JP4740951B2 - シアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステル - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記シアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルの合成原料として有用な新規なシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコールとその効率のよい製造法を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、耐薬品性等の安定性が高く、有機溶剤に対する溶解性に優れ、しかも加水分解性及び/又は加水分解後の水に対する溶解性に優れる新規な高分子化合物を提供することにある。
で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルを提供する。
で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコールと、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1)
で表される多環式エステルを得るシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルの製造法を提供する。
で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコールを提供する。
で表されるエポキシ化合物を環化反応に付して、下記式(2)
で表される多環式アルコールを得るシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコールの製造法を提供する。
で表されるモノマー単位を含む高分子化合物を提供する。
本発明のシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステル(6−オキサビシクロ[3.2.11,5]オクタン−7−オン誘導体及び3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オン誘導体)は前記式(1)で表される。式(1)中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、R1は環[6−オキサビシクロ[3.2.11,5]オクタン環(Aが非結合の場合)又は3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン環(Aがメチレン基の場合)]に結合している置換基であって、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、ヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、又は置換オキシカルボニル基を示す。Aは非結合又はメチレン基を示す。mはR1の個数であって0〜8の整数を示す。nは環[6−オキサビシクロ[3.2.11,5]オクタン環(Aが非結合の場合)又は3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン環(Aがメチレン基の場合)]に結合しているシアノ基(CN)の個数であって1〜9の整数を示す。CH2=C(Ra)COO−基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい
本発明の高分子化合物は上記式(1)で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルに対応するモノマー単位(繰り返し単位)、すなわち前記式(I)で表されるモノマー単位を含んでいる。該モノマー単位は1種又は2種以上含んでいてもよい。このような高分子化合物は、上記式(1)で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルを重合に付すことにより得ることができる。
下記の反応工程式に従って、5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンを製造した。
[式(2a)で表される1−シアノ−5−ヒドロキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:4.52-4.54(1H), 3.69-3.73(2H), 2.54-2.55(1H), 2.29-2.35(2H), 2.13-2.16(1H), 1.85-1.88(1H)
[式(1a)で表される1−シアノ−5−メタクリロイルオキシ−3−オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン−2−オンのスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ:6.12(d, 1H), 5.69(d, 1H), 4.83(1H), 4.69(1H), 3.82-3.83(1H), 2.78(1H), 2.27-2.45(3H), 2.04(1H), 1.93(3H)
上記実施例2〜5で得られた各樹脂について、樹脂1gを、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)=6:4(重量比)の混合溶媒9gと混合し、室温で撹拌したところ、円滑に溶解して均一な溶液を得ることができた。
Claims (5)
- 下記式(1)
で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステル。 - 下記式(2)
で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコールと、下記式(3)
で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体を反応させて、下記式(1)
で表される多環式エステルを得るシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式エステルの製造法。 - 下記式(2)
で表されるシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコール。 - 下記式(4)
で表されるエポキシ化合物を環化反応に付して、下記式(2)
で表される多環式アルコールを得るシアノ基及びラクトン骨格を含む多環式アルコールの製造法。 - 下記式(I)
で表されるモノマー単位を含む高分子化合物。
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