JP2008024844A - ジスアゾ顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、下記一般式(I)で表される化合物のテトラゾニウム塩からなるジアゾ成分と、アセトアセトアニライド系化合物からなる第1カップリング成分と、置換基を有していてもよいウラシル、イソシアヌル酸、バルビツール酸およびキサンチンよりなる群から選ばれる化合物からなる第2カップリング成分とをカップリング反応させて得られる反応生成物を含有してなることを特徴とするジスアゾ顔料組成物に係る。
(式中R1、R2、R3およびR4は、各々独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基、または炭素数1〜4のアルコキシル基を有するアルコキシカルボニル基を表す)。
【選択図】なし
Description
<ジスアゾ顔料組成物>
本発明のジスアゾ顔料組成物は、後述のジアゾ成分と複数のカップリング成分とをカップリング反応させて得られる反応生成物を含有するものである。この反応生成物は、カップリング反応において複数のカップリング成分が用いられることから、少なくとも2種以上のものが生成することになる。したがって、本発明のジスアゾ顔料組成物は、このような2種以上の反応生成物を含有したものとなる。
本発明で用いられるジアゾ成分は、下記一般式(I)で表される化合物のテトラゾニウム塩である。
カップリング成分とは、一般的にカップリング反応において上記ジアゾ成分と反応する成分をいうが、本発明においてはこのようなカップリング成分を複数用いることを特徴とする。
本発明の第1カップリング成分は、アセトアセトアニライド系化合物からなるものである。ここで、アセトアセトアニライド系化合物とは、アセトアセトアニライド(下記式(C1−1))またはアセトアセトアニライドのフェニル基に各種の置換基を有する化合物をいう。このような置換基としては、たとえばハロゲン、メチル基、メトキシ基、エトキシ基等を挙げることができ、これらの置換基を1種または2種以上有することができる。
本発明の第2カップリング成分は、置換基を有していてもよいウラシル、イソシアヌル酸、バルビツール酸およびキサンチンよりなる群から選ばれる化合物からなるものである。このようにカップリング成分として、上記の第1カップリング成分とともにこの第2カップリング成分を必須成分として用いることにより、透明性、光沢、着色力、流動性、耐熱性等の諸特性が飛躍的に向上したものとなる。
本発明のカップリング成分は、カップリング反応において上記の第1カップリング成分および第2カップリング成分とともに、下記一般式(II)で表される化合物からなる第3カップリング成分をさらに用いることができる。
本発明のカップリング成分は、カップリング反応において上記の第1カップリング成分および第2カップリング成分とともに、下記一般式(III)または(IV)で表される化合物からなる第4カップリング成分をさらに用いることができる。このような第4カップリング成分は、上記の第3カップリング成分とともに用いることができるとともに、上記の第3カップリング成分を伴うことなくそれ単独で第1カップリング成分および第2カップリング成分に併用させることもできる。
本発明の反応生成物は、上記のジアゾ成分と上記のカップリング成分とをカップリング反応させて得られるものである。本発明においてはジアゾ成分がテトラゾニウム塩であることから、ジアゾ成分1分子に対して2分子のカップリング成分が反応して反応生成物が生成されることになる。
本発明のジスアゾ顔料組成物は、上記の通り、その組成が互いに異なる2種以上の上記反応生成物を含有してなることを特徴とするものである。
本発明のジスアゾ顔料組成物は、上記のジアゾ成分とカップリング成分とをカップリング反応させて得られる反応生成物を含有するものであるが、そのカップリング反応の具体的条件は何等制限されるものではなく従来公知のいかなる反応条件を採用するものであっても差し支えない。たとえば、カップリング成分を酸析させた弱酸性のスラリー中にジアゾ成分を注入する方法(酸析カップリング法)や、弱酸性のバッファー溶液中にジアゾ成分とカップリング成分を同時に注入する方法(同時注入カップリング法)等を挙げることができる。
3、3’−ジクロロベンジジン塩酸塩169部と、32%塩酸229部と、水4000部とを撹拌した後、浮氷下(温度を0℃±2℃に調節した条件下)、この水溶液に亜硝酸ナトリウム96部を含む水溶液を加えることにより3、3’−ジクロロベンジジン(上記式(I−1))のテトラゾニウム塩(すなわち上記一般式(I)で表される化合物のテトラゾニウム塩からなるジアゾ成分)を得た。以下、この水溶液をジアゾ成分含有溶液という。なお、このジアゾ成分含有溶液は、ジアゾ成分を0.67mol含有している。
実施例1において、カップリング成分含有溶液が、カップリング成分としてアセトアセトアニライド(上記式(C1−1)、第1カップリング成分)238部(1.32mol)と、イソシアヌル酸(上記式(C2−4)、第2カップリング成分)13.2部(0.1mol)と、1−(2−クロロ−5−スルフォフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン(上記式(C3−5)、第3カップリング成分)6.6部(0.02mol)とを含有するものであることを除き、他は全て同様にして含水率72%のプレスケーキを得た。
実施例1において、カップリング成分含有溶液が、カップリング成分としてアセトアセトアニライド(上記式(C1−1)、第1カップリング成分)238部(1.32mol)と、イソシアヌル酸(上記式(C2−4)、第2カップリング成分)9.0部(0.07mol)と、5−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン(上記式(C4−5)、第4カップリング成分)15.5部(0.07mol)とを含有するものであることを除き、他は全て同様にして含水率73%のプレスケーキを得た。
