。（収率６４％）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｓ，１２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２−８．２４（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，Ｊ３＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考例２９−１の製造方法に準じて参考化合物２９−２〜６を製造した。

２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−２）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３２８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．６３−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．０３−２．２７（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．７０（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２５（ｍ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−３）
Ｒｆ値：０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．６５−１．７９（ｍ，３Ｈ），２．０２−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７９（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０７（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｓ，２Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−エトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−４）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ、ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．４５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．７９（ｍ，３Ｈ），２．０２−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．６２−５．７０（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ｎ−プロポキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−５）
Ｒｆ値：０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．１０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．６４−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．８１−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），５．６４−５．６９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

４−シクロプロピルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−６）
Ｒｆ値：０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．６８−０．７３（ｍ，２Ｈ），０．９０−０．９５（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ），１．６５−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．０３−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７８（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．４１（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０，７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例３０）
４−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３０−１）の合成

５−ヨード−４−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−２）２．６８ｇ（７．１８ｍｍｏｌ）に１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロライドジクロロメタン付加物（１：１）１．４３ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム２．１３ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．７５ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌを加え、アルゴン気流下８０℃で２．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水４００ｍｌに注加し、トルエン５００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物７１７ｍｇを黄色粉末として得た。（収率２７％）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４６（ｓ，１２Ｈ），１．６７−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．７２−５．７６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、参考例３０−１の製造方法に準じて参考化合物３０−２〜４を製造した。

２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３０−２）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．３９−１．８０（ｍ，９Ｈ），２．００−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．５９（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．７８（ｍ，５Ｈ），３．９２−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．５５−４．５９（ｍ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３０−３）
Ｒｆ値：０．３７（トルエン：酢酸エチル＝１９：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３１（ｓ，１２Ｈ），１．５３−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．３３（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．０７（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），５．７１−５．７６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．７９−８．８０（ｍ，１Ｈ）。

４−メトキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３０−４）
Ｒｆ値：０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３６（ｓ，１２Ｈ），１．６６−１．７７（ｍ，３Ｈ），２．０３−２．２８（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，４Ｈ），５．６３−５．６７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例３１）
４−メトキシカルボニルメチル−５−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３１）の合成

カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３３．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌ溶液に５−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−４）２４．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）とクロロ酢酸メチル１０．５ｍｌ（１２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４００ｍｌ溶液を−４０℃で５０分かけて滴下し、−４０℃で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を室温に戻して１Ｎ塩酸で中和後、水４０００ｍｌを添加した。生成した固体を濾取後、水５００ｍｌ、メタノール４００ｍｌ、ジエチルエーテル３００ｍｌで順次洗浄することにより標記の化合物５０．４ｇを淡黄色粉末として得た。（収率７９％）
Ｒｆ値：０．２１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６８−１．８１（ｍ，３Ｈ），２．０３−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），５．６７−５．７２（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例３２）
５−アミノ−４−メトキシカルボニルメチル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３２）

４−メトキシカルボニルメチル−５−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３１）２．８８ｇ（９．０２ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン５０ｍｌ、メタノール２０ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素（含水）４．４０ｇの酢酸エチル２０ｍｌ懸濁液を添加し、水素雰囲気下、室温で１．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮することにより、標記の化合物２．５２ｇを褐色油状物として得た。（収率９７％）
Ｒｆ値：０．１９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２８９（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．５４−１．７８（ｍ，３Ｈ），１．９２−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２２（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．７３（ｍ，３Ｈ），３．９０−４．００（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｂｒｓ，２Ｈ），５．５６−５．６１（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例３３）
５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メトキシカルボニルメチル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３３）の合成

５−アミノ−４−メトキシカルボニルメチル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３２）１７ｇ（６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン７５ｍｌ溶液にアルゴン気流下撹拌しながら二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル１５ｇ（６９ｍｍｏｌ）を添加後、加熱還流条件で１．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液７５ｍｌを添加し、酢酸エチル２５０ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣にｎ−ヘキサンを添加し、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物１６ｇを微褐色粉末として得た。（収率６９％）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．４４（ｓ，９Ｈ），１．５３−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．９２−２．２９（ｍ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．６７−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．９４−４．０４（ｍ，１Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例３４）
５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３４）の合成

５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メトキシカルボニルメチル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３３）１２ｇ（３０ｍｍｏｌ）のメタノール１００ｍｌ溶液に、水浴下で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム３．４ｇ（９０ｍｍｏｌ）を分割添加し、水浴下で２時間撹拌した。更に水素化ホウ素ナトリウム１．１ｇ（３０ｍｍｏｌ）を分割添加し、水浴下で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌにゆっくり注加し、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンで再結晶することにより、標記の化合物１０ｇを白色粉末として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．１７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．４５（ｓ，９Ｈ），１．５４−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．９１−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５７−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０２（ｍ，１Ｈ），４．９１−４．９４（ｍ，１Ｈ），５．６７−５．７２（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例３５）
５−アミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（参考化合物３５）の合成

５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−（２−ヒドロキシエチル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物３４）１６ｇ（４３ｍｍｏｌ）のエタノール１００ｍｌ溶液に室温で約４．２Ｎ塩化水素／エタノール２００ｍｌ溶液を添加し、室温で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液にジエチルエーテル２００ｍｌを添加し、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物９．６ｇを白色粉末として得た。（収率８９％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１７８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．２５（ｂｒｓ，３Ｈ）。

（参考例３６）
５−ヒドロキシ−４−メチルカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物３６）の合成

５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（アール．エー．バーチュ等ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー２１巻、１０６３頁、１９８４年発行［Ｒ．Ａ．Ｂａｒｔｓｃｈｅｔａｌ．Ｊ．ＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍ．，２１，１０６３（１９８４）］参照）１０ｇ（６７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下室温で塩化アルミニウム３０ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を加え、３０分間撹拌した。次いで室温で塩化アセチル１２ｍｌ（１７０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を放冷し、水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をクロロホルムで洗浄することにより、標記の化合物３．６ｇを黄色粉末として得た。（収率３０％）。

融点：１８８−１９１℃。

Ｒｆ値：０．１４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１７７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：２．７９（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），１２．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．３８（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例３７）
４−ホルミル−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物３７）の合成

５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール２５．０ｇ（１６９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下塩化アルミニウム４５．０ｇ（３３７ｍｍｏｌ）を加え、室温下３０分間撹拌した。−１０℃に冷却し、ジクロロメチルメチルエーテル１７．５ｍｌ（１９３ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下し、０℃で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に０℃でメタノール：水＝１：１（Ｖ／Ｖ）の混合溶液３００ｍｌをゆっくりと注加し、生成した固体を濾取した。濾取物をクロロホルム洗浄した後、得られた固体にクロロホルム３００ｍｌ、メタノール１５０ｍｌ、飽和重曹水溶液１５０ｍｌを加え、１時間室温下撹拌した。得られた混合溶液をクロロホルム：メタノール＝２：１（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒１５０ｍｌで抽出後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。生成した固体にクロロホルムを加え超音波処理した後、濾取、クロロホルムで洗浄することにより、標記の化合物７．２０ｇを緑色粉末として得た。（収率２４％）
Ｒｆ値：０．５０（酢酸エチル）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１７７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：４．００（ｓ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ），１３．３２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例３８）
４−ホルミル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール１臭化水素酸塩（参考化合物３８）の合成

４−ホルミル−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物３７）１０．１ｇ（５７．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５０ｍｌ溶液に、三臭化ホウ素２５．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５０ｍｌ溶液を加え、室温で２時間撹拌した。その後、１．０Ｍ三臭化ホウ素／塩化メチレン溶液５０．０ｍｌを追加し、室温で７時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を０℃に冷却し、メタノールをゆっくりと加えた。減圧濃縮後、ジエチルエーテル：メタノール＝９：１（Ｖ／Ｖ）の混合溶媒を加え、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物１１．２ｇを灰白色粉末として得た。（収率８１％）
Ｒｆ値：０．３５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：１６３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：７．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｂｒｓ，２Ｈ）。

（参考例３９）
５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−ホルミル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物３９−１）の合成

４−ホルミル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール１臭化水素酸塩（参考化合物３８）９５５ｍｇ（３．９３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１５ｍｌ溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．５０ｍｌ（８．６１ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド７００ｍｇ（４．６４ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物９６４ｍｇを白色固体として得た。（収率８８％）
Ｒｆ値：０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．３１（ｓ，６Ｈ），１．０６（ｓ，９Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）。

以下、参考化合物３９−１の製造方法に準じて、参考化合物３９−２を製造した。

５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−メチルカルボニル−１Ｈ−インダゾール（参考化合物３９−２）
Ｒｆ値：０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．３５（ｓ，６Ｈ），１．０４（ｓ，９Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝９．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４０）
４−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物４０−１）の合成

５−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−４−ホルミル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物２７−６）１０．１ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１５０ｍｌ溶液に、１．０Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液３４．０ｍｌ（３４．０ｍｍｏ１）を０℃で加え、０℃で１．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１〜３：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物４．５ｇを黄色泡状物として得た。（収率６５％）
Ｒｆ値：０．１０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２４７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６０−１．９０（ｍ，３Ｈ），１．９７−２．３０（ｍ，３Ｈ），３．７０−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．６０−５．７５（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），１２．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、参考化合物４０−１の製造方法に準じて、参考化合物４０−２を製造した。

５−ヒドロキシ−４−メチルカルボニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物４０−２）
性状：黄色粉末。

