KR20060123290A - Ｃｉ 황색 안료 74를 주성분으로 하는 모노아조 안료 제제 - Google Patents

Ｃｉ 황색 안료 74를 주성분으로 하는 모노아조 안료 제제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 베이스 안료로서 하기 화학식 I에 따른 CI 황색 안료 74, 및 안료 분산제로서 하기 화학식 II에 따른 CI 황색 안료 62를 함유하는 안료 제제에 관한 것이다.
화학식 I
Figure 112006040581200-PCT00006
화학식 II

Description

ＣＩ 황색 안료 74를 주성분으로 하는 모노아조 안료 제제{MONOAZO PIGMENT PREPARATIONS BASED ON CI PIGMENT YELLOW 74}
본 발명은 C.I. 황색 안료 74를 주성분으로 하는 모노아조 안료 제제, 그의 제조 및 고분자량 물질을 착색하기 위한 용도에 관한 것이다.
US-A-3 759 733 호는 디아조화 아닐린과 아세토아세틸아릴아미드의 커플링 생성물을 포함하고 수용성 염료를 포함하는 안료 제제를 개시하고 있다.
마찬가지로, JP-45-11026 호는 디아조화 아닐린과 아세토아세틸아릴아미드의 커플링 생성물을 포함하고 수용성 염료를 포함하는 안료 제제를 개시하고 있다.
EP-A-1 316 588 호는 카복스아미드- 또는 설폰아미드-치환된 유도체를 포함하는 특정 안료 제제를 개시하고 있다.
안료 제제가 고분자량 유기 재료의 착색에 사용될 때 그 안료의 성능 특성으로 요구되는 요건은 까다로운데, 예를 들어 높은 색 강도, 높은 색도(채도), 양호한 광 견뢰성(light fastness) 및 내후 견뢰성(weather fastness) 등에 엄격한 요건이 부과된다. 안료 제제가 인쇄계에 사용될 때는 낮은 잉크 점도가 요구되고, 코팅계에 사용될 요구되는 상기 요건으로는 무결점 재코팅 견뢰성, 및 고도로 착색된 페인트 농축물(밀베이스(millbase)) 및 완전 제조된 코팅 물질 부분에 대한 저점도를 들 수 있고, 또한 특히 금속 마감의 경우, 높은 투명성 및 광택조를 들 수 있다. 플라스틱의 착색의 경우, 우수한 분산능이 요구되어, 예컨대 높은 색 강도가 나타난다. 예컨대 수성 및 용매계 시스템과 같은 다른 시스템에서도 가능한 한 만능 실용성이 더욱 요망된다.
C.I. 황색 안료 74를 주성분으로 하는 공지의 모노아조 안료 제제는 현재의 모든 요구 조건을 만족시키지 못하는 실정이다. 따라서, 개선된 특성을 나타내는 황색 안료 제제를 발견할 필요성이 존재한다.
본 발명은 베이스 안료로서의 하기 화학식 I의 C.I. 황색 안료 74, 및 안료 분산제로서의 하기 화학식 II의 C.I. 황색 안료 62를 포함하는 안료 제제를 제공한다.
Figure 112006040581200-PCT00001
Figure 112006040581200-PCT00002
본 발명의 목적에 바람직한 안료 제제는,
a) 50 내지 99.9중량%, 바람직하게는 60 내지 99.5중량%, 특히 바람직하게는 65 내지 99중량%의 C.I. 황색 안료 74
b) 0.1 내지 25중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 10중량%의 C.I. 황색 안료 62,
c) 0 내지 25중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 보조제를 함유하며, 상기 개별 성분의 함량은 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다.
적합한 보조제의 예로는 계면활성제, 분산제, 충전재, 표준화제, 수지, 왁스, 소포제, 방진제(antidust agent), 증량제, 대전방지제, 셰이딩 착색제(shading colorant), 보존화제, 건조 지연제, 레올로지 조절 첨가제(rheology control additives), 습윤제, 항산화제, UV 흡수제, 광안정화제 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 본 발명에 따라 사용된 C.I. 황색 안료 74의 총량을 기준으로 각 경우에 셰이딩 성분은 전형적으로 10중량% 이하의 양으로 사용되고, 보조제는 40중량% 이하의 양으로 사용된다. 그러나, 예외적인 경우에는 이보다 다량이 존재할 수도 있다.
본 발명의 안료 제제는, 예컨대 베이스 안료와 안료 분산제를 별도로 합성한 후 서로 혼합하고, 경우에 따라 보조제(들)와 서로 혼합하거나, 또는 안료 분산제와 베이스 안료를 함께 합성하는 등 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다.
C.I. 황색 안료 74 및 C.I. 황색 안료 62는, 당 분야의 숙련가에게 공지된 방법에 의해 예컨대 상응하는 아민을 디아조화하고 상응하는 아세토아세틸아닐라이드 커필러에 커플링하는 아조 커플링에 의해 제조될 수 있는 공지된 화합물이다. C.I. 황색 안료 62의 경우, 유리 산, 즉 C.I. 황색 안료 62:1 또는 상대적으로 더욱 가용성인 안료 분산제의 염이 아조 커플링에 의해 제조된 후, 칼슘 염 또는 수산화칼슘과 레이크화(lake)한다. 이러한 레이크화는 항상 완결되는 것이 아니므로, 유리 설포산(C.I. 황색 안료 62:1) 또는 용해성이 높은 염 중 하나, 예컨대 나트륨 염 또는 칼륨 염이 본 발명이 안료 제제 중에 소량 존재할 가능성이 있다.
