JP2008095061A - セミipn型複合体の熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたワニス、プリプレグ及び金属張積層板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、セミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物であって、(A)ポリフェニレンエーテルと、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、化学変性されていないブタジエンポリマー及び(C)架橋剤からのプレポリマーと、が相容化した未硬化のものである、樹脂組成物、並びにそれを用いた樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板に関する。
【選択図】なし
Description
その結果、特許文献1、特許文献2及び特許文献11に示されている樹脂組成物では、極性の高いエポキシ樹脂やビスマレイミドの影響によって硬化後の誘電特性が悪化し、高周波用途には不適であった。
特許文献3に示されているシアネートエステルを併用した組成物では、誘電特性は優れ
るものの、吸湿後の耐熱性が低下した。
特許文献4〜5、特許文献9及び特許文献10に示されているトリアリルシアヌレートやトリアリルイソシアヌレートを併用した組成物では、比誘電率がやや高いことに加え、誘電特性における吸湿に伴うドリフトが大きいという傾向が見られた。
特許文献4〜7及び特許文献10に示されているポリブタジエンを併用した樹脂組成物では、誘電特性は優れるものの、樹脂自体の強度が低いことや熱膨張係数が高いという問題があるため、高多層用のプリント配線板用途には不適切であった。
特許文献8は、金属、ガラス基材との接着性を改善するために変性ポリブタジエンを併用した樹脂組成物である。しかし、変性されてないポリブタジエンを用いた場合に比べて特に1GHz以上の高周波領域において誘電特性が大幅に悪化するという問題があった。
さらに、特許文献11に示されているポリフェニレンエーテルと不飽和カルボン酸又は不飽和酸無水物との反応生成物を用いた組成物では、極性の高い不飽和カルボン酸や不飽和酸無水物の影響により通常のポリフェニレンエーテルを用いた場合よりも誘電特性が悪化する。
そのため、上述した熱可塑性の欠点が改善され、かつ誘電特性にも優れた、PPEを含有する熱硬化性樹脂組成物に対する需要があると考えられる。
そこで、本発明者らは、高周波用途のプリント配線板用材料として、低誘電率、低誘電正接である熱硬化性樹脂を用い、かつ金属箔にはロープロファイル箔を用いることについて検討した。
また、金属箔との間の引き剥がし強さについてもロープロファイル箔を適用しうるだけの強度はなく低いレベルであるが、これにはブタジエンホモポリマーと金属箔との界面接着力の低さよりも、引き剥がし時の金属箔近傍における樹脂の凝集破壊強度の低さの方が、より大きな要因として影響しているものと考えられる。
本願発明の実施態様は先行技術の問題全てを解決する発明に限定されない。
本発明者らは、ポリフェニレンエーテルを含有する樹脂組成物について、上記課題を解決できるよう鋭意研究を重ねた結果、ポリフェニレンエーテルと、特定のブタジエンポリマーからのプレポリマーと、が相容化した未硬化のものである、セミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物であり、新規な独自の相容方法で製造される相容化した未硬化のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンポリマーを含有する熱硬化性樹脂組成物であるセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物を達成した。そして、この樹脂組成物を、プリント配線板用途に用いることにより、高周波帯域での良好な誘電特性、伝送損失を低減する特性に優れ、かつ良好な吸湿耐熱性、低熱膨張特性を発現できることを明らかとした。この樹脂組成物が、さらに、金属箔との間の引き剥がし強さが高いため、特にロープロファイル箔のような表面粗さの小さい金属箔も適用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
(B)が、−〔CH2−CH=CH−CH2〕−単位(j)及び−〔CH2−CH(CH=CH2)〕−単位(k)からなる化学変性されていないブタジエンポリマーであり、j:kの比が60〜5:40〜95であり;
(C)が、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である、セミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物に関する。
R1は、m価の脂肪族性又は芳香族性の有機基であり、
Xa及びXbは、水素原子、ハロゲン原子及び脂肪族性の有機基から選ばれた 同一又は異なっていてもよい一価の原子又は有機基であり、そして
mは1以上の整数を示す。
で表される少なくとも一種以上のマレイミド化合物を含有する樹脂組成物に関する。
本発明の新規なセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物が、上述の目的を達成できることの理由は現在のところ詳細には明らかになっていない。本発明者らは以下のように推測しているが、他の要素の関わりを除外するものではない。
なお、一般に言われる硬化反応とは、熱プレス又は溶剤揮発温度以上でラジカルを発生させて硬化させることであり、本発明における予備反応との違いは明白である。
