JP2007197727A - ポリウレタン−尿素系でブロック共重合体系の硬化性組成物、及び前記組成物から得られる透明材料 - Google Patents
ポリウレタン−尿素系でブロック共重合体系の硬化性組成物、及び前記組成物から得られる透明材料 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】(a)ポリウレタン系のプレポリマー及び(b)芳香族ジアミン、特に式(I)の芳香族ジアミンを、前記プレポリマー(a)中のイソシアネート官能基数に対する前記式(I)のジアミンのアミン官能機数の比が、0.92〜0.98であり、(c)ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体が、(a)、(b)、及び(c)の全重量に対して少なくとも5重量%となるように含む硬化性組成物と、そのような組成物、及び前記組成物を熱処理することによって得られると透明な光学材料を調製する方法。
【選択図】なし
Description
(a)ポリイソシアネート系のプレポリマーであり、
1)キシリレンジイソシアネート(XDI)、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、脂環式ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートの三量体、及びヘキサメチレンジイソシアネートの三量体から選択される1又は複数のポリイソシアネートと、
2)中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜10のプロピレンオキシド単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜15のエチレンオキシド単位を含むポリエトキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、並びに、二官能性、三官能性、及び四官能性のポリカプロラクトンアルコールのファミリーから選択される1又は複数のポリオールと、の重縮合により得られるプレポリマーと、
(b)ジエチルトルエンジアミン(DETDA)又は式(I)で表されるジアミンから選択される芳香族ジアミンであり、
(c)(a)、(b)、及び(c)の全重量に対して少なくとも5重量%のポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)と、を含む硬化性組成物である。
(a)脂環式ジイソシアネートと、中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜10のプロピレンオキシド(PO)単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物との重縮合により得られるポリウレタン−ジイソシアネート系のプレポリマーと、
(b)式(I)で表される芳香族ジアミンであり、
(c)(a)、(b)、及び(c)の全重量に対して5〜80重量%のポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)と、を含む。
1.ポリウレタン系のプレポリマーであり、
1)キシリレンジイソシアネート(XDI)、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、脂環式ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートの三量体、及びヘキサメチレンジイソシアネートの三量体から選択される1又は複数のポリイソシアネートと、
2)中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜10のプロピレンオキシド単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜15のエチレンオキシド単位を含むポリエトキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、及び二官能性、三官能性、及び四官能性のポリカプロラクトンアルコールのファミリーから選択される1又は複数のポリオールとを、イソシアネート基をアルコール官能基に対して過剰量存在させて重縮合することにより得られるプレポリマーと、
ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)とを、前記ブロック共重合体に対する前記プレポリマーの重量比95/5〜20/80で混合して第1の成分(A)を調製する工程と、
2.ジエチルトルエンジアミン(DETDA)又は式(I)で表されるジアミンであり、
ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)とを、前記ブロック共重合体に対する前記アミンの重量比95/5〜20/80で混合することにより第2の成分(B)調製する工程と、
3.前記第1の成分(A)及び前記第2の成分(B)の各々を、前記プレポリマー中のイソシアネート官能基数に対する前記ジアミン中のアミン官能基数の比が0.92〜0.98となる量で混合する工程と、を含む方法である。
勿論、上記の硬化性組成物に関する選択枝の全ては、その調製方法の技術的特徴にあてはまる。
[IPDI/7.5PO−BPA]プレポリマー(NCO/OH比=3/1)を、水冷ジャケットを備えたガラス製の反応器中で、不活性雰囲気(アルゴン)下、110℃で12時間かけて大量合成した。反応器に仕込んだ各モノマーの量は、下記に示すとおりである。
mIPDI=563.8g(37.5%)
m7.5PO−BPA=939.5g(62.5%)
⇒EqNCO(プレポリマー)の理論値*=2.24モルのNCO官能基/kgプレポリマー
⇒EqNCO(プレポリマー)の実験値=2.18(±0.04)モルのNCO官能基/kgプレポリマー
*NCO当量の理論値は、化学分析(それぞれ、NF(フランス規格協会) T52−112及びNF T52−132規格に準拠)により決定された生成物(アルコール及びイソシアネート)の分子量を用いて計算された。
⇒EqNCO(プレポリマー/PS−b−PB−b−PMMA粒状物)の実験値=1.05(±0.1)モルのNCO官能基/kg粒状物
Mプレポリマー/PS−b−PB−b−PMMA粒状物=1812.8g
MMCDEA/PS−b−PB−b−PMMA粒状物=687.1g
Claims (19)
- 硬化性組成物であって、
(a)ポリイソシアネート系のプレポリマーであり、
1)キシリレンジイソシアネート(XDI)、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、脂環式ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートの三量体、及びヘキサメチレンジイソシアネートの三量体から選択される1又は複数のポリイソシアネートと、
