JP5374891B2 - セミipn型複合体の熱硬化性樹脂を含有する樹脂ワニスの製造方法、並びにプリント配線板用樹脂ワニス、プリプレグ及び金属張積層板 - Google Patents
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Description
これらの文献によれば、ポリフェニレンエーテルの低伝送損失性を保ちつつ、上述した熱可塑性の欠点を改善するには、硬化後の樹脂が極性基を多く有していないことが好ましいことが開示されている。
このようなポリフェニレンエーテルと熱硬化性樹脂とを併用した樹脂組成物は、高周波用途に対応できるプリント配線板用積層板用途の樹脂材料として十分とはいえなかった。したがって、これらの課題が解決されたポリフェニレンエーテルを含有する熱硬化性樹脂組成物に対する需要がある。
本発明の実施態様は先行技術の問題全てを解決する発明に限定されない。
本発明者らは、ポリフェニレンエーテルを含有する樹脂組成物について、上記課題を解決できるよう鋭意研究を重ねた結果、ポリフェニレンエーテルと化学変性されていないブタジエンポリマー及び架橋剤とのプレポリマーが相容化した新規な構成を有する未硬化のセミIPN型複合体であるポリフェニレンエーテル変性ブタジエンポリマーと有機溶媒とを含有する熱硬化性樹脂ワニスの製造方法及び、この新規な独自の相容方法で製造される樹脂ワニスを見出した。
また、本発明者らは、この樹脂ワニスを、プリント配線板用途に用いる場合、高周波帯域での誘電特性とその吸湿依存性が良好のため、伝送損失を低減する特性に優れ、かつ良好な耐熱性(特に吸湿耐熱性)、低熱膨張特性を発現できることを明らかとした。
さらに、本発明者らは、この樹脂ワニスを用いたプリント配線板用積層板は、金属箔との間の引きはがし強さが高いため、特にロープロファイル箔のような表面粗さの小さい金属箔も適用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の製造方法により得られる新規なセミIPN型複合体であるポリフェニレンエーテル変性ブタジエンポリマーを含有する熱硬化性樹脂ワニスが、上述の目的を達成できる要因は、現在のところ詳細には明らかになっていない。本発明者らは以下のように推測しているが、他の要素の関わりを除外するものではない。
R1は好ましくは、フェニル、アルキルフェニル、ジアルキルフェニル、アルコキシフェニル、アルキル、シクロアルキルであり、Xa及びXbは好ましくは、水素原子である。
R3は脂肪族性、脂環式、芳香族性、複素環式のいずれかである一価又は二価の有機基であり、
sは0又は1であり、
sが0であり、R3が一価の基である場合、R3は、フェニル、アルキルフェニル、ジアルキルフェニル、アルコキシフェニル、アルキル、シクロアルキルであることが好ましく、そして
sが1であり、R3が二価の基である場合、R3は、アルキレン、フルオレン、シクロへキシレン−アルキレン−シクロへキシレンであることが好ましい)
本発明において好適に用いられる(B)成分の具体例としては、ジビニルビフェニル(新日鐵化学社製)が商業的に入手可能である。
調製例1
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、成分(D)としてのトルエン350重量部と、成分(A)としてのポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、成分(B)としての化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部と、成分(C)としてのビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部と、溶液中の固形分(不揮発分)濃度が30重量%となるように、溶媒としてのメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、撹拌を続け、これらが溶解又は均一分散したことを確認した。その後、液温を110℃に上昇させた。温度を110℃に保ったまま、反応開始剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合した。配合した混合物を撹拌しながら約1時間予備反応させて、(A)ポリフェニレンエーテルと、(B)化学変性されていないブタジエンポリマーと、(C)架橋剤とが相容化したポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液を得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のビス(4−マレイミドフェニル)メタンの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、転化率33%であった。転化率は、100からビス(4−マレイミドフェニル)メタンの未転化分(測定値)を引いた値である。
調製例1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ポリフェニルメタンマレイミド(BMI−2000、大和化成工業社製)30重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−2000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ35%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)35重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−5100の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ25%であった。続いて、この溶液を用いて調整例1と同様にして調製例3の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)40重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ30%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例4の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
(a) 調製例1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、N−フェニルマレイミド(イミレックス−P、日本触媒社製)15重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のイミレックス−Pの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ32%であった。
(b) 続いて、この溶液を調製例1と同様にして濃縮した。次いで、液温を80℃に保ったまま、成分(H)としての2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)25重量部を配合した。次いで、撹拌しながら室温まで冷却した。続いて、予め成分(G)としてのMIBK中で、ビニルトリメトキシシラン(KBM−1003、信越化学工業社製)を処理量2重量%で表面処理した成分(F)の球形シリカ(SO−25R、平均粒径:0.5μm、アドマテックス社製)のスラリー(固形分:70重量%)128重量部(固形分:90重量部)を配合した。次いで、成分(E)としてα,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した。次いで、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、調製例5の樹脂ワニス(固形分濃度約50重量%)を調製した。
調製例5(a)において、N−フェニルマレイミドの代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)15重量部を用いたこと以外は、調製例5と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ32%であった。
