JP5641093B2 - 印刷配線板用樹脂組成物並びにこれを用いた樹脂ワニス,プリプレグ及び金属張積層板 - Google Patents
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Description
その結果、特許文献1〜5に示されているような従来から知られているポリマレイミドを併用した樹脂組成物では、熱膨張特性、導体との接着性(特に導体層と絶縁層との接着面である粗化処理面(以下、「M面」という。)側の表面凹凸が小さい金属箔、具体的には、M面の表面粗さ(十点平均粗さ;Rz)が5μm以下の金属箔(以下、ロープロファイル箔。)を用いた場合)、また30層以上の高多層配線板を製造する際のプリプレグの成形性にやや限界があった。特に、熱膨張特性の課題に対してはポリマレイミドの配合量を増量すれば解消されるが、ポリブタジエン樹脂の優れた誘電特性が損なわれる。そのため、上述した欠点がより一層改善され、かつ誘電特性にも優れた、ポリブタジエン系熱硬化性樹脂組成物に対する需要があると考えられる。
(A)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、かつ化学変性されていないブタジエンポリマー及び(B)マレイミド化合物、又は(A)成分と(B)成分とのプレポリマーを成分としてなる樹脂組成物であって、
(B)成分が、一般式(2):
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物である印刷配線板用樹脂組成物である。
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物である印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
(D)臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも1種類以上を含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
(E)無機充填剤を含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
(F)スチレン系飽和型熱可塑性エラストマを含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
上記の印刷配線板用樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られる樹脂ワニスであることが好ましい。
上記の樹脂ワニスを基材に含浸後、60〜200℃で乾燥させて得られるプリプレグであることが好ましい。
上記のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板であることが好ましい。
本発明の一つの態様(態様2)は、以下に関する。
1. (A)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、かつ化学変性されていないブタジエンポリマー及び(B)マレイミド化合物、又は(A)成分と(B)成分とのプレポリマーを成分としてなる樹脂組成物であって、(B)成分が、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミド、下記一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物である印刷配線板用樹脂組成物。
3. (B)成分が、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン又はビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
4. (A)成分と(B)成分とのプレポリマーが、(B)成分の転化率が5〜100%の範囲となるように予備反応させて得るプレポリマーである印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
5. (B)成分の配合割合が、(A)成分100重量部に対して2〜200重量部の範囲である印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
6. さらに(C)ラジカル反応開始剤を含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
7. さらに(D)臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも1種類以上を含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
8. さらに(E)無機充填剤を含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
9. さらに(F)スチレン系飽和型熱可塑性エラストマを含有する印刷配線板用樹脂組成物であることが好ましい。
10. 上記1〜9のいずれか印刷配線板用樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られる樹脂ワニスであることが好ましい。
11. 上記11の樹脂ワニスを基材に含浸後、60〜200℃で乾燥させて得られるプリプレグであることが好ましい。
12. 上記12のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板であることが好ましい。
本発明の印刷配線板用樹脂組成物が、上述の目的を達成できる要因は、現在のところ詳細には明らかになっていない。本発明者らは以下のように推測しているが、他の要素の関わりを除外するものではない。
さらに、上記に示したモノマレイミド化合物を併用することにより、硬化反応の際、従来のポリマレイミド化合物を用いた場合よりも、成型時に急激な架橋密度の上昇に伴う粘度上昇が抑えられため、樹脂流れ性が向上し、良好な成形性が得ることもできる。また、上記一般式(1)、上記一般式(3)及び上記モノマレイミド化合物を適宜併用することにより、それぞれの効果がバランスよく発現させることができる。また、上記一般式(1)のマレイミド化合物を併用することにより、低吸湿性、良好な誘電特性と低熱膨張特性を発現できる。これは、極性の低い置換アルキル基により、従来のマレイミド化合物に比べて吸水率が低減され、かつこの嵩高い置換基の立体障害により架橋点付近の分子鎖が拘束されることにより、弾性率が向上し、低熱膨張性が発現されたものと考えられる。
