JPWO2014065314A1 - 導電性高分子/ポリアニオン錯体の有機溶媒分散体、当該有機溶媒分散体を含む導電性組成物および当該導電性組成物より得られる導電性被膜 - Google Patents
導電性高分子/ポリアニオン錯体の有機溶媒分散体、当該有機溶媒分散体を含む導電性組成物および当該導電性組成物より得られる導電性被膜 Download PDFInfo
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-
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-
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Abstract
Description
(式(2)中、X1は炭素数1〜40のアルキル基、炭素数3〜40のアルケニル基、および炭素数3〜40のアラルキル基のいずれかを表す。またYはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またmはいずれも1〜20の整数を表す。)
(式(3)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1〜X7はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる1種を表す(但し、X1〜X7のうち少なくとも二つは水酸基である。)。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(式(3−1)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を、X1は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、X3、X4およびX5のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(式(2)中、X1は炭素数1〜40のアルキル基、炭素数3〜40のアルケニル基、および炭素数3〜40のアラルキル基のいずれかを表す。またYはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またmはいずれも1〜20の整数を表す。)
(式(3)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1〜X7はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる1種を表す(但し、X1〜X7のうち少なくとも二つは水酸基である。)。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(式(3−1)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を、X1は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、X3、X4およびX5のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(式(2)中、X1は炭素数1〜40のアルキル基、炭素数3〜40のアルケニル基、および炭素数3〜40のアラルキル基のいずれかを表す。またYはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またmはいずれも1〜20の整数を表す。)
(式(3)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1〜X7はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる1種を表す(但し、X1〜X7のうち少なくとも二つは水酸基である。)。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(式(3−1)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1は水酸基またはアルコキシ基を表す。また、X3、X4およびX5のうちいずれか一つが水酸基であり、残りの二つはそれぞれ水素又は水酸基である。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(A)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(B)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(C)成分:0.01〜5重量%程度、好ましくは0.01〜1重量%
(D)成分:95〜99.5重量%程度、好ましくは97〜99.95重量%
(式(2)中、X1は炭素数1〜40のアルキル基、炭素数3〜40のアルケニル基、および炭素数3〜40のアラルキル基のいずれかを表す。またYはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またmはいずれも1〜20の整数を表す。)
(式(3)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1〜X7はいずれも水素、水酸基、アルコキシ基からなる群より選ばれる1種を表す(但し、X1〜X7のうち少なくとも二つは水酸基である。)。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。)
(B)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1.5重量%
(C)成分:0.01〜10重量%程度、好ましくは0.01〜5重量%
(D)成分:70〜99.95重量%程度、好ましくは80〜99.5重量%
(α)成分:0.01〜29.95重量%程度、好ましくは0.02〜29重量%
光重合開始剤:0.01〜3重量%程度、好ましくは0.02〜2重量%
(A)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(B)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(C)成分:0.01〜5重量%程度、好ましくは0.01〜1重量%
(D)成分:95〜99.5重量%程度、好ましくは97〜99.95重量%
(β)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.05〜0.5重量%