베이스 안료에 대한 안료 분산제의 첨가는 베이스 안료의 제조 과정 중 임의의 지점에서 일어날 수 있고 여러 형태로 일어날 수 있다: 예를 들어, 안료 분산제는 현탁액이나 수분 촉촉한(water-moist) 압착케이크(presscake)로서 베이스 안료의 현탁액에 가해질 수 있고, 베이스 안료 및 안료 분산제의 수분 촉촉한 압착케이크는 상응하는 장치 내에서 혼합될 수 있거나, 또는 이들은 건조 형태, 예컨대 과립 또는 분말 형태로 서로 혼합된다. 또한 베이스 안료의 분리 이전에는 베이스 안료 현탁액의 열처리 전후 언제든지 안료 분산제를 첨가할 수 있다.
조인트(joint) 합성의 경우에, 아조 커플링은 원칙적으로 회분식, 직접 방식 또는 간접 방식으로, 즉, 디아조늄염을 커플러에 가하거나 또는 그 반대로 커플러 를 디아조늄염에 가함으로써 수행될 수 있거나, 아니면 혼합 노즐, 마이크로반응기 또는 마이크로젯 반응기를 사용하여 디아조늄염과 커플링 성분을 동시에 연속적으로 가하는 연속 과정을 선택할 수 있다.
디아조늄염과 커플링 성분은 용액 상태로서 사용되거나 또는 현탁액으로서 사용될 수 있으며, 간접 커플링의 경우, 고형의 커플링 성분을 사용하는 것이 추가로 가능하다.
베이스 안료 및 안료 분산제의 아민 성분은 함께 또는 별도로 디아조화될 수 있다. 직접 커플링의 경우에는 디아조늄염을 별도로 첨가하거나 또는 혼합물로서 함께 첨가할 수 있으며, 또는 간접 커플링의 경우에는 초기 물질로서 함께 가해질 수 있다. 직접 커플링의 경우에는 베이스 안료 및 안료 분산제의 커플링 성분이 함께 존재할 수 있으며, 또는 간접 커플링의 경우에는 함께 또는 별도로 가해질 수 있다.
또한 하나의 성분(베이스 안료 또는 안료 분산제)을 먼저 제조한 다음, 그 첫번째 성분의 현탁액의 존재 하에 두번째 성분의 아조 커플링을 수행할 수도 있다.
베이스 안료는 용액 또는 현탁액 형태 중의 디아조늄염을 커플링 성분의 갓(fresh) 침전된 현탁액에 첨가함으로써, 직접 커플링에 의해 제조되는 것이 바람직하며, 안료 분산제는 베이스 안료의 즉시 제조된(ready-prepared) 커플링 현탁액에 촉촉한 압착케이크로서 첨가되거나 또는 건조 분말로서 첨가된다.
전통적인 커플링 프로모터(promoter), 예컨대 장쇄 아민 옥사이드와 포스핀 옥사이드의 존재하에 커플링을 수행하는 것이 유리할 수 있다. 또한 수성-유기 매체 또는 순수 유기 매체에서의 커플링이 커플링 생성물의 제조에 사용될 수도 있다. 아조 커플링에 꼭 필요한 공정 파라미터, 예컨대 시간, 온도, pH, 완충액, 용매 또는 계면활성제의 사용 등은 문헌을 통해 숙련가들에게 공지되어 있다.
바람직한 성능 특성, 특히 색상에 관한 특성을 실현하기 위해서는, 최종 분리에 앞서 베이스 안료의 커플링 현탁액을 열 처리하는 단계가 필요할 수 있고, 이는 안료 분산제의 존재 유무 하에서 수행될 수 있다. 이를 위해서, 촉촉한 압착케이크 형태의 분리된 예비안료(prepigment)는 액체 매체에 재차 분산될 수 있다. 또한 적합한 액체 매체로는 커플링액(coupling liquor)과 물 이외에도, 유기 용매 또는 물과 유기 용매의 혼합물 등이 있으며, 이 경우에 특정한 용도(application)에 적용하기 위한 특정 결정 다형(polymorph) 및/또는 결정의 형상(morphology) 및/또는 입자 크기의 분포를 얻기 위해서, 물과 유기 용매가 실온 또는 임의의 다른 온도에서 서로 완전하게 혼화될 필요는 없다. 열 처리는 예를 들어 50 내지 200℃의 온도에서 행할 수 있다. 적합한 유기 용매는, 탄소수 1 내지 10의 알코올, 글리콜, 폴리글리콜, 에테르, 글리콜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 케톤, 지방족 산 아미드, 우레아 유도체, 사이클릭 카복스아미드, 니트릴, 지방족 또는 방향족 아민, 선택적으로 할로겐화된 지방족 탄화수소, 선택적으로 알킬-, 알콕시-, 니트로-, 시아노-, 또는 할로겐-치환된 방향족 탄화수소, 방향족 헤테로사이클, 설폰 및 설폭사이드, 및 이들 유기 용 매의 혼합물을 포함한다. 바람직한 용매는 C1-C6 알코올, 특히 메탄올, 에탄올, n- 및 이소프로판올, 이소부탄올, n- 및 tert-부탄올, 및 tert-아밀 알코올; C3-C6 케톤, 특히 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 디에틸 케톤; 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 C3-C5 알킬 에테르, 특히 2-메톡시에탄올, 2-에톡시에탄올, 부틸 글리콜, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸 설폭사이드 또는 설포란이다.
