JP2007119696A - 脂環式骨格を有する高分子化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、耐薬品性等の安定性に優れ、且つ加水分解性及び加水分解後の水に対する溶解性に優れる高機能性高分子化合物を提供することにある。
から選択された少なくとも1種のモノマー単位を有する高分子化合物を提供する。
式(I-1)で表されるモノマー単位は、下記式(1a)で表される3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体を単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−オキサ(又はチア)トリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体と、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。
で表される2,3−エポキシ−7−オキサ(又はチア)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5−カルボン酸誘導体を環化反応に付すことにより得ることができる。
式(I-2)で表されるモノマー単位は、下記式(1b)で表される3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体を単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体と、前記式(3)で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式(2a)で表される化合物と式(3)で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。
で表される2,3−エポキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を環化反応に付すことにより得ることができる。環化反応は前記式(4a)で表される化合物の環化反応と同様の方法で行うことができる。
式(I-3)で表されるモノマー単位は、下記式(1c)で表される3−オキサ−7−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体を単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。
で表される5−ヒドロキシ−3−オキサ−7−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン誘導体と、前記式(3)で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式(2a)で表される化合物と式(3)で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。
で表される2,3−エポキシ−7−チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を環化反応に付すことにより得ることができる。環化反応は前記式(4a)で表される化合物の環化反応と同様の方法で行うことができる。
式(I-4)で表されるモノマー単位は、下記式(1d)で表される多環式エステルを単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。
で表されるヒドロキシル基を有する多環式ジカルボン酸と、前記式(3)で表される不飽和カルボン酸の反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式(2a)で表される化合物と式(3)で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。
式(I-5)で表されるモノマー単位は、下記式(1e)で表される環状カーボネート骨格を含む多環式エステルを単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。
で表される環状カーボネート骨格を含む多環式アルコールと、前記式(3)で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式(2a)で表される化合物と式(3)で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。
で表される環状カーボネート骨格を含む多環式化合物をヒドロホウ素化−酸化反応に付すことにより得ることができる。このヒドロホウ素化−酸化反応は前記と同様にして行うことができる。
式(I-6)で表されるモノマー単位は、下記式(1f)で表されるラクトン骨格を含む多環式エステルを単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。
で表されるラクトン骨格を含む多環式アルコールと、前記式(3)で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式(2a)で表される化合物と式(3)で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。
で表されるカルボン酸又はそのエステルを過酸化物と反応させることにより得ることができる。カルボン酸のエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル等のアルキルエステル(C1-4アルキルエステル等);シクロヘキシルエステル等のシクロアルキルエステル;フェニルエステル等のアリールエステル;ベンジルエステル等のアラルキルエステルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の高分子化合物は、用途や要求される機能に応じて、前記式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)から選択された少なくとも1種のモノマー単位に加えて、他のモノマー単位を有していてもよい。このような他のモノマー単位は、該他のモノマー単位に対応する重合性不飽和単量体を前記式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)及び(1e)から選択された少なくとも1種のモノマーと共重合することにより形成できる。
下記の反応工程式に従って、5−メタクリロイルオキシ−8−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン及び5−メタクリロイルオキシ−6−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを製造した。
[式(1a-1)で表される5−メタクリロイルオキシ−8−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン及び式(1a-2)で表される5−メタクリロイルオキシ−6−メチル−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンの混合物のスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.14-6.17(1H), 5.63-5.66(1H), 4.78-4.81(1H), 4.63-4.65(1H), 4.27-4.31(1H), 2.35-2.48(2H), 2.12-2.15(1H), 1.96(3H), 1.73(3H)
[式(1a-3)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.16(1H), 5.65(1H), 4.62-4.93(m, 3H), 2.08-2.30(m, 2H), 1.93(s, 3H)
元素分析(CHN):Calculated % C 57.83, H 4.45, N 5.62
Found % C 57.88, H 4.43, N 5.56
MS:249, 180
[式(1b-1)で表される5−メタクリロイルオキシ−3−オキサ−2−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2,2−ジオンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.10(1H), 5.63-5.64(1H), 4.75-4.80(m, 2H), 3.48-3.60(m, 2H), 2.62-2.63(m, 1H), 2.08-2.63(m, 3H), 1.94(s,3H), 1.78-1.81(m, 1H)
MS:258, 189
フラン(5b-2)300g(4.4モル)とヨウ化亜鉛30gの混合液を5℃まで冷却し、ビニルスルホン酸メチル(6b-1)100g(0.68モル)を滴下して加えた。そのままの温度で2日間撹拌を続けた。その後、水1Lで有機層を2回洗浄し、過剰の原料を減圧下で留去することにより、式(7b-2)で表される7−オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−エン−5−スルホン酸メチルを70g得た。
元素分析(CHS):Calculated % C 46.15, H 4.65, S 12.32
Found % C 46.11, H 4.62, S 12.36
MS:260, 191
IR(KBr):1170, 1358, 1720 cm-1
[式(1c-1)で表される5−メタクリロイルオキシ−3−オキサ−7−チアトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2,7,7−トリオンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:2.0(m, 3H), 2.3-2.9(m, 3H), 3.0-3.5(m, 2H), 4.2-4.6(m,2H), 5.7(s, 1H), 6.2(s, 1H)
MS m/z:69(メタクリル酸−OH), 272(M)
[式(1d-1)で表される5−メタクリロイルオキシノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物のスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.22(s, 1H), 5.63-5.82(s, 1H), 3.1-3.6(m, 1H), 2.5-3.0(m,3H), 1.9-2.0(s, 3H), 1.2-1.9(m, 5H)
GC−MS(EI):250, 222, 165, 91, 77, 69(100), 41
[式(1e-1)で表される8−メタクリロイルオキシ−3,5−ジオキサトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−4−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.15(1H), 5.58(1H), 4.42-4.49(m, 2H), 3.90-3.92(m, 1H), 2.01-2.30(m, 2H), 1.93(s, 3H), 1.55-1.66(m, 4H)
製造例8において、式(7e)で表される化合物(1,3−ジオキソール−2−オン=ビニリデンカーボネート)の代わりに、製造例8で得られた式(4e-1-1)で表される化合物を用いたこと以外は、すべて製造例8と同様の条件で反応を行い、下記式(1e-2)で表される4−メタクリロイルオキシ−10,12−ジオキサペンタシクロ[6.5.1.13,6.02,7.09,13]ペンタデカン−11−オンを12g得た。