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物であり、好ましくは2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンである。
そして、本発明の更に他の態様(態様4)では、プレポリマーを構成しないマレイミド化合物であり、(B)成分とは別に含有される追加分のマレイミド化合物(例えば(G)成分)は、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミド、並びに下記一般式(1)及び一般式(3):
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物であり、好ましくは、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン又はビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である。
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物であり、好ましくは、N−フェニルマレイミド又はビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である。
そして、本発明の更に別の態様(態様5)では、プレポリマーを構成しないマレイミド化合物であり、(B)成分とは別に含有される追加分のマレイミド化合物(例えば(G)成分)は、一般式(2):
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物であり、好ましくは2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンであり、併用する場合には2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン及びビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンの組み合わせが好ましい。ここで、特にN−フェニルマレイミド等のモノマレイミドを用いてプレポリマとした場合、プレポリマの粘度は比較的低く、(1)ワニスの不揮発分濃度を上げられ、且つプリプレグの多層化時の成形性に有利である。(2)ポリフェニレンオキシド等の他の低極性高分子量体との相溶性に優れ、より低誘電のワニスを得るのに有効である。
また、(A)成分として、−〔CH2−CH=CH−CH2〕−単位(j)及び−〔CH2−CH(CH=CH2)〕−単位(k)からなる化学変性されていないブタジエンポリマーであり、j:kの比が60〜5:40〜95であるものを用いることができる。
本発明において、上記(B)成分と併用されるものは、例えば、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2、6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミド、一般式(1)及び一般式(3)で表されるマレイミド化合物であれば特に制限はなく、一般式(1)の好適な具体例としては、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンが挙げられ、上記のモノマレイミドの中では、コストの点でN−フェニルマレイミドを用いることがより好ましい。そして、上記マレイミド化合物は単独でも、二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
そして併用されるものは、例えば、イミレックス-P(N−フェニルマレイミド)、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)を商業的に入手可能である。
本発明の樹脂組成物に(G)成分を添加する場合、(A)成分と(B)成分とのプレポリマーが形成された後に、(G)成分を樹脂組成物に添加する。
本発明における配合割合では、(G)成分の配合割合は、上記(B)成分の配合量を含まない割合である。(G)成分の配合割合は、樹脂組成物中のマレイミド化合物の配合量(たとえば測定量)から未反応の(B)成分の配合量を引いて求められる。未反応の(B)成分の配合量は、プレポリマーの形成するために用いる(A)成分と(B)成分の配合量と、プレポリマー形成後の(B)成分の転化率から求められる。
調製例1
温度計、還流冷却器、撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン40重量部、メチルエチルケトン(MEK)40重量部、成分(A)として化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部、成分(B)としてN−フェニルマレイミド(イミレックス−P、日本触媒社製)10重量部及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)20重量部を投入し、フラスコ内の温度を70℃に設定して撹拌溶解し、溶解を確認後、撹拌しながら液温を室温まで冷却した。次いで、成分(C)の反応開始剤としてα,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した後、濃度調整用のMEKを配合して、調製例1の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
調製例1において、N−フェニルマレイミドの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)15重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にして調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
調製例1において、N−フェニルマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)30重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にして調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