보조제는 임의의 바람직한 시점에 전부 한꺼번에 첨가하거나 또는 2회 이상으로 나누어 첨가할 수 있다. 보조제는 예를 들어 커플링하기 바로 직전, 마무리 처리 이전, 또는 마무리 처리 직후에 첨가할 수 있고, 또는 건조 상태에 혼합하여 첨가할 수 있다.
적합한 계면활성제는 음이온성, 또는 음이온-활성, 양이온성 또는 양이온-활성, 및 비이온성 또는 양성(amphoteric) 물질, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예로는 지방산 타우라이드, 지방산 N-메틸타우라이드, 지방산 이세티오네이트, 알킬페닐설포네이트, 예를 들면 도데실벤젠설폰산, 알킬나프탈렌설포네이트, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설페이트, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르 설페이트, 알킬설포숙신아메이트, 알케닐숙신산 모노에스테르, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 설포숙시네이트, 알칸설포네이트, 지방산 글루타메이트, 알킬설포숙시네이트, 지방산 사르코시드가 있고; 지방산, 예를 들면 팔미트산, 스테아르산 및 올레산이 있고; 비누와 이들 음이온성 물질의 염, 예를 들면 지방산, 나프텐산 및 수지산(예컨대 아비에트산)의 알칼리 금속염, 알칼리-가용성 수지(예컨대 로진-개질된 말레이트 수지), 및 시아누르 클로라이드를 주성분으로 하는 축합 생성물, 타우린, N,N'-디에틸아미노프로필아민 및 p-페닐렌디아민 등이 있다. 특히 수지 비누, 즉 수지산의 알칼리 금속염이 바람직하다.
적합한 양이온성 물질의 예로는 4차 암모늄염, 지방 아민 옥살킬레이트, 폴리옥시알킬렌아민, 옥살킬화된 폴리아민, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 1차, 2차, 3차 아민, 예를 들면 알킬 아민, 사이클로알킬아민 또는 사이클화된 알킬아민, 특히 지방 아민, 지방 아민 또는 지방 알코올에서 유도된 디아민 및 폴리아민, 및 이들 아민의 옥살킬레이트, 지방산에서 유도된 이미다졸린, 폴리아미노아미도 또는 폴리아미노 화합물의 g당 KOH 100 내지 800mg의 아민 지수를 갖는 폴리아미노아미도 또는 폴리아미노 화합물 또는 수지, 및 이들 양이온성 물질의 염, 예컨대 아세테이트 또는 클로라이드 등이 있다.
적합한 비이온성 및 양성 물질의 예로는 지방 아민 카복시글리시네이트, 아민 옥사이드, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 베타인, 예컨대 지방산 아미드 N-프로필 베타인, 지방족 및 방향족 알코올, 지방 알코올 또는 지방 알코올 폴리글리콜 에테르의 인산 에스테르, 지방산 아미드 에톡실레이트, 지방 알코올-알킬렌 옥사이드 부가물 및 알킬페닐 폴리글리콜 에테르 등이 있다.
상기 분산제는 실제 안료의 제조 과정 중에, 또한 종종 착색되어질 적용 매질중으로의 안료의 혼입 과정 중에, 예컨대 페인트 또는 인쇄 잉크의 제조 과정 중에, 상응하는 결합제에 안료를 분산시킴으로써 첨가된다. 이들은 중합체 물질, 예컨대 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아미드, 폴리이민, 폴리아크릴레이트, 폴리이소시아네이트, 이들의 블록 공중합체, 상응하는 단량체의 공중합체, 또는 다른 부류로부터의 몇몇 단량체로 개질된 한 부류의 중합체일 수 있다. 이들 중합체 물질은 예컨대 하이드록실, 아미노, 이미노 및 암모늄기, 카복실산 및 카복실레이트기, 설폰산 및 설포네이트기 또는 인산 및 포스포네이트기 등의 극성 고정화기(anchor group)를 가질 수 있고, 또한 방향족 물질로 개질될 수 있다. 또한, 추가적으로, 분산제는 작용기에 의해 화학적으로 개질된 방향족 물질일 수도 있다. 이러한 종류의 분산제로는 당 분야의 숙련가에게 공지되어 있고, 일부 경우에는 시판되고 있다(예컨대, 솔스퍼스(Solsperse; 등록상표)(아베시아(Avecia)사 제품); 디스퍼비크(Disperbyk, 등록상표)(비크-케미(Byk-Chemie)사 제품); 에프카(Efka, 등록상표)(에프카사 제품)). 원칙적으로는 기재된 임의의 바람직한 다른 물질을 사용할 수도 있겠지만, 다수의 형태는 이하의 대표 물질을 언급할 수 있으며, 예를 들면 이소시아네이트와 알코올, 디올 또는 폴리올, 아미노 알코올 또는 디아민 또는 폴리아민의 축합 생성물, 하이드록시카복실산의 중합체, 올레핀 단량체 또는 비닐 단량체와 에틸렌 불포화 카복실산과 카복실산 에스테르의 공중합체, 에틸렌 불포화 단량체의 우레탄-함유 중합체, 우레탄-개질된 폴리에스테르, 시아누르산 할로겐화물을 주성분으로 한 축합 생성물, 니트록실 화합물 함유 중합체, 폴리에스테르 아미드, 개질된 폴리아미드, 개질된 아크릴 중합체, 폴리에스테르와 아크릴 중합체를 포함하는 빗살형(comblike) 구조를 갖는 분산제, 인산 에스테르, 트리아진-유도된 중합체, 개질된 폴리에테르 등이다. 이들 모(parent)구조는 많은 경우에, 예를 들면 작용기를 가진 추가 물질과의 화학 반응이나 또는 염 형성에 의해서 추가로 개질된다.
