JP2007517791A5 - - Google Patents
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Description
N,N-ジメチルアセトアミド(40 mL), 酢酸カリウム(0.286 moles, 0.281 g) およびジクロロビス(トリ-O-トリルホスフィン)パラジウム(0.0143 moles, 0.0126 g)と共に、100 mL の3首丸底フラスコ中で、1-ベンゼンスルフォニル-3-(1-メチルピロリジン-3-イル)-1H-インドールの攪拌溶液(0.286 moles)を投入した。その反応混合物がチッ素雰囲気下で保持し、16時間攪拌しながら160℃まで加熱した。反応が完了した後、過剰なジメチルアセトアミドを、減圧下にて蒸発させその残留物を、希釈剤として酢酸エチル中で20%のメタノールを用いて、シリカゲルカラム・グロマトグラフィーにて精製した。最終的な一般式（Ｉ）の所望する化合物が、さらにこれらの酸付加塩の調製により精製することができる。
Claims (14)
- 一般式(I)：
「---- 」は、単結合又は2重結合のいずれかを表し；
R1,R2,R3,R4,R6,R7,R8およびR9は、独立して水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、ヒドロキシ、(C1-C3)アルキル、(C3-C5)シクロアルキル、(C1-C3)アルコキシ、シクロ(C3-C5)アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、複素環、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびチオアルキルを表し；
R11,R12,R13およびR14は、独立して水素、ハロゲン、オキソ、チオ、ペルハロアルキル、ペルハロアルコキシ、ヒドロキシ、チオール、又は(C1-C3)アルキルを表す]
により表されるインデノ[2,1-a]インデンおよびイソインドロ[2,1-a]インドール誘導体、又は医薬的に受け入れ可能な塩、あるいはその立体異性体。 - 1. (R, S) 10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
2. (R, S) 10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
3. (R, S) 2-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル) -5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
4. (R, S) 2-メトキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル) -5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
5. (R, S) 1-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル) -5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
6. (R, S) 2-エトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル ) -5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
7. (R, S) 2-エトキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
8. (R, S) 2-イソプロポキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
9. (R, S) 1-イソプロポキシ-10-(1-エチルピロリジン -3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
10. (R, S) 2-シクロペンチルオキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
11. (R, S) 3-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
12. (R, S) 3-クロロ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
13. (R, S) 10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
14. (R, S) 2-メトキシ-11-(1-メチルピロリジン-3-イル)-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール；
15. (S) 10-(l-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
16. (S) 10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
17. (S) 2-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
18. (S) 2-メトキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
19. (S) 1-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
20. (S) 2-エトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
21. (S) 2-エトキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
22. (S) 2-イソプロポキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
23. (S) 1-イソプロポキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
24. (S) 2-シクロペンチルオキシ-l0-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
25. (S) 3-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