エポキシ基反応性架橋剤:0〜2重量%程度、好ましくは0.01〜1.0重量%
中和剤:0〜0.1重量%程度、好ましくは0.005〜0.03重量%
(A)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(B)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(C)成分:0.01〜5重量%程度、好ましくは0.01〜1重量%
(D)成分:95〜99.5重量%程度、好ましくは97〜99.95重量%
(β)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.05〜0.5重量%
中和剤:0〜0.1重量%程度、好ましくは0.005〜0.03重量%
カチオン重合触媒:0.005〜0.25重量%程度、好ましくは0.05〜0.2重量%
(B)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.02〜1重量%
(C)成分:0.01〜5重量%程度、好ましくは0.01〜1重量%
(D)成分:95〜99.5重量%程度、好ましくは97〜99.95重量%
(γ)成分:0.01〜2重量%程度、好ましくは0.05〜0.5重量%
カルボキシル基反応性架橋剤:0〜2重量%程度、好ましくは0.01〜0.5重量%
中和剤:0〜0.1重量%程度、好ましくは0.005〜0.02重量%
本発明の導電性被膜は、本発明の第一態様、第二態様、または第三態様の導電性組成物を基材に塗工し、各種の硬化処理を行うことにより得られる。
調製例1
市販のPEDOT/PSS水分散液(商品名「Orgacon」、固形分濃度1.2重量%。)1000gを、噴霧乾燥機(製品名「GA−32」、ヤマト科学(株)製)を用いて処理し(噴霧圧力0.6MPa、乾燥温度(取入口)150℃)、青色固体9.0gを得た。また、同じ操作を繰り返し、導電性組成物の調製に必要な量の青色固体を用意した。
合成例1
撹拌装置、冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート37.5g、メタクリル酸メチル37.5g、メチルイソブチルケトン247.5gおよび2,2´−アゾビスイソブチロニトリル3gを仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、グリシジルメタアクリレート112.5g、メタクリル酸メチル112.5gおよび2,2´−アゾビスイソブチロニトリル9gからなる混合液をあらかじめ仕込んだ滴下ロートより、当該混合液を窒素気流下に約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温した後、2,2´−アゾビスイソブチロニトリル3gを入れ、1時間保温した。その後、115℃に昇温し、2時間保温した。次いで、反応系を60℃に冷却した後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸76g、メトキノン0.6gおよびトリフェニルフォスフィン1.5gを入れ混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、冷却して、固形分が56%となるようメチルイソブチルケトンを加え、ポリマーの溶液を得た。当該共重合物は、水酸基価が76mgKOH/g(溶液)、重量平均分子量が17,600であった。なお、重量平均分子量は市販のGPC装置(製品名「HLC−8220」、東ソー(株)製)と市販のカラム(商品名「TSK−GEL SUPERHZM−M 」、東ソー(株)製)を用いて得た測定値である。
実施例1
ビーカーに、調製例1で得た固形状の(A)成分(以下、P/Pと略す。)7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、(B)成分としてアミンアルキレンオキサイド付加物(商品名:エソプロポミンC18/18、ライオンアクゾ(株)製。以下、EPAと略す。)7.87gを添加した後、乳化分散機(製品名:クレアミックス、エム・テクニック(株)製。以下、同様。)を用い、回転数18000rpmで10分処理したのち、超音波分散機(19.6kHz、(株)ギンセン製。以下、同様。)を用いて、出力400Wで10分間処理を行うことにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に、(C)成分として3,4’,5,5’,7−ペンタヒドロキシフラボン(以下、QTと略す。)を1.97g、ならびに(D)成分としてエタノールを24.28gおよびエチレングリコール25.00g、ならびに(α1)成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(商品名「M400」、東亞合成(株)製)を143.86g、ならびに前記(α2)成分を45.33g、ならびに市販の光重合開始剤(製品名「イルガキュアー184」、チバジャパン(株)製)を9.84g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。なお、QTは水に不溶であることが知られており、エタノール/水=9/1の混合溶媒を用いた1%溶液(25℃)は濁りのない透明な外観を呈するが、エタノール/水=8/2の混合溶媒を用いた1%溶液(25℃)は濁りを呈する。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを4.92g、エタノールを24.63g、エチレングリコールを25g、イルガキュアー184を9.84g、M400を141.35g、および前記(α2)成分を44.54g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。なお、当該組成物中のQTの含有量は2.5重量%(固形分換算)であった。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを9.84g、エタノールを25.21g、エチレングリコールを25.00g、M400を131.17g、前記(α2)成分を43.23gおよびイルガキュアー184を9.84g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に、QTに代えて(2R,3S)−2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)クロマン−3,5,7−トリオール(以下、CQという。)