또한 보조제로서 사용되는 분산제, 계면활성제 또는 수지의 음이온성기는 예를 들어 Ca, Mg, Ba, Sr, Mn 또는 Al 이온을 사용하거나, 또는 4차 암모늄 이온을 사용하여 레이크화(laked)될 수도 있다.
충진제 및/또는 증량제 DIN 55943 및 DIN EN 971-1에 따른 다양한 물질을 의미하고, 예를 들면 여러 유형의 활석, 카올린, 미카, 돌로마이트, 라임, 황산 바륨 또는 이산화 티타늄이 있다. 본원에서는 건조 안료 제제의 파쇄(pulverization) 전에 첨가하는 것이 특히 적합한 것으로 증명되었다.
본 발명의 안료 제제는 바람직하게는 수성 압착케이크(presscake) 또는 촉촉한 과립으로서 사용될 수 있으나, 일반적으로는 자유-유동하는 분상(pulverulent) 고체계 또는 과립을 포함한다.
본 발명의 안료 제제는 천연 또는 합성의 고분자량 유기 물질, 예컨대 플라스틱, 수지, 바니쉬, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상제, 일렉트렛 물질, 컬러 필터, 및 인쇄 잉크를 비롯한 잉크, 및 씨드(seed)를 착색하는데 사용될 수 있다.
본 발명의 안료 제제로 착색될 수 있는 고분자량 유기 물질로는, 예컨대 셀룰로스 화합물, 에컨대 셀룰로스 에테르 및 셀룰로스 에스테르, 에틸셀루로스, 니 트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 또는 셀룰로스 뷰티레이트, 천연 결합제, 예컨대 지방산, 지방산 오일, 수지 및 이들의 전환물, 또는 합성 수지, 예컨대 중축합물, 다중부가체(polyadduct), 부가 중합체 및 공중합체, 예컨대 아미노 수지, 특히 유레아- 및 멜라민 포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지, 페놀 수지, 예컨대 노볼락 또는 레졸, 우레아 수진, 폴리비닐, 예컨대 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세탈, 폴리비닐 아세테이트 또는 폴리비닐 에테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 예컨대 폴리스타이렌, 폴리염화비닐, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌, 폴리(메트)아크릴레이트 또는 이들의 공중합체, 예컨대 폴리아크릴산 에스테르 또는 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리유레탄, 쿠마론-인덴 수지 및 탄화수소 수지, 에폭시 수지, 상이한 경화 메카니즘으로 이루어진 불포화 합성 수지(폴리에스테르, 아크릴레이트), 왁스, 알데하이드 수지 및 케톤 수지, 가황 고무, 비가황 고무 및 이들의 유도체 및 유액, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지 각각 또는 그의 혼합물이 있다.
전술한 고분자량 유기 화합물이 플라스틱 덩어리, 용융물의 형태, 또는 회전 용액(spinning solution), 분산액, 바니쉬, 페인트 또는 인쇄 잉크의 형태로 존재하는지 여부는 중요하지 않다. 외도하는 용도에 따라, 본 발명의 안료 제제를 블렌드 형태 또는 제조된 생성물이나 분산액의 형태로 사용하는 것이 유리한 것으로 드러났다. 착색되어질 고분자량 유기 물질을 기준으로, 본 발명의 안료 제제는 0.05 내지 30중량%, 바람직하게는 0.1 내지 15중량%의 양으로 사용된다.
또한, 본 발명의 안료 제제는 전자사진용 토너 및 현상제, 예를 들어 1 성분 또는 2 성분 분말 토너(또한 1 성분 또는 2 성분 현상제라 한다), 자성 토너, 액체 토너, 라텍스 토너, 중합 토너, 및 특수 토너에 있어 착색제로서 사용하기에 적합하다. 전형적인 토너 결합제는 부가-중합 수지, 중부가 수지 및 중축합 수지, 예컨대 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르, 페놀형 에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리우레탄 각각 또는 그 혼합물이며, 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이며, 이들은 전하 제어제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 추가 성분을 포함하거나, 또는 후속적으로 이들 첨가된 성분으로 개질될 수 있다.
부가적으로 본 발명의 안료 제제는 예를 들어 금속, 나무, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물(textile) 재료, 종이 또는 고무로 만들어진 제품 표면의 코팅에 사용되는 분말 코팅 재료, 특히 마찰전기적 또는 전기역학적으로 분무가능한 분말 코팅 재료에 있어 착색제로서 사용하기에 적합하다. 분말 코팅 수지로서는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지, 및 아크릴 수지를 전통적인 경화제(hardener)와 함께 사용하는 것이 일반적이다. 또한 수지를 조합하여서도 사용한다. 예를 들어, 에폭시 수지는 빈번하게 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스테르 수지와 조합하여 사용한다. 전형적인 경화제 성분(수지계에 따라 좌우)은 예를 들어 산 무수물, 이미다졸, 및 디시안디아미드 및 그 유도체, 차폐된(masked) 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀형 수지 및 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린, 및 디카복실산 등이다.
또한, 본 발명은 인쇄 잉크, 특히 잉크-젯 잉크를 위한 착색제로서의 안료 제제의 용도를 제공한다. 잉크-젯 잉크는 수성 잉크(마이크로에멀젼 잉크 포함) 및 비수성("용매계") 잉크, UV-경화성 잉크, 및 고온 용융(hot-melt) 공정에 따라 작동하는 잉크를 의미한다.