Ｒｆ値：０．２８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６２−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．０１−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．８２（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，１Ｈ），５．６２−５．６７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝９．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），１４．０９（ｓ，１Ｈ）。

（参考例４１）
４−ホルミル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２Ｈ−インダゾール（参考化合物４１−１）の合成

４−ホルミル−５−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物４０−１）４．５０ｇ（１８．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１００ｍｌ溶液に、アルゴン気流下Ｎ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）９．８０ｇ（２７．４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１５．０ｍｌ（１０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１〜４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物６．００ｇを白色粉末として得た。（収率８７％）
Ｒｆ値：０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル：４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６０−１．９０（ｍ，３Ｈ），２．００−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．８７（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），５．７０−５．８０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）。

以下、参考化合物４１−１の製造方法に準じて、参考化合物４１−２を製造した。

４−メチルカルボニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−５−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−２Ｈ−インダゾール（参考化合物４１−２）
性状：淡黄色油状物。

Ｒｆ値：０．７４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６５−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．９７−２．２９（ｍ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．１８（ｍ，１Ｈ），５．６７−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４２）
３−アミノ−２−メチルアニソール（参考化合物４２−１）の合成

２−メチル−３−ニトロアニソール３０．７ｇ（１８４ｍｍｏｌ）のエタノール３００ｍｌ溶液に、５％パラジウム−炭素（含水）９．９８ｇのエタノール１００ｍｌ懸濁液を加え、水素雰囲気下、室温で３時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮することにより、標記の化合物２５．５ｇを微紫色油状物として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１３７（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：２．０４−２．０５（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．３３−６．３７（ｍ，２Ｈ），６．９４−７．０１（ｍ，１Ｈ）。

以下、参考化合物４２−１の製造方法に準じて参考化合物４２−２〜３を製造した。

３−エトキシ−２−メチルアニリン（参考化合物４２−２）
Ｒｆ値：０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））
マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１５１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．２８−６．３６（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．９８（ｍ，１Ｈ）。

２−メチル−３−ｎ−プロポキシアニリン（参考化合物４２−３）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：１６５（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．０４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．７４−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．３１−６．３５（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．９８（ｍ，１Ｈ）。

（参考例４３）
４−ベンジルオキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４３）の合成

１−アセチル−４−ベンジルオキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２５−１）５００ｍｇ（１．８８ｍｍｏｌ）のメタノール６．１ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液６．１ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に１Ｎ塩酸水溶液を加え中和し、減圧濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル５０ｍｌで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することで標記の化合物３９７ｍｇを黄色固体として得た。（収率９４％）
Ｒｆ値：０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ、ｍ／ｚ）：２２５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：５．２４（ｓ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．５５（ｍ，６Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（参考例４４）
４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４４）の合成

４−ベンジルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２８−４）３．８０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）にエタノール２７ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素（含水）１．９ｇを添加し、水素雰囲気下、室温で２．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮することで標記の化合物２．９９ｇを無色油状物として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ、ｍ／ｚ）：２１８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．５４−１．７９（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７８（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０７（ｍ，１Ｈ），５．６５−５．７０（ｍ，１Ｈ），５．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４７（ｄｄ，Ｊ１＝７．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ１＝７．３Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４５）
５−ブロモ−４−（２−クロロエチルオキシ）−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４５）の合成

５−ブロモ−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２６−５）２．０３ｇ（６．８２ｍｏｌ）に炭酸カリウム１．０４ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら１−ブロモ−２−クロロエタン１．７０ｍｌ（２０．５ｍｏｌ）を添加し、７０℃で１．０時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水２００ｍｌに注加し、トルエン２００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより標記の化合物２．０８ｇを褐色固体として得た。（収率８５％）
Ｒｆ値：０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ、ｍ／ｚ）：３５８，３６０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６５−１．８１（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９９−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），５．６５−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４６）
５−ブロモ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−ビニルオキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４６）の合成

５−ブロモ−４−（２−クロロエチルオキシ）−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４５）１．９９ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）のトルエン４７ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながら、５０％水酸化ナトリウム水溶液５．６４ｍｌ、硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム１．８８ｇ（５．５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に水２００ｍｌに注加し、酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物１．４１ｇを白色粉末として得た。（収率７９％）
Ｒｆ値：０．７２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ、ｍ／ｚ）：３２２，３２４（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６３−１．８４（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄｄ，Ｊ１＝６．１Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｄｄ，Ｊ１＝１３．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６５−５．７４（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ１＝１３．８Ｈｚ，Ｊ２＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４７）
５−プロモ−４−シクロプロピルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４７）の合成

５−ブロモ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−ビニルオキシ−１Ｈ−インダゾール（参考化合物４６）１．１３ｇ（３．５０ｍｍｏｌ）にアルゴン気流下撹拌しながら、クロロヨードメタン３．２６ｍｌ（４４．８ｍｍｏｌ）、ジエチル亜鉛２０．４ｍｌ（２２．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間撹拌した。その後、クロロヨードメタン３．２６ｍｌ（４４．８ｍｍｏｌ）、ジエチル亜鉛２０．４ｍｌ（２２．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に飽和塩化アンモニム水溶液２００ｍｌを加え、トルエン２００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物０．９５ｇを淡黄色油状物として得た。（収率８０％）
Ｒｆ値：０．６５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２＝１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ、ｍ／ｚ）：３３６，３３８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．８０−０．８８（ｍ，２Ｈ），０．９１−１．０５（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．８５（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．４９−２．６２（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．６２−５．７０（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄｄＪ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

（参考例４８）
５−（１−アミノカルボニルシクロペンチル）−２−ブロモピリジン（参考化合物４８−１）の合成

２−ブロモ−５−（１−シアノシクロペンチル）ピリジン（参考化合物１−６）１２ｇ（４８ｍｍｏｌ）にポリリン酸８０ｇを加え、１００℃で１．５時間加熱撹拌した。

反応終了後、反応溶液にトルエン２００ｍｌ、水１００ｍｌを順次加え、炭酸カリウムを加えて水層のｐＨを７に調整した。次いで、生成した固体を濾取しトルエン、水で順次洗浄し、得られた固体を減圧乾燥することにより、標記の化合物１２ｇを白色粉末として得た。（収率９３％）
融点：２１１−２１２℃。

Ｒｆ値：０．１０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６９，２７１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．６５−２．０５（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ１＝２．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，２Ｈ）。

以下、参考化合物４８−１の製造方法に準じて参考化合物４８−２を製造した。

５−（１−アミノカルボニル−１−エチルプロピル）−２−ブロモベンゼン（参考化合物４８−２）

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７１，２７３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．８０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９５−２．０７（ｍ，４Ｈ），５．１７−５．３８（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ１＝２．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

１−アセチル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１−１）の合成

１−アセチル−５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（参考化合物１２−１）５００ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）に４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）−１−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ベンゼン（参考化合物６−１）１．２６ｇ（３．４９ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム７９２ｍｇ（５．２１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４００ｍｇ（０．３４６ｍｍｏｌ）及び１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌを加え、アルゴン気流下、加熱還流条件で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物３８５ｍｇを白色粉末として得た。（収率５６％）
Ｒｆ値：０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６−８．５０（ｍ，１Ｈ）。

以下、化合物１−１の製造方法に準じて、化合物１−２〜３１を製造した。但し、化合物１−７〜１１の合成ではテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムの代わりにトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム−クロロホルム付加物を用い、化合物１−１２〜３１の合成ではフッ化セシウムに代わりに２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液を用いて行った。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２）
Ｒｆ値：０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．７６（ｓ，９Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−アセチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１−３）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ホルミル−１Ｈ−インダゾール（化合物１−４）
Ｒｆ値：０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

１−アセチル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−５）
Ｒｆ値：０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

１−アセチル−６−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１−６）
Ｒｆ値：０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６７−８．６９（ｍ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（化合物１−７）
Ｒｆ値：０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４９６（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（化合物１−８）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４８（ｓ，９Ｈ），１．７４（ｓ，９Ｈ），４．３８−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（化合物１−９）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．８０−１．８９（ｍ，４Ｈ），２．０４−２．３５（ｍ，４Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４１−８．４６（ｍ，２Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（化合物１−１０）
Ｒｆ値：０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：５２５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４１（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），１．８７−２．１２（ｍ，４Ｈ），４．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ１＝８．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（化合物１−１１）
Ｒｆ値：０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：ｌ．３１−１．４５（ｍ，１２Ｈ），１．６８（ｓ，９Ｈ），４．６３−４．７５（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ１＝８．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−１２）
Ｒｆ値：０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８−１．８２（ｍ，９Ｈ），２．０６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），５．６９−５．７４（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ニトロ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１３）
Ｒｆ値：０．１５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５９−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．２８（ｍ，３Ｈ），３．７８−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７３−５．７７（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６０（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）−３−クロロピリジン−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１４）
Ｒｆ値：０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６３−１．８１（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．２８（ｍ，３Ｈ），３．７５−３．８４（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１６（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．０６−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−［２−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１５）
Ｒｆ値：０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．０６−１．８５（ｍ，２３Ｈ），１．９２−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．５７（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．４３−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．９３（ｍ，３Ｈ），４．４２−４．４７（ｍ，１Ｈ），５．８１−５．８７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）−ピリジン−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−［（２−テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）エチル］−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１６）
Ｒｆ値：０．１３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５６５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：ｌ．０６−１．８５（ｍ，２３Ｈ），１．９２−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．５７（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．４７−３．９２（ｍ，５Ｈ），４．４４−４．４９（ｍ，１Ｈ），５．８４−５．８９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ１＝８．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ホルミル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１７）
性状：白色粉末。