(a) 調製例5(a)において、N−フェニルマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)25重量部を用いたこと以外は、調製例5と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ35%であった。
(b) 続いて、この溶液を調製例1と同様にして濃縮した後、液温を80℃に保ったまま、成分(H)としてのビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)15重量部と成分(J)の飽和型熱可塑性エラストマとしてスチレン−ブタジエン共重合体の水素添加物(タフテックH1051、スチレン含有比率:42%、旭化成ケミカルズ社製スチレン−エチレン・ブチレン−スチレン系ブロックポリマー(SEBS))30重量部を配合した。溶解を確認後、撹拌しながら室温まで冷却し、成分(I)の難燃剤としてエチレンビス(ペンタブロモフェニル)(SAYTEX8010、アルベマール社製)70重量部を配合した。次いで、成分(E)としてα,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、調製例7の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例7(a)において、成分(B)の化学変性されていないブタジエンポリマーとして、B−3000の代わりにRicon142(SARTOMER社製、Mn:3900、1,2−ビニル構造:55%)を用い、また、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(BMI−4000、大和化成工業社製)の配合量を40重量部としたこと以外は、調製例7と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のBMI−4000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ30%であった。
調製例1において、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンの代わりに、ジビニルビフェニル(新日鐵化学社製)20重量部を用いたこと以外は、調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のジビニルビフェニルの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ30%であった。
調製例1において、ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー製造時の固形分(不揮発分)濃度調整用溶媒をメチルイソブチルケトン(MIBK)からトルエンに変更し、(D)成分をトルエン単独溶媒系とした以外は調製例1と同様にしてポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを得た。このポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマー溶液中のビス(4−マレイミドフェニル)メタンの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、転化率38%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして調製例10の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
温度計、還流冷却器、撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン200重量部とポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、トリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成社製)100重量部を投入し、溶解又は均一分散したことを確認後、室温まで冷却した。次いで、撹拌しながら室温まで冷却後、反応開始剤としてα,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した後、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、比較調製例1の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例1において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−5100、大和化成工業社製)100重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例2の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例1において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部を用いたこと以外は、比較調製例1と同様にして比較調製例3の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例3において、更にトリアリルイソシアヌレート(TAIC、日本化成社製)50重量部を加えたこと以外は、比較調製例3と同様にして比較調製例4の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例4において、トリアリルイソシアヌレートの代わりに、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部を加えたこと以外は、比較調製例4と同様にして比較調製例5の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットルのセパラブルフラスコに、トルエン350重量部とポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、末端に水酸基を有するグリコール変性1,2−ポリブタジエン(G−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部及び溶液中の固形分(不揮発分)濃度が30重量%となるようにメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、溶解又は均一分散したことを確認後に液温を110℃に保ったまま、反応開始剤として1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合した。配合した混合物を撹拌しながら約10分間予備反応させた。この予備反応物中のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ4%であった。次いで、フラスコ内の液温を80℃に設定した。その後、撹拌しながら溶液の固形分(不揮発分)濃度が45重量%となるように濃縮した。次に、溶液を室温まで冷却した後、反応開始剤としてα,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(パーブチルP、日本油脂社製)5重量部を添加した。続いて、メチルエチルケトン(MEK)を配合して、比較調製例6の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例6において、グリコール変性1,2−ポリブタジエンの代わりに、末端にカルボキシル基を有するカルボン酸変性1,2−ポリブタジエン(C−1000、日本曹達社製、Mn:1400、1,2−ビニル構造:89%)を100重量部用いたこと以外は、比較調製例6と同様にして予備反応物を得た。この予備反応物のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ19%であった。続いて、この溶液を用いて比較調製例6と同様にして比較調製例7の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
