JP6089615B2 - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
しかしながら、フッ素系樹脂は一般に溶融温度及び溶融粘度が高く、その流動性が比較的低いため、プレス成形時に高温高圧条件を設定する必要があるという問題点がある。
しかし、ポリフェニレンエーテルは、上記フッ素系樹脂同様に溶融温度及び溶融粘度が高い熱可塑性樹脂である。
特許文献4〜5、特許文献9及び特許文献10に示されているトリアリルシアヌレートやトリアリルイソシアヌレートを併用した組成物では、比誘電率がやや高いことに加え、吸湿に伴う誘電特性のドリフトが大きいという傾向が見られた。
そのため、上述した熱可塑性樹脂の欠点が改善され、かつ誘電特性にも優れた、ポリフェニレンエーテルを含有する熱硬化性樹脂組成物に対する需要があると考えられる。
すなわち、本発明は、
[1](A)ポリフェニレンエーテルの存在下で、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有するブタジエンポリマーと(C)架橋剤とを反応させて得られ、セミIPN構造を形成しているポリフェニレンエーテル変性ブタジエンポリマーと、(D)無機充填剤と、該(D)成分を分散させる(E)分散剤と、を含有する熱硬化性樹脂組成物、
[3]前記ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを、前記(C)成分の転化率が5〜100%の範囲になるように予備反応させて得られる上記[1]又は[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物、
[5]前記(C)成分が、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種のマレイミド化合物である、上記[1]〜[3]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[7]前記(C)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンである、上記[1]〜[3]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[8]前記(C)成分が、ジビニルビフェニルを含有するビニル化合物である、上記[1]〜[7]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[9]前記(A)成分の配合割合が、前記(B)成分と前記(C)成分との合計量100質量部に対して0.2〜20質量部の範囲であり、前記(C)成分の配合割合が、前記(B)成分100質量部に対して2〜200質量部の範囲であり、かつ、(D)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計量100質量部に対して1〜1,000質量部の範囲である上記[1]〜[8]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[10]前記(A)成分の配合割合が、前記(B)成分と前記(C)成分との合計量100質量部に対して0.2〜20質量部の範囲であり、前記(C)成分の配合割合が、前記(B)成分100質量部に対して2〜200質量部の範囲であり、かつ、(E)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計量100質量部に対して0.2〜20質量部の範囲である、上記[1]〜[9]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[12]さらに、(G)ラジカル反応開始剤を含有してなる、上記[1]〜[11]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[13]さらに、(H)未硬化のセミIPN構造を構成しない、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合基を含有する、架橋性モノマー又は架橋性ポリマーを含有してなる、上記[1]〜[12]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[14]前記(H)成分が、化学変性されていないブタジエンポリマー及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のエチレン性不飽和二重結合基を含有する、架橋性モノマー又は架橋性ポリマーである、上記[13]の熱硬化性樹脂組成物、
[15]さらに、(I)臭素系難燃剤又はリン系難燃剤を含有してなる、上記[1]〜[14]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[16]さらに、(J)飽和型熱可塑性エラストマーを含有してなる、上記[1]〜[15]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物、
[18]前記スチレン−エチレン−ブチレン共重合体が、スチレン−ブタジエン共重合体のブタジエン部分の二重結合基に水素添加して得られる、上記[17]の熱硬化性樹脂組成物、
[19]上記[1]〜[18]のいずれかの熱硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られるプリント配線板用樹脂ワニス、
[20]上記[19]のプリント配線板用樹脂ワニスを基材に塗工して得られるプリプレグ、
[21]上記[20]のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板、
[22]上記[21]の金属張積層板に配線形成して得られるプリント配線板、
に関する。
