JP2008081725A - エステル型デンドリマー、その製造方法、及びエステル型デンドリマー合成用モノマー - Google Patents
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Abstract
Description
に関する。
すなわち、本発明のエステル型デンドリマーの製造方法は、コア分子に、トリオールの3つの水酸基の内の2つにベンジリデン保護基を導入したベンジリデン保護トリオール誘導体の水酸基を介して修飾するコア分子修飾工程と、
該コア分子修飾工程によって導入されたベンジリデン保護基を脱離させて複数の水酸基を生成させるコア分子脱保護工程と、
該コア分子脱保護工程によって生成した複数の水酸基を起点としてトリオールとジカルボン酸とを交互にエステル結合させて規則的な分岐構造を有するデンドリマーとするデンドリマー工程とを備え、
該デンドリマー工程は、トリオールの3つの水酸基の内の2つにベンジリデン保護基を導入したベンジリデン保護トリオール誘導体とジカルボン酸とのモノエステルであるベンジリデン保護モノエステルを水酸基にエステル結合させるエステル化工程と、該エステル化工程によって導入されたベンジリデン保護基を脱離させて複数の水酸基を形成させる脱保護工程とからなり、該エステル化工程と該脱保護工程とを各1回又は繰り返すことによってエステル型デンドリマーを得るデンドリマーの製造方法において、
前記トリオールは一般式(a)(式中R1は水素原子又は炭素数が1〜5のアルキル基を示す)で示されることを特徴とする。
1H NMR
(CDCl3,δppm)
cis体:7.53〜7.46 (m, 2H, Ph-)、7.41〜7.33 (m, 3H, Ph-)、5.44 (s, 1H, -O-CH(Ph)-O-)、4.06 (d, J = 11.88 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2OH)-CH 2 -O-)、3.91 (d, J = 5.61 Hz, 2H, -CH 2 -OH)、3.66 (d, J = 11.88 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2OH)-CH 2 -O-)、1.76 (t, J = 5.61 Hz, 1H, -OH)、0.81 (s, 3H, -Me)
trans体:7.53〜7.46 (m, 2H, Ph-)、7.41〜7.33 (m, 3H, Ph-)、5.42 (s, 1H, -O-CH(Ph)-O-)、3.92 (d, J = 11.22 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2OH)-CH 2 -O-)、3.84 (d, J = 10.89 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2OH)-CH 2 -O-)、3.41 (d, J = 5.27 Hz, 2H, -CH 2 -OH)、1.46 (t, J = 5.28 Hz, 1H, -OH)、1.31 (s, 3H, -Me)
ベンジリデン保護ジカルボン酸ジエステル(2)の合成
次に、ベンジリデン保護トリオール誘導体(1)とコハク酸とを反応させて、ベンジリデン保護ジカルボン酸ジエステル(2)を得た(下記反応式参照)。
Hydrochloride(3.05g,15.9mmol)を加え、反応容器を窒素置換した。0℃(氷冷)で3時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した。反応液を1/20Nの塩酸で3回洗浄し、次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液100mLで2回洗浄し、さらに水100mLで1回洗浄した後、有機溶媒相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、デカンテーションで硫酸ナトリウムを除去し、減圧下で溶媒を留去させた。こうして得られた白色固体をクロロホルム/メタノール混合溶液にて再結晶精製した。析出した白色結晶を吸引濾過で取り出し、真空乾燥し、第一晶を得た。さらに濾液を溶媒留去し、得られた白色固体を繰り返し同様に再結晶精製し、第二晶〜第四晶を得た。更に残留物をシリカゲルカラムクロマトで精製し、合計3.1gの白色結晶からなるベンジリデン保護ジカルボン酸ジエステル(2)を収率87.0%で得た。(1)がcis,transの混合物であった為、生成した(2)は両末端がcis体のもの、一方がcis体でもう一方がtrans体のもの、両末端がtrans体のものの3種の混合物として得られた。各晶で明確に立体異性体を分けることはできず、cis-cis体が主成分で、次いでcis-trans体、trans-trans体の順であった。ベンジリデン保護ジカルボン酸ジエステル(2)を再結晶により精製する際に得られた第一晶〜第四晶のメチル基に係る部分の1HNMRスペクトルを図1に示す。