Ｒｆ値：０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６２−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．０２−２．３７（ｍ，３Ｈ），３．７５−３．８７（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７０−５．７７（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メチルカルボニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１８）
性状：淡黄色粉末。

融点：１９６−１９８℃。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５８−１．８６（ｍ，９Ｈ），１，９４（ｓ，３Ｈ），２．０１−２．３５（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１９）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，９Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．２４（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６４−５．６８（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２０）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−１．８１（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８０（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メトキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−２１）
Ｒｆ値：０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８−１．８２（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．２６（ｍ，３Ｈ），３．７６−３．８４（ｍ，４Ｈ），４．１３−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．５５（ｍ，５Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−２２）
Ｒｆ値：０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５４３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５１−１．８３（ｍ，９Ｈ），１．９５−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，１Ｈ），３．６９−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０８（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｄ，Ｊ＝１１．２，１Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７３−５．７９（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−２３）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６４−１．８６（ｍ，９Ｈ），２．０７−２．３０（ｍ，３Ｈ），３．７６−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−２４）
Ｒｆ値：０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．８２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４１（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６９−１．８１（ｍ，３Ｈ），１．９０−２．３５（ｍ，７Ｈ），３．７６−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．１３−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６５−５．７２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２５）
性状：淡黄色粉末。

Ｒｆ値：０．１３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６２−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．０３−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０９（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２６）
Ｒｆ値：０．１３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．７０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），１．３０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５０−２．１２（ｍ，９Ｈ），２．３５−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），５．７８−５．８８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４０−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ｎ−プロポキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２７）
Ｒｆ値：０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．９４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６３−１．８１（ｍ，１１Ｈ），２．０４−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），４．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−２８）
Ｒｆ値：０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６６−１．９１（ｍ，８Ｈ），２．０７−２．３０（ｍ，６Ｈ），３．７４−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトシキカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジル２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２９）
Ｒｆ値：０．０９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．７０−０．９０（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５０−２．１５（ｍ，１１Ｈ），２．３５−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．４８（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．８８（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトシキカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）ピリジル−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−３０）
Ｒｆ値：０．０９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．５５−０．９０（ｍ，１０Ｈ），１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５０−２．１５（ｍ，９Ｈ），２．３５−２．５５（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８９−３．９９（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．４８（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．８６（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０−８．６０（ｍ，２Ｈ）。

４−ベンジルオキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトシキカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−３１）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５７０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４１（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−２．２３（ｍ，９Ｈ），２．５３−２．６７（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），５．７０−５．７７（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）。

１−アセチル−５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物２）の合成

２−ブロモ−５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン（参考化合物４−４）４６３ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）に１−アセチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］−ジオキサボロラニル）−１Ｈ−インダゾール（参考化合物２９−１）４１４ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム８８１ｍｇ（５．８０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４０６ｍｇ（０．５８０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジメトキシエタン３０ｍｌを加え、アルゴン気流下、加熱還流条件で４時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水１００ｍｌに注加し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１５５ｍｇを黄色粉末として得た。（収率２７％）
Ｒｆ値：０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），５．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７−８．３８（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｄｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，Ｊ３＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物３−１）の合成

１−アセチル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１−１）３５０ｍｇ（０．８９ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン５ｍｌ、メタノール５ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌを加え、室温で１０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、クロロホルム５０ｍｌ×３で抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗結晶にメタノール５ｍｌ及びジエチルエーテル２０ｍｌを加え、洗浄することにより、標記の化合物２０９ｍｇを白色粉末として得た。（収率６７％）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、化合物３−１の製造方法に準じて、化合物３−２〜４を製造した。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物３−２）
Ｒｆ値：０．１７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ），５．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．３６（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．２１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

３−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物３−３）
Ｒｆ値：０．１０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５５（ｓ，９Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），４．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２７−７．６１（ｍ，６Ｈ），８．０８−８．０９（ｍ，１Ｈ），９．７５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール（化合物３−４）
Ｒｆ値：０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），２．３５（ｄｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，３Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５３−５．５６（ｍ，１Ｈ），５．８３−５．８５（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．１３（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（化合物４−１）の合成

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（化合物１−２）７０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン２ｍｌ、メタノール２ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液０．２ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をクロロホルム５０ｍｌに注加し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物５１ｍｇを白色粉末として得た。（収率９１％）
Ｒｆ値：０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４２（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５−７．６１（ｍ，６Ｈ），８．３８−４１（ｍ，１Ｈ），１１．０９（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、化合物４−１の製造方法に準じて、化合物４−２〜３を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ホルミル−１Ｈ−インダゾール（化合物４−２）
Ｒｆ値：０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），５．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，６Ｈ），８．４５−８．４７（ｍ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１１．２６（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物４−３）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），４．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．２１（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物３−１）２８５ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）にメタノール４ｍｌ及び４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液８ｍｌを加え、アルゴン気流下、室温で２．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣にメタノール１．５ｍｌを加え溶解させた後、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加え、生成した固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄することにより、標記の化合物の塩酸塩１３０ｍｇを白色粉末として得た。（収率６３％）
融点：２６８−２７０℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３０（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），７．６２−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｂｒｓ，３Ｈ）。

以下、化合物５−１の製造方法に準じて、化合物５−２〜７３を製造した。但し、化合物５−１５の合成では、分離、精製するために高速液体クロマトグラフィー（溶出溶媒；０．０３容量％トリフルオロ酢酸水溶液：アセトニトリル混合液＝７０：３０（Ｖ／Ｖ））を用いた。その際、塩酸塩からトリフルオロ酢酸塩へ交換された。

１−アセチル−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−２）
融点：２４７−２５０℃。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６６（ｓ，６Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｂｒｓ，３Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，
Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３８−８．４１（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−３）
融点：２７１−２７３℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７２（ｓ，６Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，１Ｈ），８．１１−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｂｒｓ，３Ｈ），８．８５−８．８６（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール１塩酸塩（化合物５−４）
融点：２５５−２６１℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３３（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：１５１６，１３３２
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６９（ｓ，６Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｂｒｓ，３Ｈ），１３．９３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

４−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−５）
融点：２２８−２３５℃（分解）。

Ｒｆ値：０．１５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６９（ｓ，６Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ベンジルアミノ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−６）
融点：１８５−１９２℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４９（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｂｒｓ，３Ｈ），１２．８２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−７）
融点：２０２−２０６℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−８）
融点：２６４−２６７℃（分解）。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：１７２１
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．６６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．８０（ｍ，４Ｈ），８．２８−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−カルボキシ−１Ｈ−インダゾール１塩酸塩（化合物５−９）
融点：２７４−２８０℃（分解）。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：１６８９
マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．８０（ｍ，４Ｈ），８．３０−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｂｒｓ，３Ｈ），１３．９０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

３−アミノカルボニル−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール１塩酸塩（化合物５−１０）
融点：２５８−２６１℃。

Ｒｆ値：０．１０（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：ｌ６６４
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），７．３８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７９（ｍ，４Ｈ），８．４０（ｂｒｓ，３Ｈ），８．４１−８．４３（ｍ，１Ｈ），１３．６５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

３−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−１１）
融点：２２０−２２２℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ_３ＯＤ，δｐｐｍ）：１．７９（ｓ，６Ｈ），７．３８（ｂｒｓ，３Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．２６（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−インダゾール１塩酸塩（化合物５−１２）
融点：２２７−２３０℃（分解）。

Ｒｆ値：０．２１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒｓ，３Ｈ），１１．４４（ｓ，１Ｈ），１３．４５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−シアノ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−１３）
融点：２２４−２２７℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，ｃｍ^−１）：２２４１
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８４−７．９２（ｍ，４Ｈ），８．１４−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．６１（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−１４）
融点：２３８−２４２℃（分解）。

Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄｄ，Ｊ１＝１．７Ｈｚ，，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール１トリフルオロ酢酸塩（化合物５−１５）
融点：２２１−２２５℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４３（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ_３ＯＤ，δｐｐｍ）：１．７９（ｓ，６Ｈ），２．３１−２．３３（ｍ，３Ｈ），５．４３−５．４５（ｍ，１Ｈ），５．８０−５．８３（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−１６）
融点：２１９−２２４℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４６（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６９（ｓ，６Ｈ），２．８４（ｓ，６Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−１７）
Ｒｆ値：０．４０（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７３（ｓ，６Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７５−８．８５（ｍ，４Ｈ）。

４−（Ｎ−アセチルアミノ）−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−１８）
融点：２１８−２２１℃。

Ｒｆ値：０．０９（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）．７．９１（ｓ，１Ｈ），８．５８−８．７２（ｍ，３Ｈ），９．７２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−１９）
融点：２６９−２７４℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：４．０８−４．１２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，３Ｈ）。

４−アミノ−５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２０）
Ｒｆ値：０．０８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２３８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：４．０４−４．０８（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．９４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｂｒｓ，３Ｈ）。

４−アミノ−５−［４−（１−アミノシクロペンチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−２１）
融点：２３４−２３７℃。

Ｒｆ値：０．２６（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７５−２．０３（ｍ，４Ｈ），２．１６−２．２８（ｍ，４Ｈ），６．８７−６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）．７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．６２（ｍ，３Ｈ）。

