JP5316000B2 - 導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体および該分散体を含有する組成物 - Google Patents
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Description
CH2=CR1COO(AmO)nR2 (1)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を、R2は炭化水素基を、Aは炭化水素基を、それぞれ示す。mは1〜3の整数を、nは1〜23の整数を、それぞれ示す。)で表されるモノマーである上記項6に記載の有機溶媒分散体。
本発明の導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体は、導電性高分子(A)とドーパント(B)を、重量平均分子量が10,000〜50,000程度で水酸基価が160〜230mgKOH/g程度の水酸基含有アクリル系重合体である分散剤を用いて、有機溶媒中に分散させたものであり、水の含有量を20重量%以下としたものである。
本発明に用いられる導電性高分子(A)としては、主鎖がπ共役系で構成されている有機導電性高分子であれば特に限定されず公知のものを使用することができる。
本発明で使用される(B)成分としては、アニオン性化合物であれば特に限定されない。アニオン性化合物とは、分子中に(A)成分への化学酸化ドープが起こりうるアニオン基を有する化合物である。
本発明において、導電性高分子(A)とドーパント(B)を有機溶媒に分散するために用いられる分散剤は、重量平均分子量が10,000〜50,000程度で水酸基価が160〜230mgKOH/g程度の水酸基含有アクリル系重合体である。
アクリル系重合体(I)は、エポキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー(a)およびアルキレンオキシド構造含有ビニル系モノマー(b)を含むモノマー成分を重合させて得られる共重合体に、カルボキシル基含有ビニル系モノマー(c)を、開環エステル化反応させることにより、得られる。開環エステル化反応は、モノマー(a)及びモノマー(b)の共重合体に含まれるエポキシ基と、モノマー(c)に含まれるカルボキシル基とが、反応して、エポキシ基が開環すると共に、エステル結合及び水酸基が生成する反応である。この開環エステル化反応により、モノマー(a)及びモノマー(b)の共重合体に、モノマー(c)がエステル結合により、付加することになる。
CH2=CR1COO(AmO)nR2 (1)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を、R2は炭化水素基を、Aは炭化水素基を、それぞれ示す。mは1〜3の整数を、nは1〜23の整数を、それぞれ示す。)で表されるモノマーを用いることができる。一般式(1)で表される化合物としては、例えば、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらは単独でも2種以上を混合して用いてもよい。
水酸基含有アクリル系重合体(II)は、水酸基含有(メタ)アクリル系モノマー(e)および当該モノマー(e)以外の(メタ)アクリル系モノマー(f)を含むモノマー成分を重合させることにより、得られる。
水酸基含有アクリル系重合体(III)は、エポキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー(a)を含むモノマー成分を重合させて得られる重合体に、カルボキシル基含有ビニル系モノマー(c)を、開環エステル化反応させることにより、得られる。
本発明の導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体は、通常、導電性高分子(A)、ドーパント(B)および重量平均分子量が10,000〜50,000程度で水酸基価が160〜230mgKOH/g程度の水酸基含有アクリル系重合体である分散剤を、有機溶媒中で、撹拌下に混合することにより、容易に調製することが出来る。撹拌手段としては、振とう機、乳化分散機等の簡易な手段を採用することが出来る。
R3 nNH3−n (2)
(式中、R3は、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、若しくはベンジル基、又は基−X−R4(Xは分岐構造を有していてもよいアルキレンオキシド基を、R4はアルキル基または水素原子を、それぞれ示す。)を示す。nは1〜3の整数を示す。)で表される化合物が挙げられる。具体的には、アンモニア;メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のアルキルアミン類;アニリン、ベンジルアミン等の芳香族系アミン;ポリオキシエチレンオレイルアミン、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンラウリルアミン等のポリアルキレンオキサイド構造を有するアミン類などが挙げられる。また、これら以外のモルホリン等の含酸素アミン類やピリジン等も、アミン類として用いることができる。アミン類としては、アルキルアミン類およびポリアルキレンオキサイド構造を有するアミン類が分散安定性の点で好ましく、ポリオキシエチレンアルキルアミン類がより好ましい。
導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散用分散剤の製造
製造例1
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)200部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート50部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA600部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート150部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)406部、メトキノン1.8部及びトリフェニルフォスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるよう酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(i)の溶液を得た。分散剤(i)は、水酸基価224mgKOH/g、重量平均分子量17,000(ゲルパーメーションクロマトグラフィー(GPC)法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下GMAという)175部、メタクリル酸メチル(以下MMAという)62.5部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート12.5部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA525部、MMA187.5部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート37.5部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下AAという)355.4部、メトキノン1.8部及びトリフェニルホスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して不揮発分が60%となるように酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(ii)の溶液を得た。分散剤(ii)は、水酸基価204mgKOH/g、重量平均分子量17,800(GPC法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下GMAという)162.5部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート87.5部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA487.5部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート262.5部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下AAという)330部、メトキノン1.8部及びトリフェニルホスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して不揮発分が60%となるように酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(iii)の溶液を得た。