1H NMR(CDCl3,δppm)
cis-cis体:7.57〜7.42 (m, 4H, Ph-)、7.41〜7.30 (m, 6H, Ph-)、5.4122 (s, 2H, -O-CH(Ph)-O-)、4.40 (s, 4H, -CH 2 -OCOCH2CH2COO-CH 2 -)、
4.04 (d, J = 11.94 Hz,4H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-)、3.65 (d, J = 11.94 Hz, 4H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-)、2.69 (s, 4H, -OCO-CH 2 CH 2 -COO-)、0.79 (s, 6H, -Me)
cis-trans体:7.57〜7.42 (m, 4H, Ph-)、7.41〜7.30 (m, 6H, Ph-)、5.4263 (s, 1H, -O-CH(Ph)-O-,cis or trans)、5.3951 (s, 1H, -O-CH(Ph)-O-, cis ortrans)、4.05 (d, J = 11.94 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-, cis)、3.67 (d, J = 11.94 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2-O-, cis)、
3.89〜3.83 (m, 4H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-, trans)、
2.69 (s, 4H, -OCO-CH 2 CH 2 -COO-)、1.33 (s, 3H, -Me, trans)、0.82 (s, 3H, -Me, cis)
trans-trans体:7.57〜7.42 (m, 4H, Ph-)、7.41〜7.30 (m, 6H, Ph-)、5.4153 (s, 2H, -O-CH(Ph)-O-)、3.91〜3.84 (m, 8H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-)、2.69 (s, 4H, -OCO-CH 2 CH 2 -COO-)、1.34 (s, 6H, -Me)
こうして得られたベンジリデン保護ジカルボン酸ジエステル(2)からベンジリデン保護基を脱離させてジカルボン酸ジエステル(3)を得た。
1H NMR
(CD3OD,δppm)
4.00 (s, 4H, -CH 2 -OCOCH2CH2COO-CH 2 -)、3.46〜3.42 (m, 8H, -CH 2 OH)、2.65 (s, 4H, -OCO-CH 2 CH 2 -COO-)、0.90 (s, 6H, -Me)
ベンジリデン保護ジカルボン酸モノエステル(4)の合成
ベンジリデン保護トリオール誘導体(1)と無水コハク酸とを反応させることにより、エステル型デンドリマー合成用モノマーとしてのベンジリデン保護ジカルボン酸モノエステル(4)を得た(下記反応式参照)。
1H NMR
(CDCl3,δppm)
cis体:7.52〜7.42 (m, 2H, Ph-)、7.41〜7.32 (m, 3H, Ph-)、5.42 (s, 1H, -O-CH(Ph)-O-)、
4.42 (s, 2H, -CH 2 -OCOCH2CH2COOH)、
4.04 (d, J = 11.87Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-)、3.66 (d, J = 11.88 Hz, 2H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-)、2.68 (s, 4H, -OCOCH 2 CH 2 COOH)、0.80 (s, 3H,-Me)
trans体:7.52〜7.42 (m, 2H, Ph-)、7.41〜7.32 (m, 3H, Ph-)、5.41 (s,1H, -O-CH(Ph)-O-)、3.89 (s, 2H, -CH 2 -OCOCH2CH2COOH)、
3.86〜3.84 (m, 4H, -O-CH 2 -C(Me)(CH2COO-)-CH 2 -O-)、2.68 (s, 4H, -OCOCH 2 CH 2 COOH)、1.33 (s, 3H, -Me)
ベンジリデン保護デンドリマー(5)の合成