용매계 잉크-젯 잉크는 0.5중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 1중량% 내지 15중량%의 본 발명의 안료 제제, 70중량% 내지 95중량%의 유기 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 굴수성(hydrotropic) 화합물을 필수적으로 함유한다. 필요에 따라, 용매계 잉크-젯 잉크는 "용매"에 가용성인 운반 재료와 결합제, 예컨대 폴리올레핀, 천연 및 합성 고무, 폴리비닐 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체, 폴리비닐 부티랄, 왁스/라텍스 시스템 또는 이들 화합물의 조합을 포함할 수 있다. 용매계 잉크-젯 잉크는, 필요에 따라, 결합제 및 부가적인 첨가제, 예컨대 습윤제, 탈기제/소포제, 보존제 및 항산화제를 추가로 포함할 수 있다.
마이크로에멀젼 잉크는 유기 용매, 물, 및 선택적으로 계면 중개체(mediator)로서 작용하는 부가적인 물질(계면활성제)을 주성분으로 한다. 마이크로에멀젼 잉크는 0.5중량% 내지 30중량%, 바람직하게는 1중량% 내지 15중량%의 본 발명의 안료 제제, 0.5중량% 내지 95중량%의 물, 및 0.5중량% 내지 95중량%의 유기 용매 및/또는 계면 중개체를 함유한다.
UV-경화성 잉크는 0.5중량% 내지 30중량%의 본 발명의 안료 제제, 0.5중량% 내지 95중량%의 물, 0.5중량% 내지 95중량%의 유기 용매 또는 용매 혼합물, 0.5중량% 내지 50중량%의 조사(irradiation)-경화성 결합제, 및 필요에 따라 0중량% 내 지 10중량%의 광개시제를 필수적으로 함유한다. 고온 용융 잉크는 대개 실온에서는 고체이고 가열시에는 액화하는 왁스, 지방산, 지방 알코올 또는 설폰아미드를 주성분으로 하며, 바람직한 용융 온도 범위는 약 60℃ 내지 약 140℃의 범위이다. 고온 용융 잉크-젯 잉크는 필수적으로 20중량% 내지 90중량%의 왁스 및 1중량% 내지 10중량%의 본 발명의 안료로 구성된다. 고온 용융 잉크-젯 잉크는 추가로 0중량% 내지 20중량%의 부가 중합체("염료 용해제"로서), 0중량% 내지 5중량%의 분산제, 0중량% 내지 20중량%의 점도 개질제, 0중량% 내지 20중량%의 가소제, 0중량% 내지 10중량%의 점착성(tack) 첨가제, 0중량% 내지 10중량%의 투명성 안정제(예를 들어, 왁스의 결정화 방지 목적), 및 0중량% 내지 2중량%의 항산화제를 포함할 수 있다.
본 발명의 인쇄 잉크, 특히 잉크-젯 잉크는 착색용 제제를 마이크로에멀젼 매체 또는 비수성 매체 또는 UV-경화성 잉크 제조용 매체 또는 고온 용융 잉크-젯 잉크 제조용 왁스에 분산시킴으로써 제조될 수 있다. 잉크-젯 용도로 제조된 인쇄 잉크는 후속 단계로 여과 단계를 수행하는 것이 적당하다(예를 들어, 1 ㎛ 필터를 통해서).
부가적으로 본 발명의 안료 제제는 가색법 및 감색법을 위한 컬러 필터용 착색제로서 사용하기에 적합하고 또한 전자 잉크(또는 e-잉크) 또는 전자 종이(e-종이)용 착색제로서 사용하기에 적합하다. 소위 컬러 필터, 즉 반사 컬러 필터 및 반투명 컬러 필터라는 것의 제조에 있어서, 안료는 각각의 LCD의 구성요소(예컨대, TFT-LCD - 박막 트랜지스터 액정 디스플레이(Thin Film Transistor Liquid Crystal Display), 또는 예컨대, (S) TN-LCD - (초) 비틀림 네마틱-LCD((Super) Twisted Nematic-LCD))에, 페이스트(paste)의 형태로 적용되거나, 또는 적합한 결합제(아크릴레이트, 아크릴 에스테르, 폴리이미드, 폴리비닐 알코올, 에폭사이드, 폴리에스테르, 멜라민, 젤라틴, 카세인) 중의 착색된 포토레지스트(photoresist)로서 적용된다. 높은 열안정성 외에, 안료의 높은 순도 또한 페이스트 및/또는 착색된 포토레지스트를 안정화시키는데 꼭 필요한 전제 조건이다. 또한, 착색된 컬러 필터는 잉크-젯 인쇄 공정 또는 기타 적합한 인쇄 공정에 적용될 수도 있다.
P.Y. 74 및 P.Y. 62를 포함하는 본 발명의 안료 제제가, US-3 759 733 호의 실시예 14에 개시된 바와 같이, 용매계 인쇄 잉크 시스템 및 수성 인쇄 잉크 시스템 모두에 사용되는 상황에서, P.Y. 74 및 P.Y. 168을 포함하는 제제와 비교하여 이점을 나타낸다는 점을 놀라운 사실이었다. 또한, 본 발명의 안료 제제가 인쇄 잉크 시스템과 완전히 상이한 계, 예컨대 플라스틱계 및 코팅계에서도 이점을 나타내는 점은 놀라운 사실이었다.