４−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２２）
融点：１９７−１９９℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．６４−２．１３（ｍ，４Ｈ），６．８６−６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，４Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．７０（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２３）
融点：１８８−１９２℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：２．８７（ｓ，６Ｈ），４．０５−４．０８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．３３−８．５５（ｍ，４Ｈ）。

５−［４−（１−アミノシクロペンチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２４）
融点：１７５−１７８℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４４（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７６−２．０１（ｍ，４Ｈ），２．１６−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，６Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３２−８．３７（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２５）
Ｒｆ値：０．５１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．９１−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），７．１４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，４Ｈ），８．２９−８．３３（ｍ，１Ｈ），８．５５−８．６８（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２６）
融点：１８０−１８２℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：２８０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．５５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．７９（ｓ，６Ｈ），４．３９−４．５２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５５（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）−３−クロロピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２７）
融点：１７９−１８２℃。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７３（ｓ，６Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１３−８．１４（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８５−８．９８（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エチル−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２８）
融点：２４７−２５５℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．１９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），２．９７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．４７（ｍ，１Ｈ），９．００−９．２１（ｍ，４Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−２９）
融点：２０９−２１３℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．４７−０．５３（ｍ，２Ｈ），０．８６−０．９３（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），２．４１−２．５０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．４６（ｍ，１Ｈ），８．９９−９．１０（ｍ，４Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ビニル−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−３０）
融点：１６２−１６６℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：ｌ．７５（ｓ，６Ｈ），５．５９（ｄｄ，Ｊ１＝１１．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．９８（ｄｄ，Ｊ１＝１７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ１＝１７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．２９（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９１−８．９８（ｍ，４Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジエチルアミノ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−３１）
融点：１８２−１８４℃（分解）。

Ｒｆ値：０．５１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．７８−１．０４（ｍ，６Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），３．００−３．１７（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−３２）
融点：２０２−２０３℃（分解）。

Ｒｆ値：０．１１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝４：１：０．０５（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７０（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−３３）
Ｒｆ値：０．４４（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７４（ｓ，６Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．８２（ｍ，３Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−３４）
性状：白色粉末。

Ｒｆ値：０．２５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．４３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７０（ｓ，６Ｈ），４．９５（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５−８．８１（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−３５）
性状：白色粉末。

Ｒｆ値：０．１８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７０（ｓ，６Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．７７（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−シアノ−１Ｈ−インダゾール１塩酸塩（化合物５−３６）
性状：白色粉末。

融点：２７０−２７２℃。

Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２７７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７１（ｓ，６Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．８１（ｍ，４Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．６８−８．８５（ｍ，３Ｈ），１３．８５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

６−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−３７）
融点：２６５−２６９℃。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２５２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：ｌ．６９（ｓ，６Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｂｒｓ，３Ｈ）。

１−アセチル−６−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−３８）
融点：２２５−２３０℃。

Ｒｆ値：０．６４（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６９（ｓ，６Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８３（ｍ，２Ｈ），８，０１（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．５６（ｍ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−３９）
融点：２４４−２４７℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６１（ｓ，６Ｈ），６．１８（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．８７（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，３Ｈ），１３．４７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−４０）
融点：２４２−２４６℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３９（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：ｌ．１３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），４．５２（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．７０（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−４１）
融点：２０５−２０８℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５−１．５５（ｍ，６Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），３．００−３．１２（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，４Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−４２）
融点：２１８−２２４℃（分解）。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３２０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６７（ｓ，６Ｈ），１．７１−１．８０（ｍ，４Ｈ），３．１８−３．３４（ｍ，４Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（モルホリン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−４３）
融点：２６８−２７２℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），３．０５−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．６８（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．６７（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−４４）
融点：２５８−２６１℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３４（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，４Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６１−８．７３（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−４５）
融点：１９５−２０１℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２８３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７６（ｓ，６Ｈ），４．２６（ｓ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ１＝８．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．５２−８．５３（ｍ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．９７−９．１３（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノシクロペンチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−４６）
融点：１９５−２０３℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：ｌ．７０−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．３７（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｓ，３Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ１＝８．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．５２−８．５３（ｍ，１Ｈ），８．７９−８．９５（ｍ，４Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−４７）
性状：黄色粉末。

融点：１９８−２０１℃。

Ｒｆ値：０．３９（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．７７（ｓ，６Ｈ），４．５８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．５１（ｍ，２Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），９．００−９．１８（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−４８）
融点：１９４−１９８℃（分解）。

Ｒｆ値：０．１２（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）１．６８（ｓ，６Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｂｒｓ，３Ｈ），１０．０６（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−４９）
融点：２４８−２５６℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．７０（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−５０）
融点：２１１−２１３℃。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ^＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．２２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ），４．７７−４．８６（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．８７（ｂｒｓ，３Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−５１）
融点：２０４−２０６℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ^＋＋１）
^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．９５−２．２５（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｓ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．４７（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．８７−９４（ｍ，１Ｈ），９．００−９．２４（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−５２）
融点：２３７−２４３℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．６９（ｍ，８Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−５３）
融点：２２７−２３０℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６９（ｓ，６Ｈ），７．２０（ｔ，^２Ｊ_Ｆ−Ｈ＝７３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．７０（ｍ，５Ｈ），８．１４（ｄ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−５４）
Ｒｆ値：０．３５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３５０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７３（ｓ，６Ｈ），４．９１（ｑ，^３Ｊ_Ｆ−Ｈ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−６５（ｍ，４Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−ブトキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−５５）
融点：２２７−２２９℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３６（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３２３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６５（ｍ，４Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．５５（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−フルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−５６）
Ｒｆ値：０．３１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１４（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），４．４６−４．７７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，４Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，３Ｈ）。

４−アリルオキシ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−５７）
融点：２０５−２０７℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），４．８３（ｄｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，Ｊ３＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１５（ｄｄｄ，Ｊ１＝１０．５Ｈｚ，Ｊ２＝３．４Ｈｚ，Ｊ３＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３０（ｄｄｄ，Ｊ１＝１７．１Ｈｚ，Ｊ２＝３．４Ｈｚ，Ｊ３＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９２−６．０５（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６６（ｍ，４Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−５８）
融点：１９４−１９８℃（分解）。

Ｒｆ値：０．３８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．６８−１．８０（ｍ，８Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．４４（ｍ，２Ｈ），８．９５−９．０８（ｍ，４Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−５９）
融点：１７０−１７３℃。

Ｒｆ値：０．３７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７３（ｓ，６Ｈ），７．３１（ｔ，^２Ｊ_Ｆ−Ｈ＝７３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｂｒｓ，３Ｈ），８．９０（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６０）
融点：２００−２０２℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．９５−２．３０（ｍ，４Ｈ），４．５８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．５５（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．００−９．２５（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６１）
融点：２６６−２６９℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６２（ｓ，６Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．７０（ｍ，３Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ１＝５．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．４Ｈｚ，２Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６２）
Ｒｆ値：０．３２（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．５９（ｓ，６Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．９４（ｍ，１Ｈ），８．４４−８．５０（ｍ，４Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ１＝５．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６３）
融点：２１０−２１４℃（分解）。

Ｒｆ値：０．２８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．５９（ｓ，６Ｈ），７．１５−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５０（ｍ，３Ｈ），８．６７−８．７０（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６４）
融点：２５９−２６７℃（分解）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６６（ｓ，６Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，５Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｂｒｓ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール４塩酸塩（化合物５−６５）
Ｒｆ値：０．１７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７１（ｓ，６Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７１−８．８０（ｍ，３Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−６６）
性状：微黄色粉末。

融点：２１２−２１４℃（分解）。

Ｒｆ値：０．２７（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６９（ｓ，６Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．６１−８．７８（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６７）
性状：黄色粉末。

Ｒｆ値：０．１５（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６６（ｓ，６Ｈ），５．９０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６６−８．８２（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（イソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−６８）
性状：淡黄色粉末。

融点：２５６−２５８℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４１（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１０：１：０．１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３１９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．６８（ｓ，６Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６３−８．８０（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−６９）
融点：２５５−２６０℃（分解）。

Ｒｆ値：０．４０（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：２６９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．７４（ｓ，６Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８９−９．０１（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−７０）
融点：２０３−２０５℃（分解）。

Ｒｆ値：０．５２（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３０９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８８−０．９２（ｍ，４Ｈ），１．７６（ｓ，６Ｈ），４．５３−４．５６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７−８．５１（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．００−９．１２（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−７１）
融点：２０７−２０９℃（分解）。

Ｒｆ値：０．５８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３３７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８５−０．９１（ｍ，１０Ｈ），１．８５−２．３１（ｍ，４Ｈ），４．５０−４．５９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−４２（ｍ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．８０−９５（ｍ，１Ｈ），８．９１−９．２０（ｍ，３Ｈ）。

５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール２塩酸塩（化合物５−７２）
融点：２３４−２３７℃。

Ｒｆ値：０．５４（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３４６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８０（ｄｄ，Ｊ１＝７．３Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．９７（ｄｑ，Ｊ１＝１５．１Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｄｑ，Ｊ１＝１５．１Ｈｚ，Ｊ２＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｔ，^２Ｊ_Ｆ−Ｈ＝７３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，５Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．７６（ｍ，３Ｈ）。

５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルメチルオキシ−１Ｈ−インダゾール３塩酸塩（化合物５−７３）
融点：２７０−２７２℃（分解）。

Ｒｆ値：０．６８（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝５：１：０．０１（Ｖ／Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３２３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．２５−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．５３（ｍ，２Ｈ），１．１１−１．２６（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．６５（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０８−９．３０（ｍ，３Ｈ）。