本願発明のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを含有する樹脂組成物(未硬化のセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物)を用いて製造されるプリプレグは、外観が均一であり、かつ、ある程度架橋したブタジエンプレポリマーと元々タックのないポリフェニレンエーテルが分子レベルで相容化しているためにタックの問題が解消される。さらに、このプリプレグを用いて製造される金属張積層板は、プリプレグ同様に外観上の問題もなく、また、分子鎖同士が部分的かつ物理的に絡み合いながら硬化するため、不均一状態の樹脂組成物を硬化させた場合よりも、疑似的に架橋密度が高くなるため弾性率が向上し、熱膨張係数が低くなる。さらに、弾性率の向上と均一なミクロ相分離構造の形成により、樹脂の破壊強度や耐熱性(特に吸湿時)を大幅に高めることができる。さらに、樹脂の破壊強度の向上により、ロープロファイル箔を適用できるレベルまでの高い金属箔引き剥がし強さを発現し得る。さらに、(C)成分として、硬化物とした時の樹脂強度や靭性を高める、あるいは分子運動を拘束させる等の特徴を持たせるような特定の架橋剤を選択することにより、金属箔引き剥がし強さ及び熱膨張特性のレベルを向上できることを見出している。
本発明において好適に用いられる(B)成分の具体例としては、ジビニルビフェニル(新日鐵化学社製)が商業的に入手可能である。
なお、本発明におけるポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーとは、(C)成分が100%転化した状態を含む。また、(C)成分の転化が100%未満であり、反応しない、未転化の(C)成分が残存する状態も含む。
(C)成分の転化率(反応率)とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー中の(C)成分の残存量と予め作成した(C)成分の検量線とから換算したものである。
上記の(B)成分及び(C)成分として例示されたものと同じ化合物を(E)成分として配合する場合は、未硬化のセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物(ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー)の製造後に配合し、その場合の(E)成分の配合量は、(B)成分及び(C)成分の配合量とは区別され、下記に好ましい配合量が別途記述される。上記の(B)成分及び(C)成分として例示されたものと同じ化合物を(E)成分として配合する場合は、ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー製造時に用いたものと、それぞれ同種のものを用いても、異なる種類のものを用いてもよい。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン350重量部と、成分(A)としてのポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、成分(B)としての化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部と、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部と、溶液中の固形分(不揮発分)濃度が30重量%となるように、溶媒としてのメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、撹拌を続けた。これらが溶解又は均一分散したことを確認した。その後、液温を110℃に上昇させた。その温度110℃を保ったまま、反応開始剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合した。配合した物を、撹拌しながら約1時間予備反応させて、(A)ポリフェニレンエーテルと、(B)化学変性されていないブタジエンポリマーと、(C)架橋剤とが相容化したポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液を得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のビス(4−マレイミドフェニル)メタンの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。転化率は33%であった。転化率は、100からビス(4−マレイミドフェニル)メタンの未転化分(測定値)を引いた値である。
次いで、フラスコ内の液温を80℃に設定した。その後、撹拌しながら溶液の固形分濃度が45重量%となるように濃縮した。次に、溶液を室温まで冷却した。次いで成分(D)としての1,1’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した。その後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、調製例1の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ポリフェニルメタンマレイミド(BMI−2000、大和化成工業社製)30重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−2000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は35%であった。
続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)35重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、25%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例3の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)40重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、30%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例4の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
(a) 調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、N−フェニルマレイミド(イミレックス−P、日本触媒社製)15重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のイミレックス−Pの転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、26%であった。