を4.92g、エタノールを24.63g、エチレングリコールを25.00g、M400を131.17g、前記(α2)成分を43.23gおよびイルガキュアー184を9.84g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて没食子酸オクチル(東京化成工業(株)製)を4.92g、エタノールを24.64g、エチレングリコールを25g、M400を141.35g、前記(α2)成分を44.54g、およびイルガキュアー184を9.84g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えてベンゾフェノン系紫外線吸収剤(商品名「3HBR」、岩手ケミカル(株)製)を4.92g、エタノールを24.64g、およびエチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を141.35g、および前記(α2)成分を44.54g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて没食子酸プロピル(東京化成工業(株)製)を4.92g、エタノールを24.64g、エチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を141.35g、および前記(α2)成分を44.54g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて没食子酸ドデシル(東京化成工業(株)製)を4.92g、エタノールを24.64g、エチレングリコール25.00g、M400を141.35g、前記(α2)成分を44.54gおよびイルガキュアー184を9.84g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、エタノールを24.05g、エチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を145.53g、および前記(α2)成分を45.86g加え、よく撹拌することにより、酸化防止剤を含まない導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて市販のアミノカルボン酸系キレート剤(商品名「キレストE−A」、キレスト(株)製)を0.98g、エタノールを24.05g、エチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を145.53g、および前記(α2)成分を45.86g加え、よく撹拌することにより、導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて市販のカルボン酸系キレート剤(商品名「キレストMZ−8」、キレスト(株)製)を0.98g、エタノールを24.05g、エチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を145.53g、および前記(α2)成分を45.86g加え、よく撹拌することにより、導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて市販のカルボン酸系キレート剤(商品名「キレストMZ−2」、キレスト(株)製)を0.98g、エタノールを24.05g、エチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を145.53g、および前記(α2)成分を45.86g加え、よく撹拌することにより、導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
ビーカーに、P/P7.87gおよびエタノール733.97gを入れ、EPAを7.87g添加した後、実施例1と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度2.1重量%の組成物を得た。次いで当該組成物に、QTに代えて市販のヒンダードフェノール系光安定剤(商品名「アデカLA−81」、(株)ADEKA製)を0.98g、エタノールを24.05g、エチレングリコールを25.00g、イルガキュアー184を9.84g、M400を145.53g、および前記(α2)成分を45.86g加え、よく撹拌することにより、導電性組成物(固形分濃度約19.7重量%)を得た。
実施例1の導電性組成物を、トリアセチルセルロースフィルム上に、#4バーコーターを用いて塗布し(計算値:膜厚1.0μm)、80℃で1分乾燥させた。次いで、これを紫外線照射装置((株)マルチプライ製、光量300mJ/cm2、被膜から光源までの距離10cm、パス速度6.1m/min)に通し、導電性被膜を作製した。実施例2〜4および比較例1〜9に係る導電性組成物についても同様にした。
実施例1に係る試験フィルムについて、作製直後の導電性被膜の表面抵抗率(Ω/□)を、市販の表面抵抗率計(製品名「ロレスタEP MCP−T360」、三菱化学(株)製)を用い、常温で測定した。また、実施例2〜4および比較例1〜9の試験用フィルムについても同様にして初期表面抵抗率を測定した。結果を表1に示す。
実施例1に係る試験フィルムを、超促進耐候性試験機(製品名「U48AU」、スガ試験機(株)製)で試験(放射照度500W/m2 紫外線波長388nm付近×96時間)した後、表面抵抗率を常温で測定し、上昇率(=紫外線照射試験後の表面抵抗率/初期表面抵抗率×100)を求めた。また、実施例2〜4および比較例1〜9の試験用フィルムについても同様にして初期表面抵抗率を測定した。結果を表1に示す。
実施例5
ビーカーに、調製例1で得たP/Pを4.2gおよびエタノールを458.27g入れ、EPA4.2gを添加した後、前記乳化分散機を用い、回転数18000rpmで10分処理したのち、前記超音波分散機を用いて、出力400Wで10分間処理を行うことにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを0.36g、エタノールを129.73g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを300g、エチレングリコールを100.00g、および(β)成分として3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(商品名「セロキサイド2021P」、(株)ダイセル化学工業製)を3.24g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約1.2重量%)を得た。