上記ジカルボン酸ジエステル(3)の4つの水酸基に上記ベンジリデン保護ジカルボン酸モノエステル(4)のカルボキシル基をエステル結合させてベンジリデン保護デンドリマー(5)を得た(下記反応式参照)。
Hydrochloride(0.27g,1.4mmol)を加え、反応容器内を窒素置換した。そして、0℃(氷冷)で1時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した後、反応液を1/20Nの塩酸で3回洗浄し、次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液100mLで2回洗浄し、さらに水100mLで1回洗浄した後、有機溶媒相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、デカンテーションで硫酸ナトリウムを除去し、減圧下で溶媒留去し、無色透明粘性固体のベンジリデン保護デンドリマー(5)を0.43g(収率92%)得た。
1H NMR
(CDCl3,δppm)
7.51〜7.41 (m, 8H, k)、7.39〜7.30 (m, 12H, j)、5.44 (s, 4H, i, trans)、5.41 (s, 4H, i, cis)、4.42 (bs, 8H, f, trans)、4.40 (bs, 8H, f, cis)、4.03 (d, J= 11.76 Hz, 8H, h, cis)、4.00 (s, 4H, b, 8H, d)、3.88〜3.82 (m, 16H, h, trans)、3.65 (d, J = 11.76 Hz, 8H, h, cis)、2.69〜2.58 (m, 16H, e, 4H, a)、1.32 (s, 12H, g, trans)、0.99 (s, 6H, c)、0.80 (s, 12H, g, cis)
デンドリマー(6)の合成
そして、このベンジリデン保護デンドリマー(5)からベンジリデン保護基を脱離させて、エステル型デンドリマー(6)を得た。
1H NMR
(CD3OD,δppm)
4.03 (s, 4H, b, 8H, d)、4.00 (s, 8H, f)、3.43 (s, 16H, h)、2.64 (s, 16H, e, 4H, a)、1.02 (s, 6H, c)、0.88 (s, 12H, g)
ベンジリデン保護デンドリマー(7)の合成
デンドリマー(6)(0.13g,0.11mmol)と、ベンジリデン保護ジカルボン酸モノエステル(4)(0.35g,1.14mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.014g,0.11mmol)とを15mLのジクロロメタンに加え、マグネティックスターラーにて撹拌して溶解させた。さらに、1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
Hydrochloride(0.26g,1.4mmol)を加え、反応容器内を窒素置換した。そして、0℃(氷冷)で1時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した後、反応液を1/20Nの塩酸で3回洗浄し、次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液50mLで3回洗浄し、有機溶媒相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、デカンテーションで硫酸ナトリウムを除去し、減圧下で溶媒留去し、白色固体のベンジリデン保護デンドリマー(7)を0.38g(収率97%)得た。
1H NMR
(CDCl3,δppm)
7.51〜7.42 (m, 16H, o)、7.40〜7.31 (m, 24H, n)、5.42 (bs, 8H, m, cis
and trans)、4.42 (bs, 16H, j, trans)、4.40 (bs, 16H, j, cis)、4.04 (d, J
= 11.94 Hz, 16H, l, cis)、4.00 (s, 4H, b, 8H, d,8H, f, 16H, h)、3.89〜3.83 (m, 32H, l, trans)、3.66 (d, J = 11.94 Hz, 16H, l, cis)、2.74〜2.57 (m, 32H, i, 16H, e, 4H, a)、1.33 (s, 24H, k, trans)、1.08〜0.94 (m, 6H, c, 12H, g)、0.80 (s, 24H, k, cis)
デンドリマー(8)の合成