플라스틱 부문에서의 특성을 평가하기 위해, 공지된 다수의 플라스틱 중에서 고밀도 폴리에틸렌(HDPE)이 선택되었다. 인쇄 부문에서의 안료의 특성을 평가하기 위해, 공지된 다수의 인쇄계 중에서 니트로셀룰로스계 알코올-에스테르 그라비어 인쇄계(NC) 및 수성 아크릴 수지계 플렉소그래픽 인쇄계(FP)가 선택되었다. 코팅 부문, 무수(water-free) 용매계 바니쉬계에서의 안료의 특성을 평가하기 위해, 다수의 공지된 바니쉬 중에서 셀룰로스 아세토뷰티레이트 및 멜라민 수지를 주성분으로 하는 폴리에스테르 바니쉬(PE), 및 장유성 알키드 수지를 주성분으로 하는 공기 -건조 바니쉬(LA)가 선택되었다. 코팅 부문에서, 수성 바니쉬계에서의 안료의 특성을 평가하기 위해, 다수의 공지된 바니쉬계 중 수성 폴리우레탄계 바니쉬(PU)가 선택되었다. 전자사진용 토너의 제조에 사용하기 위한 안료 제제의 적합성을 평가하기 위해, 이들의 수성계에서의 분산능을 시험하였다. 이러한 목적으로, 수성 폴리비닐 아세테이트(PVA)계 백색 에멀전 페인트가 선택되었다. 상기 안료 제제를 PVA계내의 수성 분산액의 형태로 교반하였다. 수성 분산액은 17중량%의 안료 제제, 1.5중량%의 음이온성 분산액(예컨대 설페이트 또는 설포네이트) 및 81.5중량%의 물로 이루어지고, 직경이 0.4 내지 0.6mm인 세라믹 비드를 사용하여 비드 밀링함으로써 제조한다.
색 강도 및 채도는 DIN 5033, DIN 55986 및 DIN 53235에 따라 측정하였다.
분산 후의 밀베이스의 레올로지를 하기 5개의 등급에 기초하여 육안으로 평가하였다.
5 : 고도 유체
4 : 액체
3 : 점성
2 : 약간 경화
1 : 경화
점도는 밀베이스를 최종 안료 농축물에 희석한 후 에릭슨(Erichsen)으로부터의 로스만 비스코스파튤라(Rossmann viscospatula) 301형을 이용하여 측정하였다. 인쇄 잉크의 점도는 회전 점도계를 사용하여 측정하였다.
광택성은 빅-말린크로트(Byk-Mallinckrodt)로부터의 다중광택(multigloss) 광택계를 사용하여 DIN 67530(ASTMD 523)에 따라 20°의 각도로 캐스트 필름 상에서 측정하였다.
하기 실시예에서, 각각의 부 및 퍼센트는 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
a) 디아조 성분
5-니트로-2-아미노아니솔 84부를 물 210부 및 31% 염산 132.2부에 현탁시킨다. 상기 현탁액을 얼음/물 혼합물 420부로 0℃로 냉각시키고, 40%의 아질산나트륨 용액 85.2부를 첨가하여 디아조화하였다.
b) 커플러
물 1345부 및 25% 수산화나트륨 용액 104부를 사용하여 아세토아세틸-o-아니시다이드 103.5부를 용해시킨다. 20% 소듐 라우릴 설페이트 수용액 3.5부를 첨가한 후, 이 용액을 얼음을 첨가하여 10℃로 냉각시킨다. 80% 아세트산 48.1부를 첨가하여 커플러를 침전시킨다. 이 후, 물 168부 및 25% 수산화나트륨 용액 27.3부 중의 말레산-개질 로진 에스테르 20부의 용액을 첨가하고, 80% 아세트산을 이용하여 pH를 9.8로 조정한다.
c) 커플링
상기 디아조 성분을 한 시간 동안 커플러에 첨가한다.
d) 안료 분산액 및 보조제의 첨가
80% 아세트산 6.4부와 물 50부에 용해시킨 3.9부의 C.I. 황색 안료 62 및 3.9부의 수소화 탈로우아민을 첨가한다. 이후, 혼합물을 17시간 동안 80℃에서 교반한다. 상기 현탁액을 여과하고, 압착케이크를 130℃에서 건조한다.
PE, LA 및 PU계에서는, 색조가 선명한 강하게 착색된 투명한 마감이 얻어진다. HDPE계에서는, 색도(채도)가 높은 강한 착색화가 얻어진다. NC 및 FP계에서는, 선명한 색조, 높은 광택성 및 높은 투명성을 갖는 강하게 착색된 인쇄가 얻어지며, 상기 인쇄 잉크의 점도가 낮다. PVA계에서는, 고도로 착색되고 투명색의 선명한 색조의 착색이 얻어진다. 이는 분산능이 양호함을 나타낸다.
비교예 1
3.9부의 C.I. 황색 안료 62 대신에 3.9부의 C.I. 황색 안료 168을 사용한 것만 달리하여 실시예 1을 실시하였다.
비교예 1에 대한 실시예 1의 이점
실시예 1을 다양한 계에서 비교예 1에 대하여 시험하였다.
Figure 112006040581200-PCT00003
실시예 1에서는, HDPE계에서는 강화된 색 강도 및 채도를 나타내고, 인쇄계에서는 저감된 레올로지를, PE계에서는 강화된 색 강도를 나타낸다.
