JP2007277415A - 表面処理酸化亜鉛粉体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記試験方法1により測定される亜鉛イオン溶出量が30ppm以下となるように処理された酸化亜鉛基粉体の表面上に、さらに特定構造のアクリル系モノマー(例えば、12−メタクリルアミドドデカン酸)を構成モノマーとして含有するポリマーが被覆されていることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
[試験方法1]
酸化亜鉛粉体を水中に0.01質量%となるように分散し、分散液のpHが7.5を保持するように調整する。この分散液を遠心分離し、分離後の上澄み液について、亜鉛イオン濃度(ppm)を測定し、亜鉛イオン溶出量とする。
【選択図】 なし
Description
[試験方法1]
酸化亜鉛粉体を水中に0.01質量%となるように分散し、分散液のpHが7.5を保持するように調整する。この分散液を遠心分離し、分離後の上澄み液について、亜鉛イオン濃度(ppm)を測定し、亜鉛イオン溶出量とする。
なお、本発明にかかる表面処理酸化亜鉛粉体は、下記試験方法1により測定される亜鉛イオン溶出量が30ppm以下となるように処理された酸化亜鉛基粉体の表面上に、さらに上記一般式(1)で示されるモノマー(A)を構成モノマーとして含有するポリマーが被覆されていることを特徴とするものである。
[試験方法1]
酸化亜鉛粉体を水中に0.01質量%となるように分散し、分散液のpHが7.5を保持するように調整する。この分散液を遠心分離し、分離後の上澄み液について、亜鉛イオン濃度(ppm)を測定し、亜鉛イオン溶出量とする。
本発明にかかる表面処理酸化亜鉛粉体において、基粉体として用いられる酸化亜鉛粉体は、前記試験方法1により測定される亜鉛イオン溶出量が30ppm以下となるように処理された酸化亜鉛粉体である。以下、本発明に用いる試験方法について詳しく説明する。
つづいて、この酸化亜鉛粉体分散液について遠心分離を行なう。遠心分離においては、通常の市販の遠心分離機を用いればよい。また、遠心分離の速度、時間等は適宜調整すればよいが、通常の場合、5000〜50000rpm,10〜120分程度で行なう。
BY16−750(東レ・ダウコーニング社製) 750
BY16−880(東レ・ダウコーニング社製) 3500
X22−3710(信越シリコーン社製) 1450
X22−162C(信越シリコーン社製) 2300
X22−3701E(信越シリコーン社製) 4000
ポリマー
本発明において、表面処理剤として用いられるポリマーは、前記一般式(1)で示されるモノマー(A)を構成モノマーとして含有するポリマーである。
一般式(1)に示されるモノマー(A)は、アクリル酸あるいはアルキル置換アクリル酸、又はアクリルアミドあるいはアルキル置換アクリルアミドにおいて脂肪酸が付加された化合物である。一般式(1)において、R1は水素又は炭素数1〜3のアルキル基である。R1がアルキル基である場合には直鎖状、分岐状いずれのものでも良い。R1は、水素又はメチル基であることが好ましい。また、一般式(1)において、R2は炭素数4〜22のアルキレン基である。アルキレン基は直鎖状、分岐状いずれのもので良い。R2としては、例えば、炭素数8のオクチレン基、11のウンデシレン基、12のドデシレン基が挙げられる。また、R2としては、構造中に芳香族環や炭素−炭素二重結合を含んでいてもよく、例えば、ビニレン基、メチルフェニレン基、ビニルフェニレン基等であっても構わない。また、一般式(1)において、X1は−NH−基又は酸素原子であり、特に−NH−基であることが好ましい。また、一般式(1)において、M1は水素又は1価の無機又は有機カチオンである。1価の無機又は有機カチオンはカルボン酸の塩を形成し得るものであればよく、1価の無機カチオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等が挙げられ、また、1価の有機カチオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等が挙げられる。なお、M1に関しては、ポリマー製造後、希塩酸あるいは希水酸化ナトリウム溶液等を適当量用いて、カルボン酸(M1=水素)あるいはナトリウム塩(M1=ナトリウム)の形に可逆的に変換することも可能である。