図1は、本発明の実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物の未硬化状態におけるセミIPN構造を説明する模式図である。IPN(Interpenetrating polymer network(相互侵入高分子網目))構造とは、異種の高分子成分が相互に侵入し合った状態で架橋されてできた高分子網目構造である。IPN構造のうち、一方の成分が直鎖状ポリマーで他方の成分が高分子網目構造のポリマーである系をセミIPN構造という。
本発明に係る新規なセミIPN構造を形成する熱硬化性樹脂組成物が、上述の目的を達成できる要因は、現在のところ詳細には明らかになっていない。本発明者らは以下のように推測しているが、他の要素の関わりを除外するものではない。
また、このプリプレグを用いて製造される金属張積層板は、熱硬化性樹脂組成物の破壊強度が向上することから、ロープロファイル箔を適用できるレベルまでの高い金属箔引き剥がし強さを発現し得る。
また、(B)成分の数平均分子量は、500〜10,000の範囲であることが好ましい。10,000を超えるとプリプレグとしたときに樹脂の流動性が劣るので好ましくない。500未満であると樹脂組成物の硬化性や硬化物としたときの誘電特性が劣るので好ましくない。
モノマレイミド化合物や下記の一般式(2)で表されるポリマレイミド化合物が好適に使用できる。
また、溶液とする場合においても、濃縮等により固形分(不揮発分)濃度を高くした溶液としてもよい。
アクリル系樹脂の粘度は、30cP以上であることが望ましい。また、アクリル系樹脂の比重は、0.5〜1.5であることが望ましい。
アクリル系樹脂は、極性の低いオレフィン部位と極性の高いカルボニル基とを有していることから、ブタジエンポリマーと無機充填剤の両者と相溶性が高いと考えられる。このため、アクリル系樹脂を用いることによって、ブタジエンポリマー及び無機充填剤の分散性が向上し、沈降や沈殿を生じにくくすることができる。
BASF株式会社製の商品名「アクロナール4F」、「アクロナールLS8820」が挙げられる。
また、Henkel AG&Co.KGaA製の商品名「ペレノールF3」、「ペレノールF40」、「ペレノールF45」、「ペレノールF30PMOD」、「ペレノールF50」が挙げられる。
また、ビックケミー社製の商品名「BYK−330」、「BYK−354」、「BYK−358」、「BYK−361」、「BYK−360P」、「BYK−363P」、「BYK−364P」、「BYK−365P」が挙げられる。
また、共栄社化学株式会社製の商品名「ポリフローNo.75」、「ポリフローNo.85」、「ポリフローNo.90」、「ポリフローNo.95」、「ポリフローS」が挙げられる。
また、楠本化成株式会社製の商品名「ディスパロンPL−525」、「ディスパロンPL−540」、「ディスパロンPL−550」、「ディスパロンPL−555」、「ディスパロンL−1982−50」、「ディスパロンP−425」、「ディスパロンOX−740」、「ディスパロンOX−881」が挙げられる。
さらに、宇部興産株式会社製の商品名「DDA」が挙げられる。
上記(I)成分の難燃剤としては、特に制限はないが、臭素系、リン系、金属水酸化物等の難燃剤が好適に用いられる。より具体的には、臭素系難燃剤としては、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂、ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)、エチレンビステトラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン及び2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン等の臭素化添加型難燃剤、トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールA型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、臭素化スチレン等の不飽和二重結合基含有の臭素化反応型難燃剤などが挙げられる。
本発明に係る熱硬化性樹脂組成物において用いられる(J)成分は、飽和型の熱可塑性エラストマーであれば、特に限定されるものではない。(A)成分との相溶性のよいスチレン系飽和型熱可塑性エラストマーが望ましい。
本発明では、(A)ポリフェニレンエーテルの存在下、又は(A)成分及び(J)成分である飽和型熱可塑性エラストマーの存在下で、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有する化学変性されていないブタジエンポリマーと、(C)架橋剤とを、(C)成分を適正な転化率(反応率)で予備反応させることにより、(A)成分と、(B)成分及び(C)成分とが、セミIPN構造を形成するポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを形成することができる。
本発明において好適に用いられる(J)成分の具体例としては、スチレン−エチレン−ブチレン共重合体を含む飽和型熱可塑性エラストマーが挙げられる。スチレン−エチレン−ブチレン共重合体としては、スチレン−ブタジエン共重合体のブタジエンブロックの不飽和二重結合部分を水素添加する方法等により得られるものが好ましい。
また、(J)成分は単独種類でも、二種類以上を組み合わせて用いてもよく、スチレン系飽和型熱可塑性エラストマーを用いる場合、スチレン含有量の異なる二種類以上を組み合わせて用いてもよい。
必要に応じて配合される各種熱硬化性樹脂としては、特に制限はないが、具体例としては、エポキシ樹脂、シアネートエステル樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、ベンゾシクロブテン樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂等が挙げられ、これらの硬化剤や硬化促進剤などを用いてもよい。