調製例1において、ブタジエンホモポリマーとしてB−3000の代わりにRicon130(SARTOMER社製、Mn:2500、1,2−ビニル構造:28%)を用いたこと以外は、調製例1と同様にして予備反応物を得た。この予備反応溶液中のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ24%であった。続いて、この溶液を用いて調製例1と同様にして比較調製例8の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を調製した。
比較調製例6において、予備反応時間を1時間に変更した以外は、比較調製例6と同様にして予備反応物の溶液を得た。この予備反応物中のBMI−1000の転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ35%であった。次いで、予備反応物の溶液を用いて比較調製例6と同様にして比較調製例9の樹脂ワニス(固形分濃度約40重量%)を得た。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン300重量部と、ポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を投入し、フラスコ内の温度を90℃に設定して撹拌溶解した。次いで、化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部と、溶液中の固形分(不揮発分)濃度が30重量%となるように、溶媒としてのメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、撹拌を続け、これらが溶解又は均一分散したことを確認した。その後、液温を110℃に上昇させ、その温度を保ったまま、反応開始剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合し、撹拌しながら約8時間予備反応させて、ポリフェニレンエーテルと、化学変性されていないブタジエンポリマーとの予備反応物の溶液を得た。この溶液中を少量サンプリングし、溶媒を揮発させて外観を確認したところ、見かけ上相容化されていた。
温度計、還流冷却器、減圧濃縮装置及び撹拌装置を備えた1リットル容のセパラブルフラスコに、トルエン350重量部と、化学変性されていないブタジエンポリマー(B−3000、日本曹達社製、Mn:3000、1,2−ビニル構造:90%)100重量部と、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(BMI−1000、大和化成工業社製)30重量部を投入し、溶液中の固形分(不揮発分)濃度が25重量%となるように、溶媒としてのメチルイソブチルケトン(MIBK)を投入し、フラスコ内の温度を110℃に設定して撹拌溶解した。次いで、その温度を保ったまま、反応開始剤として、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(パーヘキサTMH、日本油脂社製)0.5重量部を配合し、撹拌しながら約30分間予備反応させて、化学変性されていないブタジエンポリマーと架橋剤(ビスマレイミド)との予備反応物の溶液を得た。次いで、この溶液にポリフェニレンエーテル(S202A、旭化成ケミカルズ社製、Mn:16000)50重量部を攪拌しながら投入した(溶液はやや不透明)。この溶液中のビス(4−マレイミドフェニル)メタンの転化率をゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ33%であった。
BMI: ビスマレイミド化合物
イミレックス−P: N−フェニルマレイミド
TAIC: トリアリルイソシアヌレート
パーヘキサTMH: 1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン
パ−ブチルP: α,α′−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン
SAYTEX8010: エチレンビス(ペンタブロモフェニル)
BT−93W: エチレンビステトラブロモフタルイミド
PBS64HW: 臭素化ポリスチレン
H1051: スチレン−ブタジエン共重合体の水素添加物
SO−25R: 球形シリカ
SL250: チタン酸ストロンチウム
KBM−1003: ビニルトリメトキシシラン
調製例1〜10及び比較調製例1〜11で得られた樹脂ワニスを、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績社製)に含浸した後、100℃で5分間加熱乾燥して、樹脂含有割合50重量%(無機充填剤配合系は54重量%)の作製例1〜10及び比較作製例1〜11のプリプレグを作製した。なお、調製例1〜10の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ作製例1〜10に該当し、また比較調製例1〜11の樹脂ワニスを用いた場合がそれぞれ比較作製例1〜11に該当する。
上述の作製例1〜10及び比較作製例1〜11のプリプレグの外観及びタック性を評価した。評価結果を表2に示す。外観は目視により評価し、プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ等があり、表面平滑性に欠けるものを×、ムラ、スジ等がなく、均一なものを○とした。また、プリプレグのタック性は、25℃においてプリプレグ表面に多少なりともべたつき(タック)があるものを×、それ以外を○とした。
上述の作製例1〜10及び比較作製例1〜11のプリプレグ4枚を重ねた構成品を設け、その上下両面に、厚さ18μのロープロファイル銅箔(F3−WS、M面Rz:3μm、古河電気工業社製)をM面が接するように配置し、200℃、2.9MPa、70分のプレス条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.5mm)を作製した。また、作製例1及び比較作製例1のプリプレグについて、銅箔に厚さ18μmの一般銅箔(GTS、M面Rz:8μm、古河電気工業社製)を用いた両面銅張積層板を、ロープロファイル銅箔を用いた場合と同一プレス条件で、それぞれ作製した。なお、実施例1〜11及び比較例1〜12の銅張積層板における作製例1〜10及び比較作製例1〜11のプリプレグと使用銅箔との組合せについては、表2に示す。
上述の実施例1〜11及び比較例1〜12の銅張積層板について、伝送損失、誘電特性、銅箔引きはがし強さ、はんだ耐熱性、熱膨張係数、Tgを評価した。その評価結果を表2に示す。銅張積層板の特性評価方法は以下の通りである。
銅張積層板の伝送損失は、ベクトル型ネットワークアナライザを用いたトリプレート線路共振器法により測定した。なお、測定条件はライン幅:0.6mm、上下グランド導体間絶縁層距離:約1.0mm、ライン長:200mm、特性インピーダンス:約50Ω、周波数:3GHz、測定温度:25℃とした。また、得られた伝送損失から3GHzの誘電特性(比誘電率、誘電正接)を算出した。
銅張積層板の銅箔引きはがし強さは、銅張積層板試験規格JIS−C−6481に準拠して測定した。
50mm角に切断した上述の銅張積層板の両面及び片側の銅箔をエッチングし、その常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1、3及び5時間)保持した後のものを、288℃の溶融はんだに20秒間浸漬し、得られた銅張積層板(3枚)の外観を目視で調べた。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の銅張積層板3枚のうち、基材内(絶縁層内)及び基材と銅箔間に膨れやミーズリングの発生が認められなかったものの枚数を意味する。
両面の銅箔をエッチングし、5mm角に切断した上述の銅張積層板における熱膨張係数(板厚方向、30〜130℃)は、TMAにより測定した。
Claims (25)