(b) 続いて、この溶液を調製例1と同様にして濃縮した後、液温を80℃に保ったまま、成分(E)としての2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)25重量部を配合した。次いで、撹拌しながら室温まで冷却後、成分(D)として1,1’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した。その後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、調製例5の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例5(a)において、成分(C)としてのN−フェニルマレイミドの代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)15重量部を用いたこと以外は、調製例5と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−1000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、32%であった。
続いて、この溶液を用い、調製例5(b)と同様にして調製例6の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
(a) 調製例5(a)において、成分(C)としてのN−フェニルマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)25重量部を用いたこと以外は、調製例5と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、31%であった。
(b) 続いて、この溶液を用いて調製例5(b)における成分(E)としての2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)15重量部と、更に成分(F)としてのエチレンビス(ペンタブロモフェニル)(SAYTEX8010、アルベマール社製)70重量部を配合したこと以外は調製例5と同様にして調製例7の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例7(a)において、成分(C)としての2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)の配合量を40重量部としたこと以外は、調製例7と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、30%であった。
続いて、この溶液を用いて、調製例7(b)における成分(E)としてのビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、スチレン−ブタジエン共重合体(タフプレン125、旭化成ケミカルズ社製)10重量部を配合し、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)の代わりに、エチレンビステトラブロモフタルイミド(BT−93W、アルベマール社製)70重量部を配合したこと以外は調製例7と同様にして調製例8の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
(a) 調製例1において、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ジビニルビフェニル(新日鐵化学社製)20重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のジビニルビフェニルの転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、28%であった。
(b) 続いて、この溶液を調製例1と同様にして濃縮した後、液温を80℃に保ったまま、成分(F)として臭素化ポリスチレン(PBS64HW、グレートレイクス社製)70重量部を配合した。次いで、撹拌しながら室温まで冷却後、成分(D)として1,1’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、調製例9の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調整例3と同様にして作製した樹脂ワニス(ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率は、24%)に、(G)成分の無機充填剤として球形シリカ(SO−25R、平均粒径:0.5μm、アドマテックス社製)35重量部を配合した後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、調製例10の樹脂ワニス(固形分濃度約45重量%)を調製した。
調製例3において、成分(B)の化学変性されていないブタジエンポリマーとして、B−3000の代わりにRicon142(SARTOMER社製、Mn:3900、1,2−ビニル構造:55%)を用いたこと以外は、調製例3と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、27%であった。続いて、この溶液を用いて調製例3と同様にして調製例11の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
