JP2008045116A - 導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体、その製造方法および当該導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体を含有する組成物 - Google Patents
導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体、その製造方法および当該導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体を含有する組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】導電性高分子(a1)、ドーパント(a2)ならびにアミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)を含有し、水の含有量が20重量%以下である導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体;導電性高分子(a1)およびドーパント(a2)からなる導電性高分子のドーパント錯体(A)の水分散体から、噴霧乾燥により水を取り除いた乾燥固体に、有機溶媒(D)ならびにアミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)を加えて分散処理を行うことを特徴とする導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法を用いる。
【選択図】なし
Description
(商品名、H.C.シュタルク社製) 、Orgacon (商品名、アグファ社)等(いずれもPEDOT/PSSの水分散体である。)が挙げられる。
Orgacon(固形分1.2%)100gを、噴霧乾燥機(ヤマト科学社製、GA−32)を用いて、噴霧圧力0.6MPa、乾燥温度(取入口)150℃で処理、青色固体0.9gを得た。エタノール95gをビーカーにとり、アミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソミン C/25、ライオンアクゾ社製)1.6gを添加した後、青色固体0.9gを加えて、乳化分散機
(商品名:クレアミックス、エム・テクニック社製)を用い、回転数18000rpmで10分処理、超音波分散機(19.6kHz、ギンセン製)を用いて、出力400Wで10分間処理を行った。得られた分散液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均100nmであった。また、水分量は、8.6%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、エタノール100gを添加、撹拌しながらを、10%塩酸を0.5ml添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後エタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分7.8%の湿潤青色固体15gを得た。エタノール45gをビーカーにとり、アミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソミン C/15、ライオンアクゾ社製)0.4gを添加した後、湿潤青色固体15gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数4000rpmで10分間処理を行った。得られた分散液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均80nmであった。また、水分量は、12.5%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、撹拌しながらアミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソミン C/15、ライオンアクゾ社製)を0.6g添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後エタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分10.2%の湿潤青色固体11.5gを得た。エタノール55gをビーカーにとり、ポリオキシエチレンステアリルアミン(商品名:NIKKOL TAMNS−10、日光ケミカルズ社製)0.4gを添加した後、湿潤青色固体11.5gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数4000rpmで10分間処理を行った。得られた分散液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均100nmであった。また、水分量は、13.8%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、エタノール100gを添加、撹拌しながら10%塩酸を0.5ml添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後エタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分18.8%の湿潤青色固体6.3gを得た。メチルエチルケトン110gをビーカーにとり、アミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソミン C/15、ライオンアクゾ社製)0.4gを添加した後、湿潤青色固体6.3gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数5000rpmで20分間処理を行った。得られた分散液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均110nmであった。また、水分量は、14.2%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、メタノール100gを添加、撹拌しながら10%塩酸を0.5ml添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後メタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分15.2%の湿潤青色固体7.7gを得た。メチルエチルケトン60gをビーカーにとり、アミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソミン C/15、ライオンアクゾ社製)0.4gを添加した後、湿潤青色固体7.7gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数4000rpmで10分間処理を行った。得られた分散液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均100nmであった。また、水分量は、14.7%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、エタノール100gを添加、撹拌しながら10%塩酸を0.5ml添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後エタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分5.2%の湿潤青色固体21.9gを得た。エタノール60gをビーカーにとり、アミドアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソカード C/15、ライオンアクゾ社製)1.1gを添加した後、湿潤青色固体21.9gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数4000rpmで10分間処理を行った。得られた分散液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均100nmであった。また、水分量は、12.2%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
丸菱油化工業製PPY−12(ポリピロール水分散液、固形分8%)30gをフラスコにとり、エタノール100gを添加、撹拌しながら10%塩酸を0.5ml添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後エタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分6.7%の湿潤黒色固体34.0gを得た。エタノール170gをビーカーにとり、アミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソミン C/25、ライオンアクゾ社製)1.8gを添加した後、湿潤黒色固体34.0gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数7000rpmで10分間処理を行った。得られた分散液は、ポリピロール/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均170nmであった。また、水分量は、14.4%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
濃硫酸0.2gを水10gに添加した後、アニリン0.37gを加えて淡黄色液を得た。これにポリスチレンスルホン酸ナトリウム30%水溶液8gを添加後、撹拌しながらこれに10%過硫酸アンモニウム水溶液4gを30分かけて添加、更に2時間撹拌を継続した。
この水分散液に、エタノール10gを添加、撹拌しながら10%塩酸を0.5ml添加した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後エタノール1200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分5.4%の湿潤緑色固体39.0gを得た。エタノール195gをビーカーにとり、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(商品名:ノニオン E−205、日本油脂社製)2.1gを添加した後、湿潤緑色固体39.0gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数7000rpmで10分間処理を行った。得られた分散液は、ポリアニリン/PSS粒子の均一分散体であり、その粒子径は平均150nmであった。また、水分量は、14.1%であった。この分散液を室温で1ヶ月放置したが、分離や沈降といった現象は見られず、均一分散状態を保持した。