またこれら各種熱硬化性樹脂、各種熱可塑性樹脂及び各種添加剤は、それぞれ、単独で用いてもよく、二種類以上を併用してもよい。
また、溶液中でポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを製造した場合は、一旦、溶媒を除去して無溶媒のポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーと、上述のその他の配合剤とを溶媒に溶解又は分散させて樹脂ワニスとしてもよく、ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液に、(D)成分、(E)成分を配合して、さらに、(F)成分、(G)成分、(H)成分、(I)成分、上述のその他の配合剤と、必要に応じて追加の溶媒を配合して樹脂ワニスとしてもよい。
[ワニス(樹脂組成物)の調製]
<調製例1>
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン325質量部及び(A)成分としてポリフェニレンエーテル(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名S202A、Mn:16000)7質量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。
調製例1において、(E)成分としてアクリル系共重合樹脂1(日本モンサント社製、モダフロー)の配合量を3.3質量部にしたこと以外は、調製例1と同様にして調製例2のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
調製例1において、(E)成分としてアクリル系共重合樹脂1(日本モンサント社製、モダフロー)の配合量を5質量部にしたこと以外は、調製例1と同様にして調製例3のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
調製例1において、(E)成分としてアクリル系共重合樹脂1(日本モンサント社製、モダフロー)の配合量を7質量部にしたこと以外は、調製例1と同様にして調製例4のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
調製例4において、(E)成分としてアクリル系共重合樹脂1(日本モンサント社製、モダフロー)の代わりに、アクリル系共重合樹脂2(BASF社製、アクロナール4F)7質量部を用いたこと以外は、調製例4と同様にして調製例5のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
調製例4において、(E)成分としてアクリル系共重合樹脂1(日本モンサント社製、モダフロー)の代わりに、アクリル系共重合樹脂3(ビックケミー社製、BYK−354)7質量部を用いたこと以外は、調製例4と同様にして調製例5のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
調製例4において、(D)成分として球形シリカ((株)アドマテックス製、SO−25R)の配合量を235質量部、トルエンの配合量を82質量部、メチルイソブチルケトン(MIBK)の配合量を195質量部にしたこと以外は、調製例4と同様にして調製例5のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン325質量部及び(A)成分としてポリフェニレンエーテル(旭化成ケミカルズ(株)製、商品名S202A、Mn:16000)7質量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。
比較調製例1において、(D)成分として球形シリカ((株)アドマテックス製、SO−25R)の配合量を235質量部、メチルイソブチルケトン(MIBK)152質量部にしたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例2のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
調製例7において、(E)成分の配合量を0質量部にしたこと以外は,調製例7と同様にして比較調製例3のワニス(固形分濃度約54%)を調製した。
*1:アクリル系共重合樹脂1(日本モンサント株式会社製、商品名「モダフロー」)
*2:アクリル系共重合樹脂2(BASF株式会社製、商品名「アクロナール4F」)
*3:アクリル系共重合樹脂3(ビックケミー社製、商品名「BYK−354」
*4:球状シリカ((株)アドマテックス製、商品名「SO−25R」)
*5:メチルイソブチルケトン
<沈降性の評価>
調製例1〜7及び比較調製例1〜3で得られたワニスを、スクリュー管に所定量投入し、配合当日、配合1日後、配合3日後のワニス状態を確認した。
調製例1〜7及び比較調製例1〜3で得られたワニスを、アプリケータを用いてガラス板上に塗布して,110℃で10min乾燥した後,金属製ヘラで削ぎ落として得た未硬化(Bステージ)樹脂を成形サイズのテフロンスペーサに所定量いれ,過熱加圧成形して、実施例1〜7及び比較例1〜3の樹脂硬化物を作製した。実施例1〜7及び比較例1〜3の樹脂硬化物について、走査電子顕微鏡観察を行った。走査電子顕微鏡観察では、樹脂硬化物を注型後、研磨してサンプルとした。得られたサンプルの表面にイオンスパッタ装置を用いてPtを蒸着する導電処理を施した。この後、サンプルの断面を観察した。
沈降性の評価結果を表2に示す。なお、表中の数字はワニス全体の体積に対する浮いた溶剤の体積を意味する。樹脂硬化物の走査電子顕微鏡観察の結果を表3に示す。
Claims (22)
- (A)ポリフェニレンエーテルの存在下で、
(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有するブタジエンポリマーと(C)架橋剤とを反応させて得られ、セミIPN構造を形成しているポリフェニレンエーテル変性ブタジエンポリマーと、