Found % C 67.10, H 6.63
MS:304, 235
[8−メタクリロイルオキシ−2−オキサビシクロ[3.3.01,5]オクタン−3−オン(1f-1)のスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.08, 5.60, 5.27, 4.86, 3.06-3.09, 2.83-2.88, 2.30-2.34, 2.15-2.22, 2.02-2.08, 1.94, 1.85-1.97, 1.61-1.66
上記実施例1〜10で得られた各樹脂について、樹脂1gを、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6:4(重量比)の混合溶媒9gと混合し、室温で撹拌したところ、円滑に溶解して均一な溶液を得ることができた。
Claims (3)
- 下記式(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)及び(I-6)
から選択された少なくとも1種のモノマー単位を有する高分子化合物。 - さらに、酸により一部分が脱離してアルカリ可溶性を示す基を含むモノマー単位を有する請求項1記載の高分子化合物。
- さらに、極性基含有脂環式骨格を含む基を有するモノマー単位を有する請求項1又は2記載の高分子化合物。
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Cited By (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009062491A (ja) * | 2007-09-07 | 2009-03-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
WO2010001913A1 (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体、ハロエステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
JP2010113334A (ja) * | 2008-10-07 | 2010-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP2010134418A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-06-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2010156941A (ja) * | 2008-12-04 | 2010-07-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2010164712A (ja) * | 2009-01-14 | 2010-07-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び化合物 |
JP2010170056A (ja) * | 2009-01-26 | 2010-08-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに高分子化合物 |
JP2010185987A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2010191014A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2010210953A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2010237634A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-10-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2010262258A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-11-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2011013501A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
KR20110025107A (ko) * | 2009-09-03 | 2011-03-09 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP2011053567A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに含窒素高分子化合物 |
JP2011117987A (ja) * | 2009-03-06 | 2011-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2011158879A (ja) * | 2010-01-05 | 2011-08-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2011219404A (ja) * | 2010-04-08 | 2011-11-04 | Kuraray Co Ltd | 脂環式スルホン酸塩の製造方法 |
WO2013022085A1 (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Jsr株式会社 | 新規重合体、該重合体を含有する表面親水化剤および親水性表面を有する基材の製造方法 |
JP2013113944A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2013120245A (ja) * | 2011-12-06 | 2013-06-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2013130654A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
US8541529B2 (en) | 2008-08-22 | 2013-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
US8563217B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8563219B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8563218B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8568956B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8574812B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8574811B2 (en) | 2010-08-30 | 2013-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8592129B2 (en) | 2009-08-31 | 2013-11-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin, resist composition and method for producing resist pattern |
US8592132B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-11-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8642244B2 (en) | 2008-02-06 | 2014-02-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
US8652754B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-02-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8685619B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-04-01 | Sumitomo Chemcial Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8741543B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-06-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8835095B2 (en) | 2011-02-25 | 2014-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8846838B2 (en) | 2009-07-03 | 2014-09-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing block copolymeric compound |
JP2014186335A (ja) * | 2009-06-23 | 2014-10-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂及びレジスト組成物 |
US8859182B2 (en) | 2011-02-25 | 2014-10-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8940473B2 (en) | 2011-02-25 | 2015-01-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
TWI474115B (zh) * | 2009-03-10 | 2015-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物,光阻圖型之形成方法,高分子化合物 |
TWI474116B (zh) * | 2009-03-11 | 2015-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
US8975010B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-03-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
TWI476530B (zh) * | 2009-11-12 | 2015-03-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
US9023580B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming polymeric compound, resist composition and method of forming resist pattern |