実施例1で調製したPEDOT/PSS錯体エタノール分散体20部、多官能ポリエステルアクリレート(東亞合成(株)製、アロニックスM−400、固形分濃度100%)36部、N−ビニルホルムアミド(ダイヤニトリックス(株)製、NVF−TM、固形分濃度100%)4部、エタノール40部および光重合開始剤である1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(以下HCPKという、商品名:イルガキュアー184、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)2部を混合、超音波分散機(19.6kHZ、(株)ギンセン製)を用いて、出力400Wで10分間処理を行い、活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を得た。この組成物を紫外線により硬化させた結果、表面抵抗値8.6×105Ω/□、全光線透過率86.3%、ヘイズ0.3であり、導電性、光学特性が良好なコーティング膜が得られた。
(1)面抵抗値
コーティング剤組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に#12バーコーターで塗布し、80℃で2分乾燥させ、空気下で高圧水銀灯を用いて500mJ/cm2の照射量で通過させて硬化させた。この硬化膜の硬化塗膜部の表面抵抗値をアドバンテスト(株)製超絶縁抵抗/微小電流計によって測定した。
測定条件: 温度25℃
(2)硬化膜の透明性(全光線透過率およびヘイズ)
上記硬化膜の全光線透過率およびヘイズ値を村上色彩技術研究所製カラーへイズメーターを用い、PETフィルムを基準として測定した。
実施例1に従い作製したPEDOT/PSS錯体エタノール分散体50部、ポリウレタン(荒川化学工業(株)製、KL−593、酢酸エチル/2−プロパノール系、固形分濃度35%)50部、2−プロパノール50部を混合、超音波分散機(19.6kHZ、(株)ギンセン製)を用いて、出力400Wで10分間処理を行い、コーティング剤組成物を得た。PETフィルム上に#12バーコーターで塗布し、80℃で30分乾燥させ表面抵抗値4.7×105Ω/□のコーティング膜が得られた。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、メタノール100gを添加、撹拌しながら10%塩酸を0.5ml添加した。その後30分撹拌を継続した後、1時間放置した。得られたゲル状物を、グラスフィルターを用いて減圧ろ過、その後メタノール200gを添加、減圧ろ過という操作を8回繰り返した。固形分が完全に乾燥しない状態でグラスフィルターから取り出し、加熱重量減少から固形分重量を算出、固形分8.2%の湿潤青色固体14.2gを得た。エタノール60gをビーカーにとり、湿潤青色固体14.2gを加えて、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数5000rpmで20分間処理を行った。得られた処理液は、PEDOT/PSS粒子の均一分散体と、分散されない状態の粗大粒子が混合した状態であり、放置すると粗大粒子が沈降した。この処理液を蓋付ガラス容器に入れ、0.5mm径のジルコニアビーズを添加して、ペイントシェーカーで4時間振とう処理を行った結果、粗大粒子は粉砕されて均一分散液が得られた。この分散液を室温で1ヶ月放置したところ、透明層と青色層に分離現象が見られた。
Orgacon(固形分1.2%)100gをフラスコにとり、トルエン400gを添加、撹拌しながら加熱し、トルエン/水共沸混合物を留去した。残留した固形分をエタノールで洗浄、エタノールをろ別後、室温で8時間放置、乾燥した。得られた固形物1gをメタノール80gに添加、乳化分散機
(商品名:TKホモディスパー、特殊機化工業製)を用い、回転数5000rpmで20分処理を行った。得られた処理液は、淡青色懸濁液であり、PEDOT/PSSの粗大粒子、塊が目視で確認できる。この処理液を蓋付ガラス容器に入れ、0.5mm径のジルコニアビーズを添加して、ペイントシェーカーで4時間振とう処理を行った結果、粗大粒子は粉砕されたが、塊は残った状態であり、均一分散液とはならなかった。この塊をろ別して、分散液部分を室温で1ヶ月放置したところ、透明層と青色層に分離現象が見られた。
Claims (16)
- 導電性高分子(a1)、ドーパント(a2)ならびにアミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)を含有し、水の含有量が20重量%以下である導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体。
- 導電性高分子(a1)が置換または非置換のポリアニリン類、ポリチオフェン類、ポリピロール類、ポリフラン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアセン類およびポリチオフェンビニレン類からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体。
- ドーパント(a2)がポリアニオンである請求項1または2に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体。
- ポリアニオンのアニオン基が、一置換硫酸エステル基、一置換リン酸エステル基、リン酸基、カルボキシル基およびスルホ基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項3に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体。
- 有機溶媒(D)がアルコール類、ケトン類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類、スルホン類、エステル類およびニトリル類からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体。
- アミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)が、アルキルアミンおよびポリアルキレンオキサイド構造を有するアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体。
- 導電性高分子(a1)およびドーパント(a2)からなる導電性高分子のドーパント錯体(A)の水分散体から、噴霧乾燥により水を取り除いた乾燥固体に、有機溶媒(D)ならびにアミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)を加えて分散処理を行うことを特徴とする水の含有量が20重量%以下である導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- 導電性高分子(a1)およびドーパント(a2)からなる導電性高分子のドーパント錯体(A)の水分散体に、沈殿剤(C)または有機溶媒(D)を添加し、得られたゲル状膨潤体から水を取り除き、有機溶媒(D)ならびにアミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)を加えて分散処理を行うことを特徴とする水の含有量が20重量%以下である導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- 導電性高分子(a1)が置換または非置換のポリアニリン類、ポリチオフェン類、ポリピロール類、ポリフラン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアセン類およびポリチオフェンビニレン類からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項7または8に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- ドーパント(a2)がポリアニオンである請求項7〜9に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- ポリアニオンのアニオン基が、一置換硫酸エステル基、一置換リン酸エステル基、リン酸基、カルボキシル基およびスルホ基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項10に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- 有機溶媒(D)がアルコール類、ケトン類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類、スルホン類、エステル類およびニトリル類からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項7〜11のいずれかに記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- 沈殿剤(C)が、有機溶媒(D)にアミン類または酸を添加したものから選ばれる少なくとも1種である請求項3〜7のいずれかに記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- アミン類およびノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有する分散剤(B)が、アルキルアミンおよびポリアルキレンオキサイド構造を有するアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2〜8のいずれかに記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体の製造方法。
- 請求項1に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体および導電性高分子以外のポリマーを含有する組成物。
- 請求項1に記載の導電性高分子/ドーパント錯体有機溶媒分散体ならびに重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含有する組成物。
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