分散剤(iii)は、水酸基価193mgKOH/g、重量平均分子量18,000(GPC法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下GMAという)200部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート50部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)3.7部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内が約75℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA600部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート150部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN11.3部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、5時間同温に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下AAという)406部、メトキノン1.8部及びトリフェニルホスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して不揮発分が60%となるように酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(iv)の溶液を得た。分散剤(iv)は、水酸基価224mgKOH/g、重量平均分子量43,000(GPC法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下GMAという)162.5部、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート87.5部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA487.5部、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート262.5部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下AAという)330部、メトキノン1.8部及びトリフェニルホスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して不揮発分が60%となるように酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(v)の溶液を得た。分散剤(v)は、水酸基価193mgKOH/g、重量平均分子量17,300(GPC法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、メチルメタクリレート(以下、MMAという)200部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、HEMAという)50部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約100℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめMMA600部、HEMA150部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるよう酢酸エチルを加えて、比較用の分散剤(vi)の溶液を得た。分散剤(vi)は、水酸基価86mgKOH/g、重量平均分子量9,000(GPCによるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)62.5部、メチルメタクリレート87.5部(以下、MMAという)、ブチルアクリレート100部(以下、BAという)、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約60℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA187.5部、MMA262.5部、BA300部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、7時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)127部、メトキノン1.5部及びトリフェニルフォスフィン1.9部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるよう酢酸エチルを加えて、比較用の分散剤(vii)の溶液を得た。分散剤(vii)は、水酸基価127mgKOH/g、重量平均分子量46,000(GPC法によるスチレン換算値)であった。
実施例1
導電性高分子/ドーパントの水分散体として市販のPEDOT/PSS水分散体であるアグファ社の「Orgacon」(商品名、PEDOT/PSSの重量比は1:2.5)を使用して、有機溶媒分散体を製造した。
実施例1において使用した分散剤(i)を、表1に示す分散剤に変更した他は実施例1と同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶剤分散体を得た。
実施例1において使用した分散剤(i)を表1に示すように変更した他は同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例1において、分散剤(i)を使用せず、重合性モノマーである多官能ポリエステルアクリレート(商品名「アロニックスM−400」、東亞合成(株)製、固形分濃度100%)を40部使用した他は同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例1において、分散剤(i)を使用せず、重合性モノマーである多官能ウレタンアクリレート(商品名「UA−306H」、共栄社化学(株)製、固形分濃度100%)を40部使用した他は同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸水分散体(商品名「Orgacon」、Agfa社製)より調製したPEDOT/PSSエタノール分散体(固形分濃度2%)20部、製造例1で得られた分散剤(i)(固形分濃度60%)7部、重合性モノマーである多官能ポリエステルアクリレート(商品名「アロニックスM−400」、東亞合成(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、固形分濃度100%)35部及びエタノール38部をガラス瓶に入れ、撹拌して、均一に分散させて、導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体を得た。
実施例6において使用した多官能ポリエステルアクリレート(商品名「アロニックスM−400」、東亞合成(株)製、固形分濃度100%)を、重合性モノマーである多官能ウレタンアクリレート(商品名「UA−306H」、共栄社化学(株)製、固形分濃度100%)に変更した他は同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例6において使用した分散剤(i)を、表1に示す分散剤に変更した他は実施例6と同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶剤分散体を得た。
実施例1〜6、実施例8〜11、比較例1及び比較例2で得られた各導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体、光重合開始剤である1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(以下HCPKという、商品名「イルガキュアー184」、チバ・ジャパン社製)2部を配合した活性エネルギー線硬化型コーティング材組成物を硬化させることにより得られる硬化塗膜の表面抵抗値及び透明性について、下記試験方法により性能を評価した。