温度計、還流冷却器、撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン200重量部とポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成社製)100重量部を投入し、溶解又は均一分散したことを確認後、室温まで冷却した。次いで、撹拌しながら室温まで冷却後、反応開始剤として1,1’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、比較調製例1の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例1において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)100重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例1において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例3の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例3において、更にトリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成社製)50重量部を加えたこと以外は、比較調製例3と同様にして比較調製例4の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例4において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部を加えたこと以外は、比較調製例4と同様にして比較調製例5の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン350重量部とポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、末端に水酸基を有するグリコール変性1,2−ポリブタジエン(G−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部及び溶液中の固形分(不揮発分)濃度が30重量%となるようにメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、溶解又は均一分散したことを確認後に液温を110℃に保ったまま、反応開始剤として1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合し、撹拌しながら約10分間予備反応させた。この予備反応物中のBMI−1000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、4%であった。次いで、フラスコ内の液温を80℃に設定後、撹拌しながら溶液の固形分(不揮発分)濃度が45重量%となるように濃縮した。次に、溶液を室温まで冷却した。その後、反応開始剤として1,1’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、比較調製例6の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例6において、グリコール変性1,2−ポリブタジエンの代わりに、末端にカルボキシル基を有するカルボン酸変性1,2−ポリブタジエン(C−1000、日本曹達社製、Mn:1400、1,2−ビニル構造:89%)を100重量部用いたこと以外は、比較調製例6と同様にして予備反応物を得た。この予備反応物のBMI−1000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、19%であった。続いて、この溶液を用いて比較調製例6と同様にして比較調製例7の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、ブタジエンホモポリマーとしてB−3000の代わりにRicon130(SARTOMER社製、Mn:2500、1,2−ビニル構造:28%)を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテルの存在下でポリブタジエンの予備反応物を得た。この予備反応溶液中のBMI−1000の転化率をGPCを用いて測定した。転化率は、24%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして比較調製例8の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
BMI: ビスマレイミド化合物
イミフレックス−P: N−フェニルマレイミド
TAIC: トリアリルイソシアヌレート
パーヘキサTMH: 1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン
パ−ブチルP: 1,1’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン
SAYTEX8010: エチレンビス(ペンタブロモフェニル)
BT−93W: エチレンビステトラブロモフタルイミド
PBS64HW: 臭素化ポリスチレン
SO−25R: 球形シリカ
調製例1〜11及び比較調製例1〜8で得られた樹脂ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績社製)に含浸した後、100℃で5分間加熱乾燥して、樹脂含有割合50重量%の作製例1〜11及び比較作製例1〜8のプリプレグを作製した。なお、調製例1〜11の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ作製例1〜11に該当し、また比較調製例1〜8の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ比較作製例1〜8に該当する。
上述の作製例1〜11及び比較作製例1〜8のプリプレグの外観及びタック性を評価した。評価結果を表2に示す。外観は目視により評価し、プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ等があり、表面平滑性に欠けるものを×、ムラ、スジ等がなく、均一なものを○とした。また、プリプレグのタック性は、25℃においてプリプレグ表面に多少なりともべたつき(タック)があるものを×、それ以外を○とした。
