JP2007517951A - 期貯蔵寿命が長い反応性熱硬化系 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記半製品は2つの調合物、すなわち、エポキシ樹脂とレオロジー制御剤とをベースにした調合物1と、硬化剤とレオロジ-制御剤とをベースにした調合物2から作られる。この半製品は貯蔵中安定であり、しかも、所望の熱硬化性材料を作るために温度を上げた時に全体が一緒になって反応することができる。
Description
本発明は特に、別々に処理された2つの調合物(formulation)を用いて、複合材料用の反応性織物(textile)や反応性フィルムのような半製品を製造する方法に関するものである。この半製品は貯蔵中安定であるが、温度を上げると全体が反応して熱硬化性材料になる。
エポキシ材料は高い架橋密度と高いガラス遷移温度(Tg)を有し、優れた熱機械的性質を有する。エポキシ材料は高い架橋密度と高いTgとを有し、熱機械特性に優れるだけでなく、材料の使用限界温度が高い。
(a)10〜99重量%の少なくとも一種のエポキシドプレポリマーと1〜90重量%の少なくとも一種のレオロジー調整剤(I)とから成る配合物(A)を用意し、
(b)1〜90重量%の少なくとも一種の硬化剤と10〜99重量%の少なくとも一種のレオロジー調整剤(I)とから成る調合物(B)を用意し、
(c)上記調合物(A)と調合物(B)を同時に処理して半製品を作り、その際に、製造すべき材料および物品の種類に応じて、必要な場合にはエポキシドプレポリマーと硬化剤との間の化学量論量を守り、必要に応じて繊維、マット、織成物、複合材料で一般に用いられているその他の材料を添加し、
(d)熱硬化性の複合材料を作るために半製品に実施する一般的な方法、例えばシート成形(drapage)、成形、サンドイッチ法(systems sandwich)で、段階(c)で作った半製品を用いて所望の構造物を作り、
(e)熱硬化性の複合材料の一般的な方法、例えば加熱成形で、調合物Aおよび調合物Bに熱を加え、必要な場合には圧力を加えて、上記調合物を反応させて複合材料にする。
(1) 調合物の総重量の1〜90重量%のレオロジー制御剤(I)で、このレオロジー制御剤(I)は例えばS−B−M、B−MおよびM−B−Mブロック共重合体の中から選択される少なくとも一種のブロック共重合体:
(ここで、
各ブロックは共有結合で互いに結合しているか、1つまたは複数の中間分子を介して互いに結合し、共有結合で一方のブロックに結合し、他の共有結合で他方のブロックに結合し、
Mは熱硬化性樹脂と相溶性のあるポリマー、例えばメタクリル酸メチルのホモポリマーまたはメタクリル酸メチルを少なくとも20重量%含コポリマーであり、
Bは熱硬化性樹脂およびMブロックとは非相溶性であり、
Sは熱硬化性樹脂およびBブロックと非相溶性である)
(2) 調合物の総重量の10〜99重量%の少なくとも一種の熱硬化性樹脂(II)。
なお、調合物Aおよび調合物Bに含まれるレオロジー調整剤(I)は必ずしも同じものである必要はない。
当業者は製造すべき物品に応じて使用する調合物(A)および(B)の量を決めることができる。
(1)酸無水物、特に無水琥珀酸、
(2)芳香剤または脂肪族ポリアミン、特にジアミノジフェニルスルホン(DDS)またはメチレンジアニリンまたは4,4'-メチレンビス(3-クロル-2,6-ジエチルアニリン)(MCDEA)
(3)ジシアンジアミドとその誘導体、
(4)イミダゾール、
(5)ポリカルボン酸、
(6)ポリフェノール。
(1)各ブロックは共有結合しているか、一方のブロックに共有結合で接合し、他方のブロックへ他の共有結合で結合した一種または複数の中間分子を介して互いに結合している。
Mの場合:10〜80%、好ましくは15〜70%、
Bの場合:2〜80%、好ましくは5〜70%、
Sの場合:10〜88%、好ましくは15〜85%。
