JP6471661B2 - 高誘電率樹脂成形物、フィルム及び電気・電子部品 - Google Patents
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Description
1.(A)ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、ナイロン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体樹脂の少なくとも1種を含有する熱可塑性樹脂100質量部と、
(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体0.005〜1.0質量部と
を混合してなる樹脂組成物の成形物であり、該成形物の誘電率が100kHzで2.5以上であることを特徴とする高誘電率樹脂成形物。
2.アニオンが、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、o−フルオロ安息香酸、m−フルオロ安息香酸、p−フルオロ安息香酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸を含む共重合体、ポリスルホメタクリル酸エチル、ポリスルホメタクリル酸エチルを含む共重合体、ポリ(4−スルホブチルメタクリレート)、ポリ(4−スルホブチルメタクリレート)を含む共重合体、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸を含む共重合体から選ばれるものである上記1記載の高誘電率樹脂成形物。
3.アニオンが、p−トルエンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸であることを特徴とする上記2記載の高誘電率樹脂成形物。
4.(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体の粒子径(メジアン径)が6,000nm以下であることを特徴とする上記1〜3のいずれかに記載の高誘電率樹脂成形物。
5.(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体の粒子径(メジアン径)が100nm以下であることを特徴とする上記4記載の高誘電率樹脂成形物。
6.(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体は、下記式(I)で表される3,4−ジアルコキシチオフェンを、アニオンの存在下、触媒の存在下、酸化剤を配合し、水系溶媒中で化学的酸化重合させて得られた複合体であることを特徴とする上記1〜5のいずれかに記載の高誘電率樹脂成形物。
7.上記1〜6のいずれかに記載の高誘電率樹脂成形物であることを特徴とするフィルム。
8.体積抵抗率が5×109〜9×1014Ω・cmであることを特徴とする上記7記載のフィルム。
9.上記1〜6のいずれかに記載の高誘電率樹脂成形物であることを特徴とする電気・電子部品。
これらの中で好ましい熱可塑性樹脂は、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、中密度ポリエチレン樹脂、高密度ポリエチレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、6ナイロン樹脂、66ナイロン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体樹脂である。
更に好ましい熱可塑性樹脂は、ポリプロピレン樹脂、低密度ポリエチレン樹脂、高密度ポリエチレン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体樹脂である。
モノアニオンを用いる場合は、中でもp−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、o−フルオロ安息香酸、m−フルオロ安息香酸、p−フルオロ安息香酸などが好ましく、特にp−トルエンスルホン酸が好ましい。
ポリアニオンを用いる場合は、中でも溶媒溶解性の点から、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸を含む共重合体、ポリイソプレンスルホン酸、ポリイソプレンスルホン酸を含む共重合体、ポリスルホメタクリル酸エチル、ポリスルホメタクリル酸エチルを含む共重合体、ポリ(4−スルホブチルメタクリレート)、ポリ(4−スルホブチルメタクリレート)を含む共重合体、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸を含む共重合体などが好ましく、特にポリスチレンスルホン酸が好ましい。ポリアニオンの分子量は、特に限定されるものではないが、溶媒溶解性及び導電性の点からは、重量平均分子量(Mw)が好ましくは1,000〜2,000,000の範囲であり、より好ましくは2,000〜1,000,000の範囲であり、更に好ましくは10,000〜500,000の範囲のものである。
なお、複合体の粒子径は、動的光散乱式粒子径分布測定装置(マイクロトラック・ベル(株)製、商品名:Nanotrac Wave−EX150)により測定し、非球形設定での体積基準メジアン径を粒子径とした。なお、メジアン径とは粒度分布を累積分布として表した時の累積が50%に相当する粒子径である。
(i)(A)熱可塑性樹脂を(C)有機溶媒に溶解した後、(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体を混合する方法、
(ii)(A)熱可塑性樹脂の水分散体に(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体を混合する方法、
(iii)(A)熱可塑性樹脂を溶融混練し、(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体を混合する方法
などが挙げられる。