실시예 2
시판 안료 P.Y.74 380g을 안료 분산액 P.Y.62 20g과 기계적으로 혼합한다.
FP 및 NC계에서, 순도가 높은 강하게 착색된 인쇄가 얻어지며, 인쇄 잉크의 점도는 낮다.
실시예 3
시판 안료 P.Y.74 380g을 안료 분산액 P.Y.62 40g과 기계적으로 혼합한다.
FP 및 NC계에서, 순도가 높은 강하게 착색된 인쇄가 얻어지며, 인쇄 잉크의 점도는 낮다.
실시예 4: 레이크화되지 않은( unlaked ) P.Y.62의 합성
a) 디아조 성분
o-니트로아닐린-p-설폰산 109부를 물 210㎖ 및 31% 염산 118㎖ 중에 현탁시킨다. 현탁액을 얼음을 이용하여 4℃로 냉각시키고, 40%의 아질산나트륨 용액 65㎖로 디아조화한다.
b) 커플러
물 1345㎖, 25% 수산화나트륨 용액 80㎖ 및 아세토아세틸-o-톨루이다이드 95.5g을 1시간 동안 교반한다. 이 용액을 얼음을 이용하여 10℃로 냉각시킨 후, 80% 아세트산 45㎖를 이용하여 커플러를 침전시킨다. 아세트산을 이용하여 pH를 6.0으로 조정한다.
c) 커플링
커플링 물질의 현탁액 표면 바로 아래에 디아조 현탁액을 첨가한다. 커플링 현탁액을 여과하고, 압착케이크를 물로 세척한다. 수분 촉촉한 압착케이크의 30% 레이크화되지 않은 P.Y.62를 수득한다.
실시예 5
a) 디아조 성분
5-니트로-o-아미노아니솔 42부를 물 105부 및 31% 염산 59㎖ 중에 현탁시킨다. 현탁액을 얼음을 이용하여 0℃로 냉각하고, 40%의 아질산나트륨 용액 33㎖를 첨가하여 디아조화한다.
b) 커플러 및 안료 분산액
물 672㎖ 및 25% 수산화나트륨 용액 40㎖를 이용하여 아세토아세틸-o-아니솔 51.7부를 용해시킨다. 30% 소듐 라우릴 설페이트 용액 1.8부를 첨가한 후, 얼음을 첨가하여 10℃로 냉각한다. 80% 아세트산 22㎖를 첨가하여 커플러를 침전시킨다. pH를 아세트산을 이용하여 6 내지 7로 조정한다. 이후, 물 84㎖ 중의 10부의 말레산-개질된 로진 에스테르 용액과 25% 수산화나트륨 용액 10.5㎖를 첨가하고, 80% 아세트산을 이용하여 pH를 9.8로 조정한다. 실시예 4에 따라 제조된 수분 촉촉한 압착케이크의 30%의 레이크화되지 않은 P.Y.62 3.2부를 첨가한다.
c) 커플링
디아조 성분을 1시간 동안 커플러에 첨가한다.
d) 보조제의 첨가 및 안료 분산액의 레이크화
코코아민 4.8부를 첨가한다. 이후, 물 30부에 용해시킨 염산칼슘 0.3부를 첨가한다. 용액을 수증기를 이용하여 80℃로 가열하고, 80℃에서 17시간 동안 교 반한다. 현탁액을 여과하고, 압착 케이크를 130℃에서 건조한다.
NC계에서 선명한 색조 및 높은 광택성과 투명성을 갖는 강하게 착색된 인쇄가 얻어지며, 인쇄 잉크의 점도는 낮다.

Claims (8)

  1. 베이스 안료로서 하기 화학식 I의 C.I. 황색 안료 74, 및 안료 분산제로서 하기 화학식 II의 C.I. 황색 안료 62를 포함하는 안료 제제.
    화학식 I
    Figure 112006040581200-PCT00004
    화학식 II
    Figure 112006040581200-PCT00005
  2. 제 1 항에 있어서,
    a) 50 내지 99.9중량%의 C.I. 황색 안료 74
    b) 0.1 내지 25중량%의 C.I. 황색 안료 62,
    c) 0 내지 25중량%의 보조제(이 때 각 성분의 분율은 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다)를 함유하는,
    안료 제제.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    a) 60 내지 99.5중량%의 C.I. 황색 안료 74
    b) 0.5 내지 15중량%의 C.I. 황색 안료 62,
    c) 0.1 내지 15중량%의 보조제(이 때 각 성분의 분율은 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다)를 함유하는,
    안료 제제.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    a) 65 내지 99중량%의 C.I. 황색 안료 74
    b) 1 내지 10중량%의 C.I. 황색 안료 62,
    c) 0.1 내지 15중량%의 보조제(이 때 각 성분의 분율은 제제의 총 중량(100중량%)을 기준으로 한다)를 함유하는,
    안료 제제.
  5. 베이스 안료와 안료 분산제, 및 경우에 따라 보조제(들)를 서로 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조방법.
  6. 안료 분산액 및 베이스 안료를 함께 합성하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 제조방법.
  7. 플라스틱, 수지, 바니쉬, 페인트, 전자사진용 토너 및 현상제, 일렉트렛(electret) 물질, 컬러 필터, 및 잉크-젯 잉크 및 인쇄 잉크를 비롯한 잉크, 및 씨드(seed)와 같은 천연 또는 합성의 고분자량 유기 물질을 착색하기 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 안료 제제의 용도.