S−BジブロックのSとBブロックは互いに非相溶成であり、S−B−MトリブロックのSブロックおよびBブロックと同じモノマー(必要な場合にはコモノマー)で構成できる。SおよびBブロックは熱硬化性樹脂材料の衝撃改良剤の他のブロック共重合体中に存在する他のS およびBブロックと同一でも異っていてもよい。
S−B−Mトリブロックの一部または全てをM−S−B−S−MまたはM−B−S−B−Mペンタブロックで置換しても本発明の範囲を逸脱するものではない。これらはジ−またはトリ−ブロックに会して上記で説明したアニオン重合で製造できるが、二官能性の重合開始剤を使用する。
本発明の他の対象は本発明配合物の各種用途、例えばスポーツ分野、産業分野、自動車分野、エレクトロニクスおよび航空分野での使用にある。
硬化条件:
硬化条件は一般的なものである。
エポキシ樹脂:
モル質量が383グラム/モルで、一つのエポキシ基当りのヒドロキシル基の平均数n=0.075のビスフェノールAジグリシジルエーテル(DGEBA)である(Vantico社から商品番号LY556で市販)。
硬化剤:
芳香族ジアミンの4,4'-メチレンビス-(3-クロル-2,6-ジエチルアニリン)であるアミン硬化剤(Lonza社から商品番号Lonzacure MDEAで市販)。この製品の特徴は融点が87℃〜90℃で、モル質量が310グラム/モルである点。
Sがポリスチレンで、Bがポリブタジエンで、Mがポリ(メタクリル酸メチル)であるS−B−Mトリブロックコポリマー。このSBM1のポリスチレンの重量比は12%、ポリブタジエンの重量比は10%、ポリ(メタクリル酸メチル)の重量比は78%で、重量平均モル質量が6000グラム/モルのポリスチレンブロックと、重量平均モル質量が5000g/モルのポリブタジエンブロックと、重量平均モル質量が40000g/モルのポリ(メタクリル酸メチル)ブロックとを順次アニオン重合して得られる。この製品は上記特許文献2(欧州特許出願第EP 524.054号公報)および特許文献3(欧州特許出願第EP 749 987号公報)に記載の方法従って製造されたものである。この製品は3つのガラス転移温度(−90℃、95℃および130℃)を示す。
Sがポリスチレンで、Bがポリブタジエンで、PMMAであるS−B−Mトリブロックコポリマー。このSBM2のポリスチレンの重量比は13%、ポリブタジエンの重量比は11%、PMMAの重量比は74%で、重量平均モル質量が10400グラム/モルのポリスチレンブロックと、重量平均モル質量が8800g/モルのポリブタジエンブロックと、重量平均モル質量が59200g/モルのポリ(メタクリル酸メチル)ブロックとを順次アニオン重合して得られる。この製品は上記特許文献2(欧州特許出願第EP 524.054号公報)および特許文献3(欧州特許出願第EP 749 987号公報)に記載の方法従って製造されたものである。この製品は3つのガラス転移温度(−90℃、95℃および130℃)を示す。
ブレンド物を220℃で2時間硬化させた。
熱機械分析による主機械的緩和温度Tαの測定
Tα(temperature de relaxation mecanique principale)はレオメータ装置(Rheometrics Solid Analyser RSAII)を使用し、後硬化させたサンプルを動的機械的分析によって測定した。平行四辺形(1×2.5×34 mm3)のサンプルに1Hzの引張り振動数で50〜250℃の温度を変えた。ガラス遷移温度は最大tan値をとった。
383グラム/モルの質量を有するDGEBAに全Mn 51000 g/モルのSBM1を混合し、ウエルナー社の二軸押出機で190℃で押出し、調整物(A)とした。SBMの含有率は40%である。同じSBM1を同じ二軸押出機でMDEAと混合して調整物(B)とした。SBMの含有率は40%である。
配合物(A)と配合物(B)とを用いて線状製品に押し出した。2種類の線状製品をエポキシドとアミンとの間の化学量論量が守られる状態で、織成(tisse)した。得られたテキスタイルをプレス下で200℃に2時間保持した。得られた熱硬化性材料のTgは165℃である。