表2に記載の分散体を用いた活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、#12バーコーターで塗布し(計算値:膜厚4.8μm)、80℃で2分乾燥させ、空気下で高圧水銀灯を用いて500mJ/cm2の照射量となるように通過させて硬化させた。この硬化塗膜部の表面抵抗値を超絶縁抵抗/微小電流計(アドバンテスト(株)製)を用いて、温度25℃で測定した。表面抵抗値の単位は、Ω/□(オメガ/スクエア)である。
上記硬化塗膜部の全光線透過率およびヘイズ値をカラーへイズメーター(村上色彩技術研究所製)を用い、PETフィルムを基準として測定した。
導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散用の分散剤の製造
製造例8
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)175部、メタクリル酸メチル(以下、MMAという)75部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA525部、MMA225部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)355部、メトキノン1.8部及びトリフェニルフォスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、本発明用の分散剤(viii)の溶液を得た。分散剤(viii)は、水酸基価204mgKOH/g、重量平均分子量(GPC法によるスチレン換算値)17,600であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)156.3部、メタクリル酸メチル(以下、MMAという)93.8部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA468.8部、MMA281.3部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)317部、メトキノン1.8部及びトリフェニルフォスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、本発明用の分散剤(ix)の溶液を得た。分散剤(ix)は、水酸基価187mgKOH/g、重量平均分子量(GPC法によるスチレン換算値)16,500であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、HEMAという)100部、メタクリル酸メチル(以下、MMAという)150部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1,000部、プロピレングリコールモノメチルエーテル500部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめHEMA300部、MMA450部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が40%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、本発明用の分散剤(x)の溶液を得た。分散剤(x)は、水酸基価168mgKOH/g、重量平均分子量(GPC法によるスチレン換算値)13,250であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下GMAという)175部、メタクリル酸メチル(以下MMAという)75部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)3.7部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内が約70℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA525部、MMA225部、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート37.5部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN11.2部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、6時間同温に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下AAという)355.4部、メトキノン1.8部及びトリフェニルホスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して不揮発分が60%となるように酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(xi)の溶液を得た。分散剤(xi)は、水酸基価204mgKOH/g、重量平均分子量43,500(GPC法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタクリレート(以下GMAという)175部、イソボルニルメタクリレート(以下IBXMAという)75部、ラウリルメルカプタン1.3部、酢酸ブチル1,000部及び2,2−アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA525部、IBXMA225部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、120℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管に付け替え、アクリル酸(以下AAという)330部、メトキノン1.8部及びトリフェニルホスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して不揮発分が60%となるように酢酸エチルを加えて、本発明用の分散剤(xii)の溶液を得た。分散剤(xii)は、水酸基価204mgKOH/g、重量平均分子量16,300(ゲルパーメーションクロマトグラフィー(GPC)法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)50部、メタクリル酸メチル(以下、MMAという)200部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA150部、MMA600部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)102部、メトキノン1.8部及びトリフェニルフォスフィン4.8部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、比較用の分散剤(xiii)の溶液を得た。分散剤(xiii)は、水酸基価71.7mgKOH/g、重量平均分子量(GPC法によるスチレン換算値)15,300であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、グリシジルメタアクリレート(以下、GMAという)250部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1,000部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約90℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめGMA750部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、窒素導入管を空気導入管につけ替え、アクリル酸(以下、AAという)507部、メトキノン2.3部及びトリフェニルフォスフィン6.0部を仕込み混合した後、空気バブリング下にて、110℃まで昇温した。同温度にて8時間保温後、メトキノン1.6部を仕込み、冷却して、不揮発分が60%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、比較用の分散剤(xiv)の溶液を得た。分散剤(xiv)は、水酸基価262mgKOH/g、重量平均分子量(GPC法によるスチレン換算値)22,000であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、HEMAという)75部、メタクリル酸メチル(以下、MMAという)175部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1500部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめHEMA225部、MMA525部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が40%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、比較用の分散剤(xv)の溶液を得た。