一般式(2)に示されるモノマーは、アクリル酸あるいはアルキル置換アクリル酸、又はアクリルアミドあるいはアルキル置換アクリルアミドにおいてアルキルスルホン酸が付加された化合物である。一般式(2)において、R3は水素又は炭素数1〜3のアルキル基である。R3がアルキル基である場合には直鎖状、分岐状いずれのものでも良い。R3は、水素又はメチル基であることが好ましい。また、一般式(2)において、R4は炭素数1〜4のアルキレン基である。アルキレン基は直鎖状、分岐状いずれのもので良い。R4としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基が挙げられ、特にエチレン基、プロピレン基であることが好ましい。また、一般式(2)において、X2は−NH−基又は酸素原子であり、特に−NH−基であることが好ましい。また、一般式(2)において、M2は水素又は1価の無機又は有機カチオンである。1価の無機又は有機カチオンはスルホン酸の塩を形成し得るものであればよく、1価の無機カチオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン等が挙げられ、また、1価の有機カチオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等が挙げられる。なお、M2に関しては、ポリマー製造後、希塩酸あるいは希水酸化ナトリウム溶液等を適当量用いて、スルホン酸(M2=水素)あるいはナトリウム塩(M2=ナトリウム)の形に可逆的に変換することも可能である。
また、本発明にかかるポリマーにおいては、前記モノマー(B)を構成モノマー全量中1〜30モル%含有していることが好適である。モノマー(B)が1モル%未満であると配合による効果が得られず、30モル%を超えると相対的にモノマー(A)の含有量が減少してしまい、粉体に対して所望の性能を付与することができない場合がある。
そして、このようにして得られた表面処理酸化亜鉛粉体を化粧料中に配合した場合、化粧料が通常用いられる酸性〜中性領域においては疎水性を示すために化粧持ちに優れているにもかかわらず、石鹸等を用いて適度な塩基性環境とした場合には処理粉体の表面が親水性へと変化するため、水によって容易に洗い流すことが可能となる。
また、本発明にかかる化粧料は、以上のようにして得られる表面処理酸化亜鉛粉体を含有することを特徴とするものである。表面処理酸化亜鉛粉体の配合量は、化粧料全量中3質量%以上であることが好ましく、特に5〜95質量%であることが好ましい。配合量が3質量%未満では本発明の効果が得られない場合がある。
まず最初に、本発明に用いるポリマーの合成方法について説明する。
エタノール1000g中に、上記合成例1により製造したMADホモポリマー10gを溶解し、さらに、未処理酸化亜鉛粉体(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)90gを混合、分散し、エタノールを揮発させた。得られた塊状物質を粉砕し、MADホモポリマー/酸化亜鉛粉体92.1gを得た。
表面処理酸化亜鉛粉体0.1gを、pH5及びpH10の各種pH緩衝水溶液30mLとともにバイアル中に入れ、マグネチックスターラーにより1分間混合攪拌した後静値し、溶液の状態を確認した。
○:粉体が水中に均一に溶解し、白濁溶液となった。
×:粉体が水と溶解せず、水面上に分離した。
このことから、カルボキシル変性シリコーン処理による亜鉛イオン溶出の抑制を試みた。各種の市販又は調製酸化亜鉛粉体、及びカルボキシル変性シリコーン処理酸化亜鉛粉体の溶出量を測定し、比較を行なった。測定結果を表2に示す。なお、カルボキシル変性シリコーン処理酸化亜鉛の製造方法、及び亜鉛イオン溶出量の測定方法は以下の通りである。
カルボキシル変性シリコーン(X22−3710:信越シリコーン社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、未処理酸化亜鉛粉体(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)90.0gを添加混合し、分散した。分散液を攪拌混合した後、乾燥させて、目的とするカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体93.7gを得た。
各種酸化亜鉛粉体を水中に0.01質量%となるように攪拌分散した。分散液のpHが7.5を保持するように、50mM Tris緩衝液、及び100mM NaCl水溶液によって調整した。この分散液を高速冷却遠心機(日立社製)により遠心分離した。分離後の上澄み液20mLを採取し、IPC誘導結合プラズマ分析装置(Rigaku社製)によって亜鉛イオン濃度(ppm)を測定した。
カルボキシル変性シリコーン(X22−3710:信越シリコーン社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛粉体(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)90.0gを添加、分散した。分散液を攪拌混合し、乾燥させて、カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体93.7gを得た。別途、エタノール1000g中に上記合成例1により製造したMADホモポリマー10.0gを溶解し、以上で得られたカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、目的とするMADホモポリマー/カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.3gを得た。