383グラム/モルの質量を有するDGEBAに全Mn 80000 g/モルのSBM2を混合し、ウエルナー社の二軸押出機で190℃で押出し、調整物(A)とした。SBMの含有率は40%である。全Mn 51000 g/モルのSBM1を同じ二軸押出機でMDEAと混合して調整物(B)とした。SBMの含有率は40%である。
配合物(A)と配合物(B)とを用いて線状製品に押し出した。2種類の線状製品をエポキシドとアミンとの間の化学量論量が守られる状態で、織成(tisse)した。得られたテキスタイルをプレス下で200℃に2時間保持した。得られた熱硬化性材料のTgは164℃である。
348.5グラム/モルの質量を有するダウケミカル社のエポキシド混合物(DGEBA)60gにロンザ社のアミンMDEAをロール混合機で混合した。DGEBAとMDEAとは化学量論量、すなわち、DGEBA41.53gとMDEA18.47gで混合した。混合は150℃で行なった。圧縮成形で100μmの厚さを有する透明なフィルムを得た。このフィルムは周囲温度で取り扱いできた。しかし、周囲温度で1ヵ月間貯蔵した後のフィルムは堅くて脆くなり、ハンドリングが簡単にできなくなった。このフィルムのガラス遷移温度は26℃である。
383グラム/モルの質量を有するDGEBAに全Mn 51000 g/モルのSBM1をウエルナー社の同時回転式二軸押出機で190℃で混合・押出し、調整物(A)とした。SBMの含有率は40%である。同じSBM1を同じ二軸押出機でMDEAと混合して調整物(B)とした。SBMの含有率は40%である。
配合物(A)と配合物(B)とをCollin社の機械CASTを用いて共押出しした。フィルムの巾は200mm、全体の厚さは100μmであり、配合物(A)をベースにした層Aの厚さは65μm、配合物(B)をベースにした層Bの厚さは35μmである。フィルムが互いに付着するのを上記フィルムはポリエチレンの支持フィルムと一緒に共押出しした。室温で1ヵ月間貯蔵した後でも上記フィルムはしハンドリングでき、フィルム境界での反応程度はフィルムが熱可塑性を保持するために十分に低いものであった。上記のポリエチレンフィルムは共押出しした配合物(A)+(B)の構成物から簡単に剥がすことができた。得られた構成物を金型に入れ、220°C、50kg/cm2の圧力下に4時間に圧縮成形した。得られた材料は熱硬化性材料の全ての特性を示し、トルエンに溶解しない。ガラス遷移温度は170℃である。
383グラム/モルの質量を有するDGEBAに全Mn 80000 g/モルのSBM2をウエルナー社の同時回転式二軸押出機で190℃で混合・押出して調整物(A)とした。SBM2の含有率は40%である。全Mn 51000 g/モルのSBM1を同じ二軸押出機でMDEAと混合して調整物(B)とした。SBMの含有率は40%である。
配合物(A)と配合物(B)とをCollin社の機械CASTを用いて共押出しした。フィルムの巾は200mm、全体の厚さは100μmであり、配合物(A)をベースにした層Aの厚さは65μm、配合物(B)をベースにした層Bの厚さは35μmである。フィルムが互いに付着するのを上記フィルムはポリエチレンの支持フィルムと一緒に共押出しした。室温で1ヵ月間貯蔵した後でも上記フィルムはしハンドリングでき、フィルム境界での反応程度はフィルムが熱可塑性を保持するために十分に低いものであった。上記のポリエチレンフィルムは共押出しした配合物(A)+(B)の構成物から簡単に剥がすことができた。得られた構成物を金型に入れ、220°C、50kg/cm2の圧力下に4時間に圧縮成形した。得られた材料は熱硬化性材料の全ての特性を示し、トルエンに溶解しない。ガラス遷移温度は170℃である。
ロール混合機に、40gのSBM1と、348.5グラム/モルの質量を有するダウケミカル社のエポキシド混合物(DGEBA)60gと、ロンザ社のアミンMDEAとを導入した。DGEBAとMDEAとは化学量論量、すなわち、DGEBA41.53gとMDEA18.47gで混合した。混合は150℃で行なった。圧縮成形で100μmの厚さを有する透明なフィルムを得た。このフィルムは周囲温度で取り扱いできた。しかし、周囲温度で1ヵ月間貯蔵した後のフィルムは堅くて脆くなり、ハンドリングが簡単にできなくなった。このフィルムのガラス遷移温度は26℃である。