  8. 제 7 항에 있어서,
    용매계 및 수성 인쇄 잉크 시스템을 착색하기 위한 용도.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102620111B1 (ko) * 2023-07-19 2024-01-02 이성진 정보의 보안 기능을 갖는 인쇄물

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10358211A1 (de) * 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
EP1819778B1 (en) * 2004-12-03 2011-01-12 Canon Kabushiki Kaisha Preparation process of azo pigment dispersion
KR101130588B1 (ko) * 2005-05-17 2012-03-30 에이지씨 세이미 케미칼 가부시키가이샤 리튬 2 차 전지 정극용 리튬 함유 복합 산화물의 제조 방법
US20080098927A1 (en) * 2006-10-26 2008-05-01 Xerox Corporation Pigmented phase change inks
JP5173334B2 (ja) * 2006-11-02 2013-04-03 大日精化工業株式会社 顔料組成物、これを用いた着色組成物およびカラーフィルター
DE102007008218A1 (de) * 2007-02-20 2008-08-21 Clariant International Ltd. Pigmentzusammensetzung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 191
DE202007005742U1 (de) * 2007-04-20 2007-08-23 Sto Ag Reaktionsharz und Abdichtungssystem für Stahlbetonoberflächen mit einem Reaktionsharz
GB2450975B (en) 2007-07-12 2010-02-24 Ciba Holding Inc Yellow radiation curing inks
DE102007036126B4 (de) * 2007-08-01 2019-01-24 Clariant International Ltd. Neues Phenylpyrazolon-Farbmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE102009012685A1 (de) * 2009-03-11 2010-09-16 Clariant International Limited C.I. Pigment Red 112 mit verbesserter Dispergierbarkeit
US8048213B2 (en) * 2009-04-06 2011-11-01 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising azo pigments
JP5475399B2 (ja) * 2009-10-30 2014-04-16 花王株式会社 インクジェット記録用水分散体
JP5732924B2 (ja) * 2010-03-25 2015-06-10 三菱化学株式会社 顔料分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、並びに液晶表示装置及び有機ｅｌディスプレイ
CN102618076A (zh) * 2012-03-05 2012-08-01 丽王化工(南通)有限公司 高遮盖力有机黄色py74的改性技术
WO2015117939A1 (en) * 2014-02-06 2015-08-13 Oce-Technologies B.V. Ink composition, pinning agent and print method
WO2022070848A1 (ja) * 2020-09-29 2022-04-07 富士フイルム株式会社 インクジェット用イエローインク、画像記録方法、及び画像記録物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1356254A (en) * 1970-07-16 1974-06-12 Ciba Geigy Uk Ltd Pigment compositions
GB1316588A (en) 1970-08-15 1973-05-09 Beecham Group Ltd Recovery of virus particles
IT1065261B (it) 1976-09-08 1985-02-25 Acna Pigmenti ftalocianinici di migliorate caratteristiche in inchiostrial solvente
DE2854974A1 (de) * 1978-12-20 1980-07-10 Hoechst Ag Rekristallisationsstabile farbstarke monoazopigmentgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4457783A (en) * 1981-10-31 1984-07-03 Ciba-Geigy Corporation Stabilized opaque form of C.I. Pigment Yellow 74
US5024698A (en) * 1990-03-22 1991-06-18 Sun Chemical Corporation Monoazo pigment compositions
CH685162A5 (de) 1991-05-07 1995-04-13 Ciba Geigy Ag Pigmentzusammensetzungen.
GB9112155D0 (en) * 1991-06-06 1991-07-24 Ciba Geigy Ag Production of pigments
JP3055673B2 (ja) 1997-12-12 2000-06-26 大日精化工業株式会社 画像記録用着色組成物
DE69941621D1 (de) * 1998-05-28 2009-12-17 Sun Chemical Corp Wässrige pigmentdispersion auf farbstoffbasis
JP4774566B2 (ja) * 1999-02-24 2011-09-14 Ｄｉｃ株式会社 水性顔料分散体、ならびに水性記録液
GB2356634B (en) 1999-11-23 2003-12-10 Ilford Imaging Uk Ltd Mono-azo compounds derived from diazotised 2-alkoxycarbonylanilines & N-[(carboxy/sulpho)-phenyl] acetoacetamides and their use in pigment & ink compositions
GB2364322B (en) * 2000-07-04 2004-02-11 Ilford Imaging Uk Ltd Azo compounds and their use in pigment compositions
FI20001945A (fi) 2000-09-05 2002-03-06 Outokumpu Oy Jäähdytysmenetelmä ja- laitteisto ylöspäin tapahtuvan metallien jatkuvavalun yhteydessä
DE10045790A1 (de) * 2000-09-15 2002-03-28 Clariant Gmbh Neue kristalline Modifikationen eines gelben Disazo -Farbmittels und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
CA2413341A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-03 Toyo Ink. Mfg. Co., Ltd. Pigment yellow 74 and printing ink composition
JP2003165920A (ja) * 2001-12-03 2003-06-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd ピグメントイエロー７４および印刷インキ組成物
DE10358211A1 (de) * 2003-12-12 2005-07-14 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzubereitung auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74
DE102004010448A1 (de) * 2004-03-01 2005-09-22 Clariant Gmbh Verwendung einer Pigmentzusammensetzung mit Mischkristallen auf Basis von C.I. Pigment Yellow 74

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102620111B1 (ko) * 2023-07-19 2024-01-02 이성진 정보의 보안 기능을 갖는 인쇄물

Also Published As

Publication number Publication date
US7419541B2 (en) 2008-09-02
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