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）の合成

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール（化合物１−７）３３６ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）に１，４−ジオキサン１０ｍｌ、エタノール２０ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素（含水）６７２ｍｇのエタノール１０ｍｌ懸濁液を添加し、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物２２５ｍｇを白色粉末として得た。（収率８１％）
Ｒｆ値：０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）。

以下、化合物６−１の製造方法に準じて、化合物６−２〜５を製造した。

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−２）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４９（ｓ，９Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，４Ｈ），４．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−３）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４９２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），１．７９−１．９４（ｍ，４Ｈ），２．０６−２．２７（ｍ，４Ｈ），４．３１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．５７（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−４）
Ｒｆ値：０．２２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４９４（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４２（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），１．９０−２．１４（ｍ，４Ｈ），４．２９（ｂｒｓ，２Ｈ），４．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−５）
Ｒｆ値：０．３１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３０−１．４７（ｍ，１２Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ），４．６１−４．７５（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．４７（ｍ，５Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

４−ベンジルアミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物７）の合成

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）４７ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）に、ベンズアルデヒド１１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１ｍｌ溶液及び酢酸７．０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１ｍｌ溶液を加え、次いで、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム２８ｍｇ（０．１３ｍｍｏ）を添加した。アルゴン気流下、室温で１．５時間撹拌後、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム４２ｍｇ（０．２０ｍｍｏ）を追加し、室温で１７．５時間撹拌した。

その後、ベンズアルデヒド１１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１ｍｌ溶液、酢酸７．０ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１ｍｌ溶液及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム４２ｍｇ（０．２０ｍｍｏ）を添加し、室温で２４時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水２０ｍｌに注加し、水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチル３０ｍｌ×２で抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１（Ｖ／Ｖ））に付し、
目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物２８ｍｇを白色粉末として得た。（収率４９％）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６６（ｓ，６Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），４．８０−５．０３（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物８）の合成

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）４７ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）にオルト蟻酸エチル２ｍｌを加え、アルゴン気流下、１００℃で１時間撹拌した。

その後、減圧濃縮し、得られた残渣にエタノール３ｍｌを加え、水素化ホウ素ナトリウム４０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン気流下、室温で１７．５時間撹拌した。その後、水素化ホウ素ナトリウム２００ｍｇ（５．３ｍｍｏｌ）を追加し、加熱還流条件で７時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、クロロホルム５０ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物４．２ｍｇを白色粉末として得た。（収率１１％）
Ｒｆ値：０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−カルボキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物９）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール（化合物４−１）１２０ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１０ｍｌ、メタノール４ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、７５℃で７時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を１０重量％クエン酸水溶液５０ｍｌに注加し、クロロホルム２００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗結晶をジエチルエーテルで洗浄することにより、標記の化合物２１ｍｇを白色粉末として得た。（収率１８％）
マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），１２．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），１３．８２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

３−アミノカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１０）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−カルボキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物９）２１ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）に１，１’−カルボニルジイミダゾール１１ｍｇ（０．０６８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２ｍｌを加え、アルゴン気流下、４５℃で３０分間撹拌した。室温に冷却後、２８％アンモニア水溶液２ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム溶液２０ｍｌに注加し、酢酸エチル３０ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１４ｍｇを白色粉末として得た。（収率６７％）
Ｒｆ値：０．１５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３６（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．７４（ｍ，５Ｈ），８．３７−８．３８（ｍ，１Ｈ），１３．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１１−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ホルミル−１Ｈ−インダゾール（化合物４−２）１１４ｍｇ（０．３００ｍｍｏｌ）のエタノール２５ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながらＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１９４ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のエタノール１ｍｌ溶液を加えた。次いで、ヒドロキシルアミン一塩酸塩８３．０ｍｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で７時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１０５ｍｇを白色粉末として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），７．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２６−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），１１．４２（ｓ，１Ｈ），１３．３８（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、化合物１１−１の製造方法に準じて、化合物１１−２を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシイミノメチル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１１−２）
Ｒｆ値：０．３６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６３−１．８５（ｍ，９Ｈ），２．０２−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．３１（ｍ，２Ｈ），３．７６−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−シアノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１２−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１１−１）４５ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に、アルゴン気流下撹拌しながらＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン２２０ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．５ｍｌ溶液及び無水トリフルオロ酢酸２４０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．５ｍｌ溶液を０℃で加えた。０℃で２時間撹拌後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１００ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．５ｍｌ溶液及び無水トリフルオロ酢酸１００ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン０．５ｍｌ溶液を加え、０℃で１時間撹拌した。次いで、２８％アンモニア水５ｍｌを加え、冷却浴をはずして室温まで徐々に昇温させた。

反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍｌに注加し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物２５ｍｇを白色粉末として得た。（収率５８％）
Ｒｆ値：０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３７７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５４（ｓ，６Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８１−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０６−８．０７（ｍ，１Ｈ）。

以下、化合物１２−１の製造方法に準じて、化合物１２−２を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−シアノ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１２−２）
Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６３−１．８８（ｍ，９Ｈ），２．０１−２．３２（ｍ，３Ｈ），３．７８−３．８７（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７２−５．７７（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１３−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ホルミル−１Ｈ−インダゾール（化合物４−２）１１ｍｇ（０．０２９ｍｍｏｌ）のエタノール３ｍｌ溶液にアルゴン気流下撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウム２．０ｍｇ（０．０５３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌを加え、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１０ｍｇを白色粉末として得た。（収率９１％）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），５．２４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６７（ｍ，４Ｈ），８．０９−８．１０（ｍ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、化合物１３−１の製造方法に準じて、化合物１３−２〜３を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシメチル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１３−２）
Ｒｆ値：０．７４（酢酸エチル）。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５８−１．８６（ｍ，１０Ｈ），１．９９−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６８−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（１−ヒドロキシエチル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１３−３）
性状：白色粉末。

Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４７９（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ），１．６０−１．８３（ｍ，９Ｈ），２．０３−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．３３（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．８２（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１９（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６５−５．７２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１４−１）の合成

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）４７０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）のメタノール６０ｍｌ溶液に、３８％ホルムアルデヒド水溶液４．００ｍｌ（５０．６ｍｍｏｌ）、５％パラジウム−炭素（含水）９４０ｍｇの酢酸エチル１０ｍｌ懸濁液を加え、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル２００ｍｌを加え、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物４０８ｍｇを白色粉末として得た。（収率８２％）
Ｒｆ値：０．４４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），４．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、化合物１４−１の製造方法に準じて、化合物１４−２〜６を製造した。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノメチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１４−２）
Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４８（ｓ，９Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），２．８２（ｓ，６Ｈ），４．３６−４．３８（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．７９（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノシクロペンチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１４−３）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７２（ｓ，９Ｈ），１．７７−１．８９（ｍ，４Ｈ），２．０４−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），４．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１４−４）
Ｒｆ値：０．４８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５２２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．７８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４１（ｂｒｓ，９Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），１．９０−２．１６（ｍ，４Ｈ），２．８０（ｓ，６Ｈ），４．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．７４−７．７８（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１４−５）
Ｒｆ値：０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３０−１．４４（ｍ，１２Ｈ），１．６５（ｓ，９Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），４．６１−４．７２（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジエチルアミノ−１Ｈ−インダゾール（化合物１４−６）
Ｒｆ値：０．５５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）。

４−（Ｎ−アセチルアミノ）−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１５）の合成

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）２３８ｍｇ（０．５１０ｍｍｏｌ）に酢酸５ｍｌ及び無水酢酸２．５ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水１００ｍｌに注加し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物２５４ｍｇを白色粉末として得た。（収率９８％）
Ｒｆ値：０．１５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＦＡＢ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．４０（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３１−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），８．０８−８．１２（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１６−１）

４−ベンジルオキシ−５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１−１２）７．５５ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン５０ｍｌ及びエタノール１００ｍｌ溶液を加え、５％パラジウム−炭素（含水）３．３２ｇのエタノール５０ｍｌ懸濁液を添加し、水素雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させ、ｎ−ヘキサン２００ｍｌを添加し、生成した固体を濾取することにより、標記の化合物５．７０ｇを微黄色粉末として得た。（収率９１％）
Ｒｆ値：０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，９Ｈ），２．０５−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．６３（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７９（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０８（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６５−５．７０（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），１５．８４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、実施例１６−１の製造方法に準じて化合物１６−２〜４を製造した。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１６−２）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５１−１．９０（ｍ，９Ｈ），１．９２−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．９３−４．１０（ｍ，１Ｈ），５．６７−５．７３（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），１６．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１６−３）
Ｒｆ値：０．２４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，８Ｈ），１．７３−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．９０−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．４９（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．９２（ｍ，１Ｈ），５．７３−５．７８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトシキカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１６−４）
Ｒｆ値：０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．６１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５２−２．１０（ｍ，９Ｈ），２．２５−２．６８（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．９３（ｍ，１Ｈ），５．７３−５．７９（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物１７−１）