Claims (18)
- 下記(a)〜(e)の段階から成る熱硬化性の材料および物品の製造方法:
(a)10〜99重量%の少なくとも一種のエポキシドプレポリマーと1〜90重量%の少なくとも一種のレオロジー調整剤(I)とから成る配合物(A)を用意し、
(b)1〜90重量%の少なくとも一種の硬化剤と10〜99重量%の少なくとも一種のレオロジー調整剤(I)とから成る調合物(B)を用意し、
(c)上記調合物(A)と調合物(B)を同時に処理して半製品を作り、その際に、製造すべき材料および物品の種類に応じて、必要な場合にはエポキシドプレポリマーと硬化剤との間の化学量論量を守り、必要に応じて繊維、マット、織成物、複合材料で一般に用いられているその他の材料を添加し、
(d)熱硬化性の複合材料を作るために半製品に実施する一般的な方法、例えばシート成形(drapage)、成形、サンドイッチ法で、段階(c)で作った半製品を用いて所望の構造物を作り、
(e)熱硬化性複合材料の一般的な方法、例えば加熱成形で、上記調合物を反応させて複合材料にする。
(なお、調合物Aおよび調合物Bに含まれるレオロジー調整剤は必ずしも同じものである必要はない) - レオロジー調整剤がS−B−M、B−MおよびM−B−Mコポリマーの中から選択される少なくとも一種のブロック共重合体等からなる請求項1に記載の方法:
(ここで、上記の各ブロックは共有結合しているか、一方のブロックに共有結合で接合し、他方のブロックへ他の共有結合で結合した一種または複数の中間分子を介して互いに結合しており、
Mはエポキシドプレポリマーと相溶性のあるポリマー、例えばメタクリル酸メチルのホモポリマーまたはメタクリル酸メチルを少なくとも20重量%含コポリマーであり、
BはエポキシドプレポリマーおよびMブロックとは非相溶性であり、
Sは熱硬化性樹脂およびBブロックと非相溶性である) - Mブロックがポリ(メタクリル酸メチル)およびメタクリル酸メチルを少なくとも20重量%含むコポリマーの中から選択される請求項2に記載の方法。
- ブロック共重合体のMブロックが少なくとも75重量%がシンジオタクチックなPMMAから成る請求項1または2に記載の方法。
- ブロック共重合体のMブロックが、メタクリル酸グリシジル、tert-メタクリル酸ブチルまたはアクリル酸のような反応性モノマーをさらに含む請求項2〜4のいずれか一項に記載の方法。
- BブロックのTgが0℃以下、好ましくは−40℃以下である請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- Bブロックがポリ(アクリル酸ブチル)、ポリ(エチルヘキシルアクリレート)またはポリ(オクチルアクリレート)のようなポリ(アクリル酸アルキル)およびポリジエンの中から選択される請求項2に記載の方法。
- Bブロックが1,4-ポリブタジエンである請求項7に記載の方法。
- Bブロックのジエンが水素化されている請求項7ま8に記載の方法。
- SのTgまたはMpが23℃以上、好ましくは50℃以上である請求項2に記載の方法。
- Sがポリスチレンである請求項10に記載の方法。
- ブロック共重合体の重量平均モル質量が10000 g/モル〜500000g/モルである請求項2〜11のいずれか一項に記載の方法。
- ブロック共重合体の重量平均モル質量が20000g/モル〜200000g/モルである請求項12に記載の方法。
- 上記の同時の処理が共織成(coweaving)加工である請求項1に記載の方法。
- 請求項14に記載の方法で得られた織成物および編成物。
- 上記の同時の処理が共押出し成形である請求項1に記載の方法。
- 上記の処理が粉末混合物による含浸である請求項1に記載の方法。
- 請求項16または17に記載の方法で得られる熱硬化性の物品または材料。
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