(a) 温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン100重量部と、成分(A)としての化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部と、成分(B)としてのN−フェニルマレイミド(イミレックス−P、日本触媒社製)10重量部と、溶液中の固形分(不揮発分)濃度が40重量%となるように、溶媒としてのメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、撹拌しながら、液温を95℃に上昇させ、これらが溶解又は均一分散したことを確認した。その後、液温温度を95℃に保ったまま、反応開始剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合し、撹拌しながら約1時間予備反応させて、(A)成分と(B)成分とのプレポリマー溶液を得た。このプレポリマー溶液中のN−フェニルマレイミドの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、転化率40%であった。転化率は、100からN−フェニルマレイミドの未転化分(測定値)を引いた値である。
調製例4(a)において、N−フェニルマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)20重量部を用いたこと以外は、調製例4(a)と同様にしてプレポリマー溶液を得た。このプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ37%であった。続いて、この溶液を用いて、追加の成分(B)をビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)15重量部に変えて、SAYTEX8010の代わりに、成分(F)としてのスチレン−ブタジエン共重合体の水素添加物(タフテックH1051、スチレン含有比率:42%、旭化成ケミカルズ社製)10重量部を配合した以外は調製例4と同様にして調製例5の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
調製例4(a)と同様にして得たプレポリマー溶液を用いて、追加の成分(B)を2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)20重量部に変えて、SAYTEX8010の代わりに、成分(E)としての球形シリカ(SO−25R、アドマテックス社製、平均粒径0.5μm)40重量部を配合した以外は調製例4と同様にして調製例6の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
調製例1において、N−フェニルマレイミド及びBMI−4000の代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部を用い、溶媒をMEK20重量部、ジメチルホルムアミド70重量部に代えた以外は、調製例1と同様にして比較調製例1の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
比較調製例1において、BMI−1000の代わりに、ポリフェニルメタンマレイミド(BMI−2000、大和化成工業社製)30重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
比較調製例1において、BMI−1000の代わりに、m−フェニレンビスマレイミド(BMI−3000、大和化成工業社製)30重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例3の樹脂ワニス(固形分濃度約60重量%)を調製した。
イミレックス−P: N−フェニルマレイミド
パーヘキサTMH: 1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン
パ−ブチルP: α,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン
SAYTEX8010: エチレンビス(ペンタブロモフェニル)
H1051: スチレン−ブタジエン共重合体の水素添加物
SO−25R: 球形シリカ(平均粒径0.5μm)
調製例1〜6及び比較調製例1〜3で得られた樹脂ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績社製)に含浸した後、120℃で5分間加熱乾燥して、樹脂含有割合50重量%の作製例1〜6及び比較作製例1〜3のプリプレグを作製した。なお、調製例1〜6の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ作製例1〜6に該当し、また比較調製例1〜3の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ比較作製例1〜3に該当する。
上述の作製例1〜6及び比較作製例1〜3のプリプレグの樹脂流れ性を評価した。樹脂流れ性の評価は、プリプレグ試験規格JIS−C−6521に準拠した。評価結果を表2に示す。
上述の作製例1〜6及び比較作製例1〜3のプリプレグ4枚を重ねてなる基材の両面に、厚さ18μのロープロファイル銅箔(F3−WS、M面Rz:3μm、古河電気工業社製)をM面が接するように配置し、200℃、2.9MPa、70分のプレス条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.5mm)を作製した。また、作製例1及び比較作製例1のプリプレグについて、銅箔に厚さ18μmの一般銅箔(GTS、M面Rz:8μm、古河電気工業社製)を用いた両面銅張積層板を、ロープロファイル銅箔を用いた場合と同一プレス条件で、それぞれ作製した。なお、実施例1〜7及び比較例1〜4の銅張積層板における作製例1〜6及び比較作製例1〜3のプリプレグと使用銅箔との組合せについては、表2に示す。
上述の実施例1〜7及び比較例1〜4の銅張積層板について、伝送損失、誘電特性、銅箔引きはがし強さ、吸水率、熱膨張係数を評価した。その評価結果を表2に示す。銅張積層板の特性評価方法は以下の通りである。
銅張積層板の伝送損失は、ベクトル型ネットワークアナライザを用いたトリプレート線路共振器法により測定した。なお、測定条件はライン幅:0.6mm、上下グランド導体間絶縁層距離:約1.0mm、ライン長:200mm、特性インピーダンス:約50Ω、周波数:3GHz、測定温度:25℃とした。また、得られた伝送損失から3GHzの誘電特性(比誘電率、誘電正接)を算出した。
銅張積層板の銅箔引きはがし強さは、銅張積層板試験規格JIS−C−6481に準拠して測定した。
50mm角に切断した上述の銅張積層板の両面及び片側の銅箔をエッチングし、常態とプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に5時間保持した後のものの重量差から、吸水率を算出した。