例えば、ポリエーテルイミド樹脂やポリアクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体樹脂等であれば、N−メチルピロリドン(NMP)に溶解する。低密度ポリエチレン樹脂、中密度ポリエチレン樹脂、高密度ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂等あれば、メシチレン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系有機溶媒に溶解する。また、6ナイロン樹脂等であれば、ベンジルアルコールに溶解する。更に、ポリエチレンテレフタレート樹脂等であれば、ヘキサフルオロイソプロパノールに溶解する。
(A)熱可塑性樹脂と(C)有機溶媒をプロペラ式攪拌機やホモジナイザーなどの公知の混合調製方法によって混合溶解した後、(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体と(C)有機溶媒を混合溶解したものを混合することによって本発明の高誘電率樹脂組成物が得られる。
(A)熱可塑性樹脂の水分散体を使用する場合、ポリアクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ乳酸樹脂、ポリウレタン樹脂の水分散体が好ましい。
乾燥は有機溶媒が沸騰し、フィルムに空気が混合することを防ぐために、溶液の沸点以下の温度(30〜400℃)で段階的に乾燥させることが好ましく、該温度でプレ乾燥し、その後沸点近くの温度で本乾燥するのが好ましい。なお、本乾燥後は、沸点より高温で乾燥してもよい。プレ乾燥を行わなかった場合、フィルムが均一に成形できない場合がある。
例えば、(A)熱可塑性樹脂と(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体のNMP分散液では150℃でプレ乾燥し、その後、沸点近くの200℃で本乾燥し、フィルムを得る。乾燥時間はフィルムの厚みによって調整できるが、工業上の使用を考慮すると0.1〜100時間で乾燥することが好ましい。
この実施の形態に係る射出成形品は、フィルム以外の形状でもよく、幅広い用途に使用できる。
誘電正接は1.0以下、特に0.3以下であることが好ましい。誘電正接が1.0を超えると誘電体のエネルギー損失が大きくなるため、工業上利用するにあたって適さない場合がある。その下限は特に制限されないが、通常0.0001以上である。
誘電率が大きい樹脂組成物は、誘電正接の値が大きくなる傾向にあるが、本発明の樹脂組成物は、高誘電率を維持しながらも、誘電正接を小さく抑えることができる。
<製造例1>
1,000mlのイオン交換水に206gのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃にて攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した3gの過硫酸アンモニウム溶液を2時間滴下し、その溶液を6時間攪拌した。得られたポリスチレンスルホン酸ナトリウム溶液に対して、陽イオン交換樹脂200gを用いて2回処理した。その後、固形分が5%になるように、イオン交換水を加えて調整した。GPC(ゲル濾過クロマトグラフィ)カラムを用いたHPLC(高速液体クロマトグラフィ)システムを用いて、得られたポリスチレンスルホン酸の分析を行った。昭和電工株式会社製のプルランを標準物質として重量平均分子量(Mw)を測定した結果、ポリスチレンスルホン酸のMwは約20万であった。
<製造例2>
5gの3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)と、上記製造例1にて得られたポリスチレンスルホン酸水溶液300g(固形分:15g)を1,000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを混合した。これにより得られた混合溶液を30℃に保ち攪拌を行いながら、3gの硫酸第二鉄と10gの過硫酸アンモニウムをそれぞれ50mlのイオン交換水に溶かした酸化触媒溶液をゆっくり加え、4時間攪拌して反応させた。これにより得られた反応液に陽イオン交換樹脂と陰イオン交換樹脂をそれぞれ100g用いて2回処理した。次に、溶液中の固形分が1.2%になるように、イオン交換水を加えて固形分濃度を調整して、ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸の複合体(PEDOT:PSS(質量比)=1:3)の1.2%水溶液を得た。
粒子径はそれぞれ微粒化装置等によって、46nm、809nm、23nm、16nm、4,513nm、1,164nm、1,013nmに調整した。
1.5gの3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)と、メタノール100g、水100gの混合溶液を30℃に保ち攪拌を行いながら、硫酸第二鉄0.5gをイオン交換水20gに溶かした溶液を加えた。これに、p−トルエンスルホン酸一水和物2.0gをイオン交換水10gに溶かした溶液を加え、更に、過硫酸アンモニウム3.0gをイオン交換水50gに溶かした溶液をゆっくり加え、7時間攪拌して反応させた。これにより得られた反応液をメンブレンフィルター(ADVANTEC製T080A047A)で濾過し、濾物を水で洗浄した。洗浄濾物を乾燥し、アセトンで固形分が0.3%になるように調整し、ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)−p−トルエンスルホン酸の複合体(PEDOT:p−トルエンスルホン酸(質量比)=3:4)の0.3%アセトン分散液を得た。
1.5gの3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)と、メタノール100g、水100gの混合溶液を30℃に保ち攪拌を行いながら、硫酸第二鉄0.5gをイオン交換水20gに溶かした溶液を加えた。これに、o−フルオロ安息香酸1.5gをイオン交換水10gに溶かした溶液を加え、更に、過硫酸アンモニウム3.0gをイオン交換水50gに溶かした溶液をゆっくり加え、7時間攪拌して反応させた。これにより得られた反応液をメンブレンフィルター(ADVANTEC製T080A047A)で濾過し、濾物を水で洗浄した。洗浄濾物を乾燥し、アセトンで固形分が0.3%になるように調整し、ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)−o−フルオロ安息香酸の複合体(PEDOT:o−フルオロ安息香酸(質量比)=1:1)の0.3%アセトン分散液を得た。
[実施例1]