ビーカーに、P/P4.2gおよびエタノール458.27gを入れ、EPAを4.2g添加した後、実施例5と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを0.36g、エタノールを129.54g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを300g、エチレングリコールを100.00g、セロキサイド2021Pを3.24g、およびTEAを0.19g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約1.2重量%)を得た。
ビーカーに、P/P4.2gおよびエタノール458.27gを入れ、EPAを4.2g添加した後、実施例5と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを0.6g、エタノールを129.73g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを300g、エチレングリコールを100.00g、およびセロキサイド2021Pを3.0g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約1.2重量%)を得た。
ビーカーに、P/P4.2gおよびエタノール458.27gを入れ、EPAを4.2g添加した後、実施例5と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを0.6g、エタノールを129.54g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを300g、エチレングリコールを100.00g、セロキサイド2021Pを3.0g、TEAを0.19g、を加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約1.2重量%)を得た。
ビーカーに、P/P4.2gおよびエタノール458.27gを入れ、EPAを4.2g添加した後、実施例5と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを129.73g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを300g、エチレングリコールを100.00gおよびセロキサイド2021Pを3.6g加え、よく撹拌することにより、QTを含まない導電性組成物(固形分濃度約1.2重量%)を得た。
ビーカーに、P/P4.2gおよびエタノール458.27gを入れ、EPAを4.2g添加した後、実施例5と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを129.54g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを300g、エチレングリコールを100.00g、セロキサイド2021Pを3.6g、およびTEAを0.19g加え、よく撹拌することにより、QTを含まない導電性組成物(固形分濃度約1.2重量%)を得た。
実施例5に係る導電性組成物を、PETフィルム上に、#20バーコーターを用いて塗布し(計算値:膜厚0.25μm)、120℃で5分乾燥させることにより、導電性被膜を備えた試験フィルムを得た。また、実施例6〜8および比較例10〜11に係る導電性組成物についても同様にして試験フィルムを得た。
実施例5に係る試験フィルムについて、作製直後の導電性被膜の表面抵抗率(Ω/□)を、市販の表面抵抗率計(製品名「ロレスタEP MCP−T360」、三菱化学(株)製)を用い、常温で測定した。また、実施例6〜8および比較例10〜11の試験フィルムについても同様にして表面抵抗率を測定した。結果を表2に示す。
実施例5に係る試験フィルムを、超促進耐候性試験機(製品名「U48AU」、スガ試験機(株)製)で試験(放射照度500W/m2 紫外線波長388nm付近×96時間)した後、表面抵抗率を常温で測定し、上昇率(=紫外線照射試験後の表面抵抗率/初期表面抵抗率×100)を求めた。また、実施例6〜8および比較例10〜11の試験フィルムについても同様にして上昇率(単位は%)を求めた。結果を表2に示す。
実施例5に係る試験フィルムを80℃の恒温器に入れ、96時間放置した後の表面抵抗率を常温で測定し、上昇率(=加熱試験後の表面抵抗率/初期表面抵抗率×100)を求めた。また、また、実施例6〜8および比較例10〜11の試験フィルムについても同様にして上昇率(単位は%)を求めた。結果を表2に示す。
合成例2
撹拌装置、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸(以下、AAと略す。)を50.0g、メタクリル酸メチル(以下、MMAと略す。)を49.5gおよびアクリル酸ノルマルブチル(以下、BAと略す。)を0.5g、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を5.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを420.0g入れ、窒素ガス気流下にて85℃で5時間保持した。こうして、固形分濃度20重量%のアクリル共重合体溶液を得た。表3に当該アクリル共重合体のガラス転移温度(Tg)、酸価(AV)および重量平均分子量(Mw)を示す。
合成例2と同様の反応容器に、AAを50.0g、MMAを24.5g、BAを25.0g、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(以下、HEMAと略す。)を0.5g、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を5.0g、ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテルを420.0g入れ、窒素ガス気流下にて85℃で5時間保持することによって、固形分濃度20重量%のアクリル共重合体(C2)の溶液を得た。表3に当該アクリル共重合体のガラス転移温度(Tg)、酸価(AV)および重量平均分子量(Mw)を示す。
実施例9