US9052591B2 (en) | 2011-07-19 | 2015-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US9063414B2 (en) | 2010-07-28 | 2015-06-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
US9244349B2 (en) | 2009-06-01 | 2016-01-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
CN107207457A (zh) * | 2015-03-11 | 2017-09-26 | 株式会社大赛璐 | 脂环式环氧化合物及其制造方法、以及2‑羟基‑4‑氧杂‑5‑硫杂三环[4.2.1.03,7]壬烷衍生物的制造方法 |
KR20190108678A (ko) * | 2018-03-15 | 2019-09-25 | (주)샤인 | 에폭시 수지 도료용 희석제 및 그의 제조방법 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5009015B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2012-08-22 | 株式会社ダイセル | 電子吸引性置換基及びラクトン骨格を含む多環式エステル及びその高分子化合物、フォトレジスト組成物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000159758A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-06-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパタ―ン形成方法 |
JP2004027210A (ja) * | 2002-05-02 | 2004-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2004051995A (ja) * | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | (共)重合体、レジスト組成物、およびパターン形成方法 |
JP2005008756A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Daicel Chem Ind Ltd | ラクトン環含有重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 |
JP2005239919A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ビニルエーテル化合物、高分子化合物、フォトレジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2005264103A (ja) * | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2005344009A (ja) * | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料用高分子化合物及びその製造方法並びに化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JP2006098721A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
-
2005
- 2005-10-31 JP JP2005317700A patent/JP4781086B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000159758A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-06-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規なラクトン含有化合物、高分子化合物、レジスト材料及びパタ―ン形成方法 |
JP2004027210A (ja) * | 2002-05-02 | 2004-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2004051995A (ja) * | 2002-07-19 | 2004-02-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | (共)重合体、レジスト組成物、およびパターン形成方法 |
JP2005008756A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Daicel Chem Ind Ltd | ラクトン環含有重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 |
JP2005239919A (ja) * | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ビニルエーテル化合物、高分子化合物、フォトレジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP2005264103A (ja) * | 2004-03-22 | 2005-09-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2005344009A (ja) * | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料用高分子化合物及びその製造方法並びに化学増幅ポジ型レジスト材料 |
JP2006098721A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009062491A (ja) * | 2007-09-07 | 2009-03-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US8742038B2 (en) | 2008-02-06 | 2014-06-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
US8642244B2 (en) | 2008-02-06 | 2014-02-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for immersion exposure, method of forming resist pattern using the same, and fluorine-containing compound |
JP5432141B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2014-03-05 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体、ハロエステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
WO2010001913A1 (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-07 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体、ハロエステル誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
KR101620647B1 (ko) | 2008-06-30 | 2016-05-12 | 주식회사 쿠라레 | 아크릴산에스테르 유도체, 할로 에스테르 유도체, 고분자 화합물 및 포토레지스트 조성물 |
US8486606B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-07-16 | Kuraray Co., Ltd. | Acrylate derivative, haloester derivative, polymer compound and photoresist composition |
JP2010134418A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-06-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
US8541529B2 (en) | 2008-08-22 | 2013-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition, method of forming resist pattern, and polymeric compound |
JP2010113334A (ja) * | 2008-10-07 | 2010-05-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
TWI468863B (zh) * | 2008-10-07 | 2015-01-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
JP2010262258A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-11-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2010156941A (ja) * | 2008-12-04 | 2010-07-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
TWI514080B (zh) * | 2008-12-04 | 2015-12-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物,光阻圖型之形成方法 |
JP2010164712A (ja) * | 2009-01-14 | 2010-07-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物及び化合物 |
JP2010170056A (ja) * | 2009-01-26 | 2010-08-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに高分子化合物 |
TWI483076B (zh) * | 2009-01-26 | 2015-05-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及使用其之光阻圖型之形成方法,與高分子化合物 |
JP2010185987A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2010191014A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
TWI474114B (zh) * | 2009-02-16 | 2015-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物,光阻圖型之形成方法,高分子化合物 |
TWI476529B (zh) * | 2009-03-06 | 2015-03-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | A method for forming a positive resistive composition and a photoresist pattern |