吸引栓を備えたナス型フラスコにベンジリデン保護デンドリマー(7)(0.13g,0.038mmol)を脱水テトラヒドロフラン10mLに溶解し、10%Pd/Cを0.03g加え、さらに濃塩酸50μLをメタノール2mLに溶解させた溶液を40μL加えた。窒素を満たしたバルーンを三方コックを介してナス型フラスコに接続し、三方コックの残った口をアスピレーターに接続した。アスピレーターにてフラスコ内を減圧、その後窒素を導入する操作を3回繰り返し、フラスコ内を窒素で置換した。次に水素で満たしたバルーンに置き換え、同様の操作によってフラスコ内を水素で置換した。その後室温で反応液をマグネティックスターラーで1.5時間激しく撹拌した。反応後、吸引濾過でPd/Cを除去し、濾液を減圧下で溶媒留去し、真空ポンプで乾燥させ、無色粘性液体を定量的に得た。
1H NMR
(CD3OD,δppm)
4.05 (bs, 4H, b, 8H, d, 8H, f, 16H, h)、4.00 (s, 16H, j)、3.47〜3.43 (m, 32H, l)、2.70〜2.64 (m, 32H, i, 16H, e,4H, a)、1.03(s, 6H, c, 12H, g)、0.90 (s, 24H, k)
ベンジリデン保護デンドリマー(9)の合成
デンドリマー(8)(0.079g,0.029mmol)と、ベンジリデン保護ジカルボン酸モノエステル(4)(0.18g,0.58mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.0071g,0.058mmol)とを15mLのジクロロメタンに加え、マグネティックスターラーにて撹拌して溶解させた。さらに、1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
Hydrochloride(0.13g,0.69mmol)を加え、反応容器内を窒素置換した。そして、0℃(氷冷)で1時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した後、反応液を1/20Nの塩酸で3回洗浄し、次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液50mLで3回洗浄し、有機溶媒相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、デカンテーションで硫酸ナトリウムを除去し、減圧下で溶媒留去し、白色固体のベンジリデン保護デンドリマー(9)を0.22g(定量的)得た。
1H NMR
(CDCl3,δppm)
7.52〜7.41 (m, 32H, s)、7.40〜7.29 (m, 48H, r)、5.42 (s, 16H, q, trans)、5.41 (s, 16H, q, cis)、4.41 (s, 32H,n, trans)、4.39 (s, 32H, n, cis)、4.03 (d, J = 11.94 Hz, 32H, p, cis)、4.00 (s, 4H, b, 8H, d, 8H, f, 16H, h, 16H, j, 32H, l)、3.90〜3.82 (m, 64H, p, trans)、3.65 (d, J = 11.94 Hz, 32H, p, cis)、2.71〜2.56 (m, 64H, m, 32H, i, 16H, e, 4H, a)、1.32 (s, 48H, o, trans)、0.99 (bs, 6H,c, 12H, g, 24H, k)、0.80 (s, 48H, o, cis)
デンドリマー(10)の合成
吸引栓を備えたナス型フラスコにベンジリデン保護デンドリマー(9)(0.19g,0.026mmol)を脱水テトラヒドロフラン10mLに溶解し、10%Pd/Cを0.04g加え、さらに濃塩酸50μLをメタノール2mLに溶解させた溶液を80μL加えた。窒素を満たしたバルーンを三方コックを介してナス型フラスコに接続し、三方コックの残った口をアスピレーターに接続した。アスピレーターにてフラスコ内を減圧、その後窒素を導入する操作を3回繰り返し、フラスコ内を窒素で置換した。次に水素で満たしたバルーンに置き換え、同様の操作によってフラスコ内を水素で置換した。その後室温で反応液をマグネティックスターラーで1.5時間激しく撹拌した。反応後、吸引濾過でPd/Cを除去し、濾液を減圧下で溶媒留去し、真空ポンプで乾燥させ、無色粘性固体を定量的に得た。
1H NMR
(CD3OD,δppm)
4.04 (bs, 4H, b, 8H, d, 8H, f, 16H, h, 16H,j, 32H, l)、4.01(s, 32H, n)、3.45(bs, 64H, p)、2.71〜2.63 (m, 64H, m,32H, i,16H, e, 4H, a)、1.04 (s, 6H, c, 12H, g, 24H, k)、0.90 (s, 48H, o)
ベンジリデン保護デンドリマー(11)の合成