2)中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜10のプロピレンオキシド単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜15のエチレンオキシド単位を含むポリエトキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、並びに、二官能性、三官能性、及び四官能性のポリカプロラクトンアルコールのファミリーから選択される1又は複数のポリオールと、の重縮合により得られるプレポリマーと、
(b)ジエチルトルエンジアミン(DETDA)又は式(I)で表されるジアミンから選択される芳香族ジアミンであり、
(c)(a)、(b)、及び(c)の全重量に対して少なくとも5重量%のポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)と、を含む硬化性組成物。 - 中心のビスフェノールA単位の両側に平均3.5〜8のプロピレンオキシド単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物と、中心のビスフェノールA単位の両側に平均3〜6のエチレンオキシド単位を有するポリエトキシル化ビスフェノールA化合物と、から選択される1又は複数のポリオールを含むことを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- (a)脂環式ジイソシアネートと、中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜10のプロピレンオキシド(PO)単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物との重縮合により得られるポリウレタン−ジイソシアネート系のプレポリマーと、
(b)式(I)で表される芳香族ジアミンであり、
(c)(a)、(b)、及び(c)の全重量に対して5〜80重量%のポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)と、を含むことを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。 - 中心のビスフェノールA単位の両側に平均3.5、5.5、又は7.5のプロピレンオキシド単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 1モルのポリオールあたり2〜3モル当量のポリイソシアネートを含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネートが脂環式ジイソシアネートであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネートがイソホロンジイソシアネート(IPDI)であることを特徴とする請求項6記載の硬化性組成物。
- 前記ジアミンが、式(I)で表されるジアミンであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記ジアミンが4,4’−メチレン−ビス[3−クロロ−2,6,−ジエチルアニリン]であることを特徴とする請求項8記載の硬化性組成物。
- 前記プレポリマー(a)中のイソシアネート官能基数に対する式(I)で表されるジアミン中のアミン官能基数の比が、0.93〜0.97、より好ましくは0.94〜0.96、特に好ましくは約0.95である請求項8及び9のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- (a)、(b)、及び(c)の全重量に対して30〜80重量%、好ましくは40〜60重量%、特に好ましくは約50重量%のポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記PMMAブロックが、ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)の重量平均分子量の50〜80重量%、好ましくは55〜75重量%、特に好ましくは60〜70重量%を占めることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記PMMAブロックの重量平均分子量が、好ましくは10,000〜100,000であることを特徴とする請求項12記載の硬化性組成物。
- 前記ブロック共重合体による材料の構造化によって、10〜80nm、特に20〜60nmの大きさのナノドメインが形成されることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項記載の硬化性組成物の熱硬化により得られる透明硬化材料。
- 1.45MPa・m1/2、好ましくは1.50MPa・m1/2、特に好ましくは1.55MPa・m1/2より大きい最大応力拡大係数KIC(MPa・m1/2)で表される亀裂伝播抵抗を有することを特徴とする請求項15記載の透明硬化材料。
- 請求項15及び16のいずれか1項記載の透明硬化材料を含む光学器具。
- 眼科用レンズであることを特徴とする請求項17記載の光学器具。
- 硬化性組成物を調製する方法であって、
1.ポリウレタン系のプレポリマーであり、
キシリレンジイソシアネート(XDI)、メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、脂環式ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートの三量体、及びヘキサメチレンジイソシアネートの三量体から選択される1又は複数のポリイソシアネートと、
中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜10のプロピレンオキシド単位を含むポリプロポキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、中心のビスフェノールA単位の両側に平均1〜15のエチレンオキシド単位を含むポリエトキシル化ビスフェノールA化合物のファミリー、及び二官能性、三官能性、及び四官能性のポリカプロラクトンアルコールのファミリーから選択される1又は複数のポリオールとを、イソシアネート基をアルコール官能基に対して過剰量存在させて重縮合することにより得られるプレポリマーと、
ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)とを、前記ブロック共重合体に対する前記プレポリマーの重量比95/5〜20/80で混合して第1の成分(A)を調製する工程と、
2.ジエチルトルエンジアミン(DETDA)又は式(I)で表されるジアミンであり、
ポリスチレン−ブロック−ポリブタジエン−ブロック−ポリ(メタクリル酸メチル)ブロック共重合体(PS−b−PB−b−PMMA)とを、前記ブロック共重合体に対する前記アミンの重量比95/5〜20/80で混合することにより第2の成分(B)調製する工程と、
3.前記第1の成分(A)及び前記第2の成分(B)の各々を、前記プレポリマー中のイソシアネート官能基数に対する前記ジアミン中のアミン官能基数の比が0.92〜0.98となる量で混合する工程と、を含む方法。
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