JP2011117987A (ja) * | 2009-03-06 | 2011-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2010237634A (ja) * | 2009-03-09 | 2010-10-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2010210953A (ja) * | 2009-03-10 | 2010-09-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
TWI474117B (zh) * | 2009-03-10 | 2015-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
KR101565173B1 (ko) | 2009-03-10 | 2015-11-02 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
TWI474115B (zh) * | 2009-03-10 | 2015-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物,光阻圖型之形成方法,高分子化合物 |
TWI474116B (zh) * | 2009-03-11 | 2015-02-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
US9244349B2 (en) | 2009-06-01 | 2016-01-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition and method of forming resist pattern |
JP2014186335A (ja) * | 2009-06-23 | 2014-10-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂及びレジスト組成物 |
JP2014186336A (ja) * | 2009-06-23 | 2014-10-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂及びレジスト組成物 |
JP2014194555A (ja) * | 2009-06-23 | 2014-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂及びレジスト組成物 |
JP2011013501A (ja) * | 2009-07-02 | 2011-01-20 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
US8846838B2 (en) | 2009-07-03 | 2014-09-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Fluorine-containing block copolymeric compound |
US8592129B2 (en) | 2009-08-31 | 2013-11-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin, resist composition and method for producing resist pattern |
US9268226B2 (en) | 2009-08-31 | 2016-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin, resist composition and method for producing resist pattern |
KR20110025107A (ko) * | 2009-09-03 | 2011-03-09 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 |
JP2011053567A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに含窒素高分子化合物 |
JP2011053568A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
KR101634401B1 (ko) | 2009-09-03 | 2016-06-28 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법 |
TWI476530B (zh) * | 2009-11-12 | 2015-03-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 正型光阻組成物及光阻圖型之形成方法 |
JP2011158879A (ja) * | 2010-01-05 | 2011-08-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物 |
JP2011219404A (ja) * | 2010-04-08 | 2011-11-04 | Kuraray Co Ltd | 脂環式スルホン酸塩の製造方法 |
US9063414B2 (en) | 2010-07-28 | 2015-06-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition |
US8574811B2 (en) | 2010-08-30 | 2013-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8563219B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8940473B2 (en) | 2011-02-25 | 2015-01-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8592132B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-11-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8574812B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-11-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8568956B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8563218B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8835095B2 (en) | 2011-02-25 | 2014-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8563217B2 (en) | 2011-02-25 | 2013-10-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8859182B2 (en) | 2011-02-25 | 2014-10-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8652754B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-02-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8741543B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-06-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US8685619B2 (en) | 2011-07-19 | 2014-04-01 | Sumitomo Chemcial Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
US9052591B2 (en) | 2011-07-19 | 2015-06-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
WO2013022085A1 (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Jsr株式会社 | 新規重合体、該重合体を含有する表面親水化剤および親水性表面を有する基材の製造方法 |
US9493600B2 (en) | 2011-08-10 | 2016-11-15 | Jsr Corporation | Polymer, surface hydrophilizing agent containing said polymer, and manufacturing method for substrate having hydrophilic surface |
US9023580B2 (en) | 2011-11-24 | 2015-05-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming polymeric compound, resist composition and method of forming resist pattern |
JP2013113944A (ja) * | 2011-11-25 | 2013-06-10 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2013120245A (ja) * | 2011-12-06 | 2013-06-17 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
JP2013130654A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びに電子デバイスの製造方法及び電子デバイス |
US8975010B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-03-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
CN107207457A (zh) * | 2015-03-11 | 2017-09-26 | 株式会社大赛璐 | 脂环式环氧化合物及其制造方法、以及2‑羟基‑4‑氧杂‑5‑硫杂三环[4.2.1.03,7]壬烷衍生物的制造方法 |
KR20190108678A (ko) * | 2018-03-15 | 2019-09-25 | (주)샤인 | 에폭시 수지 도료용 희석제 및 그의 제조방법 |
KR102045141B1 (ko) | 2018-03-15 | 2019-12-02 | (주)샤인 | 에폭시 수지 도료용 희석제 및 그의 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4781086B2 (ja) | 2011-09-28 |
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