ビーカーに、調製例1で得たP/Pを2.1gおよびエタノールを229.13g入れ、EPAを2.1g添加した後、前記乳化分散機を用い、回転数18000rpmで10分処理したのち、前記超音波分散機を用いて、出力400Wで10分間処理を行うことにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、QTを0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体溶液を3.38g、オキサゾリン系架橋剤(商品名「エポクロス WS‐500」、日本触媒(株)製、固形分濃度39.3%。以下、「OXZ」と略す。)を2.4g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のリン系酸化防止剤(商品名「SIPOMER PAM 4000」、ローディア日華(株)製。以下、PAM 4000という。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体溶液を3.38g、OXZを2.4g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、市販のリン系酸化防止剤(商品名「アデカC」、ADEKA(株)製)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.38g、OXZを2.4g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、市販のリン系酸化防止剤(商品名「アデカ3010」、ADEKA(株)製。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.38g、OXZを2.4gおよびTEAを0.095g仕込み、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のフェノール系酸化防止剤(商品名「AO−80」、ADEKA(株)製。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.38g、OXZを2.4g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販の硫黄系酸化防止剤(商品名「AO−503」、ADEKA(株)製。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.38g、OXZを2.4g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のベンソフェノン系紫外線吸収剤(商品名「DAINSORB P−6」、大和化成(株)製。以下、P−6という。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.38g、OXZを2.4gおよびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に市販のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(商品名「DAINSORB T−0」、大和化成(株)製。以下、T−0という。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.38g、OXZを2.4gおよびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.28g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例2で得たアクリル共重合体水溶液を3.75g、OXZを2.67g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより、酸化防止剤を含まない導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
実施例9に係る導電性組成物を、PETフィルム上に、#20バーコーターを用いて塗布し(計算値:膜厚0.2μm)、120℃で5分乾燥させることにより、導電性被膜を備えた試験フィルムを得た。また、比較例12〜19に係る導電性組成物についても同様にして試験フィルムを得た。
実施例9に係る試験フィルムについて、作製直後の導電性被膜の表面抵抗率(Ω/□)を、市販の表面抵抗率計(製品名「ロレスタEP MCP−T360」、三菱化学(株)製)を用い、常温で測定した。また、比較例12〜19に係る試験フィルムについても同様にして表面抵抗率を測定した。結果を表4に示す。
実施例9に係る試験フィルムを、超促進耐候性試験機(製品名「U48AU」、スガ試験機(株)製)で試験(放射照度500W/m2 紫外線波長388nm付近×96時間)した後、表面抵抗率を常温で測定し、上昇率(=紫外線照射試験後の表面抵抗率/初期表面抵抗率×100)を求めた。また、比較例12〜19の試験フィルムについても同様にして上昇率(単位は%)を求めた。結果を表4に示す。
実施例9に係る試験フィルムを80℃の恒温器に入れ、96時間放置した後の表面抵抗率を常温で測定し、上昇率(=加熱試験後の表面抵抗率/初期表面抵抗率×100)を求めた。また、また、比較例12〜19に係る試験フィルムについても同様にして上昇率(単位は%)を求めた。結果を表4に示す。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にQTを0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例3で得たアクリル共重合体溶液を3.38g、OXZを2.40g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に(C)成分としてCQを0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例3で得たアクリル共重合体溶液を3.38g、OXZを2.40g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。なお、CQは水、エタノールに難溶であることが知られている。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にAO−80を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例3で得たアクリル共重合体溶液を3.38g、OXZを2.4gおよびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物にエタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.28g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例3で得たアクリル共重合体溶液を3.75g、OXZを2.67gおよびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより、酸化防止剤を含まない導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。