エタノール1000g中に上記合成例1により製造したMADホモポリマー10.0gを溶解し、パーフルオロアルキルリン酸処理酸化亜鉛90.0g(特開2005―232279号公報に記載の製法により調製,亜鉛イオン溶出量:18.5ppm)を添加混合し、乾燥させて、実施例2−1のMADホモポリマー/パーフルオロアルキルリン酸,アクリル酸アルキルジメチコン/酸化亜鉛粉体92.0gを得た。
無水ケイ酸5.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、花びら状酸化亜鉛95.0gを添加混合し、分散した。分散液を攪拌混合した後、乾燥させて、シリカ/酸化亜鉛粉体89.9gを得た(亜鉛イオン溶出量:19.2ppm)。別途、エタノール1000g中に上記合成例1により製造したMADホモポリマー10.0gを溶解し、以上で得られたシリカ/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、実施例2−2のMADホモポリマー/シリカ/酸化亜鉛粉体を88.5g得た。
カルボキシル変性シリコーン(X−22−3710:信越化学社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)90.0gを添加混合し、分散した。分散液を攪拌混合した後、乾燥させて、カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.7gを得た(亜鉛イオン溶出量:21.7ppm)。別途、エタノール1000g中に上記合成例1により製造したMADホモポリマー10.0gを溶解し、以上で得られたカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、実施例2−3のMADホモポリマー/カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体87.7gを得た。
上記実施例2−1で用いたパーフルオロアルキルリン酸,アクリル酸アルキルジメチコン/酸化亜鉛粉体(MADホモポリマーによる表面処理を行なわない)を比較例2−1とした。
上記実施例2−2で用いたシリカ/酸化亜鉛粉体(MADホモポリマーによる表面処理を行なわない)を比較例2−2とした。
MADホモポリマーによる表面処理を行なわなかった他は、上記実施例2−3と同様の条件で、比較例2−3のカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体88.0gを得た。
ステアリン酸10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)95.0gを添加混合し、分散した。分散液を攪拌混合した後、乾燥させて、比較例2−4のステアリン酸/酸化亜鉛粉体91.7gを得た。
パルミチン酸デキストリン処理酸化亜鉛90.0g(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)を比較例2−5とした。
サンプル0.1mLを前腕内側部の10cm×5cmの範囲に塗布し(2μL/cm2)、15分間乾燥させ、塗布部分(直径2cmの範囲)のサンプルを、アセトン5mLを用いて抽出した(洗浄前)。その後、市販ボディーソープ2mLを十分に泡立て、サンプル塗布部を5回なでるように洗浄した後、水で洗い流し乾燥させ、塗布部分(先程とは別の直径2cmの範囲)のサンプルをアセトン5mLを用いて抽出した(洗浄後)。洗浄前後のアセトン溶液について、ICP(誘導結合プラズマ質量分析計)を用いて、無機粉末量の定量を行い洗浄前のアセトン溶液に対して、洗浄後のアセトン溶液中に無機粉末がどれだけ残存しているかを試験した。評価基準は以下のとおりである。
A:残存量20%未満
B:残存量20%以上30%未満
C:残存量30%以上40未満
D:残存量40%以上
サンプル0.1mLを前腕内側部の10cm×5cmの範囲に塗布し(2μL/cm2)、15分間乾燥させた。塗布部分(直径2cmの範囲)のサンプルを、アセトン5mLを用いて抽出した(洗浄前)。前腕内側部を流水中に15分間当てた後、塗布部分(先程とは別の直径2cmの範囲)のサンプルをアセトン5mLを用いて抽出した(洗浄後)。洗浄前後のアセトン溶液について、310nmの吸光度を比較し、洗浄前のアセトン溶液に対して、洗浄後のアセトン溶液中にサンプルがどれだけ残存しているかを試験した。評価基準は以下のとおりである。
A:85%以上残存
B:75%以上85%未満残存
C:65%以上75%未満残存
D:65%未満残存
専門パネル20人により、晴天の日に試料を使用してもらい、紫外線防御効果を評価した(前腕内側部に2μL/cm2のサンプルを塗布し、15分間乾燥させる)。評価基準は以下のとおりである。
A:20人中16人以上が、紫外線防御効果が良好と回答
B:20人中12〜15人が、紫外線防御効果が良好と回答
C:20人中6〜11人が、紫外線防御効果が良好と回答