上述の作製例1〜11及び比較作製例1〜8のプリプレグ4枚を重ねた構成品(未プレス)を設け、その上下に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(F3−WS、M面Rz:3μm、古河電気工業社製)をM面が接するように配置し、200℃、2.9MPa、70分のプレス条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.5mm)を作製した。また、作製例1及び比較作製例1のプリプレグについて、銅箔に厚さ18μmの一般銅箔(GTS、M面Rz:8μm、古河電気工業社製)を用いた両面銅張積層板を、ロープロファイル銅箔を用いた場合と同一プレス条件で、それぞれ作製した。なお、実施例1〜12及び比較例1〜9の銅張積層板における作製例1〜11及び比較作製例1〜8のプリプレグと使用銅箔との組合せについては、表2に示す。
上述の実施例1〜12及び比較例1〜9の銅張積層板について、伝送損失、誘電特性、銅箔引き剥がし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数を評価した。その評価結果を表2に示す。銅張積層板の特性評価方法は以下の通りである。
銅張積層板の伝送損失は、ベクトル型ネットワークアナライザを用いたトリプレート線路共振器法により測定した。なお、測定条件はライン幅:0.6mm、上下グランド導体間絶縁層距離:約1.0mm、ライン長:200mm、特性インピーダンス:約50Ω、周波数:3GHz、測定温度:25℃とした。また、得られた伝送損失から3GHzの誘電特性(比誘電率、誘電正接)を算出した。
銅張積層板の銅箔引き剥がし強さは、銅張積層板試験規格JIS−C−6481のとおりに測定した(常態での測定)。
測定は、銅張積層板を作製した後、銅箔をエッチングして、測定試験用のライン(幅10mm±0.1mm)を作製した。次いで、引き剥がし速度約50mm/分で引き剥がし強度を測定した。
50mm角に切断した上述の銅張積層板の両面及び片側の銅箔をエッチングし、その常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1、3及び5時間)保持した後のものを、288℃の溶融はんだに20秒間浸漬し、得られた銅張積層板(3枚)の外観を目視で調べた。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の銅張積層板3枚のうち、基材内(絶縁層内)及び基材と銅箔間に膨れやミーズリングの発生が認められなかったものの枚数を意味する。
両面の銅箔をエッチングし、5mm角に切断した上述の銅張積層板における熱膨張係数(板厚方向、30〜130℃)は、TMAにより測定した。
このことは、上述の課題において述べたように、伝送損失の低減には、一般箔よりもロープロファイル箔の方が優れる。金属箔との間の引き剥がし強さでは逆である。そのために伝送損失の低減と所要な金属箔との間の引き剥がし強さとの両立が困難であったことを裏付けるものである。
そして、伝送損失と引き剥がし強さに関しては、本発明の樹脂組成物と一般箔を用いた実施例2は、同様に一般箔を用いた比較例2と比較して、伝送損失4.29と格段に優れ、引き剥がし強さも1.12kN/mと優れる。
本発明の樹脂組成物とロープロファイル箔を用いた実施例1、3〜12の銅張積層板は、伝送損失3.72以下と特に優れ、ロープロファイル箔を用いているにも係らず、引き剥がし強さ0.77以上と優れ、伝送損失の低減と引き剥がし強さの両立に極めて有効な樹脂組成物であることが明らかである。
比較例3は、ポリフェニレンエーテルとビスマレイミド化合物の系であり、一般箔に代えてロープロファイル箔を用いた場合の特許文献2に相当する。この系は、プリプレグ特性及び熱膨張係数は良好であるが、比誘電率、誘電正接、伝送損失に劣り、引き剥がし強さが劣り、またはんだ耐熱性に劣り、総合した性能は不充分である。
比較例4は、相容化していない従来のポリフェニレンエーテルとブタジエンホモポリマーの系であり、一般箔に代えてロープロファイル箔を用いた場合の特許文献6、7に相当する。この系は、比誘電率、誘電正接、伝送損失は良好であるが、プレプリグ特性、引き剥がし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数に劣り、総合した性能は不充分である。この系は、マクロに相分離しているため、本願発明の相容化した組成物を用いた試料から目視で容易に判別することができる。
比較例5は、相容化していない従来のポリフェニレンエーテルとブタジエンホモポリマーとトリアリルイソシアヌレートの系である。この系は、比誘電率、誘電正接、伝送損失は不充分であり、プレプリグ特性、引き剥がし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数に劣り、全般的に性能が劣る。この系は、マクロに相分離しているため、本願発明の相容化した組成物を用いた試料から目視で容易に判別することができる。
比較例6は、ポリフェニレンエーテルとブタジエンホモポリマーとマレイミド化合物の系であり、本発明と同成分の相容化されていない樹脂組成物に相当する。この系は、比誘電率、誘電正接、伝送損失は不充分であり、プレプリグ特性、引き剥がし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数に劣り、全般的に性能が劣る。この系は、マクロに相分離しているため、本願発明の相容化した組成物を用いた試料から目視で容易に判別することができる。
比較例7は、相容化していない従来のポリフェニレンエーテルとグリコール変性ポリブタジエンとマレイミド化合物の系であり、一般箔に代えてロープロファイル箔を用いた場合の特許文献8に相当する。この系は、比誘電率、誘電正接、伝送損失に劣り、プレプリグ特性、引き剥がし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数に劣り、全般的に性能が劣る。この系は、マクロに相分離しているため、本願発明の相容化した組成物を用いた試料から目視で容易に判別することができる。
比較例8は、ポリフェニレンエーテルとカルボン酸変性ポリブタジエンとマレイミド化合物の系であり、一般箔に代えてロープロファイル箔を用いた場合の特許文献8に相当する。この系は、プレプリグ特性及び引き剥がし強さは良好であるが、比誘電率、誘電正接、伝送損失に劣り、はんだ耐熱性、熱膨張係数に劣り、総合した性能は不充分である。
比較例9は、本発明に適用されない1,2−ビニル構造が40%未満の化学変性されていないブタジエンポリマーを用いて実施例1と同様の方法で作製した系である。この系は、本願発明と比べて架橋密度の低下に伴い硬化性が低くなるため、誘電正接及び熱膨張係数が実施例1と比較すると劣る。