ポリアクリル樹脂(PMMA)(旭化成ケミカルズ(株)製デルペット60N)100部をN−メチルピロリドン(NMP)500部に室温で溶解した。製造例2の粒子径(メジアン径)46nmのポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)−ポリスチレンスルホン酸の複合体(PEDOT−PSS(以下、同様),PEDOT:PSS=1:3)の1.2%水溶液25部(固形分換算0.3部)をNMP225部に分散させた溶液に、PMMA溶解液を30分間かけて滴下漏斗で連続追加し、樹脂溶解液を得た。得られた樹脂溶解液を所望の厚さになるようにアルミ製トレーに流しこみ、150℃で2時間、200℃で2時間乾燥して、厚さ0.43mmのフィルムを得た。
得られたフィルムの体積抵抗率、誘電率、誘電正接を測定した。結果を表1に示す。なお、各測定については以下のように実施した。
高抵抗抵抗率計として(株)三菱化学アナリテック製Hiresta−UX MCP−HT800を、治具としてリングプローブに(株)三菱化学アナリテック製URSプローブを、レジテーブルに(株)三菱化学アナリテック製UFLを用い、樹脂フィルムを挟み、印加電圧1,000V、10秒間の条件で樹脂フィルムの体積抵抗率を測定した。
体積抵抗率は5×109〜9×1014Ω・cmであることが好ましい。
LCRメータとしてAgilent社製E−4980Aを、治具にAgilent社製16451B誘電体テストフィクスチャを用い、平行板法における電極接触法で測定した。各周波数(100Hz、1kHz、10kHz、100kHz、1MHz、2MHz)において測定したCp[F]値を、下記式に代入し、誘電率(εr)を求めた。
A:主電極の表面積[m2]
d:主電極の直径[m]
ε0:真空の誘電率=8.854×10-12[F/m]
LCRメータとしてAgilent社製E−4980Aを、治具にAgilent社製16451B誘電体テストフィクスチャを用い、平行板法における電極接触法で測定した。各周波数(100Hz、1kHz、10kHz、100kHz、1MHz、2MHz)において誘電正接D値を測定した。
[粒子径測定]
動的光散乱式粒子径分布測定装置Nanotrac Wave−EX150(マイクロトラック・ベル(株)製)を用い、複合体の1.2%水溶液の非球形設定の平均粒子径(メジアン径:d50)を測定した。
実施例26,27においては、動的光散乱式粒子径分布測定装置Nanotrac Wave−EX150(マイクロトラック・ベル(株)製)を用い、複合体の0.3%アセトン分散液の非球形設定の粒子径(メジアン径:d50)を測定した。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリスチレン樹脂(PS)(PSジャパン(株)製GPPS SGP10)に代えた以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリカーボネート樹脂(PC)(出光興産(株)製タフロンIR2200)に代えた以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリフッ化ビニリデン樹脂(PVDF)(アルケマ(株)製Kynar741)に代えた以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体樹脂(PVDF−HFP)(アルケマ(株)製Kynar2801−00)に代えた以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表1に示す。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリ塩化ビニル樹脂(PVC)(和光純薬工業(株)製)に代えた以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表1に示す。
ポリ乳酸樹脂(PLA)エマルジョン(ミヨシ油脂(株)製ランディPL−3000)250部(固形分換算100部)に粒子径46nmのPEDOT−PSS(PEDOT:PSS=1:3)の1.2%水溶液25部(固形分換算0.3部)を分散させた溶液を調製した。実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表2に示す。
低密度ポリエチレン樹脂(LDPE)(旭化成ケミカルズ(株)製サンテックLD M2170)100部をメシチレン2,000部に100℃にて溶解した。粒子径46nmのPEDOT−PSS(PEDOT:PSS=1:3)の1.2%水溶液25部(固形分換算0.3部)をメチルエチルケトン100部に分散させた溶液を、LDPE溶解液に滴下し、樹脂溶解液を得た。実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表2に示す。
実施例8の低密度ポリエチレン樹脂(LDPE)を高密度ポリエチレン樹脂(HDPE)(旭化成ケミカルズ(株)製サンテックHD J241)に代えた以外は実施例8と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表2に示す。
実施例8の低密度ポリエチレン樹脂(LDPE)をポリプロピレン樹脂(PP)(日本ポリプロ(株)製ノバテックPP MG03BD)にし、溶解温度を130℃に代えた以外は実施例8と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表2に示す。
実施例8の低密度ポリエチレン樹脂(LDPE)を6ナイロン樹脂(PA6)(東レ(株)製アミランCM1017)、メシチレンをベンジルアルコールにし、溶解温度を150℃に代えた以外は実施例8と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表2に示す。
ポリエチレンテレフタレート樹脂(PET)(東レ(株)製ルミラーT60)100部をヘキサフルオロイソプロパノール2,000部に室温で溶解した。粒子径46nmのPEDOT−PSS(PEDOT:PSS=1:3)の1.2%水溶液25部(固形分換算0.3部)をメチルエチルケトン200部に分散させた溶液を、PET溶解液に滴下し、樹脂溶解液を得た。得られた分散液を40℃で1時間乾燥し、フィルムを作製し、評価した。結果を表2に示す。