D:20人中5人以下が、紫外線防御効果が良好と回答
エタノール1000g中に上記合成例1により製造したMADホモポリマー10.0gを溶解し、パルミチン酸デキストリン処理酸化亜鉛90.0g(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)を添加混合し、乾燥させて、実施例3−1のMADホモポリマー/パルミチン酸デキストリン/酸化亜鉛粉体92.0gを得た。
オクチルトリエトキシシラン(日本ユニカー社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛(WO99/25654号公報に記載の製法により調製)90.0gを添加混合し、分散した。分散液を攪拌混合した後、乾燥させて、オクチルトリエトキシシラン/酸化亜鉛粉体90.2gを得た(亜鉛イオン溶出量:19.7ppm)。別途、エタノール1000g中に上記合成例1により製造したMADホモポリマー10.0gを溶解し、以上で得られたオクチルトリエトキシシラン/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、実施例3−2のMADホモポリマー/オクチルトリエトキシシラン/酸化亜鉛粉体89.7gを得た。
カルボキシル変性シリコーン(X22−3710:信越シリコーン社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛粉体(未処理酸化亜鉛,MZ−500:テイカ社製)90.0gを添加、分散した。分散液を攪拌混合し、乾燥させて、カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.7gを得た。別途、エタノール1000g中に上記合成例2により製造したMAU/AMPSコポリマー(MAU/AMPS=90/10)10.0g、を溶解し、以上で得られたカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、実施例3−1のMAU/AMPSコポリマー(MAU/AMPS=90/10)/カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体88.7gを得た。
カルボキシル変性シリコーン(X22−3710:信越シリコーン社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛粉体(未処理酸化亜鉛,MZ−500:テイカ社製)90.0gを添加、分散した。分散液を攪拌混合し、乾燥させて、カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体88.8gを得た。別途、エタノール1000g中に上記合成例2により製造したMAU/AMPSコポリマー(MAU/AMPS=90/10)10.0g、を溶解し、以上で得られたカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、実施例3−2のMAU/AMPSコポリマー(MAU/AMPS=95/5)/カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体86.7gを得た。
12−メタクリルアミドドデカン酸(MAD)19.14g(67.63mmol)、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA:興人社製)0.86g(7.51mmol)、アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク社製)0.33g(1.97mmol)を、メタノール60.0gに溶解した。アゾビスイソブチロニトリルは、定法に従い、メタノールから再結晶して用いた。60分間アルゴンをバブルして脱気を行ない、セプタムで容器に蓋をして60℃で20時間加熱して重合した。重合反応終了後に大過剰のジエチルエーテル中に反応溶液を滴下して沈殿物を吸引ろ過で回収した。減圧乾燥の後、MAD/HEAAコポリマー(90/10)16.90gを得た。
カルボキシル変性シリコーン(X22−3710:信越シリコーン社製)10.0gをエタノール1000ml中に添加混合した。この溶液中に、酸化亜鉛粉体(未処理酸化亜鉛,MZ−500:テイカ社製)90.0gを添加、分散した。分散液を攪拌混合し、乾燥させて、カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体88.8gを得た。別途、エタノール1000g中に上記MAD/HEAAコポリマー(MAD/HEAA=90/10)10.0g、を溶解し、以上で得られたカルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体90.0gを添加混合し、乾燥させて、実施例3−3のMAD/HEAAコポリマー(MAD/HEAA=90/10)/カルボキシル変性シリコーン/酸化亜鉛粉体86.7gを得た。
パウダー型ファンデーション 配合量(質量%)