デンドリマー(10)(0.12g,0.021mmol)と、ベンジリデン保護ジカルボン酸モノエステル(4)(0.26g,0.83mmol)と、4-ジメチルアミノピリジン(0.010g,0.083mmol)とを15mLのジクロロメタンに加え、マグネティックスターラーにて撹拌して溶解させた。さらに、1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
Hydrochloride(0.19g,1.0mmol)を加え、反応容器内を窒素置換した。そして、0℃(氷冷)で1時間撹拌した後、室温で一晩撹拌した後、反応液を1/20Nの塩酸で3回洗浄し、次いで飽和炭酸ナトリウム水溶液50mLで3回洗浄し、有機溶媒相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、デカンテーションで硫酸ナトリウムを除去し、減圧下で溶媒留去し、白色固体のベンジリデン保護デンドリマー(11)を0.30g(収率96%)得た。
1H NMR
(CDCl3,δppm)
7.51〜7.42 (m, 64H, w)、7.40〜7.30 (m, 96H, v)、5.43〜5.40 (m, 32H, u, cis and trans)、4.43 (s, 64H, r, trans)、4.39 (s, 64H, r, cis)、4.03 (d, J
= 11.94 Hz, 64H, t, cis)、4.00 (s, 4H, b, 8H, d,8H, f, 16H, h, 16H, j, 32H, l, 32H, n, 64H, p)、3.88〜3.82 (m, 128H, t, trans)、3.65 (d, J = 11.94 Hz, 64H, t, cis)、2.71〜2.59 (m, q, 128H, 64H, m, 32H, i, 16H, e, 4H, a)、1.32 (s, 96H, s, trans)、1.05〜0.95 (m, 6H, c, 12H, g, 24H, k, 48H, o)、0.79 (bs, 96H, s, cis)
デンドリマー(12)の合成
吸引栓を備えたナス型フラスコにベンジリデン保護デンドリマー(11)(0.28g,0.018mmol)を脱水テトラヒドロフラン10mLに溶解し、10%Pd/Cを0.10g加え、さらに濃塩酸50μLをメタノール2mLに溶解させた溶液を80μL加えた。窒素を満たしたバルーンを三方コックを介してナス型フラスコに接続し、三方コックの残った口をアスピレーターに接続した。アスピレーターにてフラスコ内を減圧、その後窒素を導入する操作を3回繰り返し、フラスコ内を窒素で置換した。次に水素で満たしたバルーンに置き換え、同様の操作によってフラスコ内を水素で置換した。その後室温で反応液をマグネティックスターラーで1.5時間激しく撹拌した。反応後、吸引濾過でPd/Cを除去し、濾液を減圧下で溶媒留去し、真空ポンプで乾燥させ、無色粘性固体を定量的に得た。
1H NMR
(CD3OD,δppm)
4.05 (bs, 4H, b, 8H, d, 8H, f, 16H, h, 16H,
j, 32H, l, 32H, n, 64H, p)、4.01 (s, 64H, r)、3.44 (s, 128H, t)、2.71〜2.63 (m, 128H, q, 64H, m,32H, i, 16H, e, 4H, a)、1.04 (s, 6H, c, 12H, g,
24H, k, 48H, o)、0.89 (s, 96H, s)
Claims (5)
- 前記R1は水素原子、メチル基及びエチル基のいずれかであることを特徴とする請求項1記載のエステル型デンドリマー。
- コア分子に、トリオールの3つの水酸基の内の2つにベンジリデン保護基を導入したベンジリデン保護トリオール誘導体の水酸基を介して修飾するコア分子修飾工程と、
該コア分子修飾工程によって導入されたベンジリデン保護基を脱離させて複数の水酸基を生成させるコア分子脱保護工程と、
該コア分子脱保護工程によって生成した複数の水酸基を起点としてトリオールとジカルボン酸とを交互にエステル結合させて規則的な分岐構造を有するデンドリマーとするデンドリマー工程とを備え、
該デンドリマー工程は、トリオールの3つの水酸基の内の2つにベンジリデン保護基を導入したベンジリデン保護トリオール誘導体とジカルボン酸とのモノエステルであるベンジリデン保護モノエステルを水酸基にエステル結合させるエステル化工程と、該エステル化工程によって導入されたベンジリデン保護基を脱離させて複数の水酸基を形成させる該脱保護工程とからなり、該エステル化工程と該脱保護工程とを各1回又は繰り返すことによってエステル型デンドリマーを得るデンドリマーの製造方法において、
前記トリオールは一般式(a)(式中R1は水素原子又は炭素数が1〜5のアルキル基を示す)で示されることを特徴とするエステル型デンドリマーの製造方法。
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