両面の銅箔をエッチングし、5mm角に切断した上述の銅張積層板における熱膨張係数(板厚方向、30〜130℃)は、TMAにより測定した。
特に、従来の樹脂組成物にロープロファイル箔を用いた比較例1では、伝送損失は一般箔4.47からロープロファイル箔4.04dB/mと改善されたが、引き剥がし強さは一般箔0.84に対してロープロファイル箔0.51kN/mと低い値である。このことは、上述の課題において述べたように、伝送損失の低減には、一般箔よりもロープロファイル箔の方が優れるが、金属箔との間の引き剥がし強さでは逆であり、そのために伝送損失の低減と所要な金属箔との間の引き剥がし強さとの両立が困難であったことを裏付けるものである。この比較調製例1の従来の樹脂組成物に用いたマレイミド化合物は、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンであり、特許文献1及び2、並びに特許文献5の実施例3〜8で用いられた多官能性マレイミド類に相当する。そして、比較調製例2におけるポリフェニルメタンマレイミドは、特許文献5の実施例1、並びに特許文献3及び4のポリマレイミド化合物に相当する。
また、本発明の樹脂組成物は、樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板を提供することができる。したがって、本発明の樹脂組成物及びこれを用いた樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板は、高周波帯域での伝送損失を充分な程度までに低減可能となるため、高周波分野で使用される印刷配線板の製造に好適に用いることができる。
そして、本発明は、高周波帯域、例えば1GHz以上の高周波信号を扱う移動体通信機器やその基地局装置、サーバー、ルーター等のネットワーク関連電子機器及び大型コンピュータ等の各種電気・電子機器に使用される印刷配線板の部材・部品用途として有用である。
Claims (10)
- (A)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、かつ化学変性されていないブタジエンポリマーと(B)マレイミド化合物とのプレポリマーを成分としてなる樹脂組成物であって、
(B)成分が、一般式(2):
(式中、R2は、−C(Xc)2−又は−O−であり、それぞれ同一又は異なっていてもよい、Xcは炭素数1〜4のアルキル基、−CF3、−OCH3、−NH2、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それぞれ同一又は異なっていてもよい、それぞれベンゼン環の置換位置は相互に独立であり、pは0〜10の整数を示し、qは2〜10の整数を示す。)
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物であり、
さらに(G)マレイミド化合物を含有し、(G)成分が、プレポリマーを構成しないマレイミド化合物であり、(B)成分とは別に含有される追加分のマレイミド化合物であり、
(G)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、並びに下記一般式(1)及び一般式(3):
(式中、R1は、−CO−、−S−、−SO2−、又は連結する結合であり、それぞれ同一又は異なっていてもよく、Xaは、炭素数2以上のアルキル基を少なくとも1つ以上含み、炭素数1〜4のアルキル基を示し、それぞれ同一又は異なっていてもよく、Xa及びそれぞれベンゼン環の置換位置は相互に独立であり、mは0〜10の整数を示し、nは1〜10の整数を示す。)
(式中、R2は、−CO−、−S−、−SO2−、又は連結する結合であり、それぞれ同一又は異なっていてもよく、Xcは炭素数1〜4のアルキル基、−CF3、−OCH3、−NH2、ハロゲン原子又は水素原子を示し、それぞれ同一又は異なっていてもよく、それぞれベンゼン環の置換位置は相互に独立であり、pは0〜10の整数を示し、qは2〜10の整数を示す。)
で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のマレイミド化合物であり、
さらに(F)スチレン系飽和型熱可塑性エラストマを含有し、
(B)成分の配合割合が、(A)成分100重量部に対して2〜200重量部の範囲であり、(F)成分の配合割合が、(A)成分及び(B)成分の合計量100重量部に対して、5〜30重量部である印刷配線板用樹脂組成物。 - (B)成分が、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンである、請求項1記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- (G)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する少なくとも一種以上のマレイミド化合物である、請求項1又は2記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- (A)成分と(B)成分とのプレポリマーが、(B)成分の転化率が5〜100%の範囲となるように予備反応させて得るプレポリマーである請求項1〜3のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- さらに(C)ラジカル反応開始剤を含有する、請求項1〜4のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- さらに(D)臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも1種類以上を含有する、請求項1〜5のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- さらに(E)無機充填剤を含有する、請求項1〜6のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の印刷配線板用樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られる樹脂ワニス。
- 請求項8記載の樹脂ワニスを基材に含浸後、60〜200℃で乾燥させて得られるプリプレグ。
- 請求項9記載のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板。
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