(1)実施例3−3の表面処理酸化亜鉛粉体 10.0
(2)タルク 40.7
(3)セリサイト 24.3
(4)酸化チタン 4.8
(5)ナイロン粉末 2.8
(6)黒酸化鉄 0.2
(7)黄酸化鉄 2.8
(8)ベンガラ 1.0
(9)流動パラフィン 4.0
(10)ミリスチン酸オクチルドデシル 3.0
(11)イソステアリン酸ソルビタン 3.0
(12)オクチルドデカノール 3.0
(13)防腐剤 0.1
(14)殺菌剤 0.1
(15)酸化防止剤 0.1
(16)香料 0.1
(製法) (1)〜(8),(13)〜(16)を加熱溶解した(9)〜(12)に加えて、ヘンシェルミキサーにて混合し、パウダー型ファンデーションを得た。
以上のようにして得られたパウダー型ファンデーションは、化粧持ちに優れており、さらに石鹸を用いて容易に水で洗い流すことが可能であった。
2層タイプW/Oサンスクリーン 配合量(質量%)
(1)タルク 10.0
(2)実施例3−4の表面処理酸化亜鉛粉体 10.0
(3)オクタン酸イソセチル 5.0
(4)デカメチルシクロペンタシロキサン 26.8
(5)ジメチルポリシロキサン 10.0
(6)POE変性ジメチルポリシロキサン 2.0
(7)イオン交換水 28.0
(8)1,3−ブチレングリコール 8.0
(9)防腐剤 0.1
(10)香料 0.1
(製法) (3)〜(6)を70℃で加熱混合し、油相とした。別に(7)中に(8),(9)を溶解させ、これを水相とした。油相中に(1),(2)の粉末を加え、ホモミキサーで分散した。この中に先の水相を添加し、ホモミキサーで乳化した。さらに(10)を混合して容器に充填した。
以上のようにして得られた2層タイプW/Oサンスクリーンは、化粧持ちに優れており、さらに石鹸を用いて容易に水で洗い流すことが可能であった。
2層タイプW/Oサンスクリーン 配合量(質量%)
(1)タルク 10.0
(2)実施例3−5の表面処理酸化亜鉛粉体 10.0
(3)オクタン酸イソセチル 5.0
(4)デカメチルシクロペンタシロキサン 26.8
(5)ジメチルポリシロキサン 10.0
(6)POE変性ジメチルポリシロキサン 2.0
(7)イオン交換水 28.0
(8)1,3−ブチレングリコール 8.0
(9)防腐剤 0.1
(10)香料 0.1
(製法) (3)〜(6)を70℃で加熱混合し、油相とした。別に(7)中に(8),(9)を溶解させ、これを水相とした。油相中に(1),(2)の粉末を加え、ホモミキサーで分散した。この中に先の水相を添加し、ホモミキサーで乳化した。さらに(10)を混合して容器に充填した。
以上のようにして得られた2層タイプW/Oサンスクリーンは、化粧持ちに優れており、さらに石鹸を用いて容易に水で洗い流すことが可能であった。
Claims (8)
- 下記試験方法1により測定される亜鉛イオン溶出量が30ppm以下となるように処理された酸化亜鉛基粉体の表面上に、さらに下記一般式(1)で示されるモノマー(A)を構成モノマーとして含有するポリマーが被覆されていることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
[試験方法1]
酸化亜鉛粉体を水中に0.01質量%となるように分散し、分散液のpHが7.5を保持するように調整する。この分散液を遠心分離し、分離後の上澄み液について、亜鉛イオン濃度(ppm)を測定し、亜鉛イオン溶出量とする。
- 請求項1に記載の表面処理酸化亜鉛粉体において、前記酸化亜鉛基粉体が亜鉛イオン溶出量22ppm以下となるように処理された酸化亜鉛粉体であることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
- 請求項1又は2に記載の表面処理酸化亜鉛粉体において、前記酸化亜鉛基粉体がカルボキシル変性シリコーンにより処理された酸化亜鉛粉体であることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
- 請求項3に記載の表面処理酸化亜鉛粉体において、前記カルボキシル変性シリコーンがCOOH当量500〜5000g/molのカルボキシル変性シリコーンであることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
- 請求項1から4のいずれかに記載の表面処理酸化亜鉛粉体において、前記ポリマーがモノマー(A)を構成モノマー全量中70モル%以上含有するポリマーであることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
- 請求項1から6のいずれかに記載の表面処理酸化亜鉛粉体において、前記酸化亜鉛基粉体に対する前記ポリマーの被覆量が質量比で、ポリマー:粉体=3:97〜40:60であることを特徴とする表面処理酸化亜鉛粉体。
- 請求項1から7のいずれかに記載の表面処理酸化亜鉛粉体を含有することを特徴とする化粧料。
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