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１６−１）２．２６ｇ（４．９９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン４．３５ｍｌ（２３．９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン５０ｍｌ溶液に、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物１．６１ｍｌ（９．５７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン１５ｍｌ溶液を３０分間かけて滴下し、２０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液４０ｍｌに注加し、クロロホルム１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物２．８０ｇを微黄色泡状物として得た。（収率９６％）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５８５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−１．８４（ｍ，９Ｈ），２．０９−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．６１（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０５（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７６−５．８０（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄｄ，Ｊ１＝２．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、実施例１７−１の製造方法に準じて化合物１７−２〜３を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２Ｈ−インダゾール（化合物１７−２）
Ｒｆ値：０．３２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５８３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．９５−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．２８（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０５（ｍ，１Ｈ），５．８７−５．９２（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．５９（ｍ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２Ｈ−インダゾール（化合物１７−３）
Ｒｆ値：０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５８５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．０９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．４４−１．８０（ｍ，９Ｈ），１．８９−２．３６（ｍ，３Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，１Ｈ），５．８８−５．９３（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルー１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１８−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物１７−１）４６８ｍｇ（０．８０１ｍｍｏｌ）にシクロプロピルボロン酸２０６ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、酸化銀（Ｉ）５５６ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム３６５ｍｇ（２．４０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１８５ｍｇ（０．１６０ｍｍｏｌ）及び１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌを加え、アルゴン気流下、加熱還流条件で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水１００ｍｌに注加し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物２６０ｍｇを微橙色粉末として得た。（収率６８％）
Ｒｆ値：０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ^＋＋１）
^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：０．５５−０．６１（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−１．８６（ｍ，９Ｈ），２．０６−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．６５（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．７９（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７０−５．７５（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄｄ，Ｊ１＝２．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

以下、化合物１８−１の製造方法に準じて、化合物１８−２を製造した。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−ビニル−１Ｈ−インダゾール（化合物１８−２）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８−１．８２（ｍ，９Ｈ），２．０８−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．６７（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５６（ｄｄ，Ｊ１＝１１．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．７４−５．７８（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｄｄ，Ｊ１＝１７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ１＝１７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝８．３Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エチル−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１９）の合成

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−ビニル−１Ｈ−インダゾール（化合物１８−２）１５５ｍｇ（０．３３５ｍｍｏｌ）のエタノール１０ｍｌ溶液に、５％パラジウム−炭素（含水）８０ｍｇのエタノール５ｍｌ懸濁液を加え、水素雰囲気下、室温で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；トルエン：酢酸エチル＝６：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１２０ｍｇを白色粉末として得た。（収率７７％）
Ｒｆ値：０．３８（トルエン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６６−１．８２（ｍ，９Ｈ），２．０７−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．６６（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７２−３．８０（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７１−５．７６（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ１＝８．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ１＝８．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ１＝２．６Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２０）の合成

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）２０ｍｇ（０．０４３ｍｍｏｌ）にメタノール２．０ｍｌ、酢酸２．０ｍｌ及び２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン０．５０ｍｌを加え、６０℃で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水２０ｍｌに注加し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜２：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物２３ｍｇを黄色油状物として得た。（収率定量的）
Ｒｆ値：０．４９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６２（ｓ，６Ｈ），１．７５（ｓ，９Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），６．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ１＝２．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物２１）の合成

４−ベンジルオキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１９）２．１７ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）に１，４−ジオキサン１５ｍｌ、エタノール３０ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素（含水）１．００ｇのエタノール１０ｍｌ懸濁液を添加し、水素雰囲気下、室温で８時間撹拌した。

その後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン３０ｍｌ、エタノール３０ｍｌを加え、５％パラジウム−炭素（含水）１．１０ｇのエタノール１０ｍｌ懸濁液を添加し、水素雰囲気下、室温で１６時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフランを加え溶解させた後、ｎ−ヘキサンを加え、生成した固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記の化合物１．１４ｇを白色粉末として得た。（収率７８％）
Ｒｆ値：０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２６−８．２７（ｍ，１Ｈ），９．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．９１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物２１）２５６ｍｇ（０．６９７ｍｍｏｌ）に炭酸カリウム２８９ｍｇ（２．０９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌを加えた。次いで、アルゴン気流下撹拌しながら、ヨウ化イソプロピル１１８ｍｇ（０．６９４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌ溶液を添加し、室温で１８時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、酢酸エチル５０ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた粗結晶にテトラヒドロフランを加え溶解させた後、ｎ−ヘキサンを加え、生成した固体を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより、標記の化合物１７３ｍｇを微橙色粉末として得た。（収率６１％）
Ｒｆ値：０．４１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．０８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），４．３４−４．４４（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２−８．１４（ｍ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

以下、実施例２２−１の製造方法に準じて化合物２２−２〜９を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−２）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．２３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−３）
Ｒｆ値：０．３７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３−１．６８（ｍ，８Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

４−ｎ−ブトキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−４）
Ｒｆ値：０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．８１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．００−１．４５（ｍ，１１Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−５）
Ｒｆ値：０．４３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．４６−１．８７（ｍ，９Ｈ），１．９３−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．５０（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｑ，^３Ｊ_Ｆ−Ｈ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．８２−５．９０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３６−７．４９（ｍ，５Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−フルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−６）
Ｒｆ値：０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４９７（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．４８−１．８５（ｍ，９Ｈ），１．９３−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．９４（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．７５（ｍ，４Ｈ），５．８２−５．８７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，３Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ）。

４−アリルオキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−７）
Ｒｆ値：０．５１（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ^＋）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−イソプロポキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２２−８）
Ｒｆ値：０．２７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．１３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３４（ｂｒａ，９Ｈ），１．５０−１．８０（ｍ，９Ｈ），１．９０−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３６（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．６２（ｍ，１Ｈ），５．７１−５．７７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトシキカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルメチルオキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２２−９）
Ｒｆ値：０．５７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０７（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．２０−０．２８（ｍ，２Ｈ），０．４２−０．５１（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．４０（ｍ，１０Ｈ），１．５６−１．６３（ｍ，８Ｈ），１．６９−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．９１−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．４７（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．８１−５．８６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３０−８．３１（ｍ，１Ｈ），８．５８−８．６４（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２３）の合成

４−ベンジルオキシ−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１９）２．７１ｇ（５．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１５ｍｌ、エタノール１５ｍｌ溶液に、ピリジン０．８１ｍｌ（１０．０ｍｍｏｌ）、５％パラジウム−炭素（含水）１．１８ｇのエタノール１０ｍｌ懸濁液を加え、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。その後、５％パラジウム−炭素（含水）６００ｍｇのエタノール５ｍｌ懸濁液を加え、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液に１０重量％クエン酸水溶液１００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより標記の化合物２．１６ｇを微桃色粉末として得た。（収率９６％）
Ｒｆ値：０．３０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３６（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），１．５７−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．９０−１．９９（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１５（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．９１−４．０５（ｍ，１Ｈ），５．７１−５．７６（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−４−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２４−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２Ｈ−インダゾール（化合物１７−２）３００ｍｇ（０．５１４ｍｍｏｌ）に４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ピリジン２１１ｍｇ（１．０３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１１９ｍｇ（０．１０３ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン５ｍｌ及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、アルゴン気流下、加熱還流条件で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１〜１：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物２３６ｍｇを微橙色粉末として得た。（収率９０％）
Ｒｆ値：０．３４（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５８−１．８５（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．２７（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８２（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６４−５．６９（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ１＝４．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．７Ｈｚ，２Ｈ）。

以下、実施例２４−１の製造方法に準じて化合物２４−２〜３を製造した。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−３−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２４−２）
Ｒｆ値：０．１９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ^＋＋１）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−２−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２４−３）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ^＋＋１）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２５−１）

４−アミノ−１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６−１）１６０ｍｇ（０．３４３ｍｍｏｌ）のエタノール３０ｍｌ溶液に、５％パラジウム−炭素（含水）３２０ｍｇのエタノール３ｍｌ懸濁液、５０％グルタルアルデヒド水溶液６．８７ｍｌを加え、水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した。その後、５０％グルタルアルデヒド水溶液３．４４ｍｌを加え、水素雰囲気下、室温で２時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣に水を加え、生成した沈殿物を濾取し、水で洗浄した。得られた粉末をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物１６３ｍｇを白色泡状物として得た。（収率８９％）
Ｒｆ値：０．３８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３５（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．２７−１．５４（ｍ，１５Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），３．０５−３．１０（ｍ，４Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）。

以下、実施例２５−１の製造方法に準じて化合物２５−２〜３を製造した。

但し、化合物２５−２の合成で使用したスクシンアルデヒドはエー．アール．カトリッツ等ジャーナルオブオルガニックケミストリー６５巻、３６８５頁、２０００年発行［（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙｅｔａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６５，３６８３（２０００））を参照して合成した。同様に化合物２５−３の合成で使用したオキシ−ビス−アセトアルデヒドはジェー−シー．フロレント等ジャーナルオブメディシナルケミストリー３６巻、１３６４頁、１９９３年発行［Ｊ−Ｃ．Ｆｌｏｒｅｎｔｅｔａｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３６，１３６４（１９９３）］を参照して合成した。

１−ｔｅｒｔ−プトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２５−２）
Ｒｆ値：０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），１．７２（ｓ，９Ｈ），１．７７−１．８２（ｍ，４Ｈ），３．２３−３．２８（ｍ，４Ｈ），４．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（モルホリン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２５−３）
Ｒｆ値：０．５３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｓ，９Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，９Ｈ），３．１２−３．１６（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．６３（ｍ，４Ｈ），４．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ジフルオロメトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２６−１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１６−３）６８０ｍｇ（１．５０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液に炭酸セシウム１．４７ｇ（４．５１ｍｍｏｌ）、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム４５８ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン気流下１００℃で４５分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を水５０ｍｌに注加し、トルエン５０ｍｌで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物３４３ｍｇを白色粉末として得た。（収率４６％）
Ｒｆ値：０．４６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．４８−１．８５（ｍ，９Ｈ），１．９５−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．５７（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．９４（ｍ，１Ｈ），５．８９−５．９５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｔ，^２Ｊ_Ｆ−Ｈ＝７４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）。