実施例1において、カップリング成分含有溶液が、カップリング成分としてアセトアセトアニライド(上記式(C1−1)、第1カップリング成分)238部(1.32mol)と、5−メチルウラシル(上記式(C2−2)、第2カップリング成分)8.6部(0.07mol)と、3−メチル−1−(p−スルフォフェニル)−5−ピラゾロン(上記式(C3−4)、第3カップリング成分)6.0部(0.02mol)と、アセトアセチル−p−フェネチダイド(上記式(C4−6)、第4カップリング成分)15.5部(0.07mol)とを含有するものであることを除き、他は全て同様にして含水率74%のプレスケーキを得た。
アセトアセトアニライド(上記式(C1−1)、第1カップリング成分)238部とウラシル(上記式(C2−1)、第2カップリング成分)15部とを、水酸化ナトリウム70部および水1000部からなるアルカリ水溶液に溶解させた。
実施例5において、カップリング成分含有溶液が、カップリング成分としてアセトアセトアニライド(上記式(C1−1)、第1カップリング成分)238部(1.32mol)と、イソシアヌル酸(上記式(C2−4)、第2カップリング成分)13.2部(0.1mol)と、1−(2−クロロ−5−スルフォフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン(上記式(C3−5)、第3カップリング成分)6.6部(0.02mol)とを含有するものであることを除き、他は全て同様にして含水率71%のプレスケーキを得た。
実施例1において、カップリング成分含有溶液に含まれるウラシル(第2カップリング成分)15部に代えて2−アセトアセチルアミノ安息香酸(上記式(C4−1))30部(0.13mol)を用いることを除き、他は全て実施例1と同様にして含水率75%のプレスケーキを得た。
実施例1において、カップリング成分含有溶液に含まれるウラシル(第2カップリング成分)15部に代えて5−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン(上記式(C4−5))30部(0.13mol)を用いることを除き、他は全て実施例1と同様にして含水率74%のプレスケーキを得た。
実施例5において、カップリング成分含有溶液に含まれるウラシル(第2カップリング成分)15部に代えて2−アセトアセチルアミノ安息香酸(上記式(C4−1))30部(0.13mol)を用いることを除き、他は全て実施例5と同様にして含水率72%のプレスケーキを得た。
実施例5において、カップリング成分含有溶液に含まれるウラシル(第2カップリング成分)15部に代えて5−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン(上記式(C4−5))30部(0.13mol)を用いることを除き、他は全て実施例1と同様にして含水率74%のプレスケーキを得た。
上記の実施例および比較例で各得られたプレスケーキを以下の方法によりインキ化した。
RIテスター(商品名:RI−2型;石川島産業機械(株)製)を用いて上記で各得られたインキをアート紙に塗布することにより、透明性、光沢、着色力を評価した。なお、インキの塗布条件は、RIテスターのロールとして四分割ゴムロールを用いて各分割部分に0.125ccのインキを盛る条件で実施した。
ガラス板上に上記で得られた各インキを2cc載せた後、そのガラス板を60度に傾斜させることにより20分後のインキの流動距離を測定した。流動距離が長くなる程流動性が良好であることを示す。
上記のベースインキ製造時において、フラッシングニーダー内においてさらに90℃で2時間混錬した後、そのベースインキを用いて上記と同様にしてジスアゾ顔料組成物を9%含むインキを調製した。そして、このインキと90℃で2時間の混錬を行なわなかったインキ(すなわち上記の色相評価試験等で用いたインキ)とをそれぞれアート紙上に塗布することにより、両者の色相の差異を目視により観察することによって耐熱性を評価した。色相の差異の少ないもの程耐熱性が優れていると評価し、特に良好な耐熱性を有するものを「A」、良好な耐熱性を有するものを「B」、中程度の耐熱性を有するものを「C」、耐熱性が劣っているものを「D」として評価した。
Claims (7)
- 前記第1カップリング成分と前記第2カップリング成分の配合割合は、前記第1カップリング成分85mol%以上99mol%以下に対して、前記第2カップリング成分を1mol%以上15mol%以下とすることを特徴とする請求項1記載のジスアゾ顔料組成物。
- 前記第3カップリング成分の配合割合は、前記第1カップリング成分と前記第2カップリング成分の合計量95mol%以上99.9mol%以下に対して、前記第3カップリング成分を0.1mol%以上5mol%以下とすることを特徴とする請求項3記載のジスアゾ顔料組成物。
- 前記カップリング反応において、下記一般式(III)または(IV)で表される化合物からなる第4カップリング成分をさらに用いることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のジスアゾ顔料組成物。
- 前記第4カップリング成分の配合割合は、前記第1カップリング成分と前記第2カップリング成分の合計量または前記第1カップリング成分と前記第2カップリング成分と前記第3カップリング成分の合計量85mol%以上99mol%以下に対して、前記第4カップリング成分を1mol%以上15mol%以下とすることを特徴とする請求項5記載のジスアゾ顔料組成物。
- 前記ジスアゾ顔料組成物は、C.I.Pigment Yellow 12、C.I.Pigment Yellow 13、C.I.Pigment Yellow 14、C.I.Pigment Yellow 17、C.I.Pigment Yellow 55、C.I.Pigment Yellow 81、C.I.Pigment Yellow 83、C.I.Pigment Yellow 87、C.I.Pigment Yellow 152、C.I.Pigment Yellow 170、C.I.Pigment Orange 15およびC.I.Pigment Orange 16からなる群から選ばれる少なくとも1種の顔料を含有していることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のジスアゾ顔料組成物。
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