また、本発明の樹脂組成物を用いて、樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板を形成することができ、本発明の樹脂組成物及びこれを用いた樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板は、樹脂物自体の誘電特性の向上により誘電体損失を低減させたために、電気的特性の改善を達成できた。さらに、本発明の樹脂組成物等は、通常の表面粗さの金属箔に加えて、表面粗さの小さい金属箔にも適用可能であるという優れた特性を有する。そのために、本発明の樹脂組成物と表面粗さの小さい金属箔の組み合わせでは、導体損失をさらに低減させるために、電気的特性の改善が達成できた。そのために、高周波帯域での伝送損失をプリント配線板業界の要求水準を満たす程度までに低減することを達成しており、高周波分野で使用されるプリント配線板の製造に好適に用いることができる。
そして、本発明の樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板は、上述の特性を達成するので高周波帯域、例えば1GHz以上の高周波信号を扱う移動体通信機器やその基地局装置、サーバー、ルーター等のネットワーク関連電子機器及び大型コンピュータ等の各種電気・電子機器に使用されるプリント配線板の部材・部品用途として有用である。
Claims (18)
- セミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物であって、(A)ポリフェニレンエーテルと、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、化学変性されていないブタジエンポリマー及び(C)架橋剤からのプレポリマーと、が相容化した未硬化のものである、樹脂組成物。
- (A)ポリフェニレンエーテルと、(B)ブタジエンポリマー及び(C)架橋剤がラジカル重合したラジカル重合性重合体と、からなるセミIPN型複合体であって、
(B)が、−〔CH2−CH=CH−CH2〕−単位(j)及び−〔CH2−CH(CH=CH2)〕−単位(k)からなる化学変性されていないブタジエンポリマーであり、j:kの比が60〜5:40〜95であり;
(C)が、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である、
未硬化のセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物。 - (A)ポリフェニレンエーテルの存在下で、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、化学変性されていないブタジエンポリマーと、(C)架橋剤と、を予備反応させて得られる、ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを含有する未硬化のセミIPN型複合体の熱硬化性樹脂組成物。
- ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを、(C)成分の転化率が5〜100%の範囲となるように予備反応させて得る、請求項3記載の樹脂組成物。
- (C)成分が、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- (C)成分が、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- (C)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- (C)成分が、ジビニルビフェニルを含有する少なくとも一種以上のビニル化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- (A)成分の配合割合が、(B)成分と(C)成分との合計量100重量部に対して2〜200重量部の範囲であり、(C)成分の配合割合が、(B)成分100重量部に対して2〜200重量部の範囲である、請求項1〜9のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- さらに(D)ラジカル反応開始剤を含有する、請求項1〜10のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- さらに、(E)未硬化のセミIPN型複合体を構成しない、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合基を含有する架橋性モノマー又は架橋性ポリマーを含有する、請求項1〜11のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- (E)成分が、化学変性されていないブタジエンポリマー、マレイミド化合物、及びスチレン−ブタジエン共重合体からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のエチレン性不飽和二重結合基含有の架橋性モノマー又は架橋性ポリマーである、請求項12記載の樹脂組成物。
- さらに(F)臭素系難燃剤及びリン系難燃剤の少なくとも一種を含有する、請求項1〜13のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- さらに(G)無機充填剤を含有する、請求項1〜14のいずれか1項記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項記載の樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られるプリント配線板用樹脂ワニス。
- 請求項16記載のプリント配線板用樹脂ワニスを基材に含浸後、乾燥させて得られるプリプレグ。
- 請求項17記載のプリント配線板用プリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板。
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