以下、実施例２６−１の製造方法に準じて化合物２６−２〜３を製造した。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ジフルオロメトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２６−２）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：１．３４（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５０−１．８６（ｍ，９Ｈ），１．９６−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．５３（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．９５（ｍ，１Ｈ），５．８９−５．９６（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｔ，^２Ｊ_Ｆ−Ｈ＝７４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．８８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトシキカルボニルアミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２６−３）
Ｒｆ値：０．４０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５２９（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ_６，δｐｐｍ）：０．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．３５（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，３Ｈ）．１．９２−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．３４−２．５７（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．９５（ｍ，１Ｈ），５．８７−５．９７（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，^２Ｊ_Ｆ−Ｈ＝７３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−４−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２７−１）

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−４−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−２Ｈ−インダゾール（化合物１７−２）３１０ｍｇ（０．５３１ｍｍｏｌ）に１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル［１，３，２］ジオキサボロラニル）ピラゾール３１２ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１２３ｍｇ（０．１０６ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン５ｍｌ及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、アルゴン気流下、加熱還流条件で３０分間撹拌した。室温に冷却後、メタノール５ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム溶液１ｍｌを加え、室温で３０分間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮し、標記の化合物２１５ｍｇを微黄色粉末として得た。（収率８１％）
Ｒｆ値：０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３８（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６４−１．８３（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．２５（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ１＝８．９Ｈｚ，Ｊ２＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．２１（ｍ，１Ｈ）。

以下、実施例２７−１の製造方法に準じて化合物２７−２を製造した。

５−［５−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（ピラゾール−４−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２７−２）
Ｒｆ値：０．２２（酢酸エチル）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６５−１．８０（ｍ，９Ｈ），２．０４−２．２５（ｍ，３Ｈ），３．７５−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６６−５．７１（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（オキサゾール−５−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２８）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ホルミル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１７）３９８ｍｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）のメタノール５ｍｌ溶液に、アルゴン気流下（ｐ−トルエンスルホニル）メチルイソシアニド２００ｍｇ（１．０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５０ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流条件で１．５時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１〜１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物１３９ｍｇを淡黄色粉末として得た。（収率３２％）
Ｒｆ値：０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＥＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ^＋）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６２−１．８５（ｍ，９Ｈ），２．０２−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．３１（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．８８（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．７１−５．７６（ｍ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（３−ジメチルアミノアクロイル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２９）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メチルカルボニル−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１−１８）５００ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液に、アルゴン気流下Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール２．０ｍｌ（１５ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１．５時間、次いで１００℃で４時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮した。得られた残渣をクロロホルム／酢酸エチル／ｎ−ヘキサンより再結晶化し濾取することにより、標記の化合物４５０ｍｇを黄色粉末として得た。（収率８１％）
融点：１９１−１９４℃。

Ｒｆ値：０．２２（酢酸エチル）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５３３（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．５９−１．８２（ｍ，９Ｈ），１．９７−２．１１（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｂｒｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｒｓ，３Ｈ），３．７３−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．７１−４．８０（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６４−５．６９（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３８−８．４２（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−３−イル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物３０）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（３−ジメチルアミノアクロイル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２９）４５０ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン４ｍｌ溶液に、アルゴン気流下ヒドラジン１水和物０．４０ｍｌ（８．３ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で１時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：２（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物４３０ｍｇを黄色粉末として得た。（収率定量的）
融点：９９−１０５℃。

Ｒｆ値：０．５５（酢酸エチル）。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３７（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６０−１．８５（ｍ，９Ｈ），１．９９−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．３２（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．８２（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６５−５．７１（ｍ，１Ｈ），６．０７−６．１２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３９−８．４３（ｍ，１Ｈ）。

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（イソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物３１）の合成

５−［４−（１−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（３−ジメチルアミノアクロイル）−２−（テトラヒドロピラン−２−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物２９）４００ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）のエタノール５ｍｌ溶液に、アルゴン気流下ヒドロキシルアミン塩酸塩１５０ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１５０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流条件で３時間撹拌した。

反応終了後、反応溶液を減圧濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））に付し、目的物を含む画分を減圧濃縮することにより、標記の化合物３００ｍｇを淡黄色泡状物として得た。（収率９５％）
Ｒｆ値：０．３３（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（Ｖ／Ｖ））。

マススペクトル（ＣＩ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ^＋＋１）。

^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）：１．３９（ｂｒｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），５．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４８−５．６０（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６２（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

［製剤例］
本発明化合物の一般的な製剤例を以下に示す。

１）錠剤
処方１１００ｍｇ中
本発明化合物１ｍｇ
乳糖６６．４ｍｇ
トウモロコシデンプン２０ｍｇ
カルボキシメチルセルロースカルシウム６ｍｇ
ヒドロキシプロピルセルロース４ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム０．６ｍｇ
上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る（以下の処方の錠剤も同じ）。また、本発明化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。

２）カプセル剤
処方２１５０ｍｇ中
本発明化合物５ｍｇ
乳糖１４５ｍｇ
本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。

３）点眼剤
処方３１００ｍｌ中
本発明化合物１００ｍｇ
塩化ナトリウム９００ｍｇ
ポリソルベート８０２００ｍｇ
水酸化ナトリウム適量
塩酸適量
滅菌精製水適量
化合物並びに添加物の種類及び量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。

［薬理試験］
Ａ．Ｒｈｏキナーゼ阻害活性評価試験
本発明化合物のＲｈｏキナーゼ阻害剤としての有用性を調べるため、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー，２７４巻，３２４１８頁，１９９９年発行［Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７４，３２４１８（１９９９）］に記載の貝渕等の方法及び市販の活性型ＲＯＣＫＩＩ［アップステイツ・バイオテクノロジー，カタログ番号１４−３３８，（５ユニット／５０マイクロリットル）ｕｐｓｔａｔｅｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＣａｔａｌｏｇＮｏ．１４−３３８，（５Ｕｎｉｔ／５０μｌ）］付属の説明書記載の方法に準じて、本発明化合物のＲｈｏキナーゼ阻害活性を評価検討した。被験化合物としては、化合物５−１乃至化合物５−７３（ただし、化合物５−２、化合物５−９、化合物５−１８、化合物５−３７及び化合物５−３８は除く）を使用した。

（試薬の調製）
１）緩衝溶液の調製
５０ｍＭトリスヒドロキシアミノメタン（Ｔｒｉｓ）（ｐＨ７．５）、２ｍＭエチレングリコールビス（β−アミノエチルエーテル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−四酢酸（ＥＧＴＡ）、１ｍＭエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ）、５ｍＭ塩化マグネシウム（ＭｇＣｌ_２）、５ｍＭ β−グリセロールホスフェイト及び２ｍＭジチオスレイトール（ＤＴＴ）となるようこれらを混和して緩衝溶液を調製した。

２）３００μＭＡＴＰ［γ−^３２Ｐ］、ＡＴＰ溶液の調製
緩衝溶液で１０ｍＭＡＴＰ溶液と市販の［γ−^３２Ｐ］ＡＴＰ溶液［ＮＥＮ社ＣｏｄｅＮｏ．ＮＥＧ−００２Ａ］の混合液を希釈して、３００μＭＡＴＰ［γ−^３２Ｐ］ＡＴＰ溶液を調製した。

３）活性型ＲＯＣＫＩＩ溶液の調製
市販の活性型ＲＯＣＫＩＩ［ｕｐｓｔａｔｅｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＣａｔａｌｏｇＮｏ．１４−３３８，（５Ｕｎｉｔ／５０μｌ）］を緩衝溶液で１／１００希釈して、活性型ＲＯＣＫＩＩ溶液を調製した。

４）１ｍＭ基質溶液の調製
Ｓ６キナーゼ基質ペプチド（Ｓ６ＫｉｎａｓｅＳｕｂｓｔｒａｒｅＰｅｐｔｉｄｅ）［アップステイツバイオテクノロジー，カタログ番号１２−１２４，（２ミリグラム）ｕｐｓｔａｔｅｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＣａｔａｌｏｇＮｏ．１２−１２４，（２ｍｇ）］を蒸留水に溶解して１ｍＭ基質溶液を調製した。

５）被験化合物溶液の調製
被験化合物の１０％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液を調製した。

（評価方法）
１）マイクロチューブに被験化合物溶液を入れる。

２）マイクロチューブに３００μＭＡＴＰ［γ−^３２Ｐ］ＡＴＰ溶液を加えた後、４℃に冷却する。

３）次いで、各マイクロチューブに常時活性型ＲＯＣＫＩＩ溶液、１ｍＭ基質溶液及び緩衝溶液をこの順で加えて混和し、再度４℃に冷却する。

４）マイクロチューブをインキュベーター（３０℃）に入れて１５分間反応させる。

５）４℃に冷却した後、各マイクロチューブに２５０ｍＭリン酸溶液（５μｌ）を加えて反応を停止する。

６）各マイクロチューブから反応溶液３０μｌを採取した後、濾紙（ワットマンＰ８１）にスポットして、反応生成物（リン酸化された基質）を濾紙に吸着させる。

７）その濾紙を７５ｍＭリン酸溶液の入ったビーカーに移し、５分間振盪することで未反応の［γ−^３２Ｐ］ＡＴＰを洗い流す。尚、この洗浄操作は４回行う。

８）次いで、濾紙をエタノールに浸けて脱水処理し、液体シンチレーションカウンターにより濾紙に吸着した反応生成物のエネルギー量（放射活性）を測定する。

（ＩＣ_５０の算出）
ＩＣ_５０値は、ＸＬ−ｆｉｔ（ＩＤＢＳ）にて算出した。

（Ｋｉ値の算出）
以下の計算式に従って、Ｋｉ値を算出する。Ｓは反応液中に含まれるＡＴＰ濃度を、Ｋｍはミハエリス−メンテン［Ｍｉｃｈａｅｌｉｓ−Ｍｅｎｔｅｎ］定数を表す。