(D)無機充填剤と、
該ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンポリマーと該(D)成分とを分散させる(E)分散剤としてのアクリル系樹脂と、
を含有する熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(B)成分が、−[CH2−CH=CH−CH2]−単位(j)及び−[CH2−CH(CH=CH2)]−単位(k)からなる化学変性されていないブタジエンポリマーであり、j:kの比が60:40〜5:95であり、
前記(C)成分が、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを、前記(C)成分の転化率が5〜100%の範囲になるように予備反応させて得られる請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、下記一般式(1)で表されるマレイミド化合物を含む請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、R1は、m価の脂肪族性又は芳香族性の有機基であり、Xa及びXbは、水素原子、ハロゲン原子及び脂肪族性の有機基から選ばれた同一又は異なっていてもよい一価の原子又は有機基であり、mは1以上の整数を示す。) - 前記(C)成分が、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選ばれる少なくとも一種のマレイミド化合物である、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンである、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンである、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、ジビニルビフェニルを含有するビニル化合物である、請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の配合割合が、前記(B)成分と前記(C)成分との合計量100質量部に対して0.2〜20質量部の範囲であり、
前記(C)成分の配合割合が、前記(B)成分100質量部に対して2〜200質量部の範囲であり、かつ、
(D)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計量100質量部に対して1〜1,000質量部の範囲である請求項1〜8のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分の配合割合が、前記(B)成分と前記(C)成分との合計量100質量部に対して0.2〜20質量部の範囲であり、
前記(C)成分の配合割合が、前記(B)成分100質量部に対して2〜200質量部の範囲であり、かつ、
(E)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計量100質量部に対して0.2〜20質量部の範囲である請求項1〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。 - さらに(F)シランカップリング剤を含有してなる請求項1〜10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(G)ラジカル反応開始剤を含有してなる請求項1〜11のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(H)未硬化のセミIPN構造を構成しない、分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合基を含有する、架橋性モノマー又は架橋性ポリマーを含有してなる請求項1〜12のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(H)成分が、化学変性されていないブタジエンポリマー及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のエチレン性不飽和二重結合基を含有する、架橋性モノマー又は架橋性ポリマーである、請求項13記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(I)臭素系難燃剤又はリン系難燃剤を含有してなる請求項1〜14のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに(J)飽和型熱可塑性エラストマーを含有してなる請求項1〜15のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記飽和型熱可塑性エラストマーが、スチレン−エチレン−ブチレン共重合体を含む飽和型熱可塑性エラストマーである請求項16に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記スチレン−エチレン−ブチレン共重合体が、スチレン−ブタジエン共重合体のブタジエン部分の二重結合基に水素添加して得られる請求項17に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜18のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を溶媒に溶解又は分散させて得られるプリント配線板用樹脂ワニス。
- 請求項19に記載のプリント配線板用樹脂ワニスを基材に塗工して得られるプリプレグ。
- 請求項20に記載のプリプレグを1枚以上重ね、その片面又は両面に金属箔を配置し、加熱加圧して得られる金属張積層板。
- 請求項21に記載の金属張積層板に配線形成して得られるプリント配線板。
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