26. (S) 3-クロロ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
27. (S) 10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
28. (S) 2-メトキシ-11-(1-メチルピロリジン-3-イル)-6H-イソインドロ[2,1-a]インドール;
29. (R) 10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
30. (R) 10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
31, (R) 2-メトキシ-l0-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
32. (R) 2-メトキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
33. (R) 1-メトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
34. (R) 2-エトキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
35. (R) 2-エトキシ-l0-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
36. (R) 2-イソプロポキシ-l0-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
37. (R) 1-イソプロポキシ-10-(1-エチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
38. (R) 2-シクロペンチルオキシ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン 5,5-ジオキシド;
39, (R) 3-メトキシ-l0-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2, 1-a]インデン5,5-ジオキシド;
40. (R) 3-クロロ-10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
41. (R) 10-(1-メチルピロリジン-3-イル)-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1-a]インデン5,5-ジオキシド;
42. (R) 2-メトキシ-l1-(1-メチルピロリジン-3-イル)-6H-イソインドロ[2,1-a]インドールである、
の群から選択される請求項1記載の化合物又は医薬的に受け入れ可能なその塩。 - 一般式(II)：
[---- ]は、単結合か二重結合のいずれかを表し；
R1,R2,R3,R4,R6,R7,R8およびR9は、独立して水素, ハロゲン, ペルハロアルキル, ペルハロアルコキシ, ヒドロキシ, (C1-C3)アルキル, (C3-C5)シクロアルキル, (C1-C3)アルコキシ, シクロ(C3-C5)アルコキシ; アリール, アリールオキシ, アラルキル, アラルコキシ,複素環, モノアルキルアミノ, ジアルキルアミノ又はチオアルキルを表し；
R11,R12,R13およびR14は、独立して水素, ハロゲン,オキソ、チオ,ペルハロアルキル, ペルハロアルコキシ, ヒドロキシ,チオールまたは(C1-C3) アルキルを表し;
一方、R5基又はR10基の何れかは、臭素、塩素又はヨウ素などのハロゲン原子であり、そしてその他の基は水素である]
で表される化合物を、スキーム１として、触媒としてPd(0)又はPd(II)誘導体を使用し環化することを含む、請求項1記載の一般式(I)の化合物の調製方法。 - 一般式(I)のラセミ化合物を実質的に純粋な光学活性な形状へ転化し；又は一般式(I)の一方の化合物を別の化合物に転化し；そして/又は何れかの保護基を取り外し；そして/又は医薬的に受け入れ可能な塩又はそのプロドラックを形成することにより、一般式(I)の有用な化合物を得ることを含む、請求項3記載の方法。
- 前記Pd(0)又はPd(II)の誘導体が、テトラキス・トリフェニルホスフィン・パラジウム(ビス-トリ-O-トリホスフィン)パラジウムから選択され、前記環化が塩基の存在下にて行われる請求項3又は4の何れか一項記載の方法。
- 前記環化が塩基の存在下にて行われる、請求項3乃至5の何れか一項記載の方法。
- 請求項１又は２に記載の一般式(I)の少なくとも1の化合物、又は生理的に受け入れ可能なその塩の1を、医薬的に受け入れ可能な賦形剤と共に含む医薬組成物。
- CNS傷害、摂食(eating)障害、胃腸障害、肝臓障害、苦痛疾患(pain disease)、呼吸疾患、生殖泌尿障害、心臓血管疾患又はガンを予防又は治療のための、請求項７に記載の医薬組成物。
- 好ましくは神経障害、パラフェニー、不安、抑うつ、躁鬱、精神分裂症、精神分裂形成障害、片頭痛CNSの障害、薬剤中毒(addiction)、けいれん性(convulsive)障害、人格障害、高血圧、自閉症、神経傷害以後のストレス症候群、アルコール依存症、発作性パニック症、脅迫・脅迫障害、寿命の異常疾患、および概日リズムなどのCNS障害、例えばアルツハイマー病、および加齢関連認識の衰微、ADHD(注意力欠陥障害/活動冗進症候群)などの認識記憶障害、筋萎縮側策硬化症、コカイン、エタノール、ニコチンおよびベンゾジアゼピンなどの薬物乱用からの発作性パニック、そして/又は水頭症などの頭部傷害、さらには脊髄傷害に関連する障害、さらには軽度な認識障害、およびアルツハイマー病、パーキンソン病、およびハンチントン葡萄病のような他の神経変性疾患の予防又は治療のための、請求項７に記載の医薬組成物。
- IBS(過敏症腸症の症候群)、又は化学療法にて誘発される嘔吐などのGI(胃腸)傷害の予防又は治療のための、請求項７に記載の医薬組成物。
- 摂食障害の調節のための、請求項７に記載の医薬組成物。
- 請求項８〜11のいずれか１項に記載の臨床的症状を治療そして/又は防止する薬物を製造するための、請求項１記載の化合物の使用。
- 5-HT受容体亜種の活性が選択的に調節するための、請求項７に記載の医薬的組成物。
- 5-HT受容体機能の調節用診断ツールとして、請求項１記載の化合物に対し放射性で標識化された化合物の使用。
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