Ｋｉ＝ＩＣ_５０／（１＋Ｓ／Ｋｍ）
（結果及び考察）
被験化合物として、化合物５−１乃至化合物５−７３（ただし、化合物５−２、化合物５−９、化合物５−１８、化合物５−３７及び化合物５−３８は除く）を使用した時の結果を表１に示す。

表１から明らかなように、本発明化合物は、いずれも優れたＲｈｏキナーゼ阻害作用を示した。上記のことから、本発明化合物はＲｈｏキナーゼが関与する疾患の治療剤として非常に有用であることがわかった。

Ｂ．眼圧下降作用測定試験
本発明化合物の緑内障治療剤としての有用性を調べるため、カニクイザル（性別：雄性、一群２乃至６匹）に本発明化合物を投与した時の眼圧下降効果を評価検討した。被験化合物としては化合物５−３（以下、被験化合物１とする）、化合物５−４（以下、被験化合物２とする）、化合物５−４２（以下、被験化合物３とする）、化合物５−４４（以下、被験化合物４とする）を使用した。

（被験化合物溶液の調製）
被験化合物１、２、３又は４を２．６％グリセリン液に溶解後、水酸化ナトリウムを加えてｐＨを調整し（ｐＨ３．５〜７．０）、濃度１％（被験化合物１又は２）、濃度０．３％（被験化合物３）又は濃度０．１％（被験化合物４）の被験化合物溶液を調製した。

（眼圧下降評価試験方法）
１）０．４％塩酸オキシブプロカイン点眼液をカニクイザルの両眼に一滴点眼し局所麻酔をした。

２）被験化合物溶液投与直前に眼圧を測定し初期眼圧とした。

３）被験化合物溶液を実験動物の片眼に点眼した（対側眼は無処置）。

４）被験化合物溶液点眼の２時間、４時間及び６時間後に０．４％塩酸オキシブプロカイン点眼液を一滴両眼に点眼し局所麻酔後、眼圧を測定した。各時間の眼圧は３回測定し、その平均値を算出した。

尚、コントロールには被験化合物溶液に代えて、基剤（２．６％グリセリン液）のみを投与して、他は上記の１〜４）と同じ方法で試験した。

（結果及び考察）
被験化合物１を使用した時の結果を図１に、被験化合物２を使用した時の結果を図２に、被験化合物３を使用した時の結果を図３に、被験化合物４を使用した時の結果を図４に各々示す。眼圧は初期眼圧からの変化値を示す。

図１、図２、図３及び図４から明らかなように、本発明化合物は、いずれも優れた眼圧下降作用を示した。上記のことから、本発明化合物は緑内障治療剤として特に有用であることが分かった。

本発明は、Ｒｈｏキナーゼ阻害作用を有し、Ｒｈｏキナーゼが関与する疾患、例えば、緑内障等の眼疾患治療剤として有用である新規インダゾール誘導体又はその塩を提供するものである。

図１は、各投与群の眼圧の経時変化を示すグラフである。眼圧は初期眼圧からの変化値で示す。□は被験化合物１投与群を、○はコントロール群を示す。図２は、各投与群の眼圧の経時変化を示すグラフである。眼圧は初期眼圧からの変化値で示す。□は被験化合物２投与群を、○はコントロール群を示す。図３は、各投与群の眼圧の経時変化を示すグラフである。眼圧は初期眼圧からの変化値で示す。□は被験化合物３投与群を、○はコントロール群を示す。図４は、各投与群の眼圧の経時変化を示すグラフである。眼圧は初期眼圧からの変化値で示す。□は被験化合物４投与群を、○はコントロール群を示す。

Claims

下記一般式［Ｉ］で表される化合物又はその塩。

［式中、環Ｘはベンゼン環、又はピリジン環を示し；
Ｒ^１とＲ^２は同一又は異なって、水素原子、又は置換若しくは無置換アルキル基を示し；
Ｒ^１とＲ^２は結合して、置換若しくは無置換シクロアルカン環を形成してもよく；
Ｒ^３とＲ^４は同一又は異なって、ハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換アルキニルオキシ基、置換若しくは無置換シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換シクロアルケニルオキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルケニル基、置換若しくは無置換アルキニル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換シクロアルケニル基、置換若しくは無置換アリール基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロカルボニル基、置換若しくは無置換アルキルカルボニル基、置換若しくは無置換アリールカルボニル基、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、スルフィン酸基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロスルフィニル基、置換若しくは無置換アルキルスルフィニル基、置換若しくは無置換アリールスルフィニル基、スルホン酸基又はそのエステル若しくはそのアミド、ヒドロスルホニル基、置換若しくは無置換アルキルスルホニル基、置換若しくは無置換アリールスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、及び置換若しくは無置換単環式複素環からなる群より選択される１又は複数の基を示し；
Ｒ^５はハロゲン原子、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、及び置換若しくは無置換アリール基からなる群より選択される１又は複数の基を示す。］
置換アルコキシ基、置換アルキル基、置換アルケニル基、又は置換アリール基がハロゲン原子、ヒドロキシ基、無置換アルコキシ基、無置換アリール基、ヒドロキシイミノ基、及び無置換アルコキシイミノ基からなる群より選択される１又は複数の基で置換されたアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、又はアリール基を示す
請求項１記載の化合物又はその塩。
一般式［Ｉ］において、
環Ｘがベンゼン環、又はピリジン環を示し；
Ｒ^１とＲ^２が水素原子、又はアルキル基を示し；
Ｒ^１とＲ^２は結合して、無置換シクロアルカン環を形成してもよく；
Ｒ^３が水素原子、置換アルキル基、無置換アルケニル基、カルボキシ基又はそのエステル若しくはそのアミド、アミノ基、又はシアノ基を示し；
Ｒ^４が水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルケニルオキシ基、無置換シクロアルキルオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換アルケニル基、無置換シクロアルキル基、アミノ基、無置換アルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、又は単環式複素環基を示し；
Ｒ^５がハロゲン原子、又は水素原子を示す
請求項１又は２記載の化合物又はその塩。
置換アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたアルコキシ基を示し、置換アルキル基がヒドロキシ基、及びヒドロキシイミノ基からなる群より選択される１又は複数の基で置換されたアルキル基を示す
請求項３記載の化合物又はその塩。
一般式［Ｉ］において、
環Ｘがベンゼン環、又はピリジン環を示し；
Ｒ^１とＲ^２が水素原子、メチル基、又はエチル基を示し；
Ｒ^１とＲ^２は結合して、シクロペンタン環を形成してもよく；
Ｒ^３が水素原子、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシイミノメチル基、１−メチルビニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アミノ基、又はシアノ基を示し；
Ｒ^４が水素原子、ヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２、２、２−トリフルオロエトキシ基、アリルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、エチル基、ビニル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ピロリジン環、ピロール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピペリジン環、ピリジン環、又はモルホリン環を示し；
Ｒ^５が塩素原子、又は水素原子を示す
請求項１乃至４のいずれか１記載の化合物又はその塩。
一般式［Ｉ］において、
環Ｘがインダゾール環の５位に置換された
請求項１乃至５のいずれか１記載の化合物又はその塩。
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・１−アセチル−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
・４−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ベンジルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−メトキシカルボニル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−カルボキシ−１Ｈ−インダゾール、
・３−アミノカルボニル−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・３−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシイミノメチル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−シアノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−３−（１−メチルビニル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
・４−（Ｎ−アセチルアミノ）−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
・４−アミノ−５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・４−アミノ−５−［４−（１−アミノシクロペンチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・４−アミノ−５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（アミノメチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノシクロペンチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノエチル）フェニル］−４−ジメチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）−３−クロロピリジン−２−イル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エチル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ビニル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジエチルアミノ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシメチル−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−シアノ−１Ｈ−インダゾール、
・６−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・１−アセチル−６−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロール−１−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピペリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（モルホリン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノシクロペンチル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−メトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−ｎ−ブトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（２−フルオロエトキシ）−１Ｈ−インダゾール、
・４−アリルオキシ−５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ｎ−プロポキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−エトキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−（ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−メチルエチル）フェニル］−４−（イソオキサゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［５−（１−アミノ−１−エチルプロピル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルオキシ−１Ｈ−インダゾール、
・５−［４−（１−アミノ−１−エチルプロピル）フェニル］−４−ジフルオロメトキシ−１Ｈ−インダゾール、及び
・５−［５−（１−アミノ−１−メチルエチル）ピリジン−２−イル］−４−シクロプロピルメチルオキシ−１Ｈ−インダゾールからなる群より選択される化合物又はその塩。
請求項１乃至７のいずれか１記載の化合物又はその塩を含有する医薬組成物。
請求項１乃至７のいずれか１記載の化合物又はその塩を有効成分として含有するＲｈｏキナーゼ阻害剤。
請求項１乃至７のいずれか１記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する緑内障治療剤。