- (A)ポリフェニレンエーテルの存在下で、(B)側鎖に1,2−ビニル基を有する1,2−ブタジエン単位を分子中に40%以上含有し、かつ化学変性されていないブタジエンポリマーと、(C)架橋剤とを、(D)有機溶媒中で予備反応させて得られる、未硬化のセミIPN型複合体であるポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを含有する熱硬化性樹脂ワニスの製造方法であって、(D)有機溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒を含む少なくとも一種以上であることを特徴とする、熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを、不揮発分濃度35重量%以下で予備反応させた後、不揮発分濃度40重量%以上に濃縮して得る、請求項1の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- ポリフェニレンエーテル変性ブタジエンプレポリマーを、(C)成分の転化率が5〜100%の範囲となるように予備反応させて得る、請求項1または2記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (C)成分が、N−フェニルマレイミド、N−(2−メチルフェニル)マレイミド、N−(4−メチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジメチルフェニル)マレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド、N−(2−メトキシフェニル)マレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−イソプロピルマレイミド及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選ばれる一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (C)成分が、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを含有する一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜3又は請求項6のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (C)成分が、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタンを含有する一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜3又は請求項6のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (C)成分が、ポリフェニルメタンマレイミド又はビス(4−マレイミドフェニル)メタンを含有する一種以上のマレイミド化合物である、請求項1〜3又は請求項6のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (C)成分が、ジビニルビフェニルを含有する一種以上のビニル化合物である、請求項1〜3のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (A)成分の配合割合が、(B)成分と(C)成分との合計量100重量部に対して2〜200重量部の範囲であり、(C)成分の配合割合が、(B)成分100重量部に対して2〜200重量部の範囲である請求項1〜10のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (D)成分が、トルエン、キシレン、メシチレンからなる群より選ばれる一種以上の有機溶媒である、請求項1〜11いずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (D)成分が、さらに、メタノール、エタノール、ブタノールアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチレングリコールモノメチルエーテル、カルビトール、ブチルカルビトール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メトキシエチルアセテート、エトキシエチルアセテート、ブトキシエチルアセテート、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンからなる群より選ばれる一種以上の有機溶媒を含む、請求項12記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- さらに(E)ラジカル反応開始剤を配合する工程を含む、請求項1〜13のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- さらに(F)無機充填剤を配合する工程を含む、請求項1〜14のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (F)無機充填剤を、予め(G)第二の有機溶媒中に分散させたスラリーとして配合することを特徴とし、
(G)第二の有機溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンからなる群より選ばれる一種以上のケトンを含む、請求項15記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。 - (G)第二の有機溶媒の含有率が、全溶媒中の5重量%以上である、請求項16記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (F)無機充填剤が、アルミナ、酸化チタン、マイカ、シリカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素から選ばれる無機充填剤又はこれらの少なくとも1種類を含む2種類以上の混合物である、請求項15〜17のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (F)無機充填剤が、シラン系カップリング剤及びチタネート系カップリング剤から選ばれる1種類以上で表面処理されていることを特徴とする、請求項15〜18のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (F)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計量100重量部に対して1〜1000重量部の範囲である請求項15〜19のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- さらに(H)分子中に1個以上のエチレン性不飽和二重結合基を含有する架橋性モノマー又は架橋性ポリマーを配合する工程を含む、請求項1〜20のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (H)成分が、化学変性されていないブタジエンポリマー及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種以上のエチレン性不飽和二重結合基含有の架橋性モノマー又は架橋性ポリマーである、請求項21記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- さらに(I)臭素系難燃剤及びリン系難燃剤から選ばれる少なくとも1種類以上を配合する工程を含む、請求項1〜22のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- さらに(J)飽和型熱可塑性エラストマを配合する工程を含む、請求項1〜23のいずれか1項記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
- (J)飽和型熱可塑性エラストマが、スチレン−ブタジエン共重合体のブタジエン部分の不飽和二重結合基を水素添加して得られる飽和型熱可塑性エラストマを含む少なくとも1種類以上であることを特徴とする請求項24記載の熱硬化性樹脂ワニスの製造方法。
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