分散剤(xv)は、水酸基価127mgKOH/g、重量平均分子量13,250(GPC法によるスチレン換算値)であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応装置に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下、HEMAという)175部、メタクリル酸メチル(以下、MMAという)75部、ラウリルメルカプタン1.3部、メチルイソブチルケトン1,000部、プロピレングリコールモノメチルエーテル500部及び2,2´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIBNという)7.5部を仕込んだ後、窒素気流下に約1時間かけて系内温度が約85℃になるまで昇温し、1時間保温した。次いで、あらかじめHEMA525部、MMA225部、ラウリルメルカプタン3.7部及びAIBN22.5部からなる混合液を仕込んだ滴下ロートより、窒素気流下に混合液を、約2時間を要して系内に滴下し、3時間同温度に保温後、AIBN10部を仕込み、1時間保温した。その後、130℃に昇温し、2時間保温した。60℃まで冷却後、メトキノン1.3部を仕込み、冷却して、不揮発分が40%となるようメチルイソブチルケトンを加えて、比較用の分散剤(xvi)の溶液を得た。分散剤(xvi)は、水酸基価297mgKOH/g、重量平均分子量(GPC法によるスチレン換算値)14,600であった。
実施例22
導電性高分子/ドーパントの水分散体として市販のPEDOT/PSS水分散体であるアグファ社の「Orgacon」(商品名)を使用して、有機溶媒分散体を製造した。
実施例22において使用した分散剤(viii)を、表4に示す分散剤に変更した他は実施例22と同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例22に記載のPEDOT/PSSエタノール分散体10部、製造例9で得た分散剤(ix)(固形分濃度40%)50部、及びエタノール40部をガラス瓶に入れ、導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例22において使用した分散剤(viii)を、表4に示す分散剤に変更した他は実施例22と同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶剤分散体を得た。
実施例22において使用した分散剤(viii)を、表4に示す分散剤に変更した他は実施例22と同様にして導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例22に記載のPEDOT/PSSエタノール分散体20部、重合性モノマーである多官能ポリエステルアクリレート(商品名「アロニックスM−400」、東亞合成(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、固形分濃度100%)を40部、及びエタノール40部をガラス瓶に入れ、導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体を得た。
実施例22、23、25、26、比較例8及び比較例11で得られた各導電性高分子/ドーパント有機溶媒分散体、光重合開始剤である1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(以下HCPKという、商品名「イルガキュアー184」、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)2部を配合した活性エネルギー線硬化型コーティング材組成物を硬化させることにより得られる硬化塗膜の表面抵抗値、鉛筆硬度及び透明性について、下記試験方法により性能を評価した。
表4に記載の分散体を用いた活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、#12バーコーターで塗布し(計算値:膜厚4.8μm)、80℃で2分乾燥させ、空気下で高圧水銀灯を用いて500mJ/cm2の照射量となるように通過させて硬化させた。この硬化塗膜部の表面抵抗値を超絶縁抵抗/微小電流計(アドバンテスト(株)製)を用いて、温度25℃で測定した。表面抵抗値の単位は、Ω/□(オメガ/スクエア)である。
上記硬化塗膜部をJIS K 5400に従い、荷重500gの鉛筆引っかき試験によって評価した。
上記硬化塗膜部の全光線透過率およびヘイズ値をカラーへイズメーター(村上色彩技術研究所製)を用い、PETフィルムを基準として測定した。
Claims (12)
- 導電性高分子(A)とドーパント(B)を、重量平均分子量が10,000〜50,000で水酸基価が160〜230mgKOH/gの水酸基含有アクリル系重合体である分散剤を用いて、有機溶媒中に分散させて得られる水の含有量が20重量%以下である導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体であって、前記導電性高分子(A)がポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)であり、且つ前記ドーパント(B)がポリスチレンスルホン酸である有機溶媒分散体。
- 分散剤が、エポキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー(a)およびアルキレンオキシド構造含有ビニル系モノマー(b)を含むモノマー成分を重合させて得られる共重合体に、カルボキシル基含有ビニル系モノマー(c)を、開環エステル化反応させて得られる水酸基含有アクリル系重合体(I)である請求項1に記載の有機溶媒分散体。
- 水酸基含有アクリル系重合体(I)が、エポキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー(a)およびアルキレンオキシド構造含有ビニル系モノマー(b)を、両者の合計に基づいて、前者65〜95重量%および後者5〜35重量%の割合で重合させて得られる共重合体である請求項2に記載の有機溶媒分散体。
- アルキレンオキシド構造含有ビニル系モノマー(b)が、一般式
CH2=CR1COO(AmO)nR2 (1)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜3のアルキル基を、R2は炭化水素基を、Aは炭化水素基を、それぞれ示す。mは1〜3の整数を、nは1〜23の整数を、それぞれ示す。)で表されるモノマーである請求項2に記載の有機溶媒分散体。 - 分散剤が、水酸基含有(メタ)アクリル系モノマー(e)および当該モノマー(e)以外の(メタ)アクリル系モノマー(f)を含むモノマー成分を重合させて得られる水酸基含有アクリル系重合体(II)である請求項1に記載の有機溶媒分散体。
- 分散剤が、エポキシ基含有(メタ)アクリル系モノマー(a)を含むモノマー成分を重合させて得られる重合体に、カルボキシル基含有ビニル系モノマー(c)を、開環エステル化反応させて得られる水酸基含有アクリル系重合体(III)である請求項1に記載の有機溶媒分散体。
- 導電性高分子(A)とドーパント(B)の混合割合が、前者100重量部に対して後者が200〜3,000重量部である請求項1に記載の有機溶媒分散体。
- さらに、アミン類ならびにノニオン性界面活性剤からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物(C)を含有し、前記化合物(C)がポリアルキレンオキシド構造含有アルキルアミン類である請求項1に記載の有機溶媒分散体。
- 請求項1に記載の導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体および該導電性高分子以外のバインダーポリマーを含有する樹脂組成物。
- 請求項9に記載の樹脂組成物を含むコーティング材組成物。
- 請求項1に記載の導電性高分子/ドーパントの有機溶媒分散体およびバインダーポリマーとなる重合性モノマーを含有する樹脂組成物。
- 請求項11に記載の樹脂組成物を含むコーティング材組成物。
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