ビーカーに、P/P2.1gおよびエタノール229.13gを入れ、EPAを2.1g添加した後、実施例9と同様の条件で乳化分散機および超音波分散機を用いて処理することにより、固形分濃度1.8重量%の組成物を得た。次いで、当該組成物に(C)成分としてQTの7位にβ−ルチノース残基が、および3位にメトキシ基が結合した化合物(以下、QT−Ruという。)を0.18g、エタノールを164.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルを495.75g、エチレングリコールを100.00g、前記合成例3で得たアクリル共重合体溶液を3.38g、OXZを2.40g、およびTEAを0.095g加え、よく撹拌することにより導電性組成物(固形分濃度約0.6重量%)を得た。なお、QT−Ruは水、エタノールともに難溶であることが知られている。
Claims (18)
- 下記一般式(1)で表される構造を有するポリチオフェン(a1)およびスルホアニオン基含有ポリマー(a2)からなる導電性高分子/ポリアニオン錯体(A)、下記一般式(2)で表されるアミン化合物(B)、下記一般式(3)で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの(C)、ならびにアルコール類(d1)を含む有機溶剤(D)を含有する、有機溶媒分散体。
(式(1)中、Aは炭素数1〜12のアルキレン基を表す。)
(式(2)中、X1は炭素数1〜40のアルキル基、炭素数3〜40のアルケニル基、および炭素数3〜40のアラルキル基のいずれかを表す。またYはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またmはいずれも1〜20の整数を表す。)
(式(3)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1〜X7はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる1種を表す(但し、X1〜X7のうち少なくとも二つは水酸基である。)。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。) - 下記一般式(1)で表される構造を有するポリチオフェン(a1)およびスルホアニオン基含有ポリマー(a2)からなる導電性高分子/ポリアニオン錯体(A)、下記一般式(2)で表されるアミン化合物(B)、ならびに下記一般式(3)で表される化合物のうちアルコール可溶性のもの(C)と、
アルコール類(d1)を含む有機溶剤(D)と、
活性エネルギー線ラジカル重合型化合物(α)、エポキシ樹脂(β)および非活性エネルギー線ラジカル重合型アクリル共重合体(γ)からなる群より選ばれる1種のバインダー成分とを含む、
導電性組成物。
(式(1)中、Aは炭素数1〜12のアルキレン基を表す。)
(式(2)中、X1は炭素数1〜40のアルキル基、炭素数3〜40のアルケニル基、および炭素数3〜40のアラルキル基のいずれかを表す。またYはそれぞれ、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、およびオキシエチレン−オキシプロピレン基のいずれかを表す。またmはいずれも1〜20の整数を表す。)
(式(3)中、破線部は炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合を示す。また、X1〜X7はいずれも水素、水酸基およびアルコキシ基からなる群より選ばれる1種を表す(但し、X1〜X7のうち少なくとも二つは水酸基である。)。また、Yはメチレン基またはカルボニル基を表す。) - (α)成分が、2官能〜6官能の(メタ)アクリレート化合物(α1)および/または分子内に遊離の(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル系重合物(α2)である、請求項3または4の導電性組成物。
- さらに光重合開始剤を含有する請求項3〜5いずれか1項に記載の導電性組成物。
- 請求項3〜6いずれか1項に記載の導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射することにより得られる導電性被膜。
- (β)成分が、芳香族系エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂および脂肪族系エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項3または4の導電性組成物。
- 前記脂環式エポキシ樹脂が、脂環オレフィンをエポキシ化して得られるエポキシ樹脂および/または水素化エポキシ樹脂である、請求項3、4、8いずれか1項に記載の導電性組成物。
- さらにエポキシ基反応性架橋剤を含有する請求項3、4、8、9いずれか1項に記載の導電性組成物。
- さらに中和剤を含有する請求項3、4、8〜10いずれか1項に記載の導電性組成物。
- さらに、カチオン重合触媒を含有する請求項3、4、8〜11いずれか1項に記載の導電性組成物。
- 請求項3、4、8〜12いずれか1項に記載の導電性組成物を基材に塗工し、加熱硬化させることにより得られる導電性被膜。
- 請求項3、4、8〜13いずれか1項に記載の導電性組成物を基材に塗工し、活性エネルギー線を照射し硬化させることにより得られる導電性被膜。
- (γ)成分が、α,β不飽和カルボン酸類(γ1)、(メタ)アクリル酸アルキルエステル類(γ2)および必要に応じて(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類(γ3)を反応させて得られるアクリル共重合体である、請求項3または4の導電性組成物。
- さらにカルボキシル基反応性架橋剤を含有する、請求項3、4、15いずれか1項に記載の導電性組成物。
- さらに中和剤を含有する、請求項3、4、15、16いずれか1項に記載の導電性組成物。
- 請求項3、4、15〜17いずれか1項に記載の導電性組成物を基材に塗工することにより得られる導電性被膜。
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