表1及び表2に示すようにPEDOT−PSSを加えず、各実施例と同様の方法でフィルムを作製し、評価した。結果を表1及び表2に示す。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリエーテルイミド樹脂(PEI)(ウルテムレジン1000:SABIC.I.P.製)に、PEDOT−PSSの粒子径を表3及び表4に記載のように代えた以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表3及び表4に示す。
実施例1のポリアクリル樹脂(PMMA)をポリエーテルイミド樹脂(PEI)(ウルテムレジン1000:SABIC.I.P.製)に変え、更に、フィルムの乾燥温度をプレ乾燥150℃で2時間、本乾燥を200℃で1時間、更に350℃で30分間乾燥を行った以外は実施例1と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表3に示す。
ポリエーテルイミド樹脂(PEI)(ウルテムレジン1000:SABIC.I.P.製)100部をN−メチルピロリドン(NMP)500部に室温で溶解した。製造例3の粒子径(メジアン径:アセトン分散液で測定)1,173nmのポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)−p−トルエンスルホン酸(PEDOT:p−トルエンスルホン酸=1:1)複合体の0.3%アセトン分散液100部(固形分換算0.3部)を、ポリエーテルイミド樹脂溶解液に10分間かけて滴下漏斗で連続追加し、樹脂溶解液を得た。得られた分散液を150℃で2時間、200℃で2時間乾燥して、厚さ0.48mmのフィルムを作製し、評価した。結果を表4に示す。
ポリエーテルイミド樹脂(PEI)(ウルテムレジン1000:SABIC.I.P.製)100部をN−メチルピロリドン(NMP)500部に室温で溶解した。製造例4の粒子径(メジアン径:アセトン分散液で測定)1,379nmのポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)−o−フルオロ安息香酸(PEDOT:o−フルオロ安息香酸=1:1)複合体の0.3%アセトン分散液100部(固形分換算0.3部)を、ポリエーテルイミド樹脂溶解液に10分間かけて滴下漏斗で連続追加し、樹脂溶解液を得た。得られた分散液を150℃で2時間、200℃で2時間乾燥して、厚さ0.33mmのフィルムを作製し、評価した。結果を表4に示す。
PEDOT−PSSを加えず、実施例13と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表4に示す。
PEDOT−PSSをポリアニリン(Aldrich社製)とした以外は実施例13と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表4に示す。
PEDOT−PSSをポリピロール(Aldrich社製)とした以外は実施例13と同様にフィルムを作製し、評価した。結果を表4に示す。
実施例13のPEDOT−PSSを固形分換算で3部加えた以外は同様に、PEPOT−PSS1.2%水溶液のNMP分散液に、ポリエーテルイミド樹脂溶解液を追加混合したが、樹脂の凝集物が発生したため、フィルムの形成は不可能であった。結果を表4に示す。
Claims (9)
- (A)ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、ナイロン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリフッ化ビニリデン樹脂、ポリフッ化ビニリデン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体樹脂の少なくとも1種を含有する熱可塑性樹脂100質量部と、
(B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体0.005〜1.0質量部と
を混合してなる樹脂組成物の成形物であり、該成形物の誘電率が100kHzで2.5以上であることを特徴とする高誘電率樹脂成形物。 - アニオンが、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メシチレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、o−フルオロ安息香酸、m−フルオロ安息香酸、p−フルオロ安息香酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸を含む共重合体、ポリスルホメタクリル酸エチル、ポリスルホメタクリル酸エチルを含む共重合体、ポリ(4−スルホブチルメタクリレート)、ポリ(4−スルホブチルメタクリレート)を含む共重合体、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸、ポリメタリルオキシベンゼンスルホン酸を含む共重合体から選ばれるものである請求項1記載の高誘電率樹脂成形物。
- アニオンが、p−トルエンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸であることを特徴とする請求項2記載の高誘電率樹脂成形物。
- (B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体の粒子径(メジアン径)が6,000nm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の高誘電率樹脂成形物。
- (B)ポリ(3,4−ジアルコキシチオフェン)とアニオンとの複合体の粒子径(メジアン径)が100nm以下であることを特徴とする請求項4記載の高誘電率樹脂成形物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の高誘電率樹脂成形物であることを特徴とするフィルム。
- 体積抵抗率が5×109〜9×1014Ω・cmであることを特徴とする請求項7記載のフィルム。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の高誘電率樹脂成形